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djjAAA有机化学

一、选择题：

（只有一个正确答案）（18分）2006A

1.化合物（2R,3R）-2,3-丁二醇的对映异构体是（）

2.下列化合物在相同条件下进行SN2反应，活性最大的是（）

A.B.

C.D.

3.下列化合物在室温下和Lucas试剂（浓HCl+无水ZnCl2）反应，无明显现象的是（）

A.叔丁醇B.苯甲醇

C.1－苯乙醇D.正丁醇

4.下列化合物酸性最强的是（）

A.苯酚B.对氯苯酚

C.2,4,6-三硝基苯酚D.对甲氧基苯酚

5.下列化合物进行SN1反应，活性最大的是（）

A.B.C.D.

6.下列化合物中碱性最大的是（）

A.叔丁醇钾B.异丁醇钠C.苯酚钠D.乙炔钠

7.下列化合物中，不能形成分子内氢键的化合物是（）

A.邻硝基苯酚B.邻苯二酚C.邻氯苯酚D.对硝基苯酚

8.甲基环丙烷分别与5%KMnO4水溶液和Br2/CCl4反应，现象是（）

A.KMnO4和Br2都褪色；B.KMnO4褪色，Br2不褪色；

C.KMnO4和Br2都不褪色；D.KMnO4不褪色，Br2褪色

9.下面哪个化合物的1HNMR吸收峰的数目有别于其它三个化合物?

（）

ABCD

10.下列化合物中，可能有芳香性的是（）

A.环庚三烯B.[10]轮烯

C.D.

11.下列芳香烃亲电取代反应的活性顺序是（）

A.①>④>③>②B.②>④>③>①

C.②>①>③>④D.③>④>②>①

12.下列化合物有光活性的是：

（）

A．B．C．D．

二、完成下列反应式，写出主要有机产物并注意产物的立体化学特点。

（30分）

1．

2．

3．

4．

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

三、机理题（请用箭头表示出电子的转移方向）。

（16分）

1、顺-和反-4-对甲苯磺酸基-1-叔丁基环己烷进行E2消除反应，何者更快一点，为什么？

2、写出下列反应合理的、分步的反应机理：

3、试写出（Z）-2-戊烯与Br2-CCl4反应的产物，提出合理的、分步的反应机理。

四、合成：

（26分）（无机试剂任选）

1、以苯和不超过两个碳的简单有机原料合成：

2、由2-溴戊烷和必要的试剂为原料合成CH3（CH2）3CHO

3、以苯和其它简单有机原料合成

4、由苯和不多于三个碳的有机试剂出发，合成：

五、应用题：

（10分）

化合物A（C9H12），在光照下与等物质的量的Cl2作用，生成产物B（主要产物）和C，它们的分子式均为C9H11Cl。

B没有旋光性，不能拆分。

C是混合物，没有旋光性，但能被拆分为一对对映体。

A的1H－NMR光谱数据为δ：

1.25（双峰，6H），2.95（七重峰，1H），7.25（单峰，5H）。

请写出A、B、C的构造式；再用Fischer投影式表示C的一对对映体，并分别用R、S表示其构型。

一、选择题：

（只有一个正确答案）（18分）2006B

1.化合物，其构型的正确命名是（）

A.2S，3S；B.2R，3R；C.2S，3R；D.2R，3S

2.对于SN2反应描述不正确的是（）

A．在相同条件下发生SN2反应，反应的活性跟过渡态的结构有关，一级RX活性最差，二级RX次之，三级RX最好。

B．SN2反应和E2反应常常是一对竞争的反应，以哪种反应为主，跟底物的结构、试剂的性质、溶剂的极性以及反应温度等相关。

C．反应为一步完成的，没有中间体产生，不会发生重排。

D．构型的完全转化可以作为SN2反应的标志。

3.下列化合物在相同条件下发生SN1反应，反应速率最大的是（）

ABCD

4.下列化合物中酸性最强的是（）

A．苯酚B．对硝基苯酚C．对甲苯酚D．对甲氧基苯酚

5.下列化合物有（）组不等价质子？

A．1组B.2组C.3组D.4组

6.烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种不同的羧酸，则该烃是（）

（A）CH3CH2CH=CHCH2CH3（B）（CH3）2CHCH=CHCH3

（C）CH3CH2CH2CH=CHCH3（D）CH3CH2CH2CH2CH=CH2

7.下列醇按酸性大小的顺序排列为（　　　）

（1）CH3CH2OH；

（2）CH3CH（OH）CH3；（3）PhCH2OH；（4）（CH3）3C-OH

A．（3）>

（1）>

（2）>（4）；B.

（1）>

（2）>（3）>（4）；

C．（3）>

（2）>

（1）>（4）；D.

（1）>（3）>

（2）>（4）

8.3,3—二甲基—2—丁醇和85%H3PO4一起共热，最主要的产物是（）

A．2,2—二甲基—2—丁烯；B.2,3—二甲基—2—丁烯

C．3,3—二甲基—1—丁烯；D.3—甲基—2—戊烯

9.下列化合物的酸性大小排列中，正确的是（）

A．对甲苯酚>对硝基苯酚>苯酚；B.对甲苯酚>苯酚>对硝基苯酚；

C.对硝基苯酚>对甲苯酚>苯酚；D.对硝基苯酚>苯酚>对甲苯酚；

10．下列化合物中具有芳香性的是（）

A．环戊二烯B.环庚三烯

C.[18]轮烯D.环辛四烯

11.下列四个取代苯都被强烈氧化，不能得到对苯二甲酸的是（）

12.下列化合物的名称中，正确的是：

（）

A．2，4-二甲基-2-戊烯；B．3，4-二甲基-4-戊烯；

C．2-甲基-3-丙基-2-戊烯；D．反-2-甲基-2-丁烯。

二、完成下列反应式，写出主要有机产物并注意反应的立体化学特征。

（25分）

1．

2．

3．

4．

5.（）

6.

7.

8.

9.

10.

11.

三、机理题（用箭头表示出电子的转移方向）：

（共16分）

1.写出下列反应的合理的、分步的反应机理

2.3－甲基－3－氯－1－丁烯水解生成2－甲基－3－丁烯－2－醇和3－甲基－2－丁烯－1－醇的混合物：

85％15％

3－甲基－1－氯－2－丁烯水解也得到相同的产物：

85％15％

请结合反应机理解释上述实验事实。

3.写出下列反应的主产物，并写出合理的、分步的反应机理：

四、合成：

（共25分）（无机试剂任选）

1.以苯和不超过三个碳的简单有机原料合成：

2.由苯和不超过四个碳的简单有机原料合成：

3.用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：

4.以苯酚和不多于三个碳的简单有机原料合成：

五、应用题：

（16分）

1.某化合物A（C10H14O）能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氢钠水溶液，与溴水作用生成二溴化物B（C10H12Br2O）。

A的光谱数据如下：

IR/cm-1，3600～3250（宽），1602，1498，1383，1378，830。

1H－NMRδ：

1.3（单峰），4.9（单峰），7.9（对称多重峰），其面积比为9：

1：

4。

请写出A与B的结构式，并写出具体推断过程，指出各峰的归属。

2.化合物C12H18O2,δH:

1.2（t,6H）,3.4（q,4H）,4.4（s,4H）,7.2（s,4H）,用高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。

请写出该化合物的结构，简要说明推断过程，并指出各峰的归属。

一、选择题：

（只有一个正确答案）（15分）2007A

1.在E2条件下，（2S,3S）-2-溴-3-苯丁烷消去后得到（）

A.（E）-2-苯基-2-丁烯B.（Z）-2-苯基-2-丁烯C.2-苯基-1-丁烯D.3-苯基-1-丁烯

2.下列醇与HBr水溶液反应的相对速度由大到小的顺序为（）

a苄醇b对甲基苄醇c对硝基苄醇

A.abcB.acbC.bacD.bca

3.下列酚类化合物的酸性由大到小的次序为（）

A.dcbaB.dabcC.dbacD.dcab

4.下列醇类与Lucas试剂（无水ZnCl2+浓HCl）反应速率最快的是（）

A.α-苯基乙醇B.β-苯基乙醇C.仲丁醇D.异丁醇

5.下列反应中一般认为无重排现象的是（）

A.Friedel-Crafts烃化反应B.Friedel-Crafts酰化反应

C.烯烃与HBr的加成D.异戊醇与KI/浓H3PO4的反应

6.下列哪种反应可以选用硝基苯作溶剂（）

A.萘的硝化B.萘的Friedel-Crafts酰化反应

C.苯乙酮的溴代D.苯乙酮的磺化

7.下列哪个化合物的1HNMR吸收峰的数目有别于其它三个化合物？

（）

A.2-甲基-2-丁烯B.烯丙基溴C.1,1,4-三溴丁烷D.乙烯基溴

8.下列化合物有手性的是（）

9.下列化合物不能与N-溴丁二酰亚胺（NBS）作用的是（）

A.三苯甲烷B.苯酚C.乙烯D.环己烯

10.化合物可能有几种立体异构体？

（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

二、完成下列反应式，写出主要有机产物，并注意产物的立体化学特点。

（38分）

1．

2．

3．

4．

5.

.

6

.

7

.

8

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

三、机理题（请用箭头表示出电子转移的方向）。

（10分）

1．2-苯基丙烯与稀硫酸一起加热，生成两种产物，反应式如下，试推测可能的反应机理：

2．

四、合成：

（20分）（无机试剂任选）

1.以苯和不超过两个碳的有机原料合成：

2.由苯和不超过三个碳的有机原料合成：

3.用三个或三个碳以下的有机原料合成：

及其对映体。

4.用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：

五、应用题（17分）

1.2,4,6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生成化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。

A的红外光谱图中在1630cm-1和1650cm-1处有吸收峰，1H-NMR谱图中有三个单峰，δH=1.19，1.26和6.90，其面积比为9:

18:

2。

（1）请写出A的结构。

（2）请指出A的红外光谱图和1H-NMR谱图中各峰的归属。

2.

对于上述加成反应，请问：

（1）加成产物可能有几种？

写出所有可能产物的结构式，并命名。

（2）若将上述产物进行精馏（假设精馏的分离效果很好），能收集到几种馏分？

为什么？

（3）上述加成产物的主产物可能是什么？

请用反应机理表示主产物的形成过程。

一、选择题：

（共10题，共20分）2008A

1.下列描述正确的是：

（）

A.含有手性碳的化合物一定具有手性

B.含有一个手性碳的化合物一定是手性化合物

C.构造式相同空间结构不同的化合物一定是对映异构体

D.不含手性碳的化合物一定不是手性化合物

2.下列化合物在相同条件下发生硝化反应，速率最快的是（）

A.苯甲醚B.苯乙酮C.氯苯D.苯酚

3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，速率最慢的是（）

A.异丙基溴B.新戊基溴C.叔丁基溴D.乙烯基溴

4.关于共振式，下列描述正确的是（）

A.所有有机化合物都可以用共振式表示

B.共振式中各经典结构式之间互为同分异构体

C.各经典结构式中原子之间的位置应当相同或接近相同，它们之间的差别在于电子的排布

D.各经典结构式对真实分子的贡献完全等同

5.下列反应中一般认为无重排的是（）

A.Friedel-Crafts烃化反应B.Friedel-Crafts酰化反应

C.烯烃与HBr的加成D.醇与NaBr/H2SO4的反应

6.下列哪种基团的红外光谱吸收峰一般不出现在官能团区？

（）

A.苯环上C-H的弯曲振动吸收峰B.C≡C的伸缩振动吸收峰

C.C=C=C的伸缩振动吸收峰D.C=O的的伸缩振动吸收峰

7.在下列实验结果可以证明亲核取代反应最可能为SN1的是（）

A.产物有碳胳的变化B.非质子溶剂对反应有利

C.试剂的亲核性强对反应有利D.在反应进程图上只有一个能量最高的过渡态

8.在下列反应体系中可以得到几种产物醇？

（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

9.下列化合物中，和其它三个构型不同的是（）

10.下列烯烃中最稳定的是（）

A.1-丁烯B.异丁烯C.反-2-丁烯D.顺-2-丁烯

二、完成下列反应式，写出主要有机产物，并注意产物的立体化学特点（共34分）

1．

2．

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

三、机理题（请用箭头表示出电子转移的方向，共8分）

1．

2.

四、合成题（无机试剂可任选，共20分）

1.以苯或甲苯为起始原料合成：

2.以不超过3个碳的有机原料合成:

3.以不超过四个碳的烯烃为起始原料合成丙基环己烷

4.以不超过4个碳的有机原料合成：

五、应用题（18分）

1.一旋光化合物C9H14（A）,用Pt催化剂加氢得到没有手性的化合物C9H20（B）,（A）用Lindlar催化剂加氢得到一无手性的化合物C9H16（C）,但用金属钠在液氨中还原得到另一个手性化合物C9H16（D）。

试推测（A）~（D）的结构。

（写出简要的推断过程）

2.C9H11BrO，σmax/cm-1:

3340,1600,1500,1380,830;δH:

0.9（t,3H）,1.6（m,2H）,2.7（s,1H）,4.4（t,1H）,7.2（q,4H）;请根据以上信息推测该化合物的结构，并指出各峰的归属。

（注：

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