有机化学第九章作业.docx

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有机化学第九章作业

第九章羧酸和取代羧酸作业题

1.【单选题】下列化合物中，沸点最高的是

A、丁烷

B、丁醇

C、丁醛

D、丁酸

答案：

D

【小白菌解析】

分子相对分子质量相近的条件下，沸点：

羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚

2.【单选题】酒石酸的结构是（）

A、CH3CH（OH）COOH

B、HOOC-CH（OH）CH（OH）-COOH

C、HOOC-CH（OH）CH2COOH

D、CH3COCOOH

答案：

B

【小白菌解析】酒石酸分子结构如图

3.【单选题】化合物：

a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是

A、abcd

B、bdca

C、bcad

D、bcda

答案：

B

【小白菌解析】

酸性：

无极强酸＞羧酸＞碳酸＞酚＞水＞醇

4.【单选题】下列物质中的酸性从大到小的顺序是

①水②乙醇③苯酚④乙酸⑤碳酸

A、①②③④⑤

B、④⑤③①②

C、②①③⑤④

D、⑤④③②①答案：

B

【小白菌解析】

酸性：

无极强酸＞羧酸＞碳酸＞酚＞水＞醇

5.【单选题】酸性最大的是（）

A、乙二酸

B、乙酸

C、丙二酸

D、丙酸

答案：

A

【小白菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。

6.【单选题】酸性从大到小顺序正确的是

a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸

A、a>b>c

B、c>a>b

C、a>c>b

D、b>c>a

答案：

D

【小白菌解析】

卤原子为吸电子基，其数目增多，酸性增强；卤原子与羧基距离越近，酸性越强。

7.【单选题】酸性从大到小顺序正确的是

a、乙醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸

A、d﹥c﹥b﹥a

B、d﹥b﹥c﹥a

C、b﹥d﹥c﹥a

D、c﹥d﹥b﹥a

答案：

A

【小白菌解析】

酚的酸性比醇大，两者均比酸小；硝基为吸电子基，增强酸性，而甲基为斥电子基，减弱酸性。

A、邻羟基苯甲酸

B、间羟基苯甲酸

C、对羟基苯甲酸

D、苯甲酸

答案：

A

【小白菌解析】

酚酸酸性：

邻羟基苯甲酸＞间羟基苯甲酸＞苯甲酸＞对羟基苯甲酸

9.【单选题】与乙酸发生酯化反应的速率最大的是

A、甲醇

B、乙醇

C、丙醇

D、丁醇

答案：

A

【小白菌解析】

＞伯醇＞

酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：

甲醇仲醇＞叔醇＞酚

10.【单选题】与甲醇发生酯化反应速率最大的是

A、乙酸

B、丙酸

C、2-甲基丙酸

D、2,2-二甲基丙酸

答案：

A

小白菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：

甲酸＞直链羧酸＞侧链羧酸＞芳香酸

11.【单选题】下列二元酸受热后生成环状酸酐的是（）

A、丁二酸酐

B、丙二酸酐

C、己二酸酐

D、乙二酸酐

答案：

A

【小白菌解析】

乙二酸、丙二酸受热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的一元羧酸；丁二酸、戊二酸

受热发生脱水反应，生成环状酸酐；己二酸、庚二酸在氢氧化钡存在下加热，发生分子内脱水和脱羧反应，生成少一个碳原子的环酮。

12.【单选题】下列可以使FeCl3显色的是（）

A、乙酰水杨酸

B、乙酰乙酸乙酯

C、乙二酸二乙酯

D、α-丁酮酸

答案：

B

【小白菌解析】

使FeCl3显色必须具有烯醇结构，乙酰乙酸乙酯具有烯醇结构是因为它存在互变异构。

13【单选题】最容易发生脱羧反应的是

A、β-丁酮酸

B、β-羟基丁酸

C、α-羟基丁酸

D、α-丁酮酸

答案：

A

【小白菌解析】

β-酮酸比α-酮酸更容易脱羧，羧基受吸电子基的影响，而且酮基氧原子与羧基中的氢原子形成分子内的氢键，发生电子转移。

14【单选题】能与托伦试剂反应产生银镜的是

A、CCl3COOH

B、CH3COOH

C、CH2ClCOOH

D、HCOOH

答案：

D

【小白菌解析】

只有醛与托伦试剂发生银镜反应，甲酸存在醛基（建议画图，更为直观）

15.【单选题】加热脱水生成交酯的是

A、γ--羟基戊酸

B、3-羟基丁酸

C、δ-羟基丁酸

D、2-甲基-2-羟基丁酸

答案：

D

【小白菌解析】

α-醇酸加热发生分子间脱水生成交酯。

16.【单选题】比较取代羧酸FCH2COOH（I），ClCH2COOH（II），BrCH2COOH（III），ICH2COOH（IV）的酸性大小是

A、I>II>III>IV

B、IV>III>II>I

C、II>III>IV>I

D、IV>I>II>III

答案：

A

【小白菌解析】

卤原子连在同一个羧基邻位碳原子，卤原子的电负性越大，酸性越强。

17.【单选题】氨基酸可和许多试剂反应，下列哪个反应通常用来定性鉴别氨基酸

A、和酸或碱的反应

B、和甲醛的反应

C、和亚硝酸的反应

D、和茚三酮的反应

答案：

D

【小白菌解析】

氨基酸和茚三酮的反应：

在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮反应生成紫蓝色（与天冬酰胺则形成棕色产物。

与脯氨酸或羟脯氨酸反应生成（亮）黄色）化合物

及相应的醛和二氧化碳的反应。

该方法被广泛应用于食品、法医、临床诊断等领域中氨基酸和蛋白质的定性或定量检测。

18.【单选题】酸性氨基酸溶于水（pH=7）后，在电场中

A、向负极移动

B、向正极移动

C、不移动

D、易水解

答案：

B

【小白菌解析】

当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。

在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。

当氨基酸溶液的pH大于pI时（如加入

碱），氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。

反之，当溶液的pH小于pI时（如加入酸），氨基酸中的

一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。

中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。

酸性氨基酸的等电点为3左右。

碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。

19.【单选题】下列哪个氨基酸在pH=6的溶液中进行电泳时向负极泳动

A、甘氨酸（pI＝5.97）

B、酪氨酸（pI＝5.66）

C、谷氨酸（pI＝3.22）

D、组氨酸（pI＝7.59）

答案：

D

【小白菌解析】

当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。

在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。

当氨基酸溶液的pH大于pI时（如加入

碱），氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。

反之，当溶液的pH小于pI时（如加入酸），氨基酸中的

一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。

中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。

酸性氨基酸的等电点为3左右。

碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。

20.【单选题】赖氨酸（pI=9.74）溶于水（pH=7）后，在电场中

A、向负极移动

B、向正极移动

C、不移动

D、易水解

答案：

A

【小白菌解析】

当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。

在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。

当氨基酸溶液的pH大于pI时（如加入

碱），氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。

反之，当溶液的pH小于pI时（如加入酸），氨基酸中的

一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。

中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。

酸性氨基酸的等电点为3左右。

碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。

21.【判断题】乙酸的酸性比苯酚强。

答案：

√

【小白菌解析】

酸性：

酸>酚

22.【判断题】丙二酸的酸性比乙二酸的酸性强答案：

×

【小白菌解析】羧基间距越大，酸性越弱

23.【判断题】羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物答案：

√

24.【判断题】羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或原子团取代后的衍生物叫取代羧酸。

答案：

√

25.【判断题】羧酸的酸性强于相应的羟基酸。

答案：

×

【小白菌解析】

羟基酸分子中同时含有羟基和羧基，羟基吸电子效应增强酸性。

26.【判断题】羟基酸加热都能够发生分子内脱水反应。

答案：

×

【小白菌解析】

羟基酸中的α-醇酸发生分子间脱水反应。

27.【判断题】

β-羟基丁酸的酸性比β-丁酮酸强。

答案：

×

【小白菌解析】

羰基与羧基形成氢键，酸性增强。

28.【判断题】α-丁酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸式分解反应。

答案：

×

【小白菌解析】β-酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸式分解反应。

29.【判断题】α-酮酸比β-酮酸更易脱酸。

答案：

×

【小白菌解析】

β-酮酸比α-酮酸更易脱酸，因为两个吸电子基团连在同一个碳原子上，而羰基的吸电子效应大于羧基，使得电子转移有利于引起脱羧。

30.【判断题】在浓碱氢氧化钠存在下，β-羰基酸发生酮式分解反应。

答案：

×

【小白菌解析】

在浓碱氢氧化钠存在下，β-羰基酸发生酸式分解反应。

31.【判断题】β-醇酸在受热条件下的分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸。

答案：

√

32.【判断题】碱性氨基酸分子的等电点小于7。

答案：

×

当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。

在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。

当氨基酸溶液的pH大于pI时（如加入

碱），氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。

反之，当溶液的pH小于pI时（如加入酸），氨基酸中的

一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。

中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。

酸性氨基酸的等电点为3左右。

碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。

33.【判断题】除甘氨酸外，天然蛋白质水解得到的氨基酸的相对构型都属于L-氨基酸

答案：

√

34.【判断题】甘氨酸分子中含有一个氨基和一个羧基，为中性氨基酸，故其等电点等于7。

答案：

×

【小白菌解析】

当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。

在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。

当氨基酸溶液的pH大于pI时（如加入

碱），氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。

反之，当溶液的pH小于pI时（如加入酸），氨基酸中的

一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。

中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。

酸性氨基酸的等电点为3左右。

碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。

35.【判断题】利用与HNO2的反应，可测定氨基酸中氨基的含量。

答案：

√

【小白菌解析】