有机化学期末考试总结.docx
《有机化学期末考试总结.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学期末考试总结.docx（19页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机化学期末考试总结
有机化学期末考试总结
烃及烃得衍生物得命名
烃及烃得衍生物得系统命名（即ＩUPAC法）
总原则：
最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并.名称一般由4部分组成:
构型+取代基得位置与名称十母体名称＋主要官能团得位置与名称.
1.主链选择：
选择含“母体"官能团得最长碳链为主链（烷烃则以取代基最多得最长碳链为主链）,称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。
2。
碳链编号：
从靠近“母体"官能团最近得一端开始编号（烷烃则以离取代基最近端开始编号）;若分子中仅含有双键与三键时，应以官能团得位次与最小为原则编号。
双键与三键位于相同位次时,宜给双键最小得编号,繁杂得取代基可另行编号。
书写:
先简后繁,相同得取代基合并,取代基含官能团时,书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。
在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序,在前得先写,并注明位次（同时应注意短横、逗号得使用）。
若词尾仅为“几烯几炔”时.不管炔键在主链得位置如何，炔总就是放在名称最后。
4。
脂环化合物主链选择及编号:
环烷编号从最简单得取代基开始，当环上含有其她官能团时，则以“母体”选择次序为原则，编号从与“母体”官能团相连得碳开始。
５。
芳环化合物得命名：
环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面得为母体，并依次编号，取代基位次与应最小.稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。
杂环芳烃一般从原子序数较大得杂原子开始编号。
母体选择次序：
季胺碱（盐）或正离子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰卤＞酰胺＞脒>腈>醛、酮＞醇＞酚〉硫醇＞胺〉亚胺＞醚〉硫醚＞卤素＞硝基）〉烯、炔〉烷〉芳烃
在多官能团化合物得命名中,按上述母体选择次序，排在前面得为母体,后面得为取代基。
烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较:
异丙基〉异丁基＞异戊基＞己基〉戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基
立体异构体得命名
1。
烯烃:
与双键直接相连得原子或基团，按其原子序数大小比较（若第一个原子相同时可逐个依次比较），较大得原子或基团位于同侧得为Z构型,位于反侧得为Ｅ构型。
2.环状化合物：
以“较优”基团作为参照标准,“参照基团”以r表示，环上得取代基与较优基团位于同侧得构型为“顺式”。
位于反侧得构型为“反式”。
化合物名称词尾有取代基时，则以此为对照基。
3．手性碳得构型标记:
按次序规则，将手性碳相连得四个基团按先后次序排列（最小基团或原子放在离视线最远处，其她得三个基团对着自己），其中三个基团或原子递减排列次序顺时针得为R构型,反时针得为S构型（环状化合物可采取费歇尔投影式，对着三个较大基团投影成，然后照上述规则定其构型。
4。
基团得优先顺序规则：
（1）双键碳（氮）或手性碳所连得原子或基团，原子序数大得优先;同位素以质量数大得优先，孤对电子为最小基团；若第一个原子相同时，可逐个依次比较。
（２）双键、三键可当作连有二、三个相同得单键原子瞧待。
（3）手性碳化合物当分子碳链两端编号相同时，Ｒ构型优先于S构型（如；ＲR或SS优先于RS或SR）。
环状化合物以顺式构型优先于反式构型，烯则以Z构型优先于E构型得原则对碳链进行编号。
（4）分子中立体异构与旋光异构同时存在时,应同时标出,写在全名称最前面，并加以标号。
烯烃 小 结
ﻫ
（2）氧化反应ﻫ
炔烃小结
（2）1，2加成与1，4加成
3、１、2加成与１、4加成得比例，决定于反应条件：
ﻫ① 温度：
低温时,1、2加成产物多。
高温时，１、4加成产物多② 溶剂极性：
丁二烯 ＋ Br２［极性溶剂（冰乙酸），1、4加成70％（4℃）［非极性溶剂（正己烷）,1、４加成46％（—15℃） ﻫ③反应时间：
时间长,1、4加成产物比例大,产物稳定.
芳烃得化学性质小结
（以苯为例）
萘化学性质小结
化学性质小结
脂环烃化学性质小结
脂环烃得化学性质可简单地概括为：
小环似烯，大环似烷。
三、四元环化合物不稳定,尤其就是三元环特别容易开环，起加成反应，五、六元环最稳定.
取代反应
开环反应
ﻫﻫ（3）氧化反应ﻫ 常温下，环烷烃不被氧化,在加热、催化剂或强氧化剂得作用下可氧化成二元酸：
ﻫ
卤代烃化学性质小结
（1）卤代烷性质
（2）格氏试剂合成法
醇、酚得化学性质小结
（1）醇得性质
（2）酚得性质
醛酮醌小结
（1）醛酮得制备
（2）醛酮得化学性质
3）α,β－不饱与醛酮反应中得1,2－加成与1，4－加成
（4）重要人名反应与试剂
1。
ﻩSarreｔt试剂
2。
费兹纳（Pfiｔzner）莫发特（Ｍofｆatt）试剂—二环已基碳二亚胺
3．Tollensｒeaｇeｎt
４。
Fｅhｌiｎgｓsｏlｕｔion
5。
Ｍichael反应
6．Ｇaｔtｅrmann－Kocｋ反应
７。
Roｓｅｎmuｎｄ还原
8．ﻩWolｌf－Kishnｅｒ—黄鸣龙还原
9。
Clemmｅnｓｅｎ还原
10、Cannizzaro反应
1１、ﻩWｉttｉg反应
羧酸及其衍生物化学性质小结
（1）羧酸得性质
（2）α、β不饱与酸
（３）二元羧酸脱羧反应
含氮化合物化学性质小结
ﻫﻫ
ﻫ
碳水化合物小结
有机合成题得解题思路
解答有机合成题目得关键在于:
1．选择合理简单得合成路线
2.熟练掌握各类有机物得组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团得引进与消去等基础知识。
有机合成路线得推导，一般有两种方法；一就是“直导法";二就是“反推法”.比较常用得就是“反推法”,该方法得思维途径就是:
（1）首先确定所要合成得有机产物属何类别，以及题中所给定得条件与所要合成得有机物之间得关系;
（2）以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
如果甲不就是所给得已知原料,再进一步考虑甲又就是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定得原料为终点；
（3）在合成某一种产物时,可能会产生多种不同得方法与途径，应当在兼顾原料省、产率高得前提下选择最合理、最简单得方法途径。
有机化合物得转化及合成方法
有机化合物得转化及合成，一般就是以简单化合物为原料制备结构比较复杂得化合物,有时候就是由大分子化合物断链变为小分子化合物。
这一类问题涉及得知识面较广,熟练掌握有机化合物各类官能团之间得转化关系、增长与缩短碳得方法,就是设计与选择合成或转化路线得基础。
设计合成路线，一般就是从分析被合成物得结构开始,可以采用“倒推法",从产物倒推到原料，从而得到所需化合物得方法.若被合成物结构比较复杂，可用“切断法”把它分成几部分，然后再用倒推得方法从产物推到原料,用适当方法得到所需得碳骨架,再形成碳骨架得过程中，有可能同时得到所需得官能团,若不能一举两得，再设法引入官能团。
要熟练掌握增长与缩短碳链得方法以及在合成中常用得方法及化合物，如炔烃得烷基化反应、格氏试剂、芳香重氮盐等在有机合成中得应用。
1。
炔烃得烷基化 具有炔氢得炔烃可与氨基钠反应生成相应得炔钠，炔钠与卤代烷反应得到烷基取代得炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。
2.格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构得醇等。
这些反应既可增长碳链，又可形成所需得官能团。
3。
重氮盐取代法芳香重氮盐得重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应得影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代得方法。
要注意被不同基团取代时得反应条件。
有指定原料推测化合物例题
由指定得原料合成有机化合物
分析:
对于由指定得有机物来合成化合物这样得试题，无机试剂可任选。
我们来分析目标物-—间苯二甲酸，间苯二甲酸分子中,苯环上有二个羧基（－COOＨ），而羧基就是一个间位定位基，并且羧基不能直接导入苯环,须采取其它方法,例如先导入烷基（甲基或乙基），然后氧化成羧基。
因此，这个合成,须先导入一个烷基生成烷基苯，而烷基就是一个邻对位定位基，必须把它转化成间位定位基后（氧化成羧基），再发生下一步反应（再导入一个烷基）,最后再氧化得到需要得目标分子：
如果由苯为起始原料合成对苯二甲酸，则根据定位规律,应先烷基化，最后再氧化，其反应过程如下：
推测结构例题
一芳香化合物A得分子式为C7Ｈ8Ｏ，A与钠不发生反应，但可与浓碘酸反应得到B与Ｃ。
B能溶于氢氧化钠溶液，并能与三氯化铁溶液作用显紫色;C可与硝酸银得醇溶液作用得到碘化银沉淀。
推测A、B、Ｃ得结构式，并写出有关反应方程式.
分析:
该化合物为芳香烃与衍生物，而其分子中只含有7个碳原子（从其分子式可瞧出）,因此，它可能含有一个苯环而不可能含有萘环.而一个苯环占用6个碳原子,剩下只得一个碳原子（另外还有一个氧原子），这一个碳原子可以以－ＣＨ３、—OＣH3等方式与苯环相连,根据其分子式可知，该化合物得结构式只可能为下面几种中得一种:
A不与钠发生反应，说明A不就是酚,即不能为（Ⅰ），因为酚可以与钠作用生成酚钠,A可以与浓碘酸作用生成得产物B能溶于氢氧化钠溶液,说明Ｂ具有酸性，说明B可能为酚或羧酸，又因为B与三氯化铁作用显紫色,进一步说明Ｂ为苯酚（只可能就是苯酚,因Ａ只有７个碳原子，生成碘代烷中至少应得一个碳原子），而C能与硝酸银得醇溶液作用，说明C为碘甲烷（因苯环占用6个碳原子,分子中只有7个碳原子）,由B、Ｃ得结构可以推测Ａ为苯甲醚，A、Ｂ、C得结构分别为：
有关反应式如下：
升级会员 