有机化学复习提纲.docx
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有机化学复习提纲
高二化学有机化学要点
（一）知识基础
1．列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。
答：
①单键；②苯环中碳碳键；③双键；④叁键.
键长①>②>③>④
键能①<②<③<④
反应活性:
③>④>②>①
2.甲烷的空间结构为正四面体型结构.H—C—H键角为10928’,应将这个规律推广——凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为10928’，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。
3.烷烃的化学性质：
烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
①取代反应：
Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。
取代反应是一类范围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
②氧化：
烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O
CH2
C4HCH4+C3H6,C4HC2H6+C2H4
③高温分解、裂化裂解：
4．实验室中制甲烷的方法：
CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。
我们需要把这个反应理解为羧酸盐的脱羧反应，这在有机判定上极有意义。
CH2COONa
COONa+NaOHCH3
5．根、基、原子团：
答：
①根：
带电的原子或原子团，如：
SO2-4，NH+4，Cl-。
根带电荷，但带电荷的不全都是“根”，如H+，Na+等。
②基：
电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。
甲基H，一般情况下存在于共价化合物中，但特殊条件下H,
H可形成自由基。
Cl：
Cl·+Cl·
④原子团：
多个原子组成的基团，可以是根，也可以是基；但是，单原子的基或根不能称为原子团。
6．同系物：
结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。
①结构相似的理解：
同一类物质，且有类似的化学性质。
2OH
例与不能互称为同系物.
②组成上相差“—CH2”原子团：
组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。
CH3
如CHCHCH3与CHOH在结构上看不出“—CH2”来，32CH
OH
但仍互为同系物。
HH
7．乙烯分子为C，6个原子共平面，键角为120。
H
将此结构扩展，碳碳双键周围的六个原子都共平面。
C2H52CH2↑+H2O
7．乙烯的实验室制法：
①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3：
1。
②反应应迅速升温至170C，因为在140C时发生了如下的副反应。
2C2H5CH3CH2OCH2CH3+H2O③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。
④浓H2SO4的作用：
催化剂，脱水剂。
副作用：
使乙醇炭化也使炭颗粒氧化，因则所得的乙烯气体中混有SO2、CO2、乙醚蒸气及酒精蒸气等杂质。
⑤该反应温度计应插在液面之下，因为测的是反应液的温度。
9．烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分）
①加成反应：
1．与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2
II.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应
CH2CHCH2+Br2BrCHBrCHCH2（1,2-加成）CHCHCHCHCHCH2+Br2CH2+2BrCH22BrCHCHCH2Br（1,4-加成）CH2Br（1，2，3，4-加成）
②氧化反应:
I.燃烧II.使KmnO4/H+褪色
Ⅲ.催化氧化:
2CH2CH23CHO
有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子还,原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子.以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”，这与无机反应中爱这化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。
③聚合：
烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程，因而又称为加成一聚合反应，简称加聚反应。
I．烯烃加聚nRCH
2CH2nII
．二烯烃加聚
nCH2CHCH22CHCHCHCHn
nCH2CH2+nCH2CHCHCH2+nCH2CHCH2CHCHCHCH22CH
III．混合聚合
10．乙炔：
CCH，线形分子，键角为180°，凡是叁键周围的4个原子都CH
在一条直线上.
11.乙炔的化学性质:
①乙炔的氧化反应:
I.燃烧
:
火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳
II.由于“C”的存在，乙炔可被酸性KmnO4溶液氧化并使其褪色
②加成反应C”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加
1mol的反应物，当然也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应.I.加X2（其中可以使溴水褪色）.
X
HCH+X2HC
CH,HCXXH
II.加HCl:
H2CHClIII.加H2：
H+HHCH2CCH2,H2CH2+H3HCHIV．加H2O：
+H2OCH
（工业制乙醛的方法）3
12．苯：
C6H6，有两种写结构简式的方法：
及凯库勒式，从科学性的角度上看，前
者的表述更加合理，因为某分子是平面正六边形结构，各碳碳键完全平匀化，分化中无单纯的碳碳单键及碳碳双键，凯库勒式也有一定的积极意义，如：
在数每个碳原子上有几个氢原子，推算分子中不饱和库（见原文详述）时，尤其是涉及到稠环芳烃，优越性自然显露无疑。
因而，两种表达方式是通用的，但我建议书写时写凯库勒式，理解分子时按另一种表示法。
对于苯分子中的12个原子同在一平面上，我们可以扩展：
与苯环直妆相邻的第一原子与苯环共处同一平面。
13．芳香烃的化学性质：
芳香烃都具有芳香性，但现在意义不是指其气味如何的芳香，而是指性质：
芳时性就意味着“易取代，难加成”这条性质。
（1）取代反应：
包括卤代|、硝化及磺化反应
Br+Br①卤代：
+HBr
I．只有与液溴反应，则不能与溴水发生反应。
II．本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成FeBr3。
III．导管末端离吸收液有一定距离，目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸，当然，本处吸收也可以改是为一上倒扣于水面的水漏斗。
IV．导管口附近有白雾生成：
由于产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液
滴。
V．检验是否生成HBr气体的方法：
向吸收液中加入AgNO3溶液，并用HNO3酸化溶液，观
察是否有淡黄色沉淀生成。
VI．本实验导管足够长，起两方面作用：
首先是导气，另外可以使由于反应液较热而挥发
出的苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物的损失，此作用可称为“冷凝回流”作用。
BrVII．最终生成的呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质，Br及NaOH溶液转移至分液漏斗中振荡、分液。
NO2②硝化：
+HO-NO（浓2+H2O
I．在试管中先加入HNO3，再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中，振荡混匀，冷却至50~60℃之下，再滴入苯。
II．水溶温度应低于60℃，若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反应发生。
NO2III．生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4，可用
NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。
IV．纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。
中毒：
硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。
3
V．同于测链对苯环的影响，使的取代反应比更溶易进行。
3
+3HO-NO2（浓CH32N
NO2NO2+3H2O
③
+3HO-NO浓
3H2（+H2O
+3H2
（2）加成反应：
+3ClC6H6Cl6+6HCl
（3）氧化反应：
I．燃烧：
生成CO2及H2O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。
II．苯不使酸性KmnO4溶液褪色。
III．由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使其褪色。
14．沸点顺序：
烷烃分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少，含碳原子数目越多、沸点越高；在含碳原子数目相同时，沸点高低取决于分子中支链的多少：
支链越多，沸点越低，如沸点：
正戊烷>异戊烷>新戊烷，其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烃（沸点9.5℃）。
苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度：
取代基越相互靠近，其沸点越高；反之则沸3
CH3CH点越低。
如沸点顺序：
CH3>3>，为了帮助理解，这个沸点
33
顺序可从分子极性的角度解释（即分子中正负电荷中心的不对称程度）。
当然，以上所述为分子的沸点顺序，溶点顺序可能有所不同。
15．石油炼制及石油化工：
我们常说的石油工业包括石油炼制工业及石油化工工业，其区分主要是两得的目的不同。
石油炼制的目的主要是通过分馏等操作获得汽油、煤油、柴油等燃料油及各种机器所需要的润滑油及多种气态烃（称炼厂气）等产品。
石油裂化属此部门工作。
石油化工是用石油产品和石油气（炼厂气、油田气、天然气）为原料生产化工产品的工业简称如合成纤维、橡胶、塑料以及农药、医药等。
石油的裂解属石油化工工业。
16．煤的干馏及其产品：
把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。
属于化学变化；不同于石油分馏，石油分馏属于物理变化：
焦炉气：
（CH4、C2H4、CO、H2一两有机，两无机）
煤焦油（含多种芳香族化合物）
煤
粗氨水
焦炭（主要目的）
17．乙醇的化学性质：
①与金属反应产生H2：
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（置换,取代）
除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。
CH3CH22CH+H2O。
②消去反应：
醇发生消去反应的条件，与—OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在（β—H的存在），如
3
CH3CH不可能发生消去反应。
2OH
3
③与无机酸反应
1．C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O（取代）
其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替,可能有产生Br2的副反应发生
II．C2H5OH+HO—NO2→C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）
区分硝基化合物与硝酸酯的方法：
若硝基中N原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如C2H5NO2（硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯）
④与有机酸的反应：
CHCOOH+HOCH+HO3253OC2H5+2（酯化、取代）I．酯化反应规律：
“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应，有些参与
书认为无机含氧酸的脂化反应是“酸脱氢而醇脱羟基”这是一种错误的观点，如果从酸中电离出H+很容易，若脱下来一个中性氢原子是很困难的。
II．吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液，也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。
其可以充分吸收CH3COOH，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。
⑤氧化反应：
2C2H5OH+3O2CO2+3H2OI.燃烧：
CHO+HII．催化氧化：
2CH3CH2OH+O32O
或CH3CH2OH3CHO+H2O+CuO
催化氧化对醇的结构的要求：
与OH直接相边的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原
HCHO，CH3CHOHCHCH3CH2
子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。
3
CH而3OH不能被催化氧化。
318．酚：
羟基与苯环直接相连的化合物叫酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的化合物叫芳香
如OH
（苯酚）；CH2OHOH（环己醇）如：
CH3醇。
19．酚的化学性质：
（1）弱酸性：
弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。
其电离能力介于H2CO3的第一及第二级电离之间。
2+2NaOH
2
+Na2CO3
+H2CO3+2Na+H2O+H2↑+NaHCO3+NaHCO3
（2）取代反应：
定量地检验苯酚含量的多少：
（3）氧化反应：
苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。
（4）显色反应：
苯酚与FeCl2溶液作用显示紫色。
6C6H5OH+Fe3+→〔Fe（C6H5O）6〕3-+6H+,
I．其它酚类也有类似的显色反应
II．反应发生后：
溶液由弱酸性变为强酸性。
OH
CH2nH（5）缩聚反应：
+nH2O
n
长导管作用：
冷凝水蒸气，HCHO与HCl溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随着水一起回流。
20．醛类的化学性质：
（1）还原反应：
与H2的加成反应：
+3Br
CH3CHO+H
CH3CH2OHBr+3HBr
（2）氧化反应：
①燃烧。
②使酸性KmnO4溶液褪色。
III．银镜反应：
iNH3·H2O+Ag+AgOH↓+NH+4
ii2NH3·H2
iiiCH3Ag（NH3）2+Ag（NH3）2++OH-+2HO2+2OHCH3COO-
+HN+4+2Ag↓+3NH3+H2O
另:
i银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许NH3·H2O过量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。
ii．乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol乙醛可以还原出2molAg来，而甲醛的反应则可以置换出4molAg，因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。
iii．有的书认为，在制备奶氢溶液过程中，氨水由于变成氢氧化银氨而使溶液碱性增强。
实际并不然，生成的OH-（ii反应）又与NH+4（I反应）重新结合生成NH3·H2O，单从碱性强弱考虑，反应由于消耗了一部分NH3·H2O，溶液碱性有所降低。
VI．与新制的Cu（OH）2反应
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu22O
要求：
Cu（OH）2悬浊液为新制，且NaOH为过量。
III、IV反应可作为实验室检验醛基的方法。
21．乙醛的制备方法：
①乙炔水化法：
CHCH+H2OCHOCH3
2CH2+O2CH3CHOCH2②乙烯氧化法：
2CH③乙醇的催化氧化：
2CH3CH2HO+O23CHO+2H2O
22．乙酸的制取：
①通过上述方法制得乙醛。
2CH3CHO+O22CH3COOH
②丁烷直接氧化法：
2CH3CH2CH2CH3+5O4CH3COOH+2H2O
另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnO4（H+）,K2Cr2O7（H+）等氧化。
23．常见酯的生成方法——取代反应。
（1）基本的方法：
CH3HCOOCH+HO
3
2
NO2+HOC2HO
C
C2H5ONO2+2H2OCH2
2
+2H2O
COOH+HOCOOHHO
CH22
O
O
COO
CHCHCOOH+HOOC
CH33+2H2O2COOH2CH2OH
+H2OCH2
2
（2）生成环酯：
（2）生成聚酯：
（4）一元酸与多元醇反应：
I．硝酸甘油酯
2OH+3HO2OH
nHOOC
COOH+nHO
CH2
CH2
2ONO2
NO2+3H2O2ONO2
C
O
CHCH2
O
COOH
nCH3CH3
n
n
+nH2O
+2nH2O
II．硬酯酸甘油酯
III．硝酸纤维生成
OHOH
2（C6H7O2
ONO22+3nH2O（C6H7O2+3nHO2
2OH
2OH+3C17H352OHC17H35217H35+3H2OC17H352
24．酯类（包括脂）的化学性质：
①乙酸乙酯的水解：
CH3CH32H5+NaOHOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COONa+C2H5OH
②硬酯酸甘油酯的水解：
C17H352C17H35+3H2C17H352
C17H352
C17H35+3NaOH
C17H352△2OHC17H35COOCH2OH2OHC17H35COOCNa（皂化反应）2OH
③油脂的氢化（或硬化，加成反应）：
C17H352
C17H35+3H2
C17H
352
25．脂皂的制取及盐析：
C17H352C17H35
C17H352
（硬化油,人造脂肪）高级脂肪酸钠析出（食析）
26．列举几种糖的甜度及物理性质：
甜度：
果糖>>麦芽淀粉>葡萄糖纤维素：
白色晶体：
果糖、麦芽糖、葡萄糖；果糖与麦芽糖通常不易结晶，分别为粘稠液体及白色糖膏，都易溶于水。
无色晶体：
蔗糖，易溶于水。
白色固体：
淀粉、纤维素、难溶于冷水。
淀粉颗粒在热水中会膨胀破裂，一部分淀粉溶解于水里，另一部分悬浮于水，形在胶状淀粉糊。
27．葡萄糖的化学性质：
（1）氧化反应：
葡萄糖分子中含有醛基，具有醛基的特性。
I．银镜反应：
用于制热水瓶胆及镜子。
II．与新制Cu（OH）2反应：
尿液验糖。
III．使溴水及酸性KmnO4溶液褪色。
CHO
（）4+Br2+H2CH2OHCOOH）4+2HBr22OH
（2）还原反应（加成反应）：
（）4CH2OHCH2OHCHOH）4CH2OH
（3）酯化反应：
葡萄糖与足量乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯
C6H12O6（4
）发酵得酒精：
2CH3CH2OH+2CO28．中学阶段需要掌握的几种α—氨基酸
甘氨酸（氨基乙酸）H2N—CH2COOH
O
CH3OH丙氨酸（α—氨基丙酸）
22COOH
苯丙氨酸：
（α—氨基—β—苯基丙酸）2
CH谷氨酸：
（α2CHCOOH
2
29．氨基酸的性质：
由于氨基酸中既含有—NH2又含有—COOH，因此氨基酸表现出两性。
①与酸反应：
R3ClCOOH
②与碱反应：
2R2COONa+H2O
③缩聚反应
2nH2NHCHRn+（n-1）H2O
30．蛋白质的结构性质：
结构：
天然蛋白质是由多种α—氨基酸形成的高分子化合物，其典型结构为存在着肽键，
结构。
其官能团为：
肽键、氨基、羧基。
（3）性质：
（天然蛋白质）
①某些蛋白质易溶于水而形成胶体（如鸡蛋白），该胶体的分散质微粒为单一的蛋白质分子，而非多个分子或离子的聚集体[如Fe（OH）3胶体]。
②蛋白质溶液中加入稀盐（非重金属盐）可促进其溶解：
加入浓盐（非重金属盐）可使蛋白质溶解度降低而析出（盐析），该过程为可逆过程。
③加热，紫外线，强酸，强碱，重金属盐、乙醇、OH、甲醛等都能使蛋白质凝聚
变性（不可逆）。
④两性。
⑤灼烧：
烧焦羽毛气味。
⑥水解：
肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得α—氨基酸
颜色反应：
含有苯环的蛋白质遇浓NHO3变性而显黄色，可用于检验蛋白质。
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