学案44 脂肪烃.docx
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学案44脂肪烃
学案44 脂肪烃
[考纲要求] 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解取代反应、加成反应、消去反应。
知识点一 甲烷和烷烃
1．甲烷分子的组成和结构
甲烷的化学式为________，电子式为________________，结构式为________________，
结构简式为________。
甲烷分子具有____________结构，________位于中心，________位于顶点。
2．甲烷的性质
（1）物理性质
甲烷是________色、________味、________溶于水的气体，密度比空气密度________。
（2）化学性质
①稳定性
在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟________、______或____________等一般不起反应。
甲烷________（填“能”或“不能”，下同）使酸性KMnO4溶液褪色，也______使溴的四氯化碳溶液褪色。
②甲烷的氧化反应（燃烧反应）
甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈________色，无烟，产物为________________，1mol甲烷完全燃烧生成液态水可以放出890kJ的热量。
热化学方程式为：
_______________
________________________________________________________________________。
③取代反应___________________________________叫做取代反应。
甲烷的取代反应
甲烷与氯气的反应比较复杂，简单地说是分步进行的。
第一步：
CH4＋Cl2
________________；
第二步：
______________________________________________________________；
第三步：
_______________________________________________________________；
第四步：
_______________________________________________________________。
甲烷的四种氯代物均________溶于水，常温下，只有CH3Cl是________，其他三种都是________。
CHCl3俗称________，CCl4又叫____________，是重要的有机溶剂，密度比水________。
问题思考
1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH3Cl?
3．烷烃的结构与性质
分子通式
结构
特点
①链状（可带支链）分子中碳原子呈________状；
②碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和；
③一个碳原子与相邻四个原子构成________结构；
1molCnH2n＋2含共价键的数目是__________
物理
性质
化学
性质
①取代反应；②氧化反应（燃烧）；③分解反应（高温裂解）
知识点二 乙烯的结构与性质
1．乙烯的制得
（1）石蜡油分解实验。
现象：
①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比）：
____；②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中：
___________；③用排水集气法收集到一试管气体，点燃后现象是_________。
研究表明，石蜡油分解的产物主要是________和________
的混合物。
（2）乙醇的消去反应（用于实验室制取乙烯）。
2．乙烯的物理性质
乙烯是________色________气味的气体；________溶于水；密度较空气________，在标
准状况下的密度为1.25g·L－1。
3．乙烯的结构
分子式为________，电子式为________________，结构式为____________，结构简式为
________________。
空间构型为________________________。
________________叫烯烃。
4．乙烯的化学性质
（1）乙烯的氧化反应
①可燃性：
___________________________________________________________。
现象：
________________。
②乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙烯的CC易被强氧化剂如酸性KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2。
现象：
紫色褪去，以此反应可以区别乙烯和烷烃。
（2）乙烯的加成反应
CH2===CH2＋Br－Br―→______________________________________。
（1,2二溴乙烷）
现象：
________________________________。
反应实质：
CC断开一个键，2个Br分别与2个价键不饱和的C结合。
加成反应：
_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
练习：
根据加成反应的特点，写出乙烯与H2、Cl2、HCl、H2O反应的化学方程式：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
（3）聚合反应
__________________________________________________________的反应叫聚合反应。
聚合反应若同时也是加成反应，也叫____________反应，简称________反应。
写出氯乙烯聚合反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
丙烯聚合反应方程式：
___________________________________________________
________________________________________________________________________。
问题思考
2．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？
两反应在鉴别和除杂方面有何不同？
知识点三 乙炔和炔烃
1．乙炔的分子组成和结构
乙炔的分子式________，电子式H
C⋮⋮C
H，结构式
________________，结构简式______________，分子构型________________，________分子。
2．乙炔的物理性质
纯的乙炔是________色________味的气体，________溶于水，________溶于有机溶剂。
俗名：
________。
3．乙炔的化学性质
（1）氧化反应
①乙炔燃烧的化学方程式
2C2H2＋5O2
4CO2＋2H2O
②乙炔燃烧时火焰________并________________。
因为________________________________。
③点燃乙炔时应先________；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生________。
④氧炔焰温度可达__________以上，可用氧炔焰来________或________金属。
⑤乙炔________被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色____________。
（2）加成反应
①将乙炔通入Br2的CCl4溶液中
现象：
_________________________________________________________________。
方程式：
_______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②与H2、HCl等发生加成反应的方程式
CH≡CH＋________
____________，
CH≡CH＋HCl
________________。
③利用CH2===CHCl制聚氯乙烯
________________________________________________________________________。
4．关于炔烃
（1）分子里含有____________的不饱和________烃叫炔烃。
（2）通式：
________________________。
（3）性质
随分子里碳原子数的依次递增，沸点____________，密度____________，状态由________
态到________态，最后到________态。
炔烃的化学性质与________相似，容易发生________反应和________反应等。
一、脂肪烃的结构和性质
1．脂肪烃代表物的组成和结构
2.脂肪烃的概念
烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为CnH2n＋2（n≥1）；烯烃是分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为CnH2n（n≥2）；炔烃是分子里含有一个碳碳三键的不饱和链烃，分子通式为CnH2n－2（n≥2）。
3．脂肪烃的物理性质
（1）沸点及状态：
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
常温下1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子的增多，逐渐过渡到液态、固态。
（2）相对密度：
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。
（3）在水中的溶解性：
均难溶于水。
（4）烃的同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
4．脂肪烃的化学性质
（1）烷烃的化学性质
①取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl。
②分解反应
③与氧气的反应
燃烧通式为CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
（2）烯烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
②燃烧
燃烧通式为CnH2n＋
O2
nCO2＋nH2O。
③加成反应
④加聚反应
（3）炔烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，如：
CH≡CH
CO2（主要产物）。
②燃烧
燃烧通式为CnH2n－2＋
O2
nCO2＋（n－1）H2O。
③加成反应
CH≡CH＋H2
CH2===CH2，
CH≡CH＋2H2
CH3—CH3。
④加聚反应
nCH≡CH
典例导悟1
（2011·瑞安模拟）1mol某烃最多能和2mol氯化氢发生加成反应，生成氯代烃。
1mol该氯代烃能和6mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，写出该烃的分子式及可能的结构简式。
变式演练1某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是
该烯烃可能有的结构是（ ）
A．1种B．2种C．3种D．4种
二、乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯和乙炔实验室制法的比较
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
实验注意事项
①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；
②酒精与浓硫酸的混合方法：
先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170℃；
⑥浓H2SO4的作用：
催化剂和脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速度
净化
因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去
典例导悟2
（2011·镇江质检）某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。
当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。
（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）甲同学认为：
考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________（填字母序号）。
A．乙烯与溴水易发生取代反应
B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色
（3）乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是____________________________________。
（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为________________，
其作用是________________，
B中的试剂为__________________。
（5）处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是________（填字母序号）。
A．废液冷却后倒入下水道中
B．废液冷却后倒入空废液缸中
C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸
变式演练2（2011·宁波质检）图中的实验装置可用于制取乙炔。
请填空：
（1）图中，A管的作用是________________________________________，制取乙炔的化学
方程式是______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________，乙炔发生了
________反应。
（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是________________，乙炔发生了________反应。
（4）为了安全，点燃乙炔前应________________，乙炔燃烧时的实验现象是
________________________。
三、取代反应、加成反应、加聚反应比较
取代反应
加成反应
加聚反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应
反应前后分子数目
一般相等
减少
减少
反应特点
可发生分步取代反应
有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式
反应一般为单方向进行，一般不可逆
实例
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl
CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3
nCH2===CHCl
典例导悟3
（2011·济南模拟）既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是（ ）
A．通过足量的氢氧化钠溶液
B．通过足量的溴水
C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D．通过足量的浓盐酸
听课记录：
变式演练3（2011·成都模拟）含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：
烷烃名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
沸点（℃）
－88.6
－42.1
－0.5
36.1
*燃烧热（kJ/mol）
1560.7
2219.2
2877.6
3535.6
*燃烧热：
1摩尔物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时所放出的热量
根据表中数据，下列判断错误的是（ ）
A．正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B．烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系
C．随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
1．判断正误：
（1）16gCH4中含有4NA个C—H键（ ）
（2010·广东理综－8A）
（2）标准状况下，22.4L二氯甲烷的分子数约为NA个（ ）
（2010·四川理综－7A）
（3）
分离CCl4和水可采用如图所示的方法（ ）
（2010·重庆理综－7A）
（4）标准状况下，22.4L戊烷所含分子数为0.1NA（ ）
（2010·上海理综－7D）
（5）CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘（ ）
（2009·山东理综－12A）
（6）1mol甲烷分子所含质子数为10NA（ ）
（2009·福建理综－8C）
（7）天然气和沼气的主要成分是甲烷（ ）
（2009·广东理综－4A）
（8）光照下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种（ ）
（2009·重庆理综－11D）
（9）乙烯和乙烷都能发生加聚反应（ ）
（2010·广东理综－11A）
（10）聚乙烯可发生加成反应（ ）
（2010·福建理综－6A）
（11）乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别（ ）
（2009·福建理综－9D）
（12）乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O（ ）
（2009·重庆理综－11C）
2．（2011·上海，15）β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质
与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ）
A．2种B．3种C．4种D．6种
3．（2010·上海，3）下列有机物命名正确的是（ ）
4．（2010·全国理综Ⅱ，13）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成
的是（ ）
5．（2007·上海，14）已知：
CH3CH2CH2CH3（g）＋6.5O2（g）―→4CO2（g）＋5H2O（l）＋2878kJ
（CH3）2CHCH3（g）＋6.5O2（g）―→4CO2（g）＋5H2O（l）＋2869kJ
下列说法正确的是（ ）
A．正丁烷分子储存的能量大于异丁烷分子
B．正丁烷的稳定性大于异丁烷
C．异丁烷转化为正丁烷的过程是一个放热过程
D．异丁烷分子中的碳氢键比正丁烷的多
6．（2007·全国理综Ⅱ，12）仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
……
C2H2
C2H4
C2H6
C3H4
C3H6
C3H8
C4H6
C4H8
C4H10
……
A.C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H14
7．（2007·北京理综，5）将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。
下列说法错误的是（ ）
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
D．四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
8.（2007·上海，28）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
（1）正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有________种。
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色
b．1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应
c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式
________________________________________________________________________。
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两
例）________________________________________________________________________、
____________________________________________________________________。
9．（2010·上海，28）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子
式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷。
完成下列填空。
（1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）_______________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H16的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。
写出B的结构简式______________________________________________。
（3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
___________________________________________________________；
A通入溴的四氯化碳溶液：
_______________________________________________。
（4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原
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