高考化学一轮总复习 第11章 有机化学基础选考第2节 烃和卤代烃检测 鲁科版.docx

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高考化学一轮总复习第11章有机化学基础选考第2节烃和卤代烃检测鲁科版

第2节　烃和卤代烃

考纲定位

1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

2.掌握卤代烃的结构与性质以及与其他有机物之间的相互转化。

3.掌握加成反应、取代反应和消去反应等有机反应类型。

考点1|脂肪烃

[基础知识自查]

1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质

状态常温下含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数增多，沸点逐渐升高；

同分异构体中，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水

3．脂肪烃的化学性质

（1）烷烃的取代反应

①取代反应：

有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

a．反应条件：

气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

b．产物成分：

多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。

c．定量关系：

即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。

（2）烯烃、炔烃的加成反应

①加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应（写出有关反应方程式）

（3）加聚反应

①丙烯加聚反应方程式为

②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH

CH===CH。

（4）二烯烃的加成反应和加聚反应

①加成反应

②加聚反应：

nCH2===CH—CH===CH2

CH2—CH===CH—CH2。

（5）脂肪烃的氧化反应

烷烃

烯烃

炔烃

燃烧现象

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明亮，带黑烟

燃烧火焰很明亮，带浓黑烟

通入酸性KMnO4溶液

不退色

退色

退色

[考点多维探究]

角度1　脂肪烃的组成、结构与性质

1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

D　[A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。

]

2．按要求填写下列空白

（1）CH3CH===CH2＋（　　）―→

，反应类型：

________；

（2）CH3CH===CH2＋Cl2

（　　　　）＋HCl，反应类型：

________；

（3）CH2===CH—CH===CH2＋（　　　　）―→

，反应类型：

________；

（4）（　　）＋Br2―→

，反应类型：

________；

（5）（　　）

，反应类型：

________。

[答案]　

（1）Cl2　加成反应

（2）

　取代反应

（3）Br2　加成反应

（4）CH3—C≡CH　加成反应

（5）nCH2===CHCl　加聚反应

（1）不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

④苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。

而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

（2）烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解

角度2　烷烃的取代反应与烯（炔）烃的加成反应

3．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为（　　）

A．丙烯　　　B．1－丁炔

C．丁烯D．2－甲基－1,3－丁二烯

B　[根据加成与取代的定量关系可知气态烃为C4H6。

]

4．某烃结构式用键线式表示为

，该烃与Br2加成时（物质的量之比为1∶1），所得的产物有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

5．某烷烃的结构简式为

（1）用系统命名法命名该烃：

___________________________________。

（2）若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。

（不包括立体异构，下同）

（3）若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。

（4）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。

[解析]　

（1）该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3－二甲基戊烷。

（2）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。

（3）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。

（4）该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

[答案]　

（1）2,3－二甲基戊烷　

（2）5　（3）1　（4）6

考点2|芳香烃

[基础知识自查]

1．芳香烃

（1）芳香烃：

分子里含有一个或多个苯环的烃。

（2）芳香烃在生产、生活中的作用：

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

（3）芳香烃对环境、健康产生影响：

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

2．苯和苯的同系物结构比较

苯

苯的同系物

化学式

C6H6

通式CnH2n－6（n＞6）

结构

特点

①苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键

②空间构型为平面正六边形

①分子中含有一个苯环

②与苯环相连的基团为烷基

3.苯和苯的同系物的主要化学性质

苯的化学性质：

易取代，能加成，难氧化；

苯的同系物的化学性质：

易取代，能加成，能氧化。

（1）取代反应

①硝化反应

上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6－三硝基甲苯俗称为梯恩梯（TNT）。

②卤代反应

（2）加成反应

（3）氧化反应

苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液退色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色。

甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为

[考点多维探究]

角度1　芳香烃的结构与同分异构体

1．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是（　　）

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．该烃属于苯的同系物

C　[分析有机物的共线、共面问题要熟记常见有机化合物的空间构型，甲烷是正四面体形，乙烯和苯是平面形，乙炔是直线形，注意碳碳单键可以绕键轴自由旋转。

甲基和苯环是通过碳碳单键相连，甲基中的C原子处于苯中原来H原子的位置，所以处于苯环所在的平面内，两个苯环通过碳碳单键相连，该碳碳单键两端的碳原子，既处于该苯环的平面中，又处于另一个苯环中原来H原子的位置，也处于另一个苯环所在的平面，如图所示，1、2、3、4、5、6号碳原子处于一条直线，再加上一个苯环，所以至少有11个碳原子共面，该有机物含有两个苯环，不是苯的同系物。

]

2．（2017·日照模拟）二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下：

六种一溴二甲苯

的熔点/℃

234

206

213

204

214

205

对应还原二甲

苯的熔点/℃

13

－54

－27

－54

－27

－54

由此可推断熔点为234℃的分子的结构简式为________，熔点为－54℃的分子的结构简式为________________________________________________。

[解析]　

的一溴代物有2种，

的一溴代物有3种，

的一溴代物有1种，故234℃的分子的结构简式为

，－54℃的分子的结构简式为

。

[答案]　

有机物分子中原子空间构型的判断方法

（1）直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。

（2）直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上。

（3）直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键两端的碳原子处在同一直线上。

（4）直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上。

注意：

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

角度2　芳香烃的性质及其应用

3．异丙苯[

]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（　　）

A．异丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

C　[在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。

]

4．苯并（a）芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。

苯并（a）芘的结构简式如图所示，下列有关苯并（a）芘的说法中不正确的是（　　）

A．苯并（a）芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并（a）芘与

互为同分异构体

C．苯并（a）芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液退色

D．苯并（a）芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

B　[根据结构简式可得苯并（a）芘的分子式为C20H12，苯并（a）芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并（a）芘与

分子式不同，不属于同分异构体，B错；苯并（a）芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液退色，C对；苯并（a）芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。

]

正确理解苯的同系物中侧链和苯环的性质

（1）侧链和苯环的性质：

苯的同系物侧链为烷基，具有烷烃的性质，可与卤素单质在光照条件下发生取代反应；苯环具有苯的性质，可发生取代反应（硝化反应、卤代反应等）和加成反应（与H2加成）。

（2）侧链和苯环的相互影响

①在苯的同系物中，苯环影响侧链，使侧链的反应活性增强，表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烃不能被氧化。

②侧链影响苯环，使苯环的反应活性增强，表现在苯环上的取代反应变得更容易，如苯的硝化反应温度是50～60℃，而甲苯在约30℃的温度下就能发生硝化反应，而且苯反应只得到一取代产物，而甲苯得到三取代产物。

注意：

具有

结构的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与这些苯的同系物。

角度3　特殊烃的结构及性质

5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：

CH3CH===CHCH3可简写为

，有机物X的键线式为

，下列说法不正确的是（　　）

【导学号：

99682370】

A．X与溴的加成产物可能有3种

B．X能使酸性KMnO4溶液退色

C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为

C　[X与H2加成产物为

，其一氯代物有2种。

]

6．

（1）已知立方烷