72高考有机化学试题分析与复习策略探讨72.docx

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72高考有机化学试题分析与复习策略探讨72

高考有机化学试题分析与复习策略探讨（附参考答案）

·高考有机化学考什么？

——考知识、考能力

1.源于教材、依据考纲遵循教学大纲,立足教材，但不拘泥教材,不过分追求覆盖率。

2．突出“双基”和学科主干知识的考查

3.突出化学学科能力的考查学科能力考查是高考考生的分水岭，是素质教育的试金石。

观察是先导，实验是基础，思维是核心，自学是综合。

·高考有机化学怎么考？

一．近几年高考有机化学试题的特点

1.有机化学试题的题量、赋分与比例

考察2004年-2007年普通高考理科综合测试全国卷，有机化学至少有两题（选择题和非选择题各一题）。

赋分至少为21分，赋分比例至少为19.4%。

2．高考有机化学试题的特点

①立足基础考查主干

有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：

同分异构体、官能团决定性质、各物质间的转化关系、通过简单计算推导有机物的化学式、重要的有机反应化学方程式、官能团的推断、有机物推断、有机合成、有机实验等。

②联系实际灵活新颖

有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系，分析近几年的高考试题，从实际中取材命制的有机试题俯拾皆是，而且由于有机化学新的理论、生产工艺、材料不断涌现，给命题者提供了很大的选择空间，取材更加新颖、考查更加灵活。

比如，1998年山西朔州发生假酒案，当年的高考题就考了有关甲醇的试题；1999年欧洲的二噁英事件，2000年的高考题中就出现了有关二噁英的试题；2003年非典事件，2004年考了预防非典的消毒药物过氧乙酸的试题；2005年苏丹红事件，2005年高考考查了有关苏丹红的分子结构；2006年禽流感是影响全球的大事件，合成治疗禽流感的药物达菲的主要原料莽草酸，是从我国盛产的八角（俗称大料）中提取的，在2006年的卷Ⅱ的29题中出现。

③层次设问重视表达

有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易：

选择题注重基础知识的考察；填空题，注重能力的考察，有一定的难度。

但近几年来，有机试题也不是全卷中最难的题。

有机试题要求考生书写化学用语规范，准确使用化学仪器名称、实验操作名称等化学专用术语回答问题。

如：

2007年理综全国卷Ⅰ-29题，有8个填空，其中有6个空要用物质名称、化学式（分子式）、结构简式、化学方程式等化学用语填写。

④能力考查突出推理

坚持以能力立意为指导，加大学科内知识相结合的趋势，突出对学科能力的考查，强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持对简单计算和推理的考查。

如：

2006年Ⅱ卷第26题，以演示实验和学生实验为载体，将有机实验与基本理论相结合；2006年Ⅰ卷第29题，把新球棍模型、实验设计和框图组合起来，将有机化学与化学实验、化学计算相结合，加大了对化学学科能力考查的综合度，成为试卷中的亮点。

以最基础、最典型的有机物为基点，给出信息，超越教材，要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景进行推理。

近年有机框图题、推断题比较多，它能突出考查学生的综合能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、重组知识。

如：

2007年I卷第12题要求考生根据试题给出的模糊信息（相对分子质量小于150）和确定信息（氧的质量分数为50%），依据有机化合物的组成特点进行合理的推算，最后得出正确的答案；Ⅱ卷第29题则考查了有机物之间的相互转化关系，要求考生结合框图和官能团的性质推断出有关物质并回答相关问题。

⑤推陈出新难度稳定

理综试卷中化学试题数目减少，知识覆盖面明显减少，在关注传统的热点和重点的同时，开辟新的热点。

糖类、蛋白质由于和生物、营养、医药等有关内容联系紧密，由原来的非重点、非热点变为现在的热点内容，既有学科内的综合，又有学科间的综合形式。

如：

2004年理综27题。

二．有机化学复习策略探讨

·教给学生做什么？

——自我复习

①读教材教学与复习的区别，复习一定要回归教材，以教材为本。

②梳理知识按照一定的知识体系进行梳理

③落实基础

·我们怎么做？

——复习策略落实基础·加强能力·统摄规律·提升方法

策略一建立知识网络，搭建知识平台

1．以结构为主线，突出知识的内在联系

结构决定性质，性质反映结构在有机化学中表现得特别明显。

官能团是关键。

结构复习的核心是官能团，根据官能团的性质掌握该物质的化学性质。

要让学生领会：

第一：

官能团决定性质，物质类别可能不同，但只要含有同一官能团，就有该官能团的性质。

如：

、

、

、

等，因含－OH，就应有－OH的一系列性质。

第二：

官能团之间的相互影响，同样的官能团，如果所处的环境不同，可能带来性质上的一些差异。

（见附录一）

第三：

借助于官能团，将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类，加深理解。

2.以零星知识为归纳点，网络重组知识

（1）归纳一些物理性质

有机化合物的物理性质与化学性质同等重要，且结构决定性质，性质反映结构特点不仅表现在化学性质中，同时也体现在物理性质上。

有机物的种类繁多，结构复杂，物理性质需要经常总结：

①常温下呈气态：

碳原子数在四以内的烃

②易溶于水：

低碳的醇、醛、酸

③微溶于水：

苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5

④与水分层比水轻；烃、酯（如：

苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOCH3）

⑤与水分层比水重：

卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚

⑥有香气味：

苯、甲苯、CH3COOC2H5、CH3CH2OH

（2）归纳一些实验知识

化学是一门以实验为基础的学科，重视实验的复习，归纳一些有机实验知识（见附录二）

（3）归纳有机反应

①取代反应（卤代、硝化、磺化、卤代烃水解）②加成反应（加H2、加H2O、加X2）

③消去反应（卤代烃的消去、醇的消去）

④水解反应（卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解、糖的水解等）

⑤酯化反应（见附录三）

⑥聚合反应加成聚合（加聚）反应（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯）

缩合聚合（缩聚）反应（聚酯类高分子、酚醛树脂的合成）（名称不作要求）

⑦氧化还原反应（醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等）

⑧脱水反应（分子内脱水、分子间脱水）

⑨裂化反应（石油的催化裂化等）（通常考的有：

①—⑦反应）

（4）归纳有机化学计算

在讲课或讲评练习题时组织讨论，总结出易理解易记忆的经验规律。

（见附录四）

策略二思维能力训练

推理能力、物质推断

在有机化学复习中，特别要重视对有机化学推断题进行研究，使学生学会把握题给信息，去伪求真、去繁求简，从而做到：

整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。

加强思维能力的训练，强化信息的整理，提高逻辑推理能力。

（见附录五）

策略三对新信息知识的读与用

通过对材料的自学来训练学生：

①新信息的理解和接受能力；

②获取有用信息，排除干扰信息的能力；③新信息的迁移应用能力。

训练的方式为：

阅读→理解→分析→联系课内知识→解决问题

策略四题后反思

1.研究错例，获得明确的复习方向及知识落实的方法

①审题不到位②分析错误③物质判断失误④应掌握的知识没掌握

⑤不会论述⑥化学用语不准确

2.试题给出的启迪增长知识提高能力明确方法丰富经验

特别关注：

高考题的有机推断题中的赋分点多为结构简式、化学方程式的书写，这就要求考生有较强的文字表达能力和较规范的书写，在复习中，师生都要注意减少随意性、注意规范性，及时纠正错误。

策略五高考试题作为复习的重要资源（见附录六）

1．落实知识2．指导方法3.培养能力4.倡导反思

·具体操作

1.“三位一体”教材、考纲、教辅书

2.集体备课备计划、备知识、备能力、备习题、备方法、备落实

·知识点选择、题型选择、去其糟粕，取其精华

精讲精练

附录一：

有机官能团的相互影响

1.链烃基对其他官能团的影响

①酸性HCOOH＞CH3COOH＞CH3CH2COOH

②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

2.苯基对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力R－OH＜H－OH＜C6H5－OH

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色

3.羟基对其他官能团的影响

①羟基对C－H的影响——使和羟基相邻的C－H更为活泼

②羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代

受—OH的影响，苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了

③羟基对羰基的影响——使羰基难以加成：

羧基中的羰基由于受到相邻的羟基的影响，难以和氢气发生加成反应；羰基对C－H的影响——使羰基上的氢原子更易被氧化

附录二：

有机实验知识归纳

1.典型有机物的制取：

①CH4②CH2=CH2③CH≡CH④C2H5－Br⑤CH3COOC2H5

2.典型有机实验操作归类：

①水浴加热：

ⅰ、银镜反应ⅱ、乙酸乙酯水解ⅲ、糖水解ⅳ、制硝基苯

ⅴ、制酚醛树脂

②温度计水银球位置：

ⅰ、制乙烯ⅱ、石油蒸馏ⅲ、制硝基苯

③导管冷凝回流：

ⅰ、制溴苯ⅱ、制硝基苯ⅲ、制酚醛树脂

④冷凝不回流：

ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、石油蒸馏（冷凝管）

⑤防倒吸：

ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、制溴苯

3.有机物分离提纯方法①萃取分液法②蒸馏分馏法③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）

4.有机实验现象描述：

如：

燃烧实验：

①在空气中点燃乙烯：

火焰明亮并伴有黑烟有黑烟。

②在空气中点燃乙炔：

火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。

③苯在空气中燃烧：

火焰明亮，并带有浓烟。

5．重要有机实验的操作要点

操作要点

有机实验

催化剂

温度

冷凝回流

其他

制

Fe

常温

√

接收HBr装置注意防止倒吸

制

浓H2SO4

60℃水浴

√

注意液体加入顺序，使用温度计

制CH3COOC2H5

浓H2SO4

加热

冷凝不回流

加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物

淀粉水解

稀H2SO4

水浴加热

×

水解产物用银氨溶液及新制Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸

实验室制甲烷

不需要

加热

×

用无水CH3COONa,NaOH用碱石灰代替）

实验室制乙烯

浓H2SO4

170℃

×

使用温度计，浓H2SO4与乙醇体积比为3∶1，注意加碎瓷片

附录三：

酯化反应归纳

1．酯的形成及判断一个有机物是否属于酯类，应从以下几个方面去理解：

①形成酯的酸不一定是羧酸，也可以是无机酸，如硫酸、硝酸等。

②酸和醇反应形成的酯可以是链状的酯，也可以是环状的酯（如

），也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子（如

③同一物质内若既有羧基又有羟基，在适当条件下可形成内酯，如：

④判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征，如羧酸酯应具有—COOC—结构，硝酸酯应具有—C－O－NO2结构，要注意区分具有—C－NO2结构的物质属硝基化合物，而不是酯。

⑤酯化反应的逆过程即为酯的水解，该反应的历程可理解为：

（X代表—OH、－OR′、－NH2等，酯可相应发生水解、醇解、氨解反应）

2．酯化反应知识的迁移（类比）

这里所谈的酯化反应知识的迁移，特定指那些不属于酯化反应，但形式上与酯化反应相似，如氨基酸分子间脱水形成肽键以及变化是逆过程----蛋白质的水解。

其中肽键的形成可概括成：

羧基脱羟基，氨基脱氢。

如甘氨酸和丙氨酸分子形成C5H10N2O3

附录四：

有机化学计算归纳

1．最简式相同的物质有：

烯烃和环烷烃（CH2）乙炔和苯：

（CH）甲醛、乙酸和葡萄糖：

（CH2O）

2．相对分子量质量相同的物质有：

同分异构体；烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛；饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等

如：

3．烃与氢气加成的数量关系

烃加氢气物质的量

1∶1

1∶2

1∶3

1∶4

该烃可能为

烯烃

炔烃或二烯烃

苯及同系物

苯乙烯

分子中每成一个环减少2个氢原子，每成一个双键减少2个氢原子，每成一个3键减少4个氢原子，每成一个苯环减少8个氢原子

4．烃的含碳量变化规律

CnH2n+2n值越大含碳C%越大

CnH2nn值变化含碳C%不变

CnH2n-2n值越大含碳C%越小

5．燃烧规律

①最简式相同的有机物,总质量一定时,混合物中元素质量比为定值，以任意比例混合，生成CO2是定值,生成水的量也是定值,消耗氧的量也是定值。

②混合物总质量不变,以任意比例混合时,生成CO2相等,即含碳量相等（质量分数）,生成H2O相等,即含氢量相等（质量分数）。

③具有相同碳原子数的有机物,无论以何比例混合,只要总物质的量一定,生成的CO2为一定值。

6.有机物的通式及应用

应熟练掌握各类烃及含氧衍生物的通式：

CnH2n+2、CnH2n、CnH2n－2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等，并能具体分析n的取值、通式的含义，碳、氢或碳、氢、氧的质量关系，变形为其它形式，找出一些内在的关系。

如某醛为CnH2nO时，则与它相对分子质量相同的物质有Cn+1H2（n+1）+2（即Cn+1H2n+4），原因是，当烷烃变形为CnH2n·CH4时，与上述醛相比式量中CnH2n部分相同，则余下部分1个O原子的相对原子质量与1个CH4相对分子质量相等。

在通式应用中就要能够对比、变通。

例1．已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为（）答案：

A

A．84%B．60%C．91%D．42%

解析：

C2H4O→C2H2·H2O、C6H6→3C2H2即

C2H2、C6H6、C2H4O

→

C2H2、3C2H2、C2H2·H2O

C2H2·H2O的水中：

氢、氧原子的质量比为H∶O=1∶8，即1∶8=x∶8%

x=1%，所以水中含氢的质量分数为1%，此外其它混合物组成关系均为C2H2，质量比为：

C∶H=12∶1，所以氧的质量分数为（100%－1%－8%）×12/13=84%

例2、相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（）答案：

D

A.C3H4和C2H6B.C3H6和C3H8O2C.C3H6O2和C3H8OD.C3H8O和C4H6O2

解析：

充分燃烧时1mol碳原子消耗1mol氧气，4mol氢原子消耗1mol氧气，由分子式分别可推出，A为4mol、3.5mol，B为4.5mol、4mol，C为3.5mol、4.5mol，只有D答案符合（也可将D变成C3H6·H2O、C3H6·CO2）。

附录五：

有机化合物推断举例

解题思路：

第一步审题——你看到什么？

第二步显形信息与隐形信息整合——你想到什么？

你的依据是什么？

第三步推断验证与规范解答——你的解题思路是什么？

1.有机合成推断题

例1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。

H2SO4

答案：

（A）BrCH2CH2Br；（B）HOCH2CH2OH；（C）OHCCHO；（D）HOOCCOOH。

A水解：

BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr

或BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。

2．有机式量推断题

例2．已知有机物A的分子量为128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：

（1）若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为_________；

（2）若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯基，则A的分子式为_________；（3）若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为_________。

解析：

苯基（C6H5-）的式量=77，余128－77=51，其可能组合只能是C4H3，把两者“相加”，就可得其分子式（实为萘）；因分子中含有酯基,可设A为R'COOR，就是R'－＋－COO＋－R=128，R'＋R=84，R'＋R=C6H12，“COO”+“C6H12”=C7H12O2；由－NH2存在，A也可看作是烃分子中的氢原子被-NH2所取代而得到的产物，如果把“NH2”看作一个氢原子，则烃分子的构成应符合烷、烯、炔的组成；设A分子中的氮原子数为一个,可求出A的分子式为C8H18N，它经改写后得到的表达式为C8H16NH2，即CnH2n+1，不符合烷、烯、炔的通式；而当分子中的氮原子数为2时，可得到它的分子式为C7H16N2，经改写后成为C7H12（NH2）2，符合烯烃CnH2n的通式。

答案：

（1）C10H8　

（2）C7H12O2　（3）C7H16N2

例3．（96年全国高考题）已知

现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.

（1）在化合物A—F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）.

（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.

解析：

本题所给信息，是乙醇和乙酸发生酯化反应,特别表明了其分子量的变化.一个醇羟基转变成乙酸根，分子量增加了42。

分子量的变化可以提供推结构的补充信息。

利用题目的框图，将信息与结构相联系：

A、B发生银镜反应，确定有醛基；C、D可被中和，确定有羧基；由C与D分子量之差,确定A中有两个羟基,并且不连在同一个C原子上。

答案：

（1）B、C、E、F

（2）

3．有机综合推断题

例4．（06全国理综I-29）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：

⑴根据右图模型写出萨罗的结构简式：

⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。

请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）

⑶同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有种

①含有苯环；②能发生银镜反应；③在稀NaOH溶液，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应;④只能生成两种一氯代物

⑷从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。

写出下列两个反应的化学方程式（有杨物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。

①A→B反应类型

②B+D→E反应类型

⑸现有水杨酸与苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。

该混合物完全燃烧消耗O2aL,并生成bgH2O、cLCO2（气体体积均为标准状况下的体积）。

①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）

②没混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。

解析：

本题为综合推断题。

在有效考查有机化学基础知识时，有效地将化学计算、实验设计方案的考查有机地融合在其中，因此，此题不仅考查知识，也考查考生灵活运用知识的能力。

第

（1）小题碳的原子结构和成键特征、化学键、化合价、有机化合物的结构特点等；

第

（2）小题要求学生自行设计方案，比较几种物质的酸性强弱。

方法有多种，比如测pH等，本题要求用化学方程式来表示设计方案，实际上限制了答题范围。

第（3）小题要求考生确定符合四个要求的水杨酸的同分异构体的数目。

应以水杨酸的分子式为起点，根据题目要求，逐步确定同分异构体的结构碎片，最后拼出结构。

从表面上看，是考同分异构体，实际上在题目所提的四个要求中，已将结构和反应交织在一起，考生需通过自己的分析，将各种信息汇集在一起，得出结论。

第（4）小题需在第（3）小题的基础上完成，要求写出醛加氢和酯化反应的化学方程式，并对反应类别加以判断。

这些都是中学化学的核心内容之一，是学生比较熟悉的知识。

第（5）小题考查有机物完全燃烧的化学方程式的书写和利用化学方程式进行计算。

由于题中所给的数据在解题过程中不必全部用上，解题的途径也不是唯一的，这对知识掌握比较扎实、思维比较灵活的学生而言，提供了选择捷径解题的机会，而对基本概念掌握不好的考生，可能会起干扰作用。

答案：

（1）

（2）

⑶2

⑷①

加成反应（或还原反应）

②

酯化反应（或取代反应）

⑸①C7H6O3+7O2 

7CO2↑+3H2OC6H6O+7O2 

6CO2↑+3H2O②x=c/22.4-6n或者x=c/22.4–b/9

附录六：

2004-2007年普通高考理科综合测试全国卷有机化学试题

一、选择题

1．（07全国Ⅰ－12）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若分子中氧的质量分数为50％，则含C原子个数最多为（）答案：

.B

A．4B．5C．6D．7

2．（2007年全国II-12）分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是（）答案：

B

1

2

3

4

5

6

7

8

9

……

C2H2

C2H4

C2H6

C3H4

C3H6

C3H8

C4H6

C4H8

C4H10

……

A．C6H12　　B．C6H14　　　C．C7H12　　　　D．C7H14

3．（06全国理综I-12）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是：

（）答案：

D

A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应

4．（04-全国理综Ⅰ-12）取ag某物质在氧气中完全燃烧，将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应，反应后固体的质量恰好也增加ag。

下列物质中不能满足上述结果的是（）答案：

D

A．H2B．COC．C6H12O6D．C12H22O11

5．（2004全国Ⅱ－11）若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3molO2，则（）答案：

B

A．x＝2，y＝2B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3，y＝8

6．（2004全国Ⅱ－12）下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是（）答案：

C

A．C2H2B．CS2C．NH3D．C6H6

7．（04-全国理综Ⅲ-10）心酮胺是治疗冠心病的药物。

它具有如下结构简式：

下列关于心酮胺的描述，错误的是（）答案：

B

A．可以在催化剂作用下和溴反应

B．可以和银氨溶液发生银镜反应

C．可以和氢溴酸反应D．可以和浓硫酸和浓硝酸的混合液反应

8．（2004全国Ⅳ－10）下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（）答案：

D

CH3

|

A．异戊二烯（CH2C—CHCH2）与等物质的量的Br2发生加成反应

|

Cl

B．2—氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

二、非选择题

9．（2007年全国II-29）（15分）某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：

⑴和X是下列化合物之一，