专题91 认识有机化合物原卷版.docx

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专题专题91认识有机化合物原卷版认识有机化合物原卷版专题1认识有机化合物【名师预测】高考对本专题的考查主要有四方面：

有机物的组成、结构和分类，如书写分子式、结构简式和一些重要官能团的结构简式及名称；结合有机物的成键特点、书写、判断同分异构体；应用系统命名法给有机物命名；确定有机物结构的一般过程与方法。

题型以选择题和主观题的形式出现。

【知识精讲】一、体系构建二、有机物的官能团、分类和命名1.按碳的骨架分类2.按官能团分类

（1）官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃（碳碳双键）乙烯H2C=CH2炔烃CC（碳碳三键）乙炔HCCH芳香烃卤代烃X（卤素原子）溴乙烷C2H5Br醇OH（羟基）乙醇C2H5OH酚醚（醚键）乙醚CH3CH2OCH2CH3醛（醛基）乙醛CH3CHO酮（羰基）丙酮CH3COCH3羧酸（羧基）乙酸CH3COOH酯（酯基）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3特别提醒：

1官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C=C”，“CHO”错写成“CHO”或“COH”。

2苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。

3醇类和酚类物质的官能团都是羟基（OH），二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。

4含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。

3.有机化合物的命名

（1）烷烃的习惯命名法

（2）烷烃的系统命名法（3）烯烃和炔烃的命名（4）苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。

苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

易错提醒：

1有机物命名时常用到的四种字及含义。

（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团；

（2）1、2、3指官能团或取代基的位置；（3）二、三、四指官能团或取代基的个数；（4）甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。

2带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。

3书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。

41甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。

三、研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2.分离提纯有机物常用的方法

（1）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取和分液常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

液液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

固液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定质谱法质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：

官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu（OH）2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出

（2）物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

核磁共振氢谱（3）有机物分子中不饱和度的确定【典题精练】考点1、考查官能团的识别例1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。

S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基考点2、考查有机物的分类例2有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是（）从组成元素分：

烃、烃的衍生物从分子中碳骨架形状分：

链状有机化合物、环状有机化合物从官能团分：

烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等可划分为烃、链状有机化合物、羧酸ABCD考点3、考查同分异构体的书写与判断例3.有机物有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式_。

a含有酚羟基b既能水解又能发生银镜反应c苯环上的一氯代物只有一种d核磁共振氢谱有5组峰方法技巧：

限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出补写规律，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

考点4、考查有机物的命名1下列有机物的命名正确的是（）A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D2,3三甲基己烷易错提醒：

（1）明晰有机物系统命名中常见的错误主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）;支链主次不分（不是先简后繁）；“”、“，”忘记或用错。

（2）弄清系统命名法中四种字的含义：

烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数；1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。

考点5、考查有机物的分离、提纯1在实验室中，下列除杂的方法正确的是（）A溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶名师归纳：

有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗醇（酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗酯（酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗考点6、有机物分子式的确定例6某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：

X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是（）ABCD方法技巧：

有机物分子式的确定流程考点7、有机物结构式的确定例7（2016潮州模拟）某有机物的蒸气，完全燃烧时消耗的氧气体积和生成的二氧化碳体积都是它本身体积的2倍。

该有机物可能是（）C2H4H2C=C=O（乙烯酮）CH3CHOCH3COOHABCD方法技巧：

“四角度”确定有机物的结构式

（1）通过价键规律确定：

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：

CH3CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：

CH3OH。

（2）通过红外光谱确定：

根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。

（3）通过核磁共振氢谱确定：

根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。

（4）通过有机物的性质确定：

根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。

常见官能团的检验方法如下：

【名校新题】1（2019山东高三开学考试）有机化合物在食品、药物、材料等领域发挥着举足轻重的作用。

下列说法正确的是（）A2丁烯分子中的四个碳原子在同一直线上B按系统命名法，化合物（CH3）2C（OH）C（CH3）3的名称为2，2，3三甲基3丁醇C甲苯和间二甲苯的一溴代物均有4种D乙酸甲酯分子在核磁共振氢谱中只能出现一组峰2（2019山东高考模拟）2019年4月20日，药品管理法修正草案进行二次审议，牢筑药品安全防线。

运用现代科技从苦艾精油中分离出多种化合物，其中四种的结构如下：

下列说法不正确的是A分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内B、互为同分异构体C的一氯代物有6种D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色3（2019山东师范大学附中高考模拟）桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环1，1，0丁烷（）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是A与1，3-丁二烯互为同分异构体B二氯代物共有4种C碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45和90两种D每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部4（2018山东高考模拟）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确的是Aa中含有2个手性碳原子Bb分子存在属于芳香族化合物的同分异构体Cc分子中所有碳原子可能处于同一平面Da、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应5（2018日照青山学校高三月考）有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是（）AM的同分异构体有3种（不考虑立体异构）BN分子中所有原子共平面CQ的名称为异丙烷DM、N、Q均能与溴水反应6（2019江西高考模拟）下列I、和是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是（）AI、和属于同系物BI、一氯取代物均为一种C的二氯取代物有4种（不含立体异构）D开环反应（打开三元环和四元环的反应），1mol至少需要4molH27（2019安徽高考模拟）乳酸乙酯（）是一种食用香料，常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用精。

乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质：

0.1molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M的结构最多有（不考虑空间异构）A8种B9种C10种D12种8（2019藁城市第一中学高三月考）下列有机物的同分异构体数目（不考虑立体异构）由小到大的顺序是（）序数分子式C9H12C3H7OClC5H12O限定条件芳香烃含羟基不能与钠反应放出气体ABCD9（2019江西上高二中高三月考）下列说法中正确的是A按系统命名法，化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽C三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9D化合物是苯的同系物10（2019四川石室中学高三开学考试）准确测定有机物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展十分重要。

采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构例，如质谱、红外光谱、核磁共振等。

有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为核磁共振氢谱图红外吸收光谱图质谱图ACH3OCH3BCH3CH2CHOCHCOOHDCH3CH2OH11（2019海南高三月考）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：

1的是（）A乙酸甲酯B乙醛C2甲基丙烷D对苯二甲酸12（2019海南高三月考）下列有机物命名正确的是（）A1,2,4三甲苯BCH3COOCH（CH3）2乙酸异丙酯C2甲基1丙醇D2甲基3丁炔13（2019云南金平一中高三开学考试）三聚氰胺含氮量较高，但对人体有害。

一些不法乳制品企业为了提高乳制品中蛋白质含量，向乳制品中添加三聚氰胺，使儿童患肾结石。

下图所示的实验装置可用来测定三聚氰胺的分子式。

已知三聚氰胺的相对分子质量为126。

取1.26g三聚氰胺样品，放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O、N2，实验测得装置B增重0.54g，C增重1.32g，排入F中水的体积为672mL（可按标准状况计算）。

（1）E装置的作用是_。

（2）需要加热的装置是_（填字母）。

（3）装置D的作用是_。

（4）F处读数时应该注意：

_、_。

（5）三聚氰胺的分子式为_。

14.

（1）现有下列7种有机物:

CH4请回答：

其中属于醇类的是_（填序号，下同），互为同系物的是_，能与金属钠反应的有_，互为同分异构体的是_。

（2）肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，已知其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示有6个峰，其面积之比为122113，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图，则肉桂酸甲酯的结构简式是_（不考虑立体异构）。

（3）写出下图的系统名称：

_写出2甲基2丁烯的结构简式：

_（4）碳原子数不大于10的烷烃中一氯代物只有一种结构的物质有_种。