化学高中有机化学物理性质.docx
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化学高中有机化学物理性质
一、有机代表物质的物理性质
1.状态
固态:
饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸<16.6℃以下>
气态:
C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷
液态:
油状:
硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠状:
石油、乙二醇、丙三醇
2.气味
无味:
甲烷、乙炔<常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味>
稍有气味:
乙烯特殊气味:
苯与同系物、萘、石油、苯酚
刺激性:
甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味:
乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味:
乙醇、低级酯苦杏仁味:
硝基苯
3.颜色
白色:
葡萄糖、多糖淡黄色:
TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色:
石油
4.密度
比水轻的:
苯与苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油
比水重的:
硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃
5.挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸
6.升华性:
萘、蒽 7.水溶性:
不溶:
高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯与同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶:
苯酚<0℃时是微溶>微溶:
乙炔、苯甲酸
易溶:
甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸
与水混溶:
乙醇、苯酚<70℃以上>、乙醛、甲酸、丙三醇
二、有机物之间的类别异构关系
1.分子组成符合CnH2n的类别异构体:
烯烃和环烷烃;
2.分子组成符合CnH2n-2的类别异构体:
炔烃和二烯烃;
3.分子组成符合CnH2n+2O的类别异构体:
饱和一元醇和饱和醚;
4.分子组成符合CnH2nO的类别异构体:
饱和一元醛和饱和一元酮;
5.分子组成符合CnH2nO2的类别异构体:
饱和一元羧酸和饱和一元酯;
6.分子组成符合CnH2n-6O的类别异构体:
苯酚的同系物,芳香醇与芳香醚;
如n=7,有以下五种:
邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.
7.分子组成符合CnH2n+2O2N的类别异构体:
氨基酸和硝基化合物.
三、能发生取代反应的物质
1.烷烃与卤素单质:
卤素单质蒸汽〔如不能为溴水〕.条件:
光照.
2.苯与苯的同系物与〔1>卤素单质〔不能为水溶液〕:
条件--Fe作催化剂
〔2>浓硝酸:
50℃--60℃水浴〔3>浓硫酸:
70℃--80℃水浴
3.卤代烃的水解:
NaOH的水溶液 4.醇与氢卤酸的反应:
新制氢卤酸
5.乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应. 6.酸与醇的酯化反应:
浓硫酸、加热
6.酯类的水解:
无机酸或碱催化 6.酚与1>浓溴水 2>浓硝酸四、能发生加成反应的物质
1.烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:
H2、卤化氢、水、卤素单质
2.苯与苯的同系物的加成:
H2、Cl2
3.不饱和烃的衍生物的加成:
<包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等>
4.含醛基的化合物<包括葡萄糖>的加成:
HCN、H2等
5.酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油<不饱和高级脂肪酸甘油酯>的加成物质的加成:
H2
注意:
凡是有机物与H2的加成反应条件均为:
催化剂〔Ni〕、加热
五、六种方法得乙醇<醇>
1.乙醛<醛>还原法:
CH3CHO+H2--催化剂加热→CH3CH2OH
2.卤代烃水解法:
C2H5X+H2O--NaOH加热→C2H5OH+HX
3.某酸乙<某>酯水解法:
RCOOC2H5+H2O—NaOH→RCOOH+C2H5OH
4.乙醇钠水解法:
C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH
5.乙烯水化法:
CH2=CH2+H2O--H2SO4或H3PO4,加热,加压→C2H5OH
6.葡萄糖发酵法C6H12O6--酒化酶→2C2H5OH+2CO2
六、能发生银镜反应的物质<含-CHO>
1.所有的醛 2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
3.葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、<果糖>
能和新制Cu2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸<如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等>,发生中和反应..
七、分子中引入羟基的有机反应类型
1.取代<水解>反应:
卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠
2.加成反应:
烯烃水化、醛+H2 3.氧化:
醛氧化 4.还原:
醛+H2
八、能跟钠反应放出H2的物质
〔一〕.有机物
1.醇<也
可和K、Mg、Al反应> 2.有机羧酸 3.酚<苯酚与同系物>
4.苯磺酸 5.苦味酸<2,4,6-三硝基苯酚> 6.葡萄糖<熔融>
7.氨基酸
〔二〕.无机物
1.水与水溶液 2.无机酸<弱氧化性酸> 3.NaHSO4
九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
〔一〕.有机物
1.不饱和烃<烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔>,不饱和烃的衍生物<包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等>.
即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物.
2.石油产品<裂化气、裂解气、裂化汽油等>
3.苯酚与其同系物<因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀>
4.含醛基的化合物〔醛基被氧化〕 6.天然橡胶<聚异戊二烯>
〔二〕.无机物
1.S〔-2〕:
硫化氢与硫化物 2.S<+4>:
SO2、H2SO3与亚硫酸盐 3.Fe2+例:
6FeSO4+3Br2===2Fe23+2FeBr2
6FeCl2+3Br2===4FeCl3+2FeBr3 2FeI2+3Br2===2FeBr3+2I2
4.Zn、Mg、Fe等单质如Mg+Br2===MgBr2
<此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应>
5.I<-1>氢碘酸与碘化物变色
6.NaOH等强碱:
因为Br2+H2O===HBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移动
7.Na2CO3等盐:
因为Br2+H2O===HBr+HBrO
2HBr+Na2CO3===2NaBr+CO2+H2O
HBrO+Na2CO3===NaBrO+NaHCO3 8.AgNO3
十、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的1>:
卤代烃、CS2等
下层变无色的:
低级酯、液态饱和烃<如己烷等>、苯与同系物、汽油
十一、最简式相同的有机物
1.CH:
C2H2、C6H6和C8H8<苯乙烯或环辛四烯> 2.CH2:
烯烃和环烷烃
3.CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
4.CnH2nO:
饱和一元醛<或饱和一元酮>与二倍于其碳原子数的饱和一元
羧酸或酯.例:
乙醛与丁酸与异构体
5.炔烃<或二烯烃>与三倍于其碳原子数的苯与苯的同系物
例:
丙炔与丙苯
十二、有毒的物质
〔一〕.毒气
F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等.其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力.
二.毒物
液溴、白磷、偏磷酸、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物<如KCN>、重金属盐<如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等>、苯酚、硝基苯、六六六<六氯环己烷>、甲醇、砒霜等
十三、能爆炸的物质
1.黑火药<成分有一硫、二硝〔KNO3〕三木炭> 2.NH4NO3 3.火棉
5.红磷与KClO3 6.TNT<雷汞作引爆剂> 7.硝化甘油 8.氮化银
此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:
H2和O2 "点爆"的CO和O2 "光爆"的H2和Cl2
CH4和O2 CH4和Cl2 C2H2和O2
无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓"混爆"的是H2和F2.
另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源.
十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
〔一〕.有机物
1.不饱和烃<烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等> 2.苯的同系物
3.不饱和烃的衍生物<包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等>
4.含醛基的有机物<醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等>
5.还原性糖<葡萄糖、麦芽糖> 6.酚类
7.石油产品<裂解气、裂化气、裂化汽油等> 8.煤产品<煤焦油>
9.天然橡胶<聚异戊二烯>
〔二〕.无机物
1.氢卤酸与卤化物<氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物>
2.亚铁盐与氢氧化亚铁 3.S<-2>的化合物:
硫化氢、氢硫酸与硫化物
4.S<+4>的化合物:
SO2、H2SO3与亚硫酸盐 5.双氧水
十五、既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质
〔一〕.有机物
1.含醛基的化合物:
所有醛;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;葡萄糖.
2.不饱和烃:
烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯
3.不饱和烃的衍生物:
包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.
〔二〕.无机物
1.含中间价态元素的物质:
①S<+4>SO2、H2SO3与亚硫酸盐
②Fe2+亚铁盐 ③N<+4>NO NO2
2.N2、S、Cl2等非金属单质. 3.HCl、H2O2等.
十六、检验淀粉水解的程度
1."未水解"加新制Cu2煮沸,若无红色沉淀,则可证明.
2."完全水解"加碘水,不显蓝色.
3."部分水解"取溶液再加新制Cu2煮沸,有红色沉淀,
另取溶液加碘水,显蓝色.
十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质
1.加热 2.紫外线 3.酸、碱 4.重金属盐<如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等> 5.部分有机物<如苯酚、乙醇、甲醛等>.
十八、关于纤维素和酯类的总结
〔一〕.以下物质属于"纤维素"
1.粘胶纤维2.纸 3.人造丝4.人造棉5.玻璃纸6.无灰滤纸7.脱脂棉
二.以下物质属于"酯"
1.硝酸纤维2.硝化甘油3.胶棉4.珂珞酊 5.无烟火药6.火棉
易错:
TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是"纤维素"也不是"酯".
十九、既能和强酸溶液反应,又能和强碱溶液反应的物质
<一>.有机物:
蛋白质、氨基酸
<二>.无机物:
两性元素的单质Al、两性氧化物Al2O3、
两性氢氧化物Al3、Zn2 弱酸的酸式盐NaHCO3、NaH2PO4、NaHS
弱酸的铵盐2CO3、NH4HCO3、2SO3、2S等属于"两性物质"的是:
Al2O3、ZnO、Al3、Zn2、氨基酸、蛋白质
属于"表现两性的物质"是:
Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐
二十、有机实验问题
〔一〕.甲烷的制取和性质〔供参考〕
1.反应方程式CH3COONa+NaOH→加热--Na2CO3+CH4
2.为什么必须用无水醋酸钠?
水分危害此反应!
若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.
3.必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?
碱石灰中的CaO的作用如何?
高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;
CaO作用:
1>能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃.2>CaO能吸水,保持NaOH的干燥.
4.制取甲烷采取哪套装置?
反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?
此装置还可以制取哪些气体?
采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;
还可制取O2、NH3等.
5.实验中先将CH4气通入到KMnO4溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?
排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.
6.点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?
点燃纯净的甲烷呈什么色?
1>玻璃中钠元素的影响;反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.
2>点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.
二.乙烯的制取和性质
1.化学方程式C2H5OH浓H2SO4,170℃→CH2=CH2+H2O
2.制取乙烯采用哪套装置?
此装置还可以制备哪些气体?
分液漏斗、圆底烧瓶<加热>一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片<碎瓷片>,是何目的?
防止暴沸<防止混合液在受热时剧烈跳动>
4.乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:
2C2H5OH--浓H2SO4,140℃→C2H5OC2H5+H2O
5.温度计的水银球位置和作用如何?
混合液液面下;用于测混合液的温度<控制温度>.
6.浓H2SO4的作用?
催化剂,脱水剂.
7.反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.
C+2H2SO4<浓>--加热→CO2+2SO2+2H2O
三.乙炔的制取和性质
1.反应方程式CaC2+2H2O→Ca2+C2H2
2.此实验能否用启普发生器,为何?
不能.因为 1>CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2>反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3>反应生成的Ca2微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口.
3.能否用长颈漏斗?
不能.用它不易控制CaC2与水的反应.
4.用饱和食盐水代替水,这是为何?
用以得到平稳的乙炔气流<食盐与CaC2不反应>
5.简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?
防止生成的泡沫从导管中喷出.
6.点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?
甲烷淡蓝色火焰;乙烯:
明亮火焰,有黑烟乙炔:
明亮的火焰,有浓烟.
7.实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气<或O2>的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.
8.乙炔使溴水或KMnO4溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.
四.苯跟溴的取代反应
1.反应方程式C6H6+Br2–-Fe→C6H5Br+HBr
2.装置中长导管的作用如何?
导气兼冷凝.冷凝溴和苯<回流原理>
3.所加铁粉的作用如何?
催化剂<严格地讲真正起催化作用的是FeBr3>
4.导管末端产生的白雾的成分是什么?
产生的原因?
怎样吸收和检验?
锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?
白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.
5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?
水面下有褐色的油状液体<溴苯比水重且不溶于水>
6.怎样洗涤生成物使之恢复原色?
溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.
五.苯的硝化反应
1.反应方程式C6H6+HNO3--浓H2SO4,水浴加热→C6H5NO2+H2O
2.实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?
浓HNO3是反应物<硝化剂>;浓H2SO4是催化剂和脱水剂.
3.使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何?
①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
③温度过高有副反应发生<生成苯磺酸和间二硝基苯>
4.盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?
冷凝回流<苯和浓硝酸>
5.温度计的水银球的位置和作用如何?
插在水浴中,用以测定水浴的温度.
6.为何用水浴加热?
放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?
为什么应控制温度,不宜过高?
水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.
7.制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?
怎样洗涤而使之恢复原色?
淡黄色<溶有NO2,本色应为无色>,油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.
六.实验室蒸馏石油
1.石油为什么说是混合物?
蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?
石油中含多种烷烃、环烷烃与芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.
2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?
防暴沸.
3.温度计的水银球的位置和作用如何?
插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度.
4.蒸馏装置由几部分构成?
各部分的名称如何?
中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?
四部分:
蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.
5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?
能否使溴水褪色?
为何?
不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃与芳香烃组成的.
七.煤的干馏
1.为何要隔绝空气?
干馏是物理变化还是化学变化?
煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?
有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油粗氨水木焦油
煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可得木煤气焦碳木炭
2.点燃收集到的气体,有何现象?
取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?
此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性.
八.乙酸乙酯的制取
1.反应方程式 CH3COOH+CH3CH2OH
--浓H2SO4,加热→CH3COOCH2CH3+H2O
2.盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角?
液体受热面积最大.
3.弯曲导管的作用如何?
导气兼冷凝回流<乙酸和乙醇>
4.为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?
为了防止溶液倒流.
5.浓硫酸的作用如何?
催化剂和脱水剂.
6.饱和Na2CO3溶液的作用如何?
①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;
②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.
③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸与乙醇气味的干扰.
九.酚醛树脂的制取
1.反应方程式 nC6H5OH+nHCHO--浓盐酸,加热→[C6H3OHCH2]n+nH2O
2.浓盐酸的作用如何?
催化剂.
3.水浴的温度是多少?
是否需要温度计?
100℃,故无需使用温度计.
4.实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?
用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒精.
十.淀粉的水解
1.稀H2SO4的作用如何?
催化剂
2.淀粉水解后的产物是什么?
反应方程式
n+nH2O--H2SO4加热--nC6H12O6
淀粉葡萄糖
3.向水解后的溶液中加入新制的Cu2悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致?
未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu2.
十二.纤维素水解
1.纤维素水解后的产物是什么?
反应方程式
n+nH2O--H2SO4,长时间加热→nC6H12O6
纤维素葡萄糖
2.70%的H2SO4的作用如何?
催化剂
3.纤维素水解后,为验证产物的性质,须如何实验?
现象如何?
先加NaOH溶液使溶液呈现碱性,再加新制Cu2,煮沸,有红色沉淀,证明产物是葡萄糖.
4.实验过程中,以什么为标志判断纤维素已水解完全了?
试管中产生亮棕色物质.
十三.纤维素三硝酸酯的制取
1.反应方程式
[C6H7O23]n+3nHNO3<浓>--浓H2SO4→[C6H7O23]n+3nH2O
2.将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火,有何现象?
纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速.
二十一、有机化学反应方程式小结
一.取代反应1.CH4+Cl2--光→CH3Cl+HCl C2H6+Cl2-光→C2H5Cl+HCl
2.C6H6+Br2—Fe→C6H5Br+HBr 3.C2H5OH+HBr--加热→C2H5Br+H2O
4.C6H6+HNO3--H2SO4水浴加热→C6H5NO2+H2O
6.C6H5Cl+H2O--NaOHCu,高温,加压→C6H5OH+HCl
7.C2H5Cl+H2O—NaOH→C2H5OH+HCl
8.CH3COOC2H5+H2O--无机酸或碱→CH3COOH+C2H5OH
9.3C3H5+3NaOH→C3H53+3C17H35COOH
二.加成反应
10.CH2=CH2+H2→Ni加热→CH3CH3
13.CH2=CH2+HCl--催化剂,加热→CH3CH2Cl
14.C2H2+H2--Ni,加热→CH2=CH2
C2H2+2H2--Ni,加热→CH3CH3
15.C2H2+2HCl--催化剂,加热→CH3CHCl2
16.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2=CH-CHBr-CH2Br
17.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br
18.CH2=CH-CH=CH2+2Br2→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br
19.CH3CHO+H2–Ni→CH3CH2OH
20.CH2OH-4-CHO+H2--Ni→CH2OH-4-CH2OH
21.C6H6+3H2—Ni→C6H12<环己烷>
22.C6H6+3Cl2--光→C6H6Cl6<六六六>
23.CH2=CH2+H2O--H2SO4或H3PO4,加热,加压→CH3CH2OH
三.消去反应
24.CH3CH2OH--浓H2SO4,170℃→CH2=CH2↑+H2O
25.CH3CH2Br+NaOH--醇,加热→CH2=CH2↑+NaBr+H2O
四.酯化反应<亦是取代反应>
26.CH3COOH+CH