培优 易错 难题乙醇与乙酸辅导专题训练含答案解析.docx

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培优易错难题乙醇与乙酸辅导专题训练含答案解析

培优易错难题乙醇与乙酸辅导专题训练含答案解析

一、乙醇与乙酸练习题（含详细答案解析）

1．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应

CH3I

【解析】

【分析】

【详解】

（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据

和

的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH（COOH）2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH（COOCH3）2和水，化学方程式为

。

（3）根据题给转化关系推断C为

，结合题给信息反应知

在加热条件下反应生成

，化学方程式为

。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据

和

的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3（CH2）4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是

。

【点睛】

本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点：

有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

常见突破口有：

特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

2．X、Y、Z、M、Q、R是6种短周期元素，其原子半径及主要化合价如下：

元素代号

X

Y

Z

M

Q

R

原子半径/nm

0.160

0.143

0.102

0.075

0.077

0.037

主要化合价

＋2

＋3

＋6，－2

＋5，－3

＋4，－4

＋1

（1）Z在元素周期表中的位置是_________________________。

（2）元素Q和R形成的化合物A是果实催熟剂，用A制备乙醇的化学方程式是_______________________。

（3）单质铜和元素M的最高价氧化物对应水化物的浓溶液发生反应的离子方程式为___________________。

（4）元素X的金属性比元素Y______（填“强”或“弱”）。

（5）元素Q、元素Z的含量影响钢铁性能，采用下图装置A在高温下将钢样中元素Q、元素Z转化为QO2、ZO2。

①气体a的成分是________________（填化学式）。

②若钢样中元素Z以FeZ的形式存在，在A中反应生成ZO2和稳定的黑色氧化物，则反应的化学方程式是_________________________________。

【答案】第三周期第ⅥA族CH2=CH2+H2O

CH3CH2OHCu+4H++2NO3-＝Cu2++2NO2↑+2H2O强O2，SO2，CO25O2+3FeS

3SO2+Fe3O4

【解析】

【分析】

根据Z的化合价＋6，－2，符合这点的短周期元素只有S；而根据同周期，从左到右原子半径依次减小，S的原子半径为0.102，从表中数据，X的化合价为+2，Y的化合价为+3，且原子半径比S大，X、Y只能为三周期，X为Mg，Y为Al；而M为＋5价，Q为+4价，由于原子半径比S小，所以只能是二周期，M为N，Q为C；R的原子半径比M、Q都小，不可能是Li，只能是H。

【详解】

（1）根据分析，Z为硫，元素周期表中的位置是第三周期第ⅥA族，故答案为：

第三周期第ⅥA族；

（2）A是果实催熟剂，为乙烯，由乙烯制备乙醇的化学方程式CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH，故答案为：

CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH；

（3）M的最高价氧化物对应水化物为HNO3，铜与浓硝酸反应的离子方程式为Cu+4H++2NO3-＝Cu2++2NO2↑+2H2O，故答案为：

Cu+4H++2NO3-＝Cu2++2NO2↑+2H2O；

（4）X为Mg，Y为Al，同周期，从左到右金属性依次减弱，Mg的金属性强，故答案为：

强；

（5）①元素Q为C，元素Z为S，根据题意，气体a中有SO2，CO2，以及未反应完的O2，故答案为：

O2，SO2，CO2；

②根据题意，FeS在A中生成了SO2和黑色固体，而黑色固体中一定含Fe，所以为Fe3O4，反应的化学反应方程式为：

5O2+3FeS

3SO2+Fe3O4。

【点睛】

（5）是解答的易错点，注意不要漏掉未反应完的氧气。

3．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：

RCOOH+CH2=CH2+

O2

RCOOCH=CH2+H2O

请回答下列问题：

（1）葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：

_____________；

②D的结构简式为_____________。

（2）葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y（Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质量介于A、B之间）。

X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

（3）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。

F、G、H间的转化关系如图所示：

F

G

H

H与

（1）中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______（填序号）；

a.加成反应b.水解反应c.氧化反应d.消去反应e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合（总质量一定），完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________（填结构简式）。

【答案】CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2OCH3COOCH=CH2醛基（-CHO）银氨溶液aceCH2OH（CHOH）4CHO、CH3COOH、HCHO

【解析】

【分析】

（1）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为

；

（2）葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据

（1）分析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验醛基的存在；

（3）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简式为

，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。

【详解】

（1）①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：

CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O；

②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；

（2）根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基（-CHO）；可以选用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液进行检验。

若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。

（3）F为乳酸（

）。

G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：

CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。

由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；

②F是乳酸，结构简式是

，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不论以何种质量比混合（总质量一定），完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖（CH2OH（CHOH）4CHO）、乙酸（CH3COOH）、甲醛（HCHO）。

【点睛】

本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。

注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。

对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：

同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

4．A、B、C、D为常见的烃的衍生物。

工业上通过乙烯水化法制取A，A催化氧化可得B，B进一步氧化得到C，C能使紫色石蕊试液变红。

完成下列填空：

（1）A的俗称为__________。

A与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B，常用到的催化剂是_____________，B的结构简式为________________。

（2）写出A与C发生酯化反应的化学方程式。

______

（3）1.5gD在空气中完全燃烧，生成0.05mol二氧化碳和0.05molH2O。

在标准状况下，D是气体，密度为1.34g/L，则D的分子式为__________。

已知D与B具有相同的官能团，D的结构简式为________________。

【答案】酒精Cu或AgCH3CHOCH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2OCH2OHCHO

【解析】

【分析】

根据乙烯水化法可以制取乙醇，乙醇催化氧化可得乙醛，乙醛进一步氧化得到乙酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，则A、B、C分别为：

乙醇，乙醛，乙酸；

（1）乙醇俗称酒精；乙醇在Cu或Ag催化作用下氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；

（2）乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；

（3）气体D是的密度为1.34g/L，先计算其摩尔质量，再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量，然后根据原子守恒计算有机物分子中N（C）、N（H），再结合相对分子质量计算有机物分子中N（O），据此确定D的分子式，该有机物与B具有相同的官能团，说明含有醛基，然后书写结构简式。

【详解】

根据上述分析可知A是乙醇，B是乙醛，C是乙酸。

（1）A是乙醇，乙醇俗称酒精，乙醇在Cu或Ag作催化剂并加热时被氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；

（2）A是乙醇，含有官能团羟基；C是乙酸，含有官能团羧基，乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，反应方程式为：

CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O；

（3）有机物的蒸汽密度为1.34g/L，则其摩尔质量为M=1.34g/L×22.4L/mol=30g/mol，可知其相对分子质量为30，1.5gD在空气中完全燃烧，生成0.05mol二氧化碳和0.05mol水，1.5gD的物质的量n（D）=

=0.05mol，根据原子守恒，可知有机物分子中N（C）=

=1，N（H）=

×2=2，则有机物分子中N（O）=

=1，故该有机物分子式为CH2O，D与B具有相同的官能团，说明D分子中含有醛基，则D结构简式为HCHO。

【点睛】

本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定，注意理解标况下密度与摩尔质量，醇、醛、酸三者之间的关系。

5．气态有机物A在标准状况下密度为1.25g/L，A在一定条件下可以合成聚合物B，B可作食品包装袋。

（1）求算A的相对分子质量的计算式为M=_______。

（2）写出有关反应类型：

③_________；④_________。

（3）写出反应①、④的化学方程式

①_______。

④_______。

（4）反应①和反应⑤都能制得物质E，你认为那种方法好？

_____（填反应序号），理由是________。

【答案】22.4×1.25加聚反应（聚合反应）消除反应（消去反应）CH2=CH2＋HCl

CH3CH2ClCH3CH2OH

CH2=CH2↑＋H2O①反应①中反应物的原子100%转化为CH3CH2Cl，且无副产物

【解析】

【分析】

根据气态有机物 A在标准状况下密度为1.25g/L，可知其相对分子质量为28，再根据A在一定条件下可以合成聚合物B，B可作食品包装袋可知，A为乙烯，B为聚乙烯，C为乙烷，从而得出答案；

【详解】

（1）A的相对分子质量即摩尔质量为M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol；

（2）根据气态有机物 A在标准状况下密度为1.25g/L，可知其相对分子质量为28，再根据A在一定条件下可以合成聚合物B，B可作食品包装袋可知，A为CH2=CH2，B为聚乙烯，C为CH3CH3，则反应③为加聚反应，反应④为消去反应；

（3）反应①是由CH2=CH2生成C2H5Cl，通过CH2=CH2与HCl的加成来实现，故反应为：

CH2=CH2＋HCl

CH3CH2ClCH2=CH2+HCl

反应④是乙醇的消去制乙烯，反应为：

CH3CH2OH

CH2=CH2↑＋H2O；

（4）反应①是通过CH2=CH2与HCl的加成来制取C2H5Cl，符合原子经济和绿色化学，原子利用率达100%；而反应⑤是通过CH3CH3与Cl2的取代来制取C2H5Cl，产物除了C2H5Cl还有多种取代产物，原子利用率低，相比之下，用反应①更好，原因是反应①中反应物的原子100%转化为CH3CH2Cl，且无副产物。

6．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，常用作水果催熟剂，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如图所示。

已知：

醛可氧化生成羧酸。

回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：

A___；E___。

（2）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：

①___、___；

②___、___；

④___、___；

（3）若想将B直接转化为D，可加入的物质为___。

【答案】CH2=CH2CH3COOC2H5CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH加成反应2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O氧化反应CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O酯化反应酸性高锰酸钾溶液

【解析】

【分析】

A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2=CH2，CH2=CH2与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，CH3CH2OH在Cu或Ag作催化剂条件下，发生催化氧化生成C为CH3CHO，CH3CHO进一步氧化生成D为CH3COOH，CH3CH2OH被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液可以直接氧化生成CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成E为CH3COOC2H5，据此解答。

【详解】

（1）A为乙烯，含有碳碳双键，结构简式为CH2=CH2，E为乙酸乙酯，结构简式为CH3COOC2H5；

（2）反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：

CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH，反应②是乙醇氧化反应生成乙醛，反应方程式为：

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O，反应④是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O；

（3）乙醇被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液可以直接氧化生成乙酸。

7．A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示（反应条件已省略）。

其中，A是一种气态烃，在标准状况下的密度是1.25g·L－1，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；C的分子式为C2H4O2；B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味。

试回答下列问题：

（1）A的分子式为________，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是________，丙烯分子中最多有________个原子共平面。

（2）丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有________。

①加成反应　②取代反应　③加聚反应　④中和反应

A．①③　　　B．①②③

C．①③④D．①②③④

（3）写出聚丙烯酸的结构简式________。

（4）写出丙烯酸与B反应的化学方程式_________________________________________________。

（5）下列有关说法正确的是________（填编号）。

A．D与丙烯酸乙酯互为同系物

B．B→C的转化是氧化反应

C．可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和丙烯酸

D．蒸馏能分离B和C的混合物

【答案】C2H4碳碳双键、羧基7B

CH2=CHCOOH＋CH3CH2OH

CH2=CHCOOCH2CH3＋H2OBD

【解析】

【分析】

（1）A是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，因此为乙烯，乙烯与水反应生成B为乙醇，B被酸性高锰酸钾氧化生成C为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成D为乙酸乙酯，丙烯转化为丙烯酸，丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，据此分析解答。

【详解】

（1）A是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，因此为乙烯，其分子式为C2H4；根据丙烯酸的结构简式CH2=CHCOOH，含有的官能团是羧基和碳碳双键；碳碳双键共面以及三点确定，因此丙烯酸中共面的原子有7个；

（2）丙烯酸乙酯中含有酯基和碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应、水解（取代反应）因此①②③正确；

答案选B；

（3）丙烯酸中含有碳碳双键，通过发生加聚反应，生成聚丙烯酸，因此结构简式为

；

（4）乙烯通过和水发生加成反应生成乙醇，则B为乙醇，因此乙醇和丙烯酸发生酯化反应：

CH2=CHCOOH＋CH3CH2OH

CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；

（5）A、C为乙酸，D为乙酸乙酯，与丙烯酸乙酯含有的官能团不同，因此不属于同系物，选项A错误；

B、乙醇转化成乙酸，少氢多氧，属于氧化反应，选项B正确；

C、乙烯和丙烯酸中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项C错误；

D、乙醇和乙酸的沸点不同，互溶两种液体，因此采用蒸馏方法进行分离，选项D正确。

答案选BD。

8．2007年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降。

寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。

已知：

（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：

（1）R-CH2-CHO+R1-CH2-CHO

（2）2R-CH2-Cl+2Na

R-CH2-CH2-R+2NaCl

（3）CH3-CH=CH2+H-Cl

合成路线如下：

（1）写出D的结构简式___；

（2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是___，属于消去反应的是___。

（3）写出反应方程式：

E→F：

___；

（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为___。

【答案】CH2=C（CH3）CHO③⑤⑦②④（CH3）2CHCH2OH

（CH3）2C=CH2+H2O

+NaOH

+NaCl

【解析】

【分析】

由合成路线可知，B为CH3OH，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应，则A为CH2=CHOH或CH3CHO，结合信息可知，HCHO与CH3CH2CHO发生反应①为加成反应，则C为CH2OHCH（CH3）CHO，反应②为消去反应，则D为CH2=C（CH3）CHO，D与氢气加成生成E，则E为（CH3）2CHCH2OH，反应④为消去反应，生成F为（CH3）2C=CH2，反应⑤为F与HCl的加成反应，生成H为（CH3）3CCl，反应⑥为取代反应生成G为（CH3）3CC（CH3）3，然后结合有机物的结构和性质来解答。

【详解】

（1）由上述分析可知，D为CH2=C（CH3）CHO，故答案为：

CH2=C（CH3）CHO；

（2）由上述分析可知，反应②～⑦中，D→E的反应③为加成，F→H的反应⑤为加成，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应；C→D的反应②为消去反应，E→F的反应④为消去反应，故答案为：

③⑤⑦；②④；

（3）E为（CH3）2CHCH2OH，F为，E生成F为羟基的消去反应，方程式为：

（CH3）2CHCH2OH

（CH3）2C=CH2+H2O；

（4）H为（CH3）3CCl，在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，方程式为：

+NaOH

+NaCl。

【点睛】

本题考查有机物的合成，明确信息的利用及反应的条件来推断各物质是解答本题的关键，反应①为解答的易错点和难点，注意常见有机反应类型及与反应条件的关系来解答。

9．石油通过裂解可以得到乙烯，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。

下图是由乙烯为原料生产某些化工产品的转化关系图。

（1）乙烯生成B的反应类型是_______________________。

（2）A的名称是_______________