高考化学专题复习考点训练卤代烃.docx
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高考化学专题复习考点训练卤代烃
卤代烃
1、根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（）
选项
●实验操作和现象
实验结论
A
溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热，生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中，褪色
有乙烯生成
B
向试管中的浓硫酸加入铜片，盖好胶塞，导管通气入品红溶液，无明显现象
铜片未打磨
C
除去CuSO4溶液中Fe2+：
先加足量H2O2，再加Cu（OH）2调溶液pH=4
Ksp[Cu（OH）2]>Ksp[Fe（OH）2]
D
将有色纸条放入盛满干燥氯气的集气瓶中，盖上玻璃片，无明显现象
氯气漂白不是Cl2分子直接作用的结果
A.AB.BC.CD.D
【答案】D
【解析】分析：
A项，乙醇具有挥发性，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色；B项，Cu与浓H2SO4加热时才反应；C项，加入足量H2O2将Fe2+氧化成Fe3+，再加Cu（OH）2调溶液pH=4时Fe3+转化成Fe（OH）3沉淀而除去；D项，干燥的Cl2不能使有色纸条褪色，Cl2分子没有漂白性。
详解：
A项，乙醇具有挥发性，溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热产生的气体中一定含CH3CH2OH（g），CH3CH2OH也能使酸性KMnO4溶液褪色，气体使酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，A项错误；B项，Cu与浓H2SO4常温下不反应，Cu与浓H2SO4加热时才会反应产生SO2，B项错误；C项，加入足量H2O2将Fe2+氧化成Fe3+，再加Cu（OH）2调溶液pH=4时Fe3+转化成Fe（OH）3沉淀而除去，说明Fe（OH）3比Cu（OH）2的溶解度更小，Ksp[Cu（OH）2]
Ksp[Fe（OH）3]，C项错误；D项，将有色纸条放入盛满干燥Cl2的集气瓶中，盖上玻璃片，无明显现象，说明Cl2没有漂白性，氯气漂白不是Cl2分子直接作用的结果，D项正确；答案选D。
点睛：
本题考查溴乙烷消去产物的检验、Cu与浓H2SO4的反应、沉淀的生成、Cl2漂白原理。
检验溴乙烷的消去产物必须排除CH3CH2OH（g）的干扰，正确的操作是：
气体先通过盛水的洗气瓶吸收CH3CH2OH（g），后通入酸性KMnO4溶液；注意Cl2本身没有漂白性，Cl2与水生成的HClO具有漂白性。
2、为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案
甲:
向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙:
向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应
丙:
向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
以上实验方案正确的是（）
A.甲B.乙C.丙D.都不正确
【答案】D
【解析】甲：
由于无论发生消去反应还是发生水解反应，溶液中都会存在溴离子，无法证明反应类型，故甲错误；乙：
由于反应后的溶液中存在氢氧化钠，氢氧化钠能够与溴能够反应使溴水褪色，所以无法证明反应类型，故乙错误；丙：
由于两种反应的溶液中都有溴离子存在，溴离子能够被高锰酸钾溶液氧化，所以无法判断反应类型，故丙错误；答案选D。
3、下列由实验得出的结论正确的是（）
选项
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色
生成的1，2—二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，
无白色沉淀
苯酚浓度小
C
向20％蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；再加入银氨溶液；未出现银镜
蔗糖未水解
D
甲烷与氯气在光照下反应，生成物能使湿润的石蕊试纸变红
生成的卤代烃具有酸性
A.AB.BC.CD.D
【答案】A
【解析】分析：
A．乙烯通入溴的四氧化碳溶液中发生加成反应；B．苯酚能和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀；C．蔗糖水解后，检验葡萄糖应在碱性条件下；D．氯甲烷不具有酸性。
详解：
A．乙烯含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，溶液最终变为无色透明，选项A正确；B．苯酚能和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，三溴苯酚能溶于苯酚，所以得不到白色沉淀，该实验结论错误，选项B错误；C．蔗糖水解后，检验葡萄糖应在碱性条件下，没有加碱至碱性，与银氨溶液不反应，不能说明是否水解，选项C错误；D、甲烷与氯气发生取代反应生成的氯甲烷不具有酸性，但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红，选项D错误。
答案选A。
4、己烷雌酚的一种合成路线如下，下列叙述正确的是（）
A.在浓硫酸加热条件下，化合物X可发生消去反应
B.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
C.化合物Y最多可与含6molBr2的浓溴水发生反应
D.化合物Y中不含有手性碳原子
【答案】B
【解析】A、X中含有Br原子，且连Br的碳相邻碳上含有H原子，能发生消去反应，卤代烃必须在碱的醇溶液中发生消去反应，故A错误；B、X中不含酚羟基、Y含有酚羟基，所以可以用氯化铁鉴别X和Y，故B正确；D、Y含有2个酚-OH，邻位氢原子可被取代，1mol化合物Y可消耗4molBr2发生取代反应，故C错误；D、连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中连接乙基的碳原子为手性碳，故D错误。
故选C。
点睛：
注意卤代烃发生消去反应与醇消去条件的区别，易错选项是A。
卤代烃消去反应的条件为“碱的醇溶液，加热”，醇消去反应的条件为“浓硫酸，加热”。
5、下列实验方案中，能达到相应实验目的的是（）
A
B
C
D
方案
目的
利用乙醇的消去反应制取乙烯
收集乙烯并验证它与溴水发生加成反应
验证溴乙烷发生消去反应产生的乙烯
实验室制备乙酸乙酯
A.AB.BC.CD.D
【答案】C
【解析】A、乙醇和浓硫酸混合制取乙烯需要加热到170℃，温度计测量混合溶液温度，所以温度计水银球位于混合溶液中，故A错误；B、乙烯的密度与空气接近，应选用排水法收集，图中收集方法不合理，故B错误；C、溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，乙醇易挥发，所以乙烯中混有乙醇，乙醇也能使酸性高猛高锰酸钾溶液褪色，所以先用水吸收乙醇，再用高锰酸钾检验乙烯，溶液褪色，说明有乙烯生成，故C正确；D、为了防止倒吸，图中的导管不能伸到液面以下，故D错误。
故选C。
6、下表中实验操作能达到实验目的的是（）
实验操作
实验目的
A
向苯酚的饱和溶液中滴加稀溴水
验证三溴苯酚为白色沉淀
B
向甲酸钠溶液中加新制的Cu（OH）2悬浊液并加热
确定甲酸钠中含有醛基
C
向酒精和乙酸的混合液中加入金属钠
确定酒精中混有醋酸
D
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液
检验水解产物中的溴离子
A.AB.BC.CD.D
【答案】B
【解析】A，苯酚加浓溴水生成白色沉淀三溴苯酚，与稀溴水不能生成三溴苯酚白色沉淀，故A错误；B．甲酸钠中含-CHO，则甲酸钠溶液中加新制的Cu（OH）2悬浊液并加热生成砖红色沉淀，故B正确；C．酒精和醋酸均与Na反应，则向酒精和醋酸的混合液中加入金属钠不能确定酒精中混有醋酸，故C错误；D．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，检验溴离子应在酸性条件下，则应向冷却后的混合液中，先加硝酸至酸性，再滴加硝酸银溶液检验，故D错误；故选B。
7、下列物质中不能发生消去反应的是（）
A.
B.
C.
D.
【答案】A
【解析】A、-Cl相连C的邻位C上没有H，故A不能发生消去反应；B、-Cl相连C的邻位C上有H，故B能发生消去反应；C、-OH相连C的邻位C上有H，故C能发生消去反应；D、-Cl相连C的邻位C上有H，故D能发生消去反应；故选A。
8、实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是（）
A.产物在a中第二层
B.烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
C.a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等
D.b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色
【答案】A
【解析】溴乙烷和水互不相溶,并且溴乙烷的密度比水大,在冰水混合物的下层,A错误；乙醇和溴化氢在加热下发生取代反应生成溴乙烷；乙醇和浓硫酸在一定温度下可以发生消去反应，溴化氢与浓硫酸发生氧化还原反应生成单质溴、二氧化硫和水,B正确；在加热条件下反应,HBr和CH3CH2OH都易挥发,故生成物中有存在HBr、CH3CH2OH,C正确；挥发出的HBr和CH3CH2OH都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,溶液褪色,D正确；正确选项A。
9、下图装置也可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是（）
A.该反应为消去反应B.反应实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水溶液代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
【答案】D
【解析】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水，A、该反应溴乙烷脱去了溴和氢，是消去反应，故A正确；B、生成产物中有乙烯，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C、该实验中要检验是否有乙烯的产生，乙烯可以与溴单质加成，可以使溴水褪色，故可用溴水溶液代替酸性KMnO4溶液，故C正确；D、从①装置导气管出来的气体除了有乙烯还有乙醇气体，而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故②装置要除去乙醇气体，因为乙醇和水任意比例互溶，故D错误；故选D。
10、下列实验操作、对应的现象以及结论都正确的是（）
选项
实验
现象
结论
A
乙烯中混有二氧化硫，通入溴水溶液中
溴水溶液逐渐褪色
可利用此法实现二氧化硫的除杂
B
电石与饱和食盐水混合，产生的气体通入酸性KMnO4溶液
溶液褪色
反应后有还原性气体产生
C
向甲酸甲酯中加少量稀硫酸共热数分钟后，再加入少量新制Cu（OH）2悬浊液加热至沸腾
无砖红色沉淀生成
甲酸甲酯不能在酸性条件下发生水解反应
D
向溴乙烷加入NaOH溶液共热，冷却后再加入AgNO3溶液
有浅黄色沉淀生成
可利用卤代烃的水解反应检验其卤原子官能团
A.AB.BC.CD.D
【答案】B
【解析】A.乙烯可以与溴水中的溴发生加成反应，故A错误；B.电石与饱和食盐水混合后反应生成乙炔，乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化表现出还原性，故B正确；C.甲酸甲酯可以在酸性条件下水解，甲酸甲酯和甲酸上都含有醛基，均可以与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀，故C错误；D.溴乙烷中溴元素应该先转换为溴离子，然后在酸性条件下和硝酸银溶液混合，本实验没有在酸性环境中进行，故D错误；本题选B。
11、下列有机物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）
①CH3Cl②
③
④
A.②B.②③④C.①②D.①②③④.
【答案】A
【解析】分析：
卤代烃能发生水解反应，而醇不能发生水解反应。
醇和卤代烃发生消去反应的机理相似，都是脱去官能团和
H。
详解：
①CH3Cl，可以水解，但是没有
H，故不能发生消去反应；
②
有
H，故其既能发生消去反应，又能发生水解反应；
③
有
H，能发生消去反应，但不能水解；
④
无
H，不能发生消去反应。
综上所述，在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是②，本题选A。
12、下列实验操作中，可达到对应实验目的的是（）
实验操作
实验目的
A
苯和溴水混合后加入铁粉
制溴苯
B
某有机物与溴的四氯化碳溶液混合
确认该有机物含碳碳双键
C
将
与氢氧化钠的乙醇溶液共热一段时间，冷却，向其中滴加过量的稀硝酸中和氢氧化钠然后再滴入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色
检验该有机物中的溴原子
D
乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合
检验乙醇具有还原性
A.AB.BC.CD.D
【答案】D
【解析】A、苯和液溴混合后加入铁粉制备溴苯，不能是溴水，A错误；B、炔烃也能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，不能根据溴水褪色判断有机物含碳碳双键，B错误；C、卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，但
不能发生消去反应，C错误；D、乙醇具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
答案选D。
13、下列实验装置正确且能达到实验目的的是（）
A.AB.BC.CD.D
【答案】D
【解析】A、溴乙烷的消去产物为乙烯，能被高锰酸钾氧化，利用高锰酸钾溶液褪色可检验乙烯，但气体应“长管进、短管出”，装置连接错误，故A错误；B、碳与浓硫酸反应生成CO2、SO2，二者均能使澄清石灰水变浑浊，所以检验CO2之前，应先除去SO2，品红溶液一般应用于检验SO2，不能用于除SO2，故该装置不合理，可将品红修改为足量酸性高锰酸钾溶液，故B错误；C、食盐水为中性，发生吸氧腐蚀，在酸性条件下可发生析氢腐蚀，故C错误；D、向溶液中滴加铁氰化钾溶液，不产生蓝色沉淀，说明没有Fe2+产生，铁未参与反应，则该装置中，锌作负极，铁作正极，正极被保护，属于牺牲阳极的阴极保护法，故D正确。
故选D。
14、能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）
A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液
B.在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液
C.在氯乙烷中加入NaOH溶液，加热再冷却后酸化，然后加入AgNO3溶液
D.在氯乙烷中加入硫酸加热后，然后加入AgNO3溶液
【答案】C
【解析】氯乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成氯离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成氯离子，最后加入硝酸酸化，再加入硝酸银，观察是否有白色沉淀生成，故选C。
15、下列装置或操作能达到实验目的的是（）（必要的夹持装置及石棉网已省略）
A.实验室制备乙酸乙酯
B．检验溴乙烷在NaOH乙醇溶液中反应生成的乙烯
C．实验室中分馏石油
D.用苯萃取碘酒中的碘
A.AB.BC.CD.D
【答案】B
【解析】A．玻璃导管插入饱和碳酸钠溶液中，易发生倒吸，故A错误；B.气体通过水，可以除去挥发出来的乙醇蒸气，乙烯难溶于水，若看到酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成了乙烯，故B正确；C．温度计水银球的位置错误，应与蒸馏瓶支管下沿平齐,故C错误；D．碘易溶于酒精，苯和酒精混溶，不能用苯萃取的方法分离，应用蒸馏的方法，故D错误；故选B。
16、现有下列4种重要的有机物：
①
②
③
④
请回答：
（1）能发生银镜反应的是______（填序号）。
（2）能与浓硝酸在一定条件下生成烈性炸药TNT的是______（填序号）。
（3）能与③在一定条件下反应并相互缩合成高分子化合物的是______（填序号）。
（4）写出④在一定条件下发生消去反应的化学方程式：
______。
【答案】③①②
【解析】
（1）甲醛含有醛基，能发生银镜反应，答案选③。
（2）甲苯能与浓硝酸在一定条件下生成烈性炸药TNT，答案选①。
（3）能与③在一定条件下反应并相互缩合成高分子化合物的是苯酚，生成的酚醛树脂，答案选②。
（4）④是卤代烃，在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，反应的化学方程式为
。
17、我们通过电视画面经常可以看到在奥运会等各种激烈的比赛过程中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，医生随即对运动员的伤部喷射一种液体药剂来急救。
该液体药剂为氯乙烷（沸点12.27℃）,可进行局部冷冻麻醉的应急处理。
完成下列问题：
（1）制取氯乙烷（CH3CH2Cl）的最好的方法是_______________（填序号）。
A.乙烷与氯气反应B.乙烯与氯气反应
C.乙烷与氯化氢反应D.乙烯与氯化氢反应
（2）写出所选反应的化学方程式：
_______________。
该反应的反应类型为_______________。
（3）氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的理由是______________________________。
【答案】DCH2＝CH2＋HCl
CH3CH2Cl加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸收热量，可起到冷冻麻醉的作用
【解析】
（1）A、乙烷与氯气发生取代反应：
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，该反应有杂质HCl生成，所以不符合原子经济的理念，A错误；B、乙烯与氯气发生加成反应：
CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl，产物是二氯乙烷不是氯乙烷，B错误；C、乙烷与氯化氢很难发生取代反应，C错误；D、乙烯与氯化氢发生加成反应：
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，生成物只有氯乙烷，符合原子经济理念，D正确，答案选D。
（2）乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应生成氯乙烷，方程式为：
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl；（3）氯乙烷沸点低、易挥发，挥发时吸收热量，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，可起到冷冻麻醉的作用。
18、
（1）在NaCl溶液中滴加AgNO3溶液，现象为_____________________________，离子方程式为:
_________________________________________________
（2）在CH3CH2CH2Cl中滴加AgNO3溶液，现象为_____________________________，原因是__________________________
（3）若先将CH3CH2CH2Cl与NaOH溶液共热，然后用硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，现象为_______________________________________________________，反应的化学方程式为:
________________________，______________________________________。
【答案】白色沉淀Cl-+Ag+=AgCl↓无现象CH3CH2CH2Cl不能电离出氯离子白色沉淀CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaClNaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3
【解析】
（1）在NaCl溶液中滴加AgNO3溶液，生成氯化银白色沉淀，离子方程式为.Cl-+Ag+=AgCl↓；正确答案：
白色沉淀；Cl-+Ag+=AgCl↓。
（2）在CH3CH2CH2Cl中滴加AgNO3溶液，没有现象，CH3CH2CH2Cl属于共价化合物，不能电离出氯离子；正确答案：
无现象；CH3CH2CH2Cl不能电离出氯离子。
（3）若先将CH3CH2CH2Cl与NaOH溶液共热，发生取代反应：
CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaCl，然后然后用硝酸酸化反应后的混合液，中和剩余的氢氧化钠溶液后，再向中和液中滴加AgNO3溶液，出现白色沉淀，化学方程式为NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3；正确答案：
白色沉淀CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaCl；NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3。
19、完成下列填空
（1）2-溴丙烷的消去反应（化学方程式）______________________________________；
（2）1,2-二溴乙烷的水解（化学方程式）_______________________________________；’
（3）二氢香豆素（
）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：
NaOH溶液、_________________；
（4）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
则A的结构简式为______________________；A是否存在顺反异构体？
________（填“是”或者“否”）。
【答案】CH3-CHBr-CH3+NaOH
CH3-CH=CH2↑+NaBr+H2OCH2BrCH2Br+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaBr稀硫酸，氯化铁或浓溴水
否
【解析】本题主要考查卤代烃等有机物的性质。
（1）2-溴丙烷的消去反应的化学方程式：
CH3-CHBr-CH3+NaOH
CH3-CH=CH2↑+NaBr+H2O。
（2）1,2-二溴乙烷的水解反应的化学方程式：
CH2BrCH2Br+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaBr。
（3）二氢香豆素（
）水解产生酚羟基，它的一种同分异构体（
）水解产生醇羟基，可以使二者在氢氧化钠溶液作用下水解，再利用稀硫酸恢复酸性原子团，最后使用氯化铁溶液或浓溴水加以鉴别，溶液呈现紫色或产生白色沉淀的是二氢香豆素。
鉴别试剂有：
NaOH溶液、稀硫酸、氯化铁溶液或浓溴水。
（4）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A的分子式为C6H12，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
则A的结构简式为
；A的双键碳原子所连成分完全相同，所以A不存在顺反异构体。
20、按要求完成下列反应方程式：
①CH3-CH2-Br与氢氧化钠溶液在加热条件下的反应方程式___________________________________。
②乙醛与银氨溶液水浴加热条件下的反应方程式___________________________________。
③
与NaOH溶液在加热条件下的化学反应方程式___________________________________。
【答案】CH3-CH2-Br+NaOH
CH3-CH2-OH+NaBrCH3-CHO+2[Ag（NH3）2]OH
CH3-COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
【解析】①CH3-CH2-Br与氢氧化钠溶液在加热条件下发生的反应为取代反应，生成乙醇和溴化钠，方程式为：
CH3-CH2-Br+NaOH
CH3-CH2-OH+NaBr；
②CH3-CHO具有还原性，能被银氨溶液氧化，先发生CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COOH+H2O+2Ag↓+4NH3再发生CH3COOH+NH3→CH3COONH4
所以总反应为：
CH3-CHO+2[Ag（NH3）2]OH
CH3-COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，反应实质是CH3CHO被氧化为羧酸，Ag（NH3）2OH被还原为Ag；
③
分子中有氯原子、酚羟基、酯基，氯原子可以与NaOH溶液在加热条件下发生取代，酚羟基可以和NaOH中和，酯基可以水解，水解后又得到一个酚羟基，故1mol该分子可以消耗4molNaOH，方程式为：
。
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