届一轮复习全国通用版 选修5认识有机化合物 学案.docx

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届一轮复习全国通用版选修5认识有机化合物学案

选修　有机化学基础

第一节　认识有机化合物

考纲定位　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5.能正确命名简单的有机化合物。

6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

考点1|有机物的分类与结构

（对应学生用书第206页）

[考纲知识整合]

1．有机物的分类

（1）根据元素组成分类

有机化合物

（2）根据碳骨架分类

（3）按官能团分类

①烃的衍生物：

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

②官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

③有机物的主要类别、官能团

有机物

类别

官能团名称

官能团结构

典型代表物

（结构简式）

烯烃

碳碳双键

CH2===CH2

炔烃

碳碳三键

CH≡CH

卤代烃

卤素原子

—X

CH3CH2Cl

醇

醇羟基

—OH

CH3CH2OH

酚

酚羟基

—OH

醚

醚键

CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

CH3CHO、HCHO

酮

羰基

羧酸

羧基

酯

酯基

CH3COOCH2CH3

氨基酸

氨基、羧基

—NH2、

—COOH

2.有机物的结构

（1）有机化合物中碳原子的成键特点

（2）有机物的同分异构现象

a．同分异构现象：

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

b．同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）同系物

[高考命题点突破]

命题点1　有机物的分类

1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　）

B　[A项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类，正确；C项，该物质属于酯类，含有醛基和酯基两个官能团，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。

]

2．下列有机化合物中，有多个官能团：

（1）可以看作醇类的是________（填编号，下同）；

（2）可以看作酚类的是________；

（3）可以看作羧酸类的是________；

（4）可以看作酯类的是________。

【答案】　

（1）BD　

（2）ABC　（3）BCD　（4）E

命题点2　有机物的一般结构

3．（2018·山西长治二中等五校联考）三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖，纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是（　　）

【导学号：

97500195】

①三蝶烯　②扭曲烷　③富勒烯　④金刚烷

A．①③均能发生加成反应

B．①④互为同分异构体

C．①②③④均属于烃

D．①②③④的一氯代物均只有1种

A　[①中含有苯环，能够与氢气加成，③中含有碳碳双键，能够发生加成反应，A正确；①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，不是同分异构体，B错误；③中只含有碳原子，不属于烃，C错误；③中没有氢原子，没有一氯代物，④中含有2种氢原子，一氯代物有2种，D错误。

]

4．（2018·松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（　　）

⑤CH2===CH—CH===CH2　⑥C3H6

A．⑦⑧　　　B．⑤⑦

C．①②③D．④⑥⑧

B　[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。

]

5．（2016·上海高考）轴烯是一类独特的星形环烃。

三元轴烯（）与苯（　　）

A．均为芳香烃B．互为同素异形体

C．互为同系物D．互为同分异构体

D　[轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。

]

考点2|有机物的命名

（对应学生用书第207页）

[考纲知识整合]

1．烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有三种，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷（用习惯命名法命名）。

2．烷烃系统命名三步骤

如命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。

3．其他链状有机物的命名

（1）选主链——选择含有官能团在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。

（2）编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

（3）写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

①　命名为4甲基1戊炔；

②　命名为3甲基3_戊醇；

③命名为4甲基戊醛。

4．苯的同系物的命名

（1）以苯环作为母体，其他基团作为取代基。

如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

（2）系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团编号。

如

1,3二甲苯（间二甲苯）　1甲基3乙基苯（间甲乙苯）

5．酯的命名

根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某（醇）酯，如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。

[高考命题点突破]

命题点　有机物的命名

1．下列有机物的命名错误的是（　　）

A．①②　　B．②③

C．①④D．③④

B　[根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯，③的名称应为2丁醇。

]

2．用系统命名法命名下列有机物。

（1），命名为________________；

（2），命名为________________；

（3），命名为________________；

（4），命名为________________；

（5），命名为________________；

（6），命名为________________。

【答案】　

（1）3,3,4三甲基己烷

（2）5,5二甲基3乙基1己炔

（3）2乙基1,3丁二烯

（4）1,2,3,5四甲苯

（5）4甲基2戊醇

（6）2,4二甲基3,4己二醇

（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；

（2）编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；

（3）支链主次不分（不是先简后繁）；

（4）“”“，”忘记或用错。

考点3|研究有机化合物的一般步骤和方法

（对应学生用书第209页）

[考纲知识整合]

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要　求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取分液

①常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

（3）有机物分子不饱和度的确定

化学键

不饱和度

化学键

不饱和度

一个碳碳双键

1

一个碳碳三键

2

一个羰基

1

一个苯环

4

一个脂环

1

一个氰基

2

　某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。

（1）使9.0gA汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？

（2）将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，则A的分子式是什么？

（3）9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24L（标准状况），则A中含有哪些官能团？

（4）测得A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？

【答案】　

（1）90　

（2）C3H6O3　（3）羟基、羧基

（4）

[高考命题点突破]

命题点1　有机物的分离提纯

1．已知：

密度/（g·cm－3）

熔点/（℃）

沸点/（℃）

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

－103

83

难溶于水

环己烯的精制

（1）环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用________（填入编号）洗涤。

a．KMnO4溶液　　b．稀H2SO4　　c．Na2CO3溶液

（2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是___________。

（3）收集产品时，控制的温度应在________左右。

【解析】　

（1）环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。

分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。

（2）蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。

（3）环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为83℃左右。

【答案】　

（1）上　c　

（2）吸收剩余少量的水　（3）83℃

混合物

试剂

分离方法

主要仪器

甲烷（乙烯）

溴水

洗气

洗气瓶

苯（乙苯）

酸性高锰酸钾溶液、

NaOH溶液

分液

分液漏斗

乙醇（水）

CaO

蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

溴乙烷（乙醇）

水

分液

分液漏斗

醇（酸）

NaOH溶液

蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

硝基苯（NO2）

NaOH溶液

分液

分液漏斗

苯（苯酚）

NaOH溶液

分液

分液漏斗

酯（酸、醇）

饱和Na2CO3溶液

分液

分液漏斗

命题点2　有机物分子式和结构式的确定

2．已知某有机物相对分子质量为58，根据以下条件填空：

（1）若此有机物只含C、H两种元素，则其结构简式可能为________________。

（2）若为烃的含氧衍生物：

①若其分子含甲基，则其可能的结构简式为________________；

②若其分子不含甲基，也不含羟基，但能发生银镜反应，则其结构简式为________________；

③若其分子中没有C===C键而含有羟基，则其结构简式为______________。

【解析】　

（1）若为烃：

＝，故分子式为C4H10，其结构简式

为CH3CH2CH2CH3或。

（2）若为含氧衍生物：

当分子中含