第十章 有机化合物 单元复习必修2.docx
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第十章有机化合物单元复习必修2
单元复习十
【章节知识网络】
1.有机物分类：
2.常见官能团异构：
3.各类衍生物结构特点与主要性质一览表：
4.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表：
基本类型
有机物类别
取
代
反
应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接（或催化）氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等
与浓HNO3的颜色反应
蛋白质
与FeCl3溶液显色反应
苯酚等
5.各类有机物之间的相互转化关系：
6.各种典型有机物之间的相互转化：
【章节巩固与提高】
1．（2012·茂名模拟）下列说法正确的是（）
A．NaCl和CuCl2稀溶液都能使蛋白质变性
B．葡萄糖溶液能发生银镜反应
C．CH3Cl和CH3CH2Br互为同系物
D．油脂及其水解产物都不能与金属钠反应
【解析】B。
A项中NaCl是轻金属盐，不能使蛋白质变性，故A项错误；B项中葡萄糖是还原性糖，能发生银镜反应，故B项正确；C项中同系物要求官能团种类和数目都相同，故C项错误；D项中油脂水解产物为高级脂肪酸和甘油，均能和金属钠反应。
故D项错误。
2．（2012·东北三省模拟）下列四种分离乙醇、乙酸的方案中最佳的一组是（）
a
b
c
d
A
Na2CO3饱和溶液
乙酸钠
硫酸
蒸馏
B
Na2CO3固体
乙酸钠
盐酸
过滤
C
CaO固体
乙酸钙
盐酸
过滤
D
CaO固体
乙酸钙
硫酸
蒸馏
【解析】A。
Na2CO3可以和乙酸反应，同时还能除去水，蒸馏，再加硫酸，生成乙酸，故A项正确；不用盐酸，因为盐酸易挥发。
3．（2012·黄冈模拟）关于有机反应类型的以下判断不正确的是（）
选项
有机反应
反应类型
A
苯与H2反应生成环已烷
加成反应
B
乙醇与氧气反应生成乙醛
氧化反应
C
乙烯使溴的CCl4溶液反应
取代反应
D
油脂在稀硫酸溶液中加热
水解反应
【解析】C。
C项中乙烯与溴发生加成反应，故C项错误。
4.（2012·宝鸡模拟）下列有机物无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧时消耗氧气和生成二氧化碳的量均保持不变的组合是（）
①乙醇
②乙烷③乙酸④葡萄糖⑤蔗糖
A．①②B．②③C．③④D．④⑤
【解析】D。
总质量一定时，生成CO2的量一定，说明含碳量相同；耗氧量相同，说
明最简式相同。
只有④和⑤符合，故D项正确。
5．（2012·湖南省、长、望、浏、宁四校联考）下列说法正确的是（）
A．乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应
B．酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯、甲苯和四氯化碳
C．（NH4）2SO4、CuSO4、C2H5OH都能使蛋白质变性
D．葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能发生银镜反应
【答案】B
6．（2012·江苏省镇江市调研）右图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性物质Z，W是中间产物（R1、R2均为烃基）。
则下列有关叙述正确的是（）
A．反应①属于加成反应
B．W中至少含有1个手性碳原子
C．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D．可用溴水或FeCl3溶液鉴别出X和W
【答案】BC
7.（（2012·山东省威海市一模）关于有机物的下列说法，错误的是（）
A.石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯原料
B.甲烷、苯都属于烃，都不存在同分异构体
C.葡萄糖可转化为乙醇，乙醇氧化可得到乙醛
D.煤干馏为化学变化，石油分馏是物理变化
【答案】B
8．（2012·邯郸市一模）某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：
CH2BrCH2CH=CH-COOCH2CH3
PbCl2
→
O
+（CH3）3Sn-CH=CH-COOCH2CH3+（CH3）3Sn-Br
甲乙丙
下列分析判断正确的是（）
A．分离提纯有机物丙易在NaOH热溶液中进行
B．利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别有机物丙中是否混有有机物乙
D．PbCl2的作用是提高反应物的活性和产量
【答案】D
【解析】丙中含有酯基，在NaOH热溶液中易水解，故A不正确；确定溴元素需要水解、酸化和与硝酸银沉淀等步骤，B中无硝酸，故不正确；乙和丙都含有碳碳双键等能使酸性KMnO4溶液褪色的结构，故C不正确。
9．（2012·河南省商丘市模拟）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．乙醇分子中含有氢氧根，一定条件下能与盐酸发生中和反应
C．苯和硝酸反应生成硝基苯，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，二者反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
【答案】B
【解析】B．乙醇分子中不含氢氧根，不能与盐酸发生中和反应，故B项错误，
10.（2012·哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学模拟）化学式为C6H12的烃有多种同分异构体，对于其中主链为4个碳原子，只有一个支链的烯烃，下列说法不正确的是（）
A.该烃的名称：
2-乙基-1-丁烯
B.该烃与氢气加成得到的烷烃的名称：
3-甲基戊烷
C.该烃能使溴的CCl4溶液褪色，不能与溴发生取代反应
D.该烃能在一定条件下与HCl加成，得到两种卤代烃
【答案】C
12．（2012·厦门市高三质检）下列关于有机物的说法，正确的是（）
A．棉线和蚕丝都能水解生成葡萄糖
B．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2互为同分异构体
C．1mol甲烷和1mol氯气在光照条件下充分反应，生成1molCH3Cl
D．乙烯和苯使溴水退色都发生了加成反应
【答案】B
13．（2012·湖南师大附中月考）苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有（）
A．3种B．6种C．9种D．12种
【答案】D
14.（2012·北京市大兴区模拟）右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是（）
①能与HCl发生反应生成盐②能与NaOH发生反应生成盐
③能缩聚成两种高分子化合物④能发生消去反应
⑤能发生水解反应⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A.①②B.③⑥C.①⑥D.④⑤
【答案】D
15.（2012·襄阳模拟）下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是（）
A．乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应
B．除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
C．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构
D．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应
【解析】选A。
B项，不能使用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷气体中的乙烯，因为会引入新的杂质气体；C项，苯的二氯代物有3种，是由于氯原子的相对位置不同，不能说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构，若是该种结构，苯的二氯代物有4种；D项，乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以发生取代反应。
16.（2012·郑州模拟）聚异丁烯（
）是生产汽油清洁剂的中间产物。
下列关于聚异丁烯的说法中，错误的是（）
A.聚异丁烯可以通过加聚反应制得
B.聚异丁烯的分子式为（C4H8）n
C.聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D.聚异丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】选D。
异丁烯的结构简式为：
可以发生加聚反应：
故分子式为（C4H8）n，由于
碳氢原子个数比为1∶2，故完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量相等，聚异丁烯中无不饱和键，故不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
17下列有关物质的性质或应用的说法正确的是
A．石油裂化可获得乙烯、丙烯和丁二烯
B．食醋的主要成分是醋酸，将一定量的醋酸溶液稀释，溶液中各离子的浓度都减小
C．盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性
D．木糖醇（C5H12O5）是一种甜味剂，它属于多羟基化合物，与葡萄糖互为同系物
【答案】选Ｃ。
18.下列关于有机物的说法中，不正确的是（）
A．甲烷、苯、乙醇都能发生取代反应
B．乙烯使溴水和酸性高猛酸钾溶液褪色的反应类型相同
C．油脂在碱性条件下的水解反应是工业制肥皂的原理
D．银氨溶液或新制Cu（OH）2均能检验糖尿病人尿液中的葡萄糖
【答案】选B
19.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用，从而增强机体的耐力与改善心脏功能的作用，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质．下列关于角鲨烯的叙述中正确的是（ ）
①能使酸性KMnO4溶液褪色 ②能与氢气发生加成反应 ③角鲨烯只含碳、氢两种元素 ④易被氧化
A．①②③B．①③④
C．②③④D．①②③④
【答案】D
【解析】角鲨烯分子中含有多个双键，因此易被氧化，能够使酸性KMnO4溶液褪色，与氢气发生加成反应等；通过分子式可以看出它只含碳、氢两种元素．
21.用化学知识能解决生活中的许多问题．下列家庭小实验不合理的是
（ ）
A．用食醋除去暖水瓶中的水垢
B．用米汤检验含碘食盐中的碘酸钾（KIO3）
C．用食用碱（Na2CO3）溶液洗涤餐具上的油污
D．用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物
【解析】淀粉遇I2变蓝，但是碘盐中的碘以KIO3的形式存在，B项错误．
【答案】B
22.据法国《科学与未来》杂志报道，美国科学家最近在实验室中合成了与脱氧核糖核酸（DNA）分子结构相近的苏糖核酸分子。
一些专家认为这种物质包含遗传信息，可能是第三种遗传分子。
苏糖核酸简称TNA，是DNA和RNA的“近亲”。
TNA中含有苏糖的结构单元。
已知苏糖的结构简式为：
CH2OHCHOHCHOHCHO，以下有关苏糖的说法中不正确的是
（ ）
A．苏糖能发生银镜反应
B．苏糖与甲酸甲酯含碳的质量分数相同
C．苏糖在一定条件下能发生取代反应
D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体
【答案】D
【解析】苏糖的分子式为C4H8O4，葡萄糖的分子式为C6H12O6，不能与葡萄糖互称为同分异构体；最简式为CH2O，甲酸甲酯（HCOOCH3）的最简式也为CH2O，所以二者含碳的质量分数相同。
苏糖分子中含有醛基（—CHO），能发生银镜反应；含有羟基（—OH），能发生取代反应。
二、非选择题
23.从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。
已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1molF（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。
分析图表并回答问题：
（1）A的结构简式可能为：
、；
（2）写出反应类型：
E→H；H→I；
（3）写出C→F的化学方程式：
。
（4）请设计出由丙烯合成CH3—CH（OH）—COOH的反应流程图（无机试剂任选，有机物用结构简式表示）。
提示：
①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下：
【答案】
（1）（4分，每个结构简式2分）
（2）消去．加聚（2分，每空1分）
（3）（2分）
（4）（4分，其他合理答案参照给分，若分两步氧化视为一步）
24．（2012年宿迁模拟）已知
可简写为
。
降冰片烯的分子结构可表示为
。
（1）降冰片烯属于________。
a．环烃b．不饱和烃
c．烷烃d．芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为________。
（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为________。
（4）降冰片烯不具有的性质是________。
a．能溶于水b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应d．常温常压下为气体
【解析】
（1）降冰片烯分子中只含C、H两种元素，属于烃，又有环状结构，自然属于环烃，不属于链烃；分子中含有一个碳碳双键，属于不饱和烃，不属于烷烃；分子中没有苯环，不属于芳香烃。
（2）容易看出，降冰片烯分子中含有7个碳原子，根据C为4价的原则，不足4个键的用氢原子补足，其分子式为C7H10。
（3）从碳原子来分析，1个六元环已经占去了6个C，因此，除了1个六元环外，还应该有1个甲基，由于甲基上有3个氢原子，因而该六元环上还有7个氢原子，必然含有两个双键才符合题意。
（4）大部分有机物难溶于水，降冰片烯也不例外，降冰片烯分子中含有碳碳双键，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水等发生加成反应，根据常识，常温常压下为气态的烃一般含碳原子数小于5，因此，降冰片烯在常温常压下不可能为气体。
【答案】
（1）ab
（2）C7H10
（3）
（其他合理答案也可） （4）ad
25.（江西省吉安市二中2013届高三上学期周测）（10分）重氮甲烷（CH2NN）在有机合成中有着重要应用，他的分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子；—方提供的，重氮甲烷光照时容易分解放出氮气，同时生成极活泼的碳烯（∶CH2），试回答：
（1）重氮甲烷的电子式是________
（2）碳烯很容易以他的一对未成对电子与不饱和的烯、炔发生加成，形成三元环状化合物。
它与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式是：
________________________。
（3）碳烯还可插入C—H键之间，使碳链加长。
它插入丙烷分子中C—H键之间形成多一个碳原子的烷烃，所得化合物的结构简式为：
_______________或________________。
（4）重氮甲烷的CCl4溶液用紫外光照射时，发生反应，生成一种相对分子质景为210的有机物和N2，写出反应的化学方程。
元环状化合物。
丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，所以与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式是
。
（3）丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，所以碳烯和丙烷的生成物是丁烷，所以可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2。
（4）重氮甲烷光照时容易分解放出氮气，同时生成极活泼的碳烯，生成的碳烯和诗露花语结合生成C（CH2Cl）4，所以方程式为CCl4+4CH2N2→C（CH2Cl）4+4N2。
26.（四川省双流市棠中外语学校2013届高三9月月考）（13分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。
a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应
（4）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。
（5）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。
（4）
（5）
【解析】
（1）分子中氢原子数是102×0.098＝10，所以氧原子数是2，则碳原子数是
，所以分子式为C5H10O2。
（2）根据分子式可知，如果含有2个不同的含氧官能团，则应该是羟基、醛基或羟基、羰基或醚键、醛基或醚键、羰基。
（3）①A与氢气反应，说明含有醛基。
所以根据B的结构特点可知，A的结构简式为
。
②A中含有醛基和羟基，所以不能发生消去反应，答案选b。
（4）生成两种相对分子质量相同的化合物，则应该是乙酸和丙醇。
其中一种的分子中有2个甲基，说明应该是2－丙醇，所以方程式为
。
（5）由于B的结构简式为（CH3）2C（CH2OH）2，所以反应后的结构简式为
。
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