高考化学之考前抓大题11有机化学基础一选修解析版.docx

1、高考化学之考前抓大题11有机化学基础一选修解析版大题 11 有机化学基础（一） （选修）12005 年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家， 以表彰他们作出的卓越贡献。 现以烯烃 C5H10为原料，合成有机物 M 和 N ，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物 A 的名称是 。（ 2）B 的结构简式是 。（3）C D 的反应类型是 。（ 4）写出 D M 的化学方程式 。（5）写出 E F 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。（ 6）已知 X 的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则 N 的结构简式为 。（ 7）满足下列条件的 X 的

2、同分异构体共有 种，写出任意一种的结构简式 。遇 FeCl3 溶液显紫色 苯环上的一氯取代物只有两种答案】1） 2-甲基 -1-丁烯2） CH 3CH 2C（CH 3）=C （CH 3） CH2CH 33）取代反应5)7)6)32)根据题干中给的烯烃复分解反应原理： C2H5CH=CHCH 3 CH 2=CH 2 C2H5CH=CH 2+CH2=CHCH 3，推测出两个 A 之同发生复分解后的产物为 CH3CH2C(CH3)=C (CH3) CH2CH3；3)B 与 Br2发生加成反应生成 C，C的结构简式为： CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，C 在碱性条件下水解生成

3、 D。水中羟基取代溴得位置，所以发生了取代反应，故答案为取代(水解)反应；4)DM 是 与 HOOC COOH 发生酯化反应生成环酯，反应的方程式为5)EF是 E中的 Br被OH 取代，同时一个羟基被催化第化最终变成羧基的过程，合成路线为：解析】( 1)由 F的结构可以判断 A 的结构简式为： CH2=C(CH3)CH2CH3，根据系統命名法命名为 2甲基1丁烯；CH 3CH 2COH(CH 3)CHOCH 3CH 2CBr ( CH 3)CH 2BrCH 3CH 2COH(CH 3)CH 2OH6）G 只有一个甲基说明 G 的结构简式为：， G 的分子式是 C5H 8O2 与 X 反应后生成

4、 C13H16O2，发生了酯化反应并且増加了 8个 C、8个 H，根据酯化反应酸脱羟基醇脱氢可知 X 的分子式为C8H 9O，且 X 中只有一个取代基没有甲基，可知X 为苯乙醇，因此推出 N 的结构简式为2芳香烃 A 是基本有机化工原料，由己知：7）符合两个条件的结构中包含了一个酚羟基，同时具有对称结构，所以符合条件的结构有A 制备高分子 E 和医药中间体 K 的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：回答下列问题：（ 1） A 的名称是 ， I 含有官能团的名称是 。（ 2）反应的作用是 ，的反应类型是 。（ 3）写出反应的化学方程式： （4）D 分子中最多有 个原子共平面。 E 的结构简式

5、为 。5）写出一种同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式：苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；既能与银氨溶液反应又能与 NaOH 溶液反应。的合成路线补充完整。6）将由 D无机试剂及溶剂任选） 。合成路线流程图示例如下：CH 3COOHCH 3CHOCH 3COOCH 2CH3答案】1）甲苯 羧基、肽键（酰胺基）2）保护氨基取代（水解）反应3）+2NaOH+2NaCl+H 2O4）195）解析】分析】芳香烃 A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 B，B 发生水解反应生成苯甲醛，结合 B 的分子式，可知 A 为，B为；对比 C、D 的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去 1 分子水形成碳碳双键而

6、生成 D， D 发生加聚反应生成高分子化合物E为；由 I 中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成 F，F 发生还原反应生成 G为 ，由 I 的结构简式、H的分子式可知 H 的结构简式为：，H 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 I，I 发生取代反应生成 J，J 发生水解反应生成 K，可知 GH 是为了保护氨基，防止被氧化。详解】（1） A 为 ，名称是甲苯， I 中官能团是羧基和肽键（酰胺基） ；2）反应的作用是保护氨基，防止被氧化， J 发生水解反应生成 K，则的反应类型是取代（水解）反3）B 为 ，B 发生水解反应生成苯甲醛，该反应方程式为+2NaOH+2NaCl+H 2O ；4）通过旋转

7、碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个 H 原子处于平面内，分子中最多有19 个原子共平面，E 的结构简式为：5）一种同时符合下列条件的 F（ ） 的同分异构体： 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有 2 个不同的取代基且处于对位， 既能与银氨溶液反应又能与 NaOH 溶液反应，含有 -OOCH 结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：加热条件下发生消去反应生成，合成路线为浓硫酸Br2NaOH、乙醇 V点睛】本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、反应条件及题 给信息的迁移是解本题关键，难点是有机物合成路线设计及限制型

8、同分异构体种类判断，题目难度中等。3 G 是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：已知：1） B 的结构简式为 2）反应的条件为 ；的反应类型为 ；反应的作用是 3）下列对有机物 G 的性质推测正确的是 （填选项字母 ）。A 具有两性，既能与酸反应也能与碱反应B能发生消去反应、取代反应和氧化反应C能聚合成高分子化合物D1molG 与足量 NaHCO 3 溶液反应放出 2molCO 2（ 4）D 与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式为 （ 5）符合下列条件的 C 的同分异构体有 种。A 属于芳香族化合物，且含有两个甲基B能发生银镜反应C与 FeCl3 溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有 4

9、组峰，且峰面积之比为 62 21 的是 （写出其中一种 结构简式 ）。（ 6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻或对位；苯环上有羧基时，新引入的取的流程图 （ 无机试剂任 选 ）。合成路线流程图示例如下：YXZ目标产物 答案】1）2）浓硫酸、浓硝酸、加热取代反应 保护酚羟基，以防被氧化3)AC代基连在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物4)5)6)解析】 C 发生氧化反应生成 D ，由 D 的结构逆推，的分子式、给予的反应信息，可知 B 为A为；A 与 B 反应生成 C，结合 B；D 发生水解反应、酸化得到E 为 ；由 G 的结构简式可知，E 发生硝化反应生成

10、F ， F 再发生还原反应得到G。1)由上述分析可知， B 的结构简式为：,故答案为(2)反应为硝化反应，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热，的反应类型为取代反应，反应的作用 是保护酚羟基，以防被氧化。故答案为浓硫酸、浓硝酸、加热；取代反应；保护酚羟基，以防被氧化；(3)A、G 含有氨基与羧基，具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故 应，故 B 错误； C、含有羧基、氨基，能进行缩聚，形成高分子化合物，故A 正确； B 、G 不能发生消去反C 正确； D 、羧基能与 NaHCO 3反应生成 CO2，1molG 与足量 NaHCO 3溶液反应放出 1molCO 2，故 D 错误。故选 AC；4)D

11、 中羧基，水解得到羧酸与酚羟基均与 NaOH 反应，反应化学方程式为：5)C为,符合下列条件的 C 的同分异构体： a、属于芳香族化合物，且含有两个甲基，说明含有苯环和 2 个-CH 3；b、能发生银镜反应，说明含有 -CHO ；c、与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有 酚羟基，则苯环上有四个取代基： 2个-CH3、1个-OH、1个-CHO 。若为种位置若为若为）还原之前。合成流程图为用胶（结构简式为OH 在 2 号位置， -CHO 有 3 种、3 种位置，故共 6种同分异构体苯环上 H 原子被 -OH 、-CHO 取代， -OH 有 1种位置， 而-CHO 有 3 种位置。故中 1 号

12、位置， -CHO 有 3中 1 号位置， -CHO 有 2 种位OH 在 3 号位置， -CHO 有 3 种位置，共 7 种同分异构体已知 两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应4A 是石油化学工业最重要的基础原料，以 A 为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医可以在酸性高锰酸钾条件下被氧化为 -COOH；据已知信息可知，可以先在甲苯上引入 -NO 2，即发生硝化反。要将-CH 3氧化为 -COOH ，且要在邻位引入 1个-NH 2。苯环上 -CH3应；然后在 Fe/HCl 的条件下将 -NO2还原为 -NH 2；而又已知 -NH 2极易被氧化，所以 -CH3的氧化应在 -NO2

13、的符合条件的同分异构体共有 16种。其中核磁共振氢谱有 4组峰,且峰面积之比为 6:2:1:1 的是苯环上 H 原子被 -OH 、-CHO 取代， 则当-OH 在苯环上 H 原子被 -OH 、-CHO 取代，则当 -OH 在OH 在 2号位置， -CHO 有 2 种位置6）流程目的，回答下列问题： 请根据下列各物质间的转化关系（图中副产物均未写出）1） B 的结构简式是 :； J的结构简式是 :2）H 的名称为 : 。FG 的反应类型是 。（填反应序号）A 取代反应 B 消去反应C加成反应D水解反应（ 3）G 中含氧官能团的名称为 : 。（ 4）写出下列反应的化学方程式：反应 : ；反应 :

14、。【答案】（1） CH 3CH 2OH NC CH 2COO（CH 2）3CH 3 （2）1-丁醇； B ；（3）醛基 ,（4） 2CH3CHO CH 3CH（OH）CH 2CHO;ClCH 2COOH CH3（CH2）3OH ClCH 2COO（CH 2 ）3CH 3 H 2O解析】（ 1）根据题意可知 A 是乙烯 CH 2=CH 2，B 是乙醇，乙醇的结构简式是 CH 3CH 2OH ；C是乙醛 CH 3CHO ；D 是乙酸 CH 3COOH;乙酸与氯气发生取代反应产生 1-氯乙酸 ClCH 2COOH;2 个分子的乙醛发生加成反应产生F：CH 3CH（OH）CH 2CHO;F 发生消去反

15、应产生 G：CH3CH=CHCHO ；G 与氢气发生的加成反应产生 H：CH 3CH 2CH 2CH 2OH ；H与 F发生酯化反应产生酯 I：ClCH2COO（CH2）2CH3;I 与HCN 发生取代反应产生 J：C 7H 11NO 2,J 的结 构简 式是 NC CH2COO（CH 2）3CH3 ； J 与 HCHO 发生 加 成 反应 产生 K ：;K 在发生消去反应产生（2）H 是 CH3CH2CH2CH2OH，其名称为 1-丁醇； FG 的反应类型是消去反应，故选项是 B。（3）G是 CH3CH=CHCHO ，其中含氧官能团的名称为醛基。（4）反应的化学方程式是 2CH 3CHO C

16、H 3CH（OH）CH 2CHO; 反应的化学方程式是:ClCH 2COOHCH3（CH2）3OH ClCH 2COO（CH 2）3CH3H2O。5化台物 J 是一种重要的有机中间体，可以由苯合成1） B 中含氧官能团名称为 。2） D E 的反应类型为 。3） C 的分子式为 C10H 12O2,经取代反应得到 D;写出 C 的结构简式 。4）写出同时满足下列条件的 J 的一种同分异构体的结构简式 属于芳香族化合物 ;不能与金属钠反应 ;有 3 种不同化学环境的氢原子。5）已知 :请写出以（R 表示烃基， R1、R2 表示氢或烃基 ）。的合成路线图。）。（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本

17、题题干答案】羰基、羧基1）4）解析】(1)B 的结构简式为：含氧官能团为羰基、羧基，2) D 为：E 为：，由 DE是去 O 的反应，因此发生还原反应，3)C 的分子式为 C10H12O2，由可知 C 的结构简式3 种不同化学环，答案为 ;4)属于芳香族化合物，说明含有苯环，不能与金属钠反，说明不含有羟基，有 境的氢原子，说明有三种位置不同的氢原子，符合这三个条件的同分异构体为：5)在无水乙醚和 Mg 的条件下生成、H2O 的作用下生成应生成，综上所述，制备的合成路线图为：答案为：6 H 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：回答下列问题：（ 1）A 的名称是 ，H 中官能

18、团名称是 ；（ 2）反应的反应条件为 ；（3）反应的化学方程式为 ；反应类型为 4）反应除生成 H 外，还生成了另一种有机产物的结构简式为 （ 5）符合下列条件的 G 的同分异构体有 种。能发生银镜反应 苯环上一氯取代物只有一种 核磁共振氢谱有 4 组峰（ 6）仿照 H 的合成路线，设计一种由 B 合成 的合成路线。 答案】（1）甲苯 酯基、溴原子2）光照3）取代反应4) HOCH 2CH2OH5)46）解析】分析】由 A、B、C的分子式，结合 D的结构简式，根据转化关系可知， A为甲苯， A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成 B 为，B 发生取代反应生成 C；对比 D、F结构可知， D 发生取

19、代反应生成 E为， E 发生水解反应生成 F， F 与甲醇发生酯化反应生成 G，G 发生取代反应得到 H，同时还生成乙二醇，据此解答。详解】 （ 1）根据以上分析可知 A 的名称是甲苯，根据 H 的结构简式可知 H 中官能团名称是酯基、溴原子； （2）反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；（3）根据以上分析可知反应是 F 与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为；（4）根据原子守恒可知反应除生成 H 外，还生成乙二醇，结构简式为 HOCH 2CH2OH；（ 5）符合下列条件的 G 的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上一氯取代物只有一种，说 明苯环上只有一类氢原子；核

20、磁共振氢谱有 4 组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有 3 类，因此符合条件的有机物结构简式为：6）根据已知信息结合逆推法可知由的合成路线为，共计是 4 种；B 合成点睛】 本题考查有机合成，充分利用转化中有机物的结构与分子进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，题目难度中等。难点是有机合成路线图设计，注意已知题干中信息的挖掘。7以苯和丙酮为原料合成化妆品中间体 M 路线如下：已知：催化剂RCH=CH R催化剂(R、 R代表烃基或氢原子， A 中含有的官能团名称是 2) 生成 A和 C的反应类型依次是 、 。中间体 M

21、 的分子式为 3)写出流程中由苯生成 D 的化学方程式： 4)C 为二烯烃( C8H 14)，写出符合下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 含有六个碳形成的碳环， 核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为 3 211，5)设计以乙醛 (CH 3CHO) 、C2H 2为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选 )： 答案】1)醇羟基、碳碳三键2)加成反应3)CH 3CHO C催H化剂CH5)催化剂，H2浓硫酸CH 3CH=CHCH=CHCH 3解析】分析】由中间体 M 和 D 的分子式，可确定 C 分子中含有8 个碳原子，从而确定 A 分子中含有 8 个碳原子；依据， B 的结

22、构简式为， C 的结构1)，D 的结构简式为2)A 中，三键与H2作用转化为单键， C分子内去掉 2个水分子，生成二烯烃。中间体 M 的分子式可数信息 2，可确定 A 的结构简式为简式为 由以上分析，可得出 A 的结构简式及 A 中含有的官能团；可算；3)流程中由苯与CH 2=CH 2 加成，生成4)C 为二烯烃(C8H14)，符合下列条件的 C 的一种同分异构体具有下列结构：片断；从不饱和度分析，含有六个碳形成的碳环，则只能含有一个碳碳双键，即含有 核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为 321 1，则需考虑分子尽可能对称，且除去环己烯基外，另 2 个-CH3 连在同一个碳原子上；5)

23、 乙醛(CH3CHO)、C2H2 为原料制备从碳原子数考虑，应有 2 个乙醛参加反应，所以需采用注程图中从丙酮到 C 的合成路线。详解】1)由以上分析，可得出 A 的结构简为 ， A 中含有的官能团为醇羟基、碳碳三键；2) A 中，三键与 H2作用转化为单键， C 分子内去掉 2个水分子，生成二烯烃，反应类型依次是加成反应、消去反应。中间体M 的分子式为 C16H24；3)流程中由苯与CH 2=CH 2 加成，生成+CH 2=CH2催化剂片断；4)从不饱和度分析，含有六个碳形成的碳环，则只能含有一个碳碳双键，即含有 核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为 321 1，则需考虑分子尽可能对

24、称，且除去环己烯基外，另 2 个-CH3 连在同一个碳原子上；从而得出符合条件的C 的一种同分异构体为5)乙醛(CH 3CHO) 、C2H 2为原料制备 ， 从碳原子数考虑，应有 2 个乙醛参加反应，所以需将 2 分子丙酮与乙炔加成，再与H2加成，是出的事发生消去而制得目标有机物，合成路线为CH 3CHO催化剂 催化剂，CHCH H2浓硫酸CH 3CH=CHCH=CHCH 3。点睛】 在计算有机物分子式中的氢原子数目时，可先数出分子中所含的非氢原子数，然后把卤原子看成氢原子、氮原子看成碳原子，然后按烷烃的通式，计算出氢原子的个数。根据分子结构，确定不饱和度，最后计算 该有机物分子中所含氢原子个

25、数为：由同数碳原子的烷烃计算出的氢原子数 2不饱和度 氮原子数。82017 年四川九寨沟 “ 8.8地”震导致多人脑损伤 ,L 为治疗脑损伤的药物 ,合成 L 的线路如下：已知： F 能发生银镜反应R-Br+Mg RMgBr (格氏试剂) ,格氏试剂能与羰基发生反应 ,如： R-CHO+RMgBr5)4)5)36)C、ABDE1)、G请回答下列问题：答案】2)加成反应 取代反应3) HCOOH C12H 14 O2+ Mg(OH ) Br 。1)2)C+FG 发生反应的类型依次为3) H 的结构简式是,L 的分子式为4)DE 的化学反应方程式为6)X 为 G 的同分异构体 , 满足下列条件：遇

26、 FeCl3 溶液显紫色有两个甲基直接连在苯环上苯环上的一氯代物只有1 种其中核磁共振氢谱为2 -甲基 -1-丙烯+HBr解析】根据流程图，各物质的结构简式如下：烃 A 的化学名称为1mol I(酯类有机物)与足量 NaOH 反应 ,消耗 NaOH 的物质的量为mol 。4 组峰的 X 的结构简式为+Br2L、发生反应的类型依次为加成反应、取代反应。3) H 的结构简式是HCOOH ， L的分子式为+Br 25) 1mol I(酯类有机物)与足量 NaOH 反应，酯基消耗 1molNaOH ，苯环上的 Br 消耗2molNaOH ，消耗 NaOH 的物质的量为3 mol。（ 6）X 为 G的同分异构体 ,满足下列条件：遇FeCl3溶液显紫色，有酚羟基；有两个甲基直接连在苯环上，处于对称的位置；苯环上的一氯代物只有 1 种其中核磁共振氢谱为 4 组峰，余下的 3 个碳和下个 Br 原子，只能在对称轴上， X 的结构简式为