高考化学之考前抓大题11有机化学基础一选修解析版.docx
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高考化学之考前抓大题11有机化学基础一选修解析版
大题11有机化学基础
（一）（选修）
1．2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。
现以烯烃C5H10
为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：
（1）按系统命名法，有机物A的名称是。
（2）B的结构简式是。
（3）CD的反应类型是。
（4）写出DM的化学方程式。
（5）写出EF合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条
件）。
（6）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为。
（7）满足下列条件的X的同分异构体共有种，写出任意一种的结构简式。
①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上的一氯取代物只有两种
答案】
1）2-甲基-1-丁烯
2）CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3
3）取代反应
5）
7）
6）3
2）根据题干中给的烯烃复分解反应原理：
C2H5CH=CHCH3＋CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3，
推测出两个A之同发生复分解后的产物为CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3；
3）B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为：
CH3CH2CBr（CH3）CBr（CH3）CH2CH3，C在碱性
条件下水解生成D。
水中羟基取代溴得位置，所以发生了取代反应，故答案为取代（水解）反应；
4）D→M是与HOOC－COOH发生酯化反应生成环酯，反应的方程式为
5）E→F是E中的Br被－OH取代，同时一个羟基被催化第化最终变成羧基的过程，合成路线为：
解析】
（1）由F的结构可以判断A的结构简式为：
CH2=C（CH3）CH2CH3，根据系統命名法命名为2－甲基
－1－丁烯；
CH3CH2COH（CH3）CHO
CH3CH2CBr（CH3）CH2Br
CH3CH2COH（CH3）CH2OH
6）G只有一个甲基说明G的结构简式为：
，G的分子式是C5H8O2与X反应后生
成C13H16O2，发生了酯化反应并且増加了8个C、8个H，根据酯化反应酸脱羟基醇脱氢可知X的分子式为
C8H9O，且X中只有一个取代基没有甲基，可知
X为苯乙醇，因此推出N的结构简式为
2．芳香烃A是基本有机化工原料，由
己知：
①
7）符合两个条件的结构中包含了一个酚羟基，同时具有对称结构，所以符合条件的结构有
A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）
如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是，I含有官能团的名称是。
（2）反应⑦的作用是，⑩的反应类型是。
（3）写出反应②的化学方程式：
（4）D分子中最多有个原子共平面。
E的结构简式为。
5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
的合成路线补充完整。
6）将由D
无机试剂及溶剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
CH3COOH
CH3CHO
CH3COOCH2CH3
答案】
1）
甲苯羧基、肽键（酰胺基）
2）
保护氨基
取代（水解）反应
3）
+2NaOH
+2NaCl+H2O
4）
19
5）
解析】
分析】芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子
式，可知A为
，B为
；对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键
而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物
E为
；由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发
生硝化反应生成F
，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、
H的
分子式可知H的结构简式为：
，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生
水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。
详解】
（1）A为，名称是甲苯，I中官能团是羧基和肽键（酰胺基）；
2）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化，J发生水解反应生成K，则⑩的反应类型是取代（水解）反
3）B为，B发生水解反应生成苯甲醛，
该反应方程式为
+2NaOH
+2NaCl+H2O；
4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中
1个H原子处于平
面内，分子中最多有
19个原子共平面，
E的结构简式为：
5）一种同时符合下列条件的F（）的同分异构体：
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，
可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有-OOCH结构，
或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：
加热条件下发生消去反应生成
，合成路线为
浓硫酸
△
Br2
NaOH、乙醇V
点睛】本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、反应条件及题给信息的迁移是解本题关键，难点是有机物合成路线设计及限制型同分异构体种类判断，题目难度中等。
3．G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
1）B的结构简式为
2）反应④的条件为；①的反应类型为；反应②的作用是
3）下列对有机物G的性质推测正确的是（填选项字母）。
A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应
B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物
D．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
（4）D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为
（5）符合下列条件的C的同分异构体有种。
A．属于芳香族化合物，且含有两个甲基
B．能发生银镜反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的是（写出其中一种结构简式）。
（6）已知：
苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻或对位；苯环上有羧基时，新引入的取
的流程图（无机试剂
任选）。
合成路线流程图示例如下：
Y
X
Z
目标产物
答案】
1）
2）浓硫酸、浓硝酸、加热
取代反应保护酚羟基，以防被氧化
3）AC
代基连在苯环的间位。
根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物
4）
5）
6）
解析】C发生氧化反应生成D，由D的结构逆推，
的分子式、给予的反应信息，可知B为
A为
；A与B反应生成C，结合B
；D发生水解反应、酸化得到
E为；由G的结构简式可知，
E发生硝化反应生成
F，F再发生还原反应得到
G。
1）由上述分析可知，B的结构简式为：
故答案为
（2）反应④为硝化反应，反应条件为：
浓硫酸、浓硝酸、加热，①的反应类型为取代反应，反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化。
故答案为浓硫酸、浓硝酸、加热；取代反应；保护酚羟基，以防被氧化；
（3）A、G含有氨基与羧基，具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故应，故B错误；C、含有羧基、氨基，能进行缩聚，形成高分子化合物，故
A正确；B、G不能发生消去反
C正确；D、羧基能与NaHCO3
反应生成CO2，1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故D错误。
故选AC；
4）D中羧基，水解得到羧酸与酚羟基均与NaOH反应，反应化学方程式为：
5）C为
符合下列条件的C的同分异构体：
a、属于芳香族化合物，且含有两个甲基，说
明含有苯环和2个-CH3；b、能发生银镜反应，说明含有-CHO；c、与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则苯环上有四个取代基：
2个-CH3、1个-OH、1个-CHO。
①若为
种位置
②若为
③若为
）
还原之前。
合成流程图为
用胶（结构简式为
OH在2号位置，-CHO有3种、3种位置，故共6种同分异构体
苯环上H原子被-OH、-CHO取代，-OH有1种位置，而-CHO有3种位置。
故
中1号位置，-CHO有3
中1号位置，-CHO有2种位
OH在3号位置，-CHO有3种位置，共7种同分异构体
已知①两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应
4．A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医
可以在酸性高锰酸钾条件下被氧化为-COOH；据已知信息可知，可以先在甲苯上引入-NO2，即发生硝化反
。
要将-CH3氧化为-COOH，且要在邻位引入1个-NH2。
苯环上-CH3
应；然后在Fe/HCl的条件下将-NO2还原为-NH2；而又已知-NH2极易被氧化，所以-CH3的氧化应在-NO2的
符合条件的同分异构体共有16种。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:
2:
1:
1的是
苯环上H原子被-OH、-CHO取代，则当-OH在
苯环上H原子被-OH、-CHO取代，则当-OH在
OH在2号位置，-CHO有2种位置
→
6）流程目的
，回答下列问题：
②请根据下列各物质间的转化关系（图中副产物均未写出）
1）B的结构简式是:
；J的结构简式是:
2）H的名称为:
。
F→G的反应类型是。
（填反应序号）
A．取代反应B．消去反应
C．加成反应
D．水解反应
（3）G中含氧官能团的名称为:
。
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应⑤:
；反应⑧:
。
【答案】
（1）CH3CH2OHN≡C－CH2COO（CH2）3CH3
（2）1-丁醇；B；（3）醛基,
（4）2CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO;
ClCH2COOH＋CH3（CH2）3OHClCH2COO（CH2）3CH3＋H2O
解析】
（1）根据题意可知A是乙烯CH2=CH2，B是乙醇，乙醇的结构简式是CH3CH2OH；C是乙醛CH3CHO；
D是乙酸CH3COOH;乙酸与氯气发生取代反应产生1-氯乙酸ClCH2COOH;2个分子的乙醛发生加成反应产生
F：
CH3CH（OH）CH2CHO;F发生消去反应产生G：
CH3CH=CHCHO；G与氢气发生的加成反应产生H：
CH3CH2CH2CH2OH；H与F发生酯化反应产生酯I：
ClCH2COO（CH2）2CH3;I与HCN发生取代反应产生J：
C7H11NO2,J的结构简式是N≡C－CH2COO（CH2）3CH3；J与HCHO发生加成反应产生K：
;K在发生消去反应产生
（2）H是CH3CH2CH2CH2OH，其名称为1-丁醇；F→G的反应类型是消去反应，故选项是B。
（3）G是CH3CH=CHCHO，其中含氧官能团的名称为醛基。
（4）反应⑤的化学方程式是2CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO;反应⑧的化学方程式是:
ClCH2COOH＋CH3（CH2）3OHClCH2COO（CH2）3CH3＋H2O。
5．化台物J是一种重要的有机中间体，可以由苯合成
1）B中含氧官能团名称为。
2）DE的反应类型为。
3）C的分子式为C10H12O2,经取代反应得到D;写出C的结构简式。
4）写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式
①属于芳香族化合物;②不能与金属钠反应;③有3种不同化学环境的氢原子。
5）已知:
请写出以
（R表示烃基，R1、R2表示氢或烃基）。
的合成路线图。
）。
（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干
答案】
羰基、羧基
1）
4）
解析】
（1）B的结构简式为：
含氧官能团为羰基、羧基，
2）D为：
E为：
，由D→E
是去O的反应，因此发生还原反应，
3）C的分子式为C10H12O2，
由
可知C的结构简式
3种不同化学环
，答案为;
4）①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②不能与金属钠反，说明不含有羟基，③有境的氢原子，说明有三种位置不同的氢原子，符合这三个条件的同分异构体为：
5）
在无水乙醚和Mg的条件下生成
、H2O的作用下生成
应生成
，综上所述，制备
的合成路线图为：
答案为：
6．H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称是，H中官能团名称是；
（2）反应①的反应条件为；
（3）反应⑥的化学方程式为；反应类型为
4）反应⑦除生成H外，还生成了另一种有机产物的结构简式为
（5）符合下列条件的G的同分异构体有种。
Ⅰ．能发生银镜反应Ⅰ．苯环上一氯取代物只有一种Ⅰ．核磁共振氢谱有4组峰
（6）仿照H的合成路线，设计一种由B合成的合成路线。
答案】
（1）甲苯酯基、溴原子
2）光照
3）
取代反应
4）HOCH2CH2OH
5）4
6）
解析】
分析】
由A、B、C的分子式，结合D的结构简式，根据转化关系可知，A为甲苯，A中甲基上的氢原子被氯原子
取代生成B为
，B发生取代反应生成C
；对比D、F结构可知，D发生取代反应生成E为
，E发生水解反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H，同时还生
成乙二醇，据此解答。
详解】
（1）根据以上分析可知A的名称是甲苯，根据H的结构简式可知H中官能团名称是酯基、溴原子；
（2）反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；
（3）根据以上分析可知反应⑥是F与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为
；
（4）根据原子守恒可知反应⑦除生成H外，还生成乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH；
（5）符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一类氢原子；核磁共振氢谱有4组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有3类，因此符合条件
的有机物结构简式为：
6）根据已知信息结合逆推法可知由
的合成路线为
，共计是4种；
B合成
点睛】本题考查有机合成，充分利用转化中有机物的结构与分子进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，需要
学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，题目难度中等。
难
点是有机合成路线图设计，注意已知题干中信息的挖掘。
7．以苯和丙酮为原料合成化妆品中间体M路线如下：
已知：
催化剂
①R—CH=C—HR′
催化剂
（R、R′代表烃基或氢原子
，A中含有的官能团名称是
2）生成A和C的反应类型依次是、。
中间体M的分子式为
3）写出流程中由苯生成D的化学方程式：
4）C为二烯烃（C8H14），写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式
①含有六个碳形成的碳环，
②核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1，
5）
设计以乙醛（CH3CHO）、C2H2为原料制备
的合成路线（用流程图表示，
无机
试剂任选）：
答案】
1）
醇羟基、碳碳三键
2）
加成反应
3）
CH3CHOC催H化≡剂CH
5）
催化剂，
H2
浓硫酸
Δ
CH3CH=CHCH=CHCH3
解析】
分析】
由中间体M和D的分子式，可确定C分子中含有
8个碳原子，从而确定A分子中含有8个碳原子；依据
，B的结构简式为
，C的结构
1）
，D的结构简式为
2）
A中，三键与
H2作用转化为单键，C分子内去掉2个水分子，生成二烯烃。
中间体M的分子式可数
信息2，可确定A的结构简式为
简式为由以上分析，可得出A的结构简式及A中含有的官能团；
可算；
3）
流程中由苯与
CH2=CH2加成，生成
4）
C为二烯烃（
C8H14），符合下列条件的C的一种同分异构体具有下列结构：
片断；
①从不饱和度分析，含有六个碳形成的碳环，则只能含有一个碳碳双键，即含有
②核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1，则需考虑分子尽可能对称，且除去环己
烯基外，另2个-CH3连在同一个碳原子上；
5）乙醛（CH3CHO）、C2H2为原料制备
从碳原子数考虑，应有2个乙醛参加反应，所
以需采用注程图中从丙酮到C的合成路线。
详解】
1）由以上分析，可得出A的结构简为，A中含有的官能团为醇羟基、碳碳三键；
2）A中，三键与H2作用转化为单键，C分子内去掉2个水分子，生成二烯烃，反应类型依次是加成反
应、消去反应。
中间体
M的分子式为C16H24；
3）
流程中由苯与
CH2=CH2加成，生成
+CH2=CH2
催化剂
片断；
4）①从不饱和度分析，含有六个碳形成的碳环，则只能含有一个碳碳双键，即含有
②核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1，则需考虑分子尽可能对称，且除去环己
烯基外，另2个-CH3连在同一个碳原子上；
从而得出符合条件的
C的一种同分异构体为
5）乙醛（CH3CHO）、C2H2为原料制备，从碳原子数考虑，应有2个乙醛参加反应，所以
需将2分子丙酮与乙炔加成，再与
H2加成，是出的事发生消去而制得目标有机物，合成路线为
CH3CHO
催化剂催化剂，
CH≡CHH2
浓硫酸
CH3CH=CHCH=CHCH3。
点睛】在计算有机物分子式中的氢原子数目时，可先数出分子中所含的非氢原子数，然后把卤原子看成氢原子、
氮原子看成碳原子，然后按烷烃的通式，计算出氢原子的个数。
根据分子结构，确定不饱和度，最后计算该有机物分子中所含氢原子个数为：
由同数碳原子的烷烃计算出的氢原子数—2×不饱和度—氮原子数。
8．2017年四川九寨沟“8.8地”震导致多人脑损伤,L为治疗脑损伤的药物,合成L的线路如下：
已知：
①F能发生银镜反应
②R-Br+MgRMgBr（格氏试剂）,格氏试剂能与羰基发生反应,如：
R'-CHO+RMg→Br
5）
4）
5）
3
6）
C、
A
B
D
E
1）
、G
请回答下列问题：
答案】
2）加成反应取代反应
3）HCOOHC12H14O2
+Mg（OH）Br。
1）
2）C+F→G发生反应的类型依次为
3）H的结构简式是
L的分子式为
4）D→E的化学反应方程式为
6）
X为G的同分异构体,满足下列条件：
①遇FeCl3溶液显紫色②有两个甲基直接连在苯环上③苯环上的一氯代物只有
1种其中核磁共振氢谱为
2-甲基-1-丙烯
+HBr
解析】根据流程图，
各物质的结构简式如下：
烃A的化学名称为
1molI（酯类有机物）与足量NaOH反应,消耗NaOH的物质的量为
mol。
4组峰的X的结构简式为
+Br2
L、
发生反应的类型依次为加成反应、取代反应。
3）H的结构简式是
HCOOH，L
的分子式为
+Br2
5）1molI（酯类有机物）
与足量NaOH反应，酯基消耗1molNaOH，苯环上的Br消耗
2molNaOH，消耗NaOH的物质的量为
3mol。
（6）X为G
的同分异构体,满足下列条件：
①遇
FeCl3溶液显紫色，有酚羟基；②有两个甲基直接连在苯环上，处于对称的位置；③苯环上的一氯代物只有1种其中核磁共振氢谱为4组峰，余下的3个碳和下个Br原子，只能在对称轴上，X的结构简式为
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