有机化学复习提纲.docx
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有机化学复习提纲
高二化学有机化学要点
(一)知识基础
1.列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。
答:
①单键;②苯环中碳碳键;③双键;④叁键.
键长①>②>③>④
键能①<②<③<④
反应活性:
③>④>②>①
2.甲烷的空间结构为正四面体型结构.H—C—H键角为10928’,应将这个规律推广——凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合,无论这些原子是否相同,所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为10928’,这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。
3.烷烃的化学性质:
烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
①取代反应:
Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。
取代反应是一类范围很广的反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
②氧化:
烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O
CH2
C4HCH4+C3H6,C4HC2H6+C2H4
③高温分解、裂化裂解:
4.实验室中制甲烷的方法:
CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。
我们需要把这个反应理解为羧酸盐的脱羧反应,这在有机判定上极有意义。
CH2COONa
COONa+NaOHCH3
5.根、基、原子团:
答:
①根:
带电的原子或原子团,如:
SO2-4,NH+4,Cl-。
根带电荷,但带电荷的不全都是“根”,如H+,Na+等。
②基:
电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。
甲基H,一般情况下存在于共价化合物中,但特殊条件下H,
H可形成自由基。
Cl:
Cl·+Cl·
④原子团:
多个原子组成的基团,可以是根,也可以是基;但是,单原子的基或根不能称为原子团。
6.同系物:
结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。
①结构相似的理解:
同一类物质,且有类似的化学性质。
2OH
例与不能互称为同系物.
②组成上相差“—CH2”原子团:
组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。
CH3
如CHCHCH3与CHOH在结构上看不出“—CH2”来,32CH
OH
但仍互为同系物。
HH
7.乙烯分子为C,6个原子共平面,键角为120。
H
将此结构扩展,碳碳双键周围的六个原子都共平面。
C2H52CH2↑+H2O
7.乙烯的实验室制法:
①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:
1。
②反应应迅速升温至170C,因为在140C时发生了如下的副反应。
2C2H5CH3CH2OCH2CH3+H2O③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。
④浓H2SO4的作用:
催化剂,脱水剂。
副作用:
使乙醇炭化也使炭颗粒氧化,因则所得的乙烯气体中混有SO2、CO2、乙醚蒸气及酒精蒸气等杂质。
⑤该反应温度计应插在液面之下,因为测的是反应液的温度。
9.烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分)
①加成反应:
1.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2
II.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应
CH2CHCH2+Br2BrCHBrCHCH2(1,2-加成)CHCHCHCHCHCH2+Br2CH2+2BrCH22BrCHCHCH2Br(1,4-加成)CH2Br(1,2,3,4-加成)
②氧化反应:
I.燃烧II.使KmnO4/H+褪色
Ⅲ.催化氧化:
2CH2CH23CHO
有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子还,原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子.以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”,这与无机反应中爱这化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。
③聚合:
烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程,因而又称为加成一聚合反应,简称加聚反应。
I.烯烃加聚nRCH
2CH2nII
.二烯烃加聚
nCH2CHCH22CHCHCHCHn
nCH2CH2+nCH2CHCHCH2+nCH2CHCH2CHCHCHCH22CH
III.混合聚合
10.乙炔:
CCH,线形分子,键角为180°,凡是叁键周围的4个原子都CH
在一条直线上.
11.乙炔的化学性质:
①乙炔的氧化反应:
I.燃烧
:
火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳
II.由于“C”的存在,乙炔可被酸性KmnO4溶液氧化并使其褪色
②加成反应C”的不饱和性引起的,其加成可以控制条件使其仅停留在加
1mol的反应物,当然也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应.I.加X2(其中可以使溴水褪色).
X
HCH+X2HC
CH,HCXXH
II.加HCl:
H2CHClIII.加H2:
H+HHCH2CCH2,H2CH2+H3HCHIV.加H2O:
+H2OCH
(工业制乙醛的方法)3
12.苯:
C6H6,有两种写结构简式的方法:
及凯库勒式,从科学性的角度上看,前
者的表述更加合理,因为某分子是平面正六边形结构,各碳碳键完全平匀化,分化中无单纯的碳碳单键及碳碳双键,凯库勒式也有一定的积极意义,如:
在数每个碳原子上有几个氢原子,推算分子中不饱和库(见原文详述)时,尤其是涉及到稠环芳烃,优越性自然显露无疑。
因而,两种表达方式是通用的,但我建议书写时写凯库勒式,理解分子时按另一种表示法。
对于苯分子中的12个原子同在一平面上,我们可以扩展:
与苯环直妆相邻的第一原子与苯环共处同一平面。
13.芳香烃的化学性质:
芳香烃都具有芳香性,但现在意义不是指其气味如何的芳香,而是指性质:
芳时性就意味着“易取代,难加成”这条性质。
(1)取代反应:
包括卤代|、硝化及磺化反应
Br+Br①卤代:
+HBr
I.只有与液溴反应,则不能与溴水发生反应。
II.本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成FeBr3。
III.导管末端离吸收液有一定距离,目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸,当然,本处吸收也可以改是为一上倒扣于水面的水漏斗。
IV.导管口附近有白雾生成:
由于产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液
滴。
V.检验是否生成HBr气体的方法:
向吸收液中加入AgNO3溶液,并用HNO3酸化溶液,观
察是否有淡黄色沉淀生成。
VI.本实验导管足够长,起两方面作用:
首先是导气,另外可以使由于反应液较热而挥发
出的苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶,防止反应物的损失,此作用可称为“冷凝回流”作用。
BrVII.最终生成的呈褐色,因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质,Br及NaOH溶液转移至分液漏斗中振荡、分液。
NO2②硝化:
+HO-NO(浓2+H2O
I.在试管中先加入HNO3,再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中,振荡混匀,冷却至50~60℃之下,再滴入苯。
II.水溶温度应低于60℃,若温度过高,可导致苯挥发,HNO3分解,及生成苯磺酸等副反应发生。
NO2III.生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4,可用
NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。
IV.纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。
中毒:
硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒,使用时应特别的小心。
3
V.同于测链对苯环的影响,使的取代反应比更溶易进行。
3
+3HO-NO2(浓CH32N
NO2NO2+3H2O
③
+3HO-NO浓
3H2(+H2O
+3H2
(2)加成反应:
+3ClC6H6Cl6+6HCl
(3)氧化反应:
I.燃烧:
生成CO2及H2O,由于碳氢比过高,因而碳颗粒不完全燃烧,产生浓烟。
II.苯不使酸性KmnO4溶液褪色。
III.由于苯环对侧链的影响,苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使其褪色。
14.沸点顺序:
烷烃分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少,含碳原子数目越多、沸点越高;在含碳原子数目相同时,沸点高低取决于分子中支链的多少:
支链越多,沸点越低,如沸点:
正戊烷>异戊烷>新戊烷,其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烃(沸点9.5℃)。
苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度:
取代基越相互靠近,其沸点越高;反之则沸3
CH3CH点越低。
如沸点顺序:
CH3>3>,为了帮助理解,这个沸点
33
顺序可从分子极性的角度解释(即分子中正负电荷中心的不对称程度)。
当然,以上所述为分子的沸点顺序,溶点顺序可能有所不同。
15.石油炼制及石油化工:
我们常说的石油工业包括石油炼制工业及石油化工工业,其区分主要是两得的目的不同。
石油炼制的目的主要是通过分馏等操作获得汽油、煤油、柴油等燃料油及各种机器所需要的润滑油及多种气态烃(称炼厂气)等产品。
石油裂化属此部门工作。
石油化工是用石油产品和石油气(炼厂气、油田气、天然气)为原料生产化工产品的工业简称如合成纤维、橡胶、塑料以及农药、医药等。
石油的裂解属石油化工工业。
16.煤的干馏及其产品:
把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫煤的干馏。
属于化学变化;不同于石油分馏,石油分馏属于物理变化:
焦炉气:
(CH4、C2H4、CO、H2一两有机,两无机)
煤焦油(含多种芳香族化合物)
煤
粗氨水
焦炭(主要目的)
17.乙醇的化学性质:
①与金属反应产生H2:
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(置换,取代)
除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反应,此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。
CH3CH22CH+H2O。
②消去反应:
醇发生消去反应的条件,与—OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在(β—H的存在),如
3
CH3CH不可能发生消去反应。
2OH
3
③与无机酸反应
1.C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(取代)
其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替,可能有产生Br2的副反应发生
II.C2H5OH+HO—NO2→C2H5ONO2+H2O(酯化、取代)
区分硝基化合物与硝酸酯的方法:
若硝基中N原子直接与碳原子相边,则该化合物为硝基化合物,如C2H5NO2(硝基乙烷);若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接,则该化合物称为酯,如C2H5ONO2(硝酸乙酯)
④与有机酸的反应:
CHCOOH+HOCH+HO3253OC2H5+2(酯化、取代)I.酯化反应规律:
“酸脱羟基醇脱氢”,包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应,有些参与
书认为无机含氧酸的脂化反应是“酸脱氢而醇脱羟基”这是一种错误的观点,如果从酸中电离出H+很容易,若脱下来一个中性氢原子是很困难的。
II.吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液,也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。
其可以充分吸收CH3COOH,使酯香味得以显出;可以有效降低酯的溶解度,使分离更彻底。
⑤氧化反应:
2C2H5OH+3O2CO2+3H2OI.燃烧:
CHO+HII.催化氧化:
2CH3CH2OH+O32O
或CH3CH2OH3CHO+H2O+CuO
催化氧化对醇的结构的要求:
与OH直接相边的碳原子上必须有H原子,有2个或3个氢原
HCHO,CH3CHOHCHCH3CH2
子被氧化成醛,只有1个氢原子被氧化成酮。
3
CH而3OH不能被催化氧化。
318.酚:
羟基与苯环直接相连的化合物叫酚,羟基连在苯环上的侧链碳原子的化合物叫芳香
如OH
(苯酚);CH2OHOH(环己醇)如:
CH3醇。
19.酚的化学性质:
(1)弱酸性:
弱于碳酸称石炭酸,不使酸碱指标剂变红。
其电离能力介于H2CO3的第一及第二级电离之间。
2+2NaOH
2
+Na2CO3
+H2CO3+2Na+H2O+H2↑+NaHCO3+NaHCO3
(2)取代反应:
定量地检验苯酚含量的多少:
(3)氧化反应:
苯酚易被氧化,露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。
(4)显色反应:
苯酚与FeCl2溶液作用显示紫色。
6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+,
I.其它酚类也有类似的显色反应
II.反应发生后:
溶液由弱酸性变为强酸性。
OH
CH2nH(5)缩聚反应:
+nH2O
n
长导管作用:
冷凝水蒸气,HCHO与HCl溶于冷凝水一起回流,冷凝的苯酚随着水一起回流。
20.醛类的化学性质:
(1)还原反应:
与H2的加成反应:
+3Br
CH3CHO+H
CH3CH2OHBr+3HBr
(2)氧化反应:
①燃烧。
②使酸性KmnO4溶液褪色。
III.银镜反应:
iNH3·H2O+Ag+AgOH↓+NH+4
ii2NH3·H2
iiiCH3Ag(NH3)2+Ag(NH3)2++OH-+2HO2+2OHCH3COO-
+HN+4+2Ag↓+3NH3+H2O
另:
i银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许NH3·H2O过量,即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水,使生成的AgOH刚好完全溶解为止,否则将产生易爆炸的物质。
ii.乙醛与氢氧化银氨溶液反应时,1mol乙醛可以还原出2molAg来,而甲醛的反应则可以置换出4molAg,因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。
iii.有的书认为,在制备奶氢溶液过程中,氨水由于变成氢氧化银氨而使溶液碱性增强。
实际并不然,生成的OH-(ii反应)又与NH+4(I反应)重新结合生成NH3·H2O,单从碱性强弱考虑,反应由于消耗了一部分NH3·H2O,溶液碱性有所降低。
VI.与新制的Cu(OH)2反应
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu22O
要求:
Cu(OH)2悬浊液为新制,且NaOH为过量。
III、IV反应可作为实验室检验醛基的方法。
21.乙醛的制备方法:
①乙炔水化法:
CHCH+H2OCHOCH3
2CH2+O2CH3CHOCH2②乙烯氧化法:
2CH③乙醇的催化氧化:
2CH3CH2HO+O23CHO+2H2O
22.乙酸的制取:
①通过上述方法制得乙醛。
2CH3CHO+O22CH3COOH
②丁烷直接氧化法:
2CH3CH2CH2CH3+5O4CH3COOH+2H2O
另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnO4(H+),K2Cr2O7(H+)等氧化。
23.常见酯的生成方法——取代反应。
(1)基本的方法:
CH3HCOOCH+HO
3
2
NO2+HOC2HO
C
C2H5ONO2+2H2OCH2
2
+2H2O
COOH+HOCOOHHO
CH22
O
O
COO
CHCHCOOH+HOOC
CH33+2H2O2COOH2CH2OH
+H2OCH2
2
(2)生成环酯:
(2)生成聚酯:
(4)一元酸与多元醇反应:
I.硝酸甘油酯
2OH+3HO2OH
nHOOC
COOH+nHO
CH2
CH2
2ONO2
NO2+3H2O2ONO2
C
O
CHCH2
O
COOH
nCH3CH3
n
n
+nH2O
+2nH2O
II.硬酯酸甘油酯
III.硝酸纤维生成
OHOH
2(C6H7O2
ONO22+3nH2O(C6H7O2+3nHO2
2OH
2OH+3C17H352OHC17H35217H35+3H2OC17H352
24.酯类(包括脂)的化学性质:
①乙酸乙酯的水解:
CH3CH32H5+NaOHOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COONa+C2H5OH
②硬酯酸甘油酯的水解:
C17H352C17H35+3H2C17H352
C17H352
C17H35+3NaOH
C17H352△2OHC17H35COOCH2OH2OHC17H35COOCNa(皂化反应)2OH
③油脂的氢化(或硬化,加成反应):
C17H352
C17H35+3H2
C17H
352
25.脂皂的制取及盐析:
C17H352C17H35
C17H352
(硬化油,人造脂肪)高级脂肪酸钠析出(食析)
26.列举几种糖的甜度及物理性质:
甜度:
果糖>>麦芽淀粉>葡萄糖纤维素:
白色晶体:
果糖、麦芽糖、葡萄糖;果糖与麦芽糖通常不易结晶,分别为粘稠液体及白色糖膏,都易溶于水。
无色晶体:
蔗糖,易溶于水。
白色固体:
淀粉、纤维素、难溶于冷水。
淀粉颗粒在热水中会膨胀破裂,一部分淀粉溶解于水里,另一部分悬浮于水,形在胶状淀粉糊。
27.葡萄糖的化学性质:
(1)氧化反应:
葡萄糖分子中含有醛基,具有醛基的特性。
I.银镜反应:
用于制热水瓶胆及镜子。
II.与新制Cu(OH)2反应:
尿液验糖。
III.使溴水及酸性KmnO4溶液褪色。
CHO
()4+Br2+H2CH2OHCOOH)4+2HBr22OH
(2)还原反应(加成反应):
()4CH2OHCH2OHCHOH)4CH2OH
(3)酯化反应:
葡萄糖与足量乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯
C6H12O6(4
)发酵得酒精:
2CH3CH2OH+2CO28.中学阶段需要掌握的几种α—氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)H2N—CH2COOH
O
CH3OH丙氨酸(α—氨基丙酸)
22COOH
苯丙氨酸:
(α—氨基—β—苯基丙酸)2
CH谷氨酸:
(α2CHCOOH
2
29.氨基酸的性质:
由于氨基酸中既含有—NH2又含有—COOH,因此氨基酸表现出两性。
①与酸反应:
R3ClCOOH
②与碱反应:
2R2COONa+H2O
③缩聚反应
2nH2NHCHRn+(n-1)H2O
30.蛋白质的结构性质:
结构:
天然蛋白质是由多种α—氨基酸形成的高分子化合物,其典型结构为存在着肽键,
结构。
其官能团为:
肽键、氨基、羧基。
(3)性质:
(天然蛋白质)
①某些蛋白质易溶于水而形成胶体(如鸡蛋白),该胶体的分散质微粒为单一的蛋白质分子,而非多个分子或离子的聚集体[如Fe(OH)3胶体]。
②蛋白质溶液中加入稀盐(非重金属盐)可促进其溶解:
加入浓盐(非重金属盐)可使蛋白质溶解度降低而析出(盐析),该过程为可逆过程。
③加热,紫外线,强酸,强碱,重金属盐、乙醇、OH、甲醛等都能使蛋白质凝聚
变性(不可逆)。
④两性。
⑤灼烧:
烧焦羽毛气味。
⑥水解:
肽键断裂,“酸加羟基氨加氢”,得α—氨基酸
颜色反应:
含有苯环的蛋白质遇浓NHO3变性而显黄色,可用于检验蛋白质。