24二取代嘧啶类衍生物的合成本科毕业论文.docx
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24二取代嘧啶类衍生物的合成本科毕业论文
本科毕业论文（设计）
题目2,4-二取代嘧啶类衍生物的合成
院系化学与材料科学学院
学生姓名
学号
专业名称化学教育
指导老师
2,4-二取代嘧啶类衍生物的合成
摘要：
嘧啶类化合物是许多有用的化合物的组成结构，这些化合物应用于大量的医药品，农药，超分子化合物和天然有机产物等，同时嘧啶类化合物是重要的药物中间体，近年来对嘧啶类化合物的研究从未停止，特别是对其合成路线的研究越来越热。
本文以2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯与4,6-二氯-2-甲基嘧啶为反应原料，先合成噻唑接嘧啶的衍生物，然后分别尝试用Pd2（dba）3和CuI为催化剂使噻唑接嘧啶的衍生物与苯甲醇反应去合成嘧啶类化合物。
其中以Pd2（dba）3为催化剂的反应并未有新物质产生，而以CuI为催化剂的反应产生了新物质，噻唑接嘧啶衍生物及新产物的结构将由IR、1H-NMR予以证明。
关键词：
Pd2（dba）3；CuI；嘧啶类化合物
Synthesisof2,4-disubstituedpyrimidinederivatives
Abstract：
Pyrimidinecompoundsisinmanyusefulcompounds,whichusedinalotofpharmaceuticals,pesticides,supramolecularcomplexesandnaturalorganicproducts,etc,atthesametime,pyrimidineisanimportantdrugintermediate．Inrecentyears,thestudyofpyrimidinederivativeswasneverstopped,especiallyinthestudyofitssyntheticroutehasbecomeveryhot.Inthispaperwetriedtosynthesizethiazoleofpyrimidinederivativesfrom2-aminothiazole-5-carboxylicacidethylesterand4,6-dichloro-2-methylpyridinefirstly.ThenthiazoleofpyrimidinederivativesreactedwithbenzylalcoholtogetthefinalpyrimidinecompoundsunderthecatalystsPd2（dba）3andCuI,respectively.NotargetcompoundwasfoundunderthecatalystofPd2（dba）3whilethethecatalystofCuIsucceeded.AllstructuresofthiazoleofpyrimidinederivativesandnewsubstancewillbeprovedbyIR、1H-NMR.
KeyWords：
Pd2（dba）3；CuI；Pyrimidinecompounds
1．前言
嘧啶类化合物的简介
嘧啶也叫l，3-二嗪，是重要的杂环母核，它的衍生物广泛存在于自然界。
嘧啶类化合物是一类含氮杂环化合物，因其结构的特殊性，该类化合物具有特殊的生物活性。
就此类化合物而言，它广泛存在于人体以及生物体内，生命所必须的核酸中最常见的五种含氮碱性组分，三种就是嘧啶衍生物结构：
胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶。
因此含有此类结构的化合物的开发和应用在医药界和农药界[1]都一直受到重视。
1.1.1嘧啶类化合物的应用
嘧啶类化合物的特殊结构，决定了它在生物体内有很高的活性，所以是重要的医药中间体，在医药和农药的合成中有很重要的作用。
近年，抗癌药物的研究是医药工作者比较注重的领域，嘧啶类化合物在抗癌药物研究中的作用不可忽视。
抗癌物质的选择，最重要的是它必须在肿瘤组织和正常组织的识别中有明显的差异，即对要对目标靶细胞有一定的识别能力。
研究发现卟啉类5-氟尿嘧啶化合物以其独特的结构对癌细胞有特殊的亲和作用，能以很好的选择性滞留在癌组织细胞中[2]。
含有这类结构的化合物在临床上广泛应用于抗代谢，抗肿瘤的药物合成中，对多种肿瘤：
肠癌、胃癌、乳腺癌等有抑制作用[3]。
随着分子生物学和射线研究的发展，人还在基因治疗之一领域，成功应用酶解原药疗法[4]和结合Y射线，发展了崭新的基因治疗系统-EC—CD-／5-FC（大肠杆菌胞嘧啶脱氨酶／5．氟胞嘧啶）和FCU／5．FC与Y射线协同治疗鼻咽癌[5]，结肠癌，胰腺癌等。
另外，病毒性疾病己成为对人类伤害最大的疾病之一，尤其是艾滋病的蔓延，引起了人们的广泛关注。
1-[（2-羟乙氧基）甲基]-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）具有很强的HIV病毒抑制作用，该类化合物具有广泛的抗耐药作用[6],而且毒副作用小[7]。
此外还有用于治疗免疫系统疾病，如器官移植[8]风湿，类风湿[9]和哮喘等。
嘧啶分子是一种高效的农药先导结构[10]，可以用于合成具有杀虫、杀菌和除草活性的系列嘧啶类化合物[11]。
嘧啶（硫）醚类化合物是除草剂研究中的一大热点[12]，很多研究集中在对嘧啶取代基和苯环的修饰上[13]，通过变换不同的取代基，提高其活性。
嘧啶醇类化合物多用于防治苹果黑星病、小麦锈、及白粉病等；嘧啶胺类用于杀虫（螨）剂：
二苯基嘧啶类、嘧啶胺类、嘧啶（氧、硫）非环状羧酸极其衍生物、含嘧啶磺酰胺类、含嘧啶的咪唑啉酮类、含嘧啶的磺酰脲类、嘧啶水杨酸（水杨醛）及其衍生物等，都有很好的抑制杂草活性，是除草剂中的主要成分[14]。
嘧啶具有活性分子结构，从以上看出，嘧啶类化合物是许多医药、农药的重要中间体，含嘧啶环结构的分子已经广泛应用于医药和农药领域中，通过各种经典的反应，在嘧啶环上，或者是其支链上引入各种取代基。
可以制得多种嘧啶衍生物，因此嘧啶类化合物的应用前景非常广阔。
有关嘧啶类化合物的合成及其药理、生物活性的研究在国内外化学界方兴未艾，尤其是对其衍生物的合成方面，更是一个非常有意义而且具有良好前景的课题[15]。
嘧啶类化学物的合成方法
嘧啶环是由2个氮原子和4个碳原子构成的，是含有共轭楗的六元环，结构
如图：
图1
嘧啶环上的2、4、5、6位都可以发生取代反应，生成相应的取代嘧啶化合物。
并且，嘧啶环也可以和其它很多基团连接，得到大量的嘧啶类衍生物。
1.2.1嘧啶的合成
单纯的嘧啶在自然界中并不存在，关于嘧啶的合成大多数为国外的报道，通常的合成方法是由胪二羰基化合物或其类似物为原料，与脒、脲、胍等反应。
此类反应基本都是通过关环反应合成嘧啶环，主要合成路线如下：
其一路线：
原料为苹果酸，经与硫酸反应得到丙醛酸，再与尿素反应生成尿嘧啶，然后在三氯氧磷和N，N一二甲基苯胺催化下生成2，4-二氯嘧啶，最后在钯碳的催化下脱氯加氢得嘧啶[16,17]，并且2，4-二氯嘧啶是很有用的合成嘧啶衍生物的中间体原料。
（图）
图1.2
其二路线：
以乙酰丙酮为原料，与硫脲反应生成4，6-二甲基-2-巯基嘧啶盐酸盐，加碱Na2CO3中和成4，6-二甲基-2-巯基嘧啶，然后在RenyNi催化下生成4，6-二甲基嘧啶，再用高锰酸钾氧化生成4，6-嘧啶二羧酸，在二苯醚脱去羧基得嘧啶[18,19]。
（图）
图1.3
其三路线：
以丙二酸二乙酯和尿素为原料，在甲醇钠的催化下，合成巴比妥酸，然后在N，N-二甲基苯胺催化下用三氯氧磷氯化为2，4，6-三氯嘧啶，最后在钯碳催化下，加氢脱氯得到嘧啶[20]，此方法为国内所报道的，原料廉价经济，收率高，是比较理想的工业化路线，而且其中第二步的产品2，4，6-三氯嘧啶，有三个活泼的氯，是很重要的合成嘧啶衍生物的工业原料。
（图）
图1
1.2.2嘧啶衍生物的合成
嘧啶衍生物的种类很多，主要有取代嘧啶衍生物和杂环并嘧啶衍生物。
取代嘧啶衍生物有单取代、二取代、三取代和四取代，杂环并嘧啶主要是噻唑并嘧啶和吡啶并嘧啶衍生物。
取代嘧啶衍生物，常见的取代基有-Cl、-OH、-NH2、-OCH3、-F、-Br、-R（R=烃基）、-NHR、-PhCCN、-PhO、-CF=CF2等[21-25]。
单取代主要是2位上，是最简单的嘧啶类化合物，其合成方法有关环法，也有取代法。
二取代嘧啶主要发生在2，4或者4，6位上，二取代嘧啶研究较多的是2，4-二氯嘧啶，其合成1951年首次报道[26]。
三取代嘧啶类化合物较多，基本上都是发生在2，4，6位取代也有少量是2，4，5取代。
目前对四取代的嘧啶研究的较少，大多数都是由含有嘧啶环的化合物合成得到的。
杂环并嘧啶的化合物是这几年合成嘧啶类化合物的研究重点，并上的杂环因为有杂原子的作用，可以有特殊的活性。
其合成方法基本都是两大类，即从嘧啶环出发的关环反应，以及从杂环出发的关环反应。
因不是本文的重点，所以不做深入讨论。
本文中的嘧啶衍生物主要是二取代的嘧啶，其合成的文献国内较少，大部分为国外报道[27-29]。
本实验中用的合成嘧啶衍生物的原料为4，6-二氯嘧啶，其合成主要是由甲酰胺和丙二酸二甲酯为原料先合成4，6-二羟基嘧啶，然后与三氯氧磷反应生成4，6-二氯嘧啶[30]（图。
此方法收率高，适宜于大量的工业化生产。
图
4,6-二氯嘧啶有两个氯原子，可以进行很多的取代反应，是很重要的合成中间
体。
4或6位上的氯可以单取代，也可以双取代，生成不对称的嘧啶衍生物。
本
文中的实验部分就是单取代生成不同的嘧啶化合物为底物进行研究。
实验的课题目的意义以及设计方案
芳基醚是构成药物常见的重要分子，因此，有许多研究集中在次类化合物的合成。
芳基醚的合成可以直接通过芳基卤化物和醇的亲核取代或铜（I）-催化取代，此反应通常需要较高的反应温度或过量的醇。
需要采用HMPA、DMSO或DMF作为溶剂进一步缩小这些方法的适用条件,尤其是大规模的过程。
最近我们报道了第一个钯催化形成的芳香碳-氧键的例子;钯催化分子内的芳基卤化物与醇的原位取代可以得到氧杂环化合物。
这个方法常被用来合成五元，六元，七元氧杂环化合物并且有很好的收率。
我们旨在确定是否有一种相关的催化体系可以通过醇和芳基溴化物分子间的耦合来合成芳基醚类。
在此我们报告实验的初步结果，证明使用钯催化分子间形成碳-氧的可行性。
综合以上的叙述可知，对嘧啶类化合物的研究越来越重要，也越来越广泛，而且杂环在医药中间体的合成中有着相当重要的作用，所以研究嘧啶类化合物的合成路线变得越来越具有重要意义。
因此，本论文主要对合成嘧啶类化合物的几条路线进行探究，在我们查阅的文献中，有以Pd2（dba）3为催化剂得到我们的目标产物，其具体所用药品有NaH,甲苯,Pd2（dba）3,Tol-BINAP等，而且其产率较高，故我们首先从以Pd2（dba）3为催化剂的这条路线开始，另一条路线我们采用Ullmann反应，其所需药品只有CuI做催化剂以及K2CO3,所用药品种类较少且相对廉价，所以第二条路线我们采用CuI做催化剂合成目标产物，两条路线都要在嘧啶环上引入苯甲醇。
具体合成路线如下图：
2.实验
试剂与仪器
实验试剂
2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯AR萨思化学技术（上海）有限公司
4，6-二氯-2-甲基嘧啶AR萨思化学技术（上海）有限公司
碳酸铯AR萨思化学技术（上海）有限公司
四氢呋喃AR萨思化学技术（上海）有限公司
无水硫酸钠AR国药集团化学试剂有限公司
乙酸乙酯AR江苏强盛功能化学股份有限公司
甲醇AR国药集团化学试剂有限公司
二氯甲烷AR江苏强盛功能化学股份有限公司
氢化钠AR阿拉丁
苯甲醇AR国药集团化学试剂有限公司
甲苯AR天津市天力化学试剂有限公司
三（双亚苄基丙酮）双钯AR陕西瑞科新材料股份有限公司
1,1`-联萘-2,2`-双二苯膦AR上海达瑞精细化学品有限公司
碘化亚铜AR国药集团化学试剂有限公司
碳酸钾AR国药集团化学试剂有限公司
碳酸钠AR国药集团化学试剂有限公司
实验仪器
集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S巩义市予华仪器有限公司
旋转蒸发器RE-52AA上海亚荣生化仪器厂
手提式紫外分析仪2F5型上海嘉鹏科技有限公司
磁力搅拌器85-1上海司乐仪器有限公司
循环水式多用真空泵SHB-Ⅲ郑州长城科工贸有限公司
分析天平FA1604上海方瑞仪器有限公司
傅立叶红外光谱仪Nicolet-380美国热电尼高力公司
核磁共振仪VX-300美国VarianMercury
实验步骤
2.2.1合成噻唑接嘧啶衍生物
Scheme1
表2-1原料投料情况表
反应物
M
m（v）/mg（mL）
mmol
Equiv
4，6-二氯-2-甲基嘧啶
163
2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯
1
碳酸铯
四氢呋喃
25mL
实验步骤：
取50mL干燥的梨形瓶，加入2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯和4，6-二氯-2-甲基嘧啶，再加入新蒸馏干燥的四氢呋喃，将回流装置架好，开启搅拌，最后加入碳酸铯，在氮气做保护气的情况下加热到68oC，回流反应20小时。
待反应瓶冷却后，取少量的4，6-二氯-2-甲基嘧啶，2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯和反应溶液进行TLC点板跟踪查看是否反应完全，点板结果如图，点板结果显示反应完全，而后将溶液进行减压旋干，除去多余的四氢呋喃，用乙酸乙酯和少量的水对旋干的混合物进行溶解并用乙酸乙酯萃取溶液三次，合并有机相。
向合并的有机相中加入一定量的无水硫酸钠进行干燥。
将干燥后的溶液过滤，后将滤液减压旋干,得到淡黄色固体（g，产率%）。
EA:
PE=1：
4
图检测反应体系的TLC跟踪结果
2.2.2噻唑接嘧啶衍生物的分离提纯
实验步骤：
用甲醇溶液溶解旋干后的固体，架好回流装置，开启搅拌，在氮气做保护气的情况下，回流10小时。
冷却回流后的溶液，等待其有结晶析出，然后对溶液进行过滤。
将结晶转移到50mL的梨形瓶中，然后进行真空干燥，得到淡黄色固体（mg，产率%）。
对上述母液进行硅胶柱层析（乙酸乙酯：
石油醚=1:
4），最后分离得6mg所需产物，经检测其为我们所需产物，故将6mg合并到上述产物中，将分离提纯得到的固体，分别取样做相应的红外分析以及核磁分析，以确定其结构。
1HNMR（300MHz,d6-DMSO）δ:
（br,1H,NH）,（s,1H,
）,（s,1H,
）,~（m,2H,-CH2-）,（s,3H,
）,~（m,3H,-CH3）.FT-IR（cm-1）:
3457（-NH2）,1677（C=C）,1565（-NH2）.
2.2.3以Pd2（dba）3为催化剂合成目标产物
Scheme2
表2-2原料投料情况表
反应物
M
m（v）/mg（mL）
mmol
Equiv
氢化钠（60%）
24
2
苯甲醇
1
甲苯
5mL
4mL/mmol
三（双亚苄基丙酮）双钯
1,1`-联萘-2,2`-双二苯膦
噻唑接嘧啶衍生物
1
实验步骤：
因不知道反应是否可以生成目标产物，故先投50mg的中间产物做一个试验实验。
取50mL干燥的梨形瓶中加入苯甲醇，氢化钠（60%），将回流装置架好，氮气置换3次后，开启搅拌，在氮气作保护气的情况下，加热到70oC，回流反应15分钟。
待反应瓶冷却至室温，再依次加入噻唑接嘧啶衍生物，1,1`-联萘-2,2`-双二苯膦，最后加入三（双亚苄基丙酮）双钯，氮气置换3次后，开启搅拌，在氮气做保护气的情况下，加热到70oC，回流反应20小时。
待反应瓶冷却至室温后，取少量中间物质，苯甲醇，反应溶液分别加少量乙酸乙酯溶解，TLC点板跟踪查看是否有新物质生成。
点板结果如下图，点板结果显示未有新物质生产。
证明此种方案不能合成我们所要的目标产物。
EA:
PE=1：
8
图TLC点板跟踪反应体系
2.2.4以CuI为催化剂少量合成目标产物
Scheme3
表2-3原料投料情况表
反应物
M
m（v）/mg（mL）
mmol
Equiv
噻唑接嘧啶衍生物
1
苯甲醇
20
碘化亚铜
碳酸钾
138
2
实验步骤：
因不知道反应是否可以生成目标产物，故先投50mg的噻唑接嘧啶衍生物做一个试验实验。
取50mL干燥的梨形瓶中加入噻唑接嘧啶衍生物，苯甲醇，最后加入碘化亚铜，将回流装置架好，氮气置换3次后，开启搅拌，在氮气作保护气的情况下，加热到100oC，回流反应20小时。
待反应瓶冷却至室温后，再向梨形瓶中加入碳酸钾，碘化亚铜，氮气置换3次后，开启搅拌，在氮气作保护气的情况下，加热到100oC，回流反应20小时。
待反应瓶冷却至室温后，取少量中间物质，苯甲醇，反应溶液分别加少量乙酸乙酯溶解，进行点板，查看是否有新物质产生。
点板结果如下图，点板结果显示有新物质生产。
图TLC点板跟踪反应体系
2.2.5目标产物的分离提纯
实验步骤：
将蒸馏装置架好，将反应溶液在油泵的减压的情况下，蒸馏出多余的苯甲醇，当温度达到78oC时苯甲醇蒸出，开始回收苯甲醇。
将蒸馏后的溶液用少量的二氯甲烷溶解后，用较大的硅胶板进行分离。
将用二氯甲烷溶解的反应溶液均匀的涂抹到硅胶板的最下部，注意涂抹的宽度不宜太窄，然后将硅胶板放进装有展开剂（乙酸乙酯：
石油醚=1:
10）的展缸中。
分离时间为10小时。
取出在展缸中的大硅胶板，用电吹风进行吹干，在紫外灯的照射下可以看到硅胶板上分出几个物质带，用铅笔标出各个带的大概位置。
硅胶板的展开结果如下图：
EA:
PE=1：
10
图制备板分离产物的结果示意图
硅胶板上一共有四个带，分别给它们编上号为1,2,3,4用刮勺将这四个带分别刮下，放入四个带编号的锥形瓶中。
向四个锥形瓶中加入一定量的无水甲醇溶液，并分别放在磁力搅拌器上进行搅拌溶解。
搅拌一段时间后，分别进行过滤，并将四种滤液进行减压旋干。
将四种旋干后的物质进行干燥，并分别装入四个容器内，做好标签，留着以后研究。
2.2.6以CuI为催化剂大量合成目标产物
表2-4原料投料情况表
反应物
M
m（v）/mg（mL）
mmol
Equiv
噻唑接嘧啶衍生物
1
苯甲醇
20
碘化亚铜
碳酸钾
138
2
实验步骤：
由上面的试验实验可知，用CuI做催化剂可以合成新物质，故我们加大噻唑接嘧啶衍生物的量来得到目标产物。
取100mL干燥的梨形瓶中依次加入噻唑接嘧啶衍生物，苯甲醇，碳酸钾，最后加入碘化亚铜，将回流装置架好，氮气置换3次后，开启搅拌，在氮气作保护气的情况下，加热到100oC，回流反应20小时。
待反应瓶冷却至室温后，取少量的反应溶液进行点板，点板结果如图，点板结果显示反应进行的比较完全，可以进行后处理操作。
EA:
PE=1：
2
图TLC点板跟踪反应体系
2.2.7目标产物的分离提纯
实验步骤：
将蒸馏装置架好，将反应溶液在油泵的减压的情况下慢慢升温到100oC，蒸馏出多余的苯甲醇，当温度达到78oC时苯甲醇蒸出，开始回收苯甲醇。
向蒸馏后的反应瓶中，先加入10mL的10%碳酸钠溶液，然后用乙酸乙酯对上述溶液进行萃取，萃取3次，合并有机相，保留水相做以后研究。
向有机相中加入一定量的无水硫酸钠进行干燥。
将干燥后的有机相进行过滤，并将滤液旋干，得到深黑色油状物（mg，产率%）。
对旋干后的物质进行硅胶柱层析，分离得目标产物。
先装好硅胶柱，展开剂为乙酸乙酯：
石油醚=1:
10，用双联球压实。
向旋干后的反应瓶中加入少量的二氯甲烷对固体进行溶解，而后加入上述称量好的硅胶，充分混合均匀。
将混合好的溶液旋干，并用水泵进行真空干燥，在干燥的同时，用吹风机在瓶底对其进行微热，直至瓶内固体成悬沙状。
将上述固体粉末加入到硅胶柱中，展开剂为乙酸乙酯：
石油醚=1:
10，并用双联球加压，使溶液滴下。
准备若干干燥的小试管，并给其编上号。
将滴下的溶液用上述编好号的小试管盛接，并不断点板看是否有产物点析出，每当试管接满后依编号顺序换下一只盛接。
由于乙酸乙酯：
石油醚=1:
10的展开剂混合溶液滴完了无产物点出现，故我们调整展开剂的极性，再接着用乙酸乙酯：
石油醚=1:
5且加入2mL的三乙胺溶液的混合溶液来进行分离，我们配制上述混合溶液225mL加入到硅胶柱中，并用双联球加压，让溶液滴下。
乙酸乙酯：
石油醚=1:
5的混合液滴完后仍无产物点出现，所以我们继续调整极性，用乙酸乙酯：
石油醚=1:
2且加入3mL的三乙胺溶液的混合溶液来继续进行分离，我们配制该混合液300mL加入到硅胶柱中，并用双联球加压，让溶液滴下。
此时我们检测到有产物点出现，不停的检测，直至产物点变得很淡，记录到从编号22号到40号的小试管均有产物点出现。
点板结果如下图：
EA:
PE=1:
2
22-----40:
编号22号到40号的小试管中的溶液，S：
样品溶液
图TLC跟踪柱层析分离结果
将编号22号到40号的小试管中的溶液合并到一起并旋干，将旋干后的固体进行干燥，最后得到淡黄色固体（mg，产率%）。
将分离提纯得到的固体，分别取样做相应的红外分析以及核磁分析，以确定其结构。
1HNMR（300MHz,d6-DMSO）δ：
（br,1H,NH）,（s,1H,
）,~（m,5H,
）,（s,1H,
）,（m,2H,-CH2-）,（s,3H,
）,（m,3H,-CH3）.FT-IR（cm-1）:
3447（-NH2）,1630（C=C）,1542（-NH2）,1119（C-O-C）.
3.结果与讨论
噻唑接嘧啶衍生物的合成
3.1.1噻唑接嘧啶衍生物的红外图谱分析
由上述实验中可知，点板结果说明有新物质产生，而我们要得到结构式如图的物质。
图
我们将分离提纯的新产物进行红外分析，其红外光谱图如图
图嘧啶中间体的FT-IR谱图
由图可以看出3457cm-1为N-H的伸缩振动吸收峰，1565cm-1其对应于图所示化合物仲胺的N-H弯曲振动，说明氨基上发生了取代；3160cm-1,3077cm-1为芳香族特征吸收峰；2975cm-1,2928cm-1为脂肪族特征吸收峰，1677cm-1为脂肪族C=C伸缩振动；1592cm-1,1537cm-1,1500cm-1为杂芳环的骨架伸缩振动。
3.1.2噻唑接嘧啶衍生物的核磁共振氢谱谱图分析（1HNMR）
我们上述分离提纯的新物质进行1HNMR分析，其核磁共振氢谱谱图如下图
图嘧啶中间体的1H NMR （溶剂:
D6-DMSO）谱图
图谱解析为：
ppm处的宽峰是NH上的活泼氢，ppm处的单峰是噻唑中CH的峰，
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