高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第1课时有机化合物的结构教案苏教版选修5.docx

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高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第1课时有机化合物的结构教案苏教版选修5

第1课时　有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法

[明确学习目标]　1.认识有机化合物的成键特点。

2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。

3.学会有机物分子结构的表示方法。

一、碳原子的成键特点

二、有机物分子的空间结构

1．碳原子的成键方式与有机物的空间构型

2．碳原子的饱和性

（1）饱和碳原子：

仅以

单键方式成键的碳原子。

（2）不饱和碳原子：

以

双键或

叁键方式成键的碳原子。

三、有机物结构的表示方法

1．如何证明甲烷的结构是正四面体而非正方形？

提示：

若甲烷是正方形结构，其二氯代物有两种不同的结构：

，由于甲烷的二氯代物只有一种结构，故甲烷一定不是正方形结构，而是正四面体结构。

2．碳原子的成键方式与空间构型有何关系？

提示：

一、有机物分子中碳的成键及原子共线、共面的判断

（1）找准共线、共面基准点

（2）学会一种方法、一种思想

①展开空间构型法。

其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。

②单键旋转思想。

三种典型框架上的取代基可以以

[对点练习]

1．下列有机物分子中，同一平面上的C原子数可能最多的是（　　）

答案　D

解析　甲苯中，甲基取代了苯分子中的1个H原子，苯分子中所有原子共面，则甲苯分子中所有C原子共面。

苯乙烯中，苯基与跟它相连的C原子形成苯平面，乙烯基与跟它相连的C原子形成乙烯平面，二平面相交于一条直线，即碳碳单键，由于碳碳单键是可以转动的，通过转动可以使二平面共面。

苯乙炔中，存在苯平面和炔直线，炔直线上有2个C原子在苯平面上，炔直线属于苯平面。

联苯分子中，2个相交于碳碳单键的苯平面可以通过转动单键而共面。

2．已知某有机物分子结构为

，有关该分子下列说法正确的是（　　）

A．分子中甲基（—CH3）上的氢原子有可能都与苯环共平面

B．—CHF2基团中两个F原子不可能同时与双键共平面

C．最多有18个原子共平面

D．分子中至多有7个碳原子共线

答案　B

解析　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。

按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。

由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相连的原子在平面M中。

直线l一定在平面N中，由于碳碳单键的旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内，—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中，故A错误，B正确；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有20个原子在M、N重叠的平面上，C错误；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，D错误。

二、有机物分子结构的表示方法

（1）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。

如

（2）结构简式不能表示有机物的真实结构。

如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线型的，而实际上是锯齿形的。

（3）在书写有机物结构简式时：

①表示原子间形成单键的“—”可以省略。

如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为CH3—CH3、H3C—CH3、CH3CH3等。

（4）理解键线式时要注意以下问题：

①一般表示3个或3个以上碳原子的有机物；

②只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略；

[对点练习]

3．下列化学用语不正确的是（　　）

答案　C

解析　C项，氯乙烯结构中含有碳碳双键，书写结构简式时，不能省略官能团碳碳双键，故正确写法为CH2===CHCl，故C项错误。

答案　B

解析　乙烯的最简式为CH2，乙醇的结构简式为

本课归纳总结

1．下列说法正确的是（　　）

A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子

B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键

C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或叁键

D．由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键

答案　A

解析　碳原子最外层有四个电子，大多数通过形成四对共用电子对达到8e－稳定结构，A正确；碳原子形成的四个共价键可能是单键，也可能是双键或叁键，B错误；碳原子还可以和S、O、N形成双键或叁键，C错误；对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、叁键可能同时存在，D错误。

2．下列化学用语正确的是（　　）

A．乙烯的结构简式可表示为CH2CH2

B．乙醇的分子式：

CH3CH2OH

C．甲烷的结构式：

CH4

D．甲苯的键线式可表示为

答案　D

解析　A项乙烯的结构简式为CH2===CH2，双键不能省略；B为乙醇的结构简式，分子式是C2H6O；甲烷的结构式应为

，只有D项正确。

3．某化工厂生产的产品中的某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等），则该物质是（　　）

A．CH2===C（CH3）COOH

B．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOH

D．CH3CH（CH3）COOH

答案　A

解析　根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为氧原子，白色球为氢原子，故该物质是CH2===C（CH3）COOH。

4．在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．②④

答案　B

解析　乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯（CH2===CH—CH3）中—CH3中的C原子与其他原子形成的是四面体结构，氯乙烯（CH2===CHCl）中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此氯乙烯中所有原子均在同一平面上，甲苯（

）中—CH3中的C原子与其他原子形成四面体结构。

5．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

（1）上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。

（2）写出⑨的分子式：

________。

（3）②的分子式为________，最简式为________。

答案　

（1）①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧

（2）C11H18O2　（3）C6H12　CH2