化学高中有机化学物理性质.docx

1、化学高中有机化学物理性质一、有机代表物质的物理性质1. 状态固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷液态：油状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇2. 气味无味：甲烷、乙炔稍有气味：乙烯特殊气味：苯与同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖香味：乙醇、低级酯苦杏仁味：硝基苯3. 颜色白色：葡萄糖、多糖淡黄色：TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色：石油4. 密度比水轻的：苯与苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的：硝基苯、溴

2、苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯与同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚微溶：乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶：乙醇、苯酚、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合CnH2n的类别异构体: 烯烃和环烷烃;2. 分子组成符合CnH2n-2的类别异构体: 炔烃和二烯烃;3. 分子组成符合CnH2n+2O的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚;4. 分子组成符合CnH2nO的类别异构体: 饱和一元

3、醛和饱和一元酮;5. 分子组成符合CnH2nO2的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯;6. 分子组成符合CnH2n-6O的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇与芳香醚;如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.7. 分子组成符合CnH2n+2O2N的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物.三、能发生取代反应的物质1. 烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽如不能为溴水.条件：光照.2. 苯与苯的同系物与1卤素单质不能为水溶液:条件- Fe作催化剂2浓硝酸: 50- 60水浴3浓硫酸: 70-80水浴3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸5.

4、 乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应. 6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热6.酯类的水解: 无机酸或碱催化 6. 酚与 1浓溴水 2浓硝酸四、能发生加成反应的物质1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质2. 苯与苯的同系物的加成: H2、Cl23. 不饱和烃的衍生物的加成:4. 含醛基的化合物的加成: HCN、H2等5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油的加成物质的加成: H2注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂Ni、加热五、六种方法得乙醇1. 乙醛还原法: CH3CHO + H2 -催化剂加热 CH3CH2OH2. 卤代烃水解法: C2H5X + H2O

5、- NaOH加热 C2H5OH + HX3. 某酸乙酯水解法: RCOOC2H5 + H2ONaOH RCOOH + C2H5OH4. 乙醇钠水解法: C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O -H2SO4或H3PO4,加热,加压 C2H5OH6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 -酒化酶 2C2H5OH + 2CO2六、能发生银镜反应的物质1. 所有的醛 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、能和新制Cu2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸,发生中和反应.七、分子中引入羟基的有机反应类型1. 取代反应: 卤代烃

6、、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2. 加成反应: 烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化: 醛氧化 4. 还原: 醛+ H2八、能跟钠反应放出H2的物质一. 有机物1. 醇 2. 有机羧酸 3. 酚4. 苯磺酸 5. 苦味酸 6. 葡萄糖7. 氨基酸二. 无机物1. 水与水溶液 2. 无机酸 3. NaHSO4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质一. 有机物1. 不饱和烃,不饱和烃的衍生物.即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物.2. 石油产品3. 苯酚与其同系物4. 含醛基的化合物醛基被氧化 6. 天然橡胶二. 无机物1.S-2: 硫化氢与硫化物 2. S: SO2、H2SO3与亚硫酸盐 3. Fe2+ 例

7、: 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe23 + 2FeBr26FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I24. Zn、Mg、Fe等单质如 Mg + Br2 = MgBr25. I氢碘酸与碘化物变色6. NaOH等强碱: 因为Br2 +H2O=HBr + HBrO加入NaOH后平衡向右移动7. Na2CO3等盐: 因为 Br2 +H2O=HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 + H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 8. AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪

8、色的物质上层变无色的1: 卤代烃、CS2等下层变无色的 :低级酯、液态饱和烃、苯与同系物、汽油十一、最简式相同的有机物1. CH: C2H2、C6H6和C8H8 2. CH2: 烯烃和环烷烃3. CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnH2nO:饱和一元醛与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯. 例: 乙醛与丁酸与异构体5. 炔烃与三倍于其碳原子数的苯与苯的同系物例: 丙炔与丙苯十二、有毒的物质一. 毒气F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等.其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力.二. 毒物液溴、白磷、偏磷酸、水银、亚硝酸盐、除Ba

9、SO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物、重金属盐、苯酚、硝基苯、六六六、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物质1. 黑火药 2. NH4NO3 3. 火棉5. 红磷与KClO3 6. TNT 7. 硝化甘油 8. 氮化银此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:H2和O2 点爆的 CO和O2 光爆的 H2和Cl2CH4和O2 CH4和Cl2 C2H2和O2无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓混爆的是H2和F2.另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源.十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质一. 有机物1. 不饱和烃 2. 苯的同系物3. 不饱和烃的衍生物4. 含醛基的有机物

10、5. 还原性糖 6. 酚类7. 石油产品 8. 煤产品9. 天然橡胶二. 无机物1. 氢卤酸与卤化物2. 亚铁盐与氢氧化亚铁 3. S的化合物: 硫化氢、氢硫酸与硫化物4. S的化合物: SO2、H2SO3与亚硫酸盐 5. 双氧水十五、既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质一. 有机物1. 含醛基的化合物: 所有醛; 甲酸、甲酸盐、甲酸酯; 葡萄糖.2. 不饱和烃: 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯3. 不饱和烃的衍生物: 包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.二.无机物1. 含中间价态元素的物质: S SO2、H2SO3与亚硫酸盐 Fe2+ 亚铁盐 N

11、 NO NO22. N2、S、Cl2等非金属单质. 3. HCl、H2O2等.十六、检验淀粉水解的程度1.未水解加新制Cu2煮沸,若无红色沉淀,则可证明.2.完全水解加碘水,不显蓝色.3.部分水解取溶液再加新制Cu2煮沸,有红色沉淀,另取溶液加碘水,显蓝色.十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质1. 加热 2. 紫外线 3. 酸、碱 4. 重金属盐 5. 部分有机物.十八、关于纤维素和酯类的总结一. 以下物质属于纤维素1. 粘胶纤维 2.纸 3.人造丝 4.人造棉 5.玻璃纸 6.无灰滤纸 7. 脱脂棉二. 以下物质属于酯1. 硝酸纤维 2. 硝化甘油 3. 胶棉 4. 珂珞酊 5. 无烟火药

12、6. 火棉易错: TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是纤维素也不是酯.十九、既能和强酸溶液反应,又能和强碱溶液反应的物质. 有机物: 蛋白质、氨基酸. 无机物: 两性元素的单质 Al、两性氧化物 Al2O3、两性氢氧化物 Al3、Zn2 弱酸的酸式盐 NaHCO3、NaH2PO4、NaHS弱酸的铵盐2CO3、 NH4HCO3、2SO3 、2S 等属于两性物质的是:Al2O3、ZnO、Al3、Zn2、氨基酸、蛋白质属于表现两性的物质是: Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐二十、有机实验问题一. 甲烷的制取和性质供参考1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH 加热- Na2CO3 + CH42

13、. 为什么必须用无水醋酸钠?水分危害此反应!若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.3. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何? 高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;CaO作用: 1能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃. 2CaO能吸水,保持NaOH的干燥.4. 制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;还可制取O2、NH3等.5. 实验中先将CH

14、4气通入到KMnO4溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.6. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?1玻璃中钠元素的影响; 反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.2点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.二. 乙烯的制取和性质1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4,170 CH2=CH2 + H2O2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?分液漏斗、圆底烧瓶一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片,是何目的?防止暴沸4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能

15、是什么原因造成的?这主要是因为未使温度迅速升高到170所致.因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:2C2H5OH- 浓H2SO4,140 C2H5OC2H5 + H2O5. 温度计的水银球位置和作用如何?混合液液面下;用于测混合液的温度.6. 浓H2SO4的作用? 催化剂,脱水剂.7. 反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.C + 2H2SO4- 加热 CO2 + 2SO2 + 2H2O三. 乙炔的制取和性质1. 反应方程式 CaC2 + 2H2OCa2 + C2H22. 此实验能否用启普发生器,为何

16、?不能. 因为 1CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3反应生成的Ca2 微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口.3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应.4. 用饱和食盐水代替水,这是为何?用以得到平稳的乙炔气流5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?防止生成的泡沫从导管中喷出.6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?甲烷淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔: 明亮的火焰,有浓烟.7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4溶液中,最后点燃,为何?乙炔与空气的混合气

17、点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.8. 乙炔使溴水或KMnO4溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.四. 苯跟溴的取代反应1. 反应方程式 C6H6 + Br2-FeC6H5Br + HBr2. 装置中长导管的作用如何? 导气兼冷凝.冷凝溴和苯3. 所加铁粉的作用如何?催化剂4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不

18、伸入液面下是为了防止水倒吸.5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?水面下有褐色的油状液体6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色?溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.五. 苯的硝化反应1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 -浓H2SO4,水浴加热 C6H5NO2 + H2O2. 实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?浓HNO3是反应物;浓H2SO4是催化剂和脱水剂.3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何?防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生4. 盛反应液的大试管上端插一段导

19、管,有何作用?冷凝回流5. 温度计的水银球的位置和作用如何?插在水浴中,用以测定水浴的温度.6. 为何用水浴加热?放在约60的水浴中加热10分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高?水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色? 淡黄色,油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.六. 实验室蒸馏石油1. 石油为什么说是混合物?蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?石油中含多种烷烃、环烷烃与芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物

20、理变化.2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何? 防暴沸.3. 温度计的水银球的位置和作用如何?插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度.4. 蒸馏装置由几部分构成?各部分的名称如何?中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?四部分: 蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使溴水褪色?为何?不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃与芳香烃组成的.七. 煤的干馏1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干

21、馏和木材的干馏各可得哪些物质? 有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油粗氨水木焦油煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可得木煤气焦碳木炭2. 点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性.八. 乙酸乙酯的制取1. 反应方程式 CH3COOH + CH3CH2OH-浓H2SO4,加热CH3COOCH2CH3 + H2O2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角? 液体受热面积最大.3. 弯曲导管的作用如何? 导气兼冷凝回流4. 为什么导管口不能伸

22、入Na2CO3溶液中? 为了防止溶液倒流.5. 浓硫酸的作用如何? 催化剂和脱水剂.6. 饱和Na2CO3溶液的作用如何?乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸与乙醇气味的干扰.九. 酚醛树脂的制取1. 反应方程式 nC6H5OH + nHCHO-浓盐酸,加热 C6H3OHCH2 n + nH2O2. 浓盐酸的作用如何? 催化剂.3. 水浴的温度是多少?是否需要温度计? 100,故无需使用温度计.4. 实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒

23、精.十. 淀粉的水解1. 稀H2SO4的作用如何? 催化剂2. 淀粉水解后的产物是什么?反应方程式n + nH2O-H2SO4 加热-nC6H12O6淀粉葡萄糖3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu2悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致?未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu2.十二. 纤维素水解1. 纤维素水解后的产物是什么?反应方程式n + nH2O-H2SO4,长时间加热nC6H12O6纤维素葡萄糖2. 70的H2SO4的作用如何? 催化剂3. 纤维素水解后,为验证产物的性质,须如何实验?现象如何?先加NaOH溶液使溶液呈现碱性,再加新制Cu2,煮沸,有红色沉淀,证明

24、产物是葡萄糖.4. 实验过程中,以什么为标志判断纤维素已水解完全了?试管中产生亮棕色物质.十三. 纤维素三硝酸酯的制取1. 反应方程式C6H7O23n + 3nHNO3-浓H2SO4 C6H7O23n + 3nH2O2. 将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火,有何现象?纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速.二十一、有机化学反应方程式小结一. 取代反应 1. CH4 + Cl2-光CH3Cl + HCl C2H6 + Cl2-光C2H5Cl +HCl2. C6H6 + Br2FeC6H5Br + HBr 3. C2H5OH + HBr-加热C2H5Br + H2O4. C6H6+ HNO3-H2SO4 水浴

25、加热C6H5NO2 + H2O6. C6H5Cl + H2O-NaOH Cu,高温,加压C6H5OH + HCl7. C2H5Cl + H2ONaOHC2H5OH + HCl8. CH3COOC2H5 + H2O-无机酸或碱CH3COOH + C2H5OH9. 3C3H5 + 3NaOH C3H53 + 3C17H35COOH二. 加成反应10. CH2=CH2 + H2Ni 加热CH3CH313. CH2=CH2 + HCl-催化剂,加热CH3CH2Cl14. C2H2 + H2-Ni,加热CH2=CH2C2H2 + 2H2- Ni,加热CH3CH315. C2H2 + 2HCl-催化剂,加

26、热 CH3CHCl216. CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2=CH-CHBr-CH2Br17. CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br18. CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br19. CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH20. CH2OH-4-CHO + H2 -Ni CH2OH-4-CH2OH21. C6H6 + 3H2Ni C6H12 22. C6H6 + 3Cl2 -光 C6H6Cl6 23. CH2=CH2 + H2O -H2SO4或H3PO4,加热,加压 CH3CH2OH三. 消去反应24. CH3CH2OH- 浓H2SO4 ,170 CH2=CH2+ H2O25. CH3CH2Br + NaOH-醇,加热 CH2=CH2+ NaBr + H2O四. 酯化反应26. CH3COOH + CH