学年高中化学21有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型学案鲁科版选修5.docx

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学年高中化学21有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型学案鲁科版选修5

第1课时　有机化学反应的主要类型

1．根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。

（重点）

2．了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。

3．了解乙烯的实验室制法。

有机化学反应的主要类型

[基础·初探]

1．加成反应

（1）定义：

有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

（2）常见反应

2．取代反应

（1）定义：

有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）常见反应

3．消去反应

（1）定义：

在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。

（2）常见反应

（1）能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。

（　　）

（2）丙烯与氯气只能发生加成反应。

（　　）

（3）甲醇或（CH3）3C—CH2OH都不能发生消去反应。

（　　）

（4）由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。

（　　）

（5）将乙醇与浓硫酸共热即可得到乙烯。

（　　）

【提示】　

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×

[核心·突破]

1．三大有机反应类型的比较

类型

取代反应

加成反应

消去反应

反应物数目

两种

一种或多种

一种

有机物结构特征

分子中存在极性单键

分子中存在双键、叁键或苯环等

分子中含醇羟基或卤素原子、且存在βH

有机物种类

烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等

烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、腈等

卤代烷、醇等

生成物种类

两种（一般是一种有机物和一种无机物）

一种（有机物）

两种（一种是不饱和有机物，一种是水或卤化氢）

碳碳键变化

无变化

【特别提醒】　

2.从反应条件或试剂判断反应类型

反应条件或试剂

反应类型

NaOH水溶液、加热

卤代烃或酯类的水解反应

NaOH醇溶液、加热

卤代烃的消去反应

稀硫酸、加热

酯或糖类的水解反应

浓硫酸、加热

酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应

浓硫酸、170℃

乙醇的消去反应

浓硫酸、140℃

乙醇的取代反应

光照

烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应

O2/催化剂（Cu或Ag）、加热

醇的催化氧化反应

3.乙烯的实验室制法

（1）原理：

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。

（2）装置：

液液加热制气装置（与固液加热制气装置相似，但需要温度计）。

（3）步骤

①检查装置气密性；

②将药品放入圆底烧瓶、加热；

③用排水法收集；

④将导管从水槽中撤出，停止加热；

⑤拆卸装置，洗刷整理。

（4）实验注意事项

①浓H2SO4是催化剂和脱水剂；

②浓H2SO4与无水乙醇混合时，按浓H2SO4溶于水的操作方法，将浓硫酸和乙醇以3∶1的体积比混合；

③由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热暴沸；

④实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170℃左右；

⑤实验结束时先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置。

[题组·冲关]

题组1　三大有机反应类型的判断及应用

1．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

A．①②　　　　　B．③④

C．①③D．②④

【解析】　①属于加成反应，②属于氧化反应，③属于取代反应，④属于取代反应（硝化反应），即③④为取代反应，故选B。

【答案】　B

2．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去三种反应的是（　　）

【导学号：

04290026】

【解析】　A中有碳碳双键，可以发生加成和取代反应；B中有溴原子，可发生消去和取代反应；C中有羟基，可发生取代反应，因没有βH不能发生消去反应；D中有溴原子，可发生取代和消去反应，含有碳碳双键，能发生加成反应。

【答案】　D

3．根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是____________，名称是________；

（2）①的反应类型是________，③的反应类型是________；

（3）反应④的化学方程式是___________________________。

【解析】　烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃，据此可以推测：

反应①是环烷烃发生的取代反应，A的结构简式应为。

在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下，卤代烃发生消去反应生成环己烯，在溴的四氯化碳溶液中，碳碳双键发生加成反应生成B，B的结构简式应为，B发生反应④生成是在氢氧化钠的乙醇溶液中消去两个HBr分子生成的。

化学方程式为。

4．下面列出了一些常见的有机化合物和试剂。

（1）请将彼此间能发生加成反应的物质和试剂连线。

有机化合物：

①乙烯　②乙炔　③乙醛　④丙烯

试剂：

a.H2SO4　b．HCN　c．HCl

（2）写出下列指定反应物或产物的化学方程式（不需注明条件）。

①丙烯和HCl反应：

_____________________________________________。

②乙醛和HCN反应：

_____________________________________________。

③生成丙烯腈：

____________________________________。

④生成硫酸氢乙酯：

________________________________。

【解析】　由于有机化合物本身和常见试剂的结构特点，通常发生加成反应时有如下规律：

有机化合物的结构特点

能加成的试剂

碳碳双键

卤素单质、氢卤酸、硫酸等

碳氧双键、碳氮叁键

氢氰酸、氨等

碳碳叁键

上述所有试剂

发生加成反应时，双键或叁键两端带部分正电荷（或负电荷）的原子与试剂中带部分负电荷（或正电荷）的原子或原子团结合。

【答案】　

【规律总结】　　　有机反应类型的判断方法

1．根据有机物分子结构或官能团判断。

2．根据反应条件和试剂判断。

3．根据反应物和产物结构的变化判断。

题组2　乙烯的实验室制法

5．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是（　　）

A．温度计插入到反应物液面以下

B．加热时要注意使温度缓慢上升到170℃

C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D．生成的乙烯混有刺激性气味的气体

【解析】　A项，温度计插入反应液中用于测量反应液温度；B项，加热时要使温度迅速上升至170℃，以防止副产物乙醚的产生；C项，部分乙醇被浓H2SO4脱水炭化从而使反应液变黑；D项，生成的乙烯中因混有杂质SO2而具有刺激性气味。

【答案】　B

6．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。

某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。

回答下列问题：

（1）装置A是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是____________，烧瓶中碎瓷片的作用是__________________________。

（2）若要检验A中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入____________（填代号，下同）装置；若要检验A中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入________装置，也可将混合气体干燥后，通入_________装置。

（3）小明将从A出来的混合气体依次通过B、E、D、E，发现D前面的石灰水无明显变化，D后面的石灰水变浑浊。

请对出现该现象的原因进行合理猜想：

____________________________________________________________。

【解析】　本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。

由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片等固体，防止暴沸。

根据CO2、SO2和CH2===CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca（OH）2反应，SO2和CH2===CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2===CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验CH2===CH2前必须先检验并除去SO2。

第（3）小题中，使D后面的石灰水变浑浊的气体有CO2、SO2，但原来的CO2、SO2已被除尽，所以只能是新生成的CO2，也只能是乙烯被氧化后的产物。

【答案】　

（1）温度计水银球没有插入液面以下　防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动（暴沸）

（2）C　D（或F或G）　G

（3）乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2

有机化学中的氧化反应和还原反应

[基础·初探]

1．概念

有机物分子氧化反应

有机物分子还原反应

2．常见的氧化剂和还原剂

（1）氧化剂：

氧气、KMnO4溶液、臭氧（O3）、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。

（2）还原剂：

氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。

3．常见反应

（1）2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应

（2）CH3CHO＋H2CH3CH2OH，还原反应

反应①～④分别属于什么类型？

【提示】　①②④属于氧化反应；③属于还原反应。

[核心·突破]

1．从有机化学与无机化学角度对两类反应的比较

有机化学

无机化学

2.有机化学反应中常见的氧化反应

（1）醇的氧化——去氢，如：

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

（2）醛的氧化——加氧，如：

2CH3CHO＋O22CH3COOH

（3）有机物的燃烧。

（4）烯烃、炔烃、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。

（5）含醛基的有机化合物与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应。

3．有机化学反应中常见的还原反应

烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。

[题组·冲关]

1．如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是（　　）

A．氧化反应　　　　B．取代反应

C．还原反应D．水解反应

【解析】　对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化，可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应，即为还原反应。

【答案】　C

2．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。

即：

下列说法正确的是（　　）

A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应

B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应

C．反应①②都是氧化反应

D．反应①②都是还原反应

【解析】　反应①由CH2===CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。

反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。

【答案】　C

3．下列反应中，属于还原反应的是________（填序号，下同），属于氧化反应的是________。

①由乙醇制取乙醛

②由乙醛制取乙醇

③乙醛的银镜反应

④甲醛与新制的氢氧化铜反应

⑤乙烯与氢气的加成

⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色

⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2丙醇

⑧甲烷的燃烧反应

【解析】　醛既能被氧化生成酸，又能被还原生成醇，烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂（氧气、酸性KMnO4溶液）氧化，醛也能被弱氧化剂[银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液]氧化；另外，氧化反应也包括燃烧反应。

烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应是还原反应。

【答案】　②⑤⑦　①③④⑥⑧

4．判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应。

【解析】　

（1）、

（2）、（3）、（4）这4个反应可根据有机化学中氧化反应和