高考化学烃和卤代烃考点全归纳.docx

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高考化学烃和卤代烃考点全归纳

烃和卤代烃

[考纲要求]　1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．物理性质

性质

变化规律

状态

常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

沸点

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

相对密度

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性

均难溶于水

3．脂肪烃的化学性质

（1）烷烃的化学性质

①取代反应

如乙烷和氯气生成一氯乙烷：

CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。

②分解反应

③与氧气的反应

燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋（n＋1）H2O。

（2）烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧

燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。

③加成反应

。

。

④加聚反应

如nCH2===CH—CH3。

（3）炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色，如：

CH≡CHCO2（主要产物）。

②燃烧

燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋（n－1）H2O。

③加成反应

CH≡CH＋H2CH2===CH2，

CH≡CH＋2H2CH3—CH3。

④加聚反应

nCH≡CHCH===CH。

题组一　判断烃的空间结构

1．下列关于甲烷结构的说法中正确的是（　　）

A．甲烷的分子式是CH4,5个原子共面

B．甲烷分子中，碳原子和氢原子形成了4个不完全相同的碳氢共价键

C．甲烷分子的空间构型属于正四面体结构

D．甲烷中的任意三个原子都不共面

答案　C

解析　甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面，选项A、D错；甲烷分子中的4个碳氢共价键完全相同，选项B错。

2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

答案　D

解析　苯分子中12个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上，且在同一直线上；乙烯分子中的6个原子在同一平面上，可以看作2个甲基取代乙烯中1个碳原子上的两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。

题组二　烷烃、烯烃、炔烃与反应类型

3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

答案　D

解析　烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。

4．（2013·上海，15）β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成

反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．6种

答案　C

解析　根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。

题组三　烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用

5．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量（设乙烯为1mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷）是（　　）

A．取代，4molCl2

B．加成，2molCl2

C．加成、取代，2molCl2

D．加成、取代，3molCl2

答案　D

解析　乙烯分子中含有一个碳碳双键，1mol乙烯先与1molCl2发生加成反应，然后再与2molCl2发生取代反应生成四氯乙烷。

6．（2013·大纲全国卷，30）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

（2）金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH2基团有________个；

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是______________，反应③的反应类型是______________；

（4）已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

_____________________________________________；

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：

苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________。

答案　

（1）9　

（2）C10H16　6　（3）氯代环戊烷　氢氧化钠乙醇溶液，加热　加成反应　

（4）

（5）、

、

、（

不作要求）

　找准不饱和烃结构基准点，归纳其重要性质

一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点：

①乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°，如。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

②乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°，如。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。

二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：

①加成反应：

分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。

②加聚反应：

实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。

③氧化反应：

可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开；双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。

具体的反应：

考点二　苯及苯的同系物的结构与性质

苯

苯的同系物

化学式

C6H6

CnH2n－6（通式，n>6）

结构特点

苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键

①分子中含有一个苯环

②与苯环相连的是烷基

主要化学性质

（1）能取代：

②卤代：

（3）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

（1）取代

（2）能加成

（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。

深度思考

1．从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。

答案　因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

2．己烯中混有少量甲苯，如何检验？

答案　先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。

即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。

题组一　含苯环化合物的同分异构体

1．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

答案　4种。

、、、。

2．乙苯的一氯代物有几种？

试写出其结构简式。

答案　5种。

、

3．已知某烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。

计算并判断该烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。

答案　该烃的分子式为C9H12，该烃属于苯的同系物，其可能的结构简式有：

解析　利用通式法确定该烃的分子式。

＝9…余－6，故该烃符合CnH2n－6的通式，分子式为C9H12。

再结合该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，确定该烃应属于苯的同系物。

去掉苯环上的6个碳原子，还剩余3个碳原子，3个碳原子可形成1个丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基3种情况的侧链，其可能的结构简式有：

、

。

题组二　芳香烃的性质

4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是（　　）

A．与苯的结构相似，性质也相似

B．可使溴的四氯化碳溶液褪色

C．易发生取代反应，难发生加成反应

D．该物质极易溶于水

答案　B

解析　根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。

5．近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光含致癌物苯并（a）芘超标。

苯并（a）芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。

苯并（a）芘的结构简式如图所示，下列有关苯并（a）芘的说法中不正确的是（　　）

A．苯并（a）芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并（a）芘与互为同分异构体

C．苯并（a）芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并（a）芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

答案　B

解析　根据结构简式可得苯并（a）芘的分子式为C20H12，苯并（a）芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并（a）芘与分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；苯并（a）芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对；苯并（a）芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。

6．（2013·上海，28）异丙苯[]是一种重要的有机化工原料。

根据题意完成下列填空：

（1）由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于______反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______。

（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。

（3）α甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。

写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。

（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2===CHCN）、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。

答案　

（1）取代　Br2/FeBr3（或Br2/Fe）

（2）1,3,5三甲苯

。

（4）（其他合理答案均可）

解析　

（1）由苯与2丙醇（）制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁（或铁）作催化剂条件下反应。

（2）异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少（共2种）。

（3）由异丙苯制备α甲基苯乙烯