一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法一审修改2.docx

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一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法一审修改2

说明书摘要

本发明公开了属于药物合成和化工产品合成技术领域的一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法。

所述方法为向反应器中，加入二芳基高价碘盐，铜盐，抽换氮气三次后，加入溶剂，随后分两步加入腈，加料完毕后加热至反应完毕；反应体系冷却后，加入水或盐溶液淬灭反应，加入二氯甲烷，K2CO3，搅拌处理，并用二氯甲烷分三次进行萃取，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发浓缩滤液得到粗产物，粗产物用洗脱剂柱层析分离，得产品。

本发明的有益效果为：

本发明所提供的多取代喹唑啉衍生物的制备方法科学合理，可以合成得到其它方法所难以合成的多取代喹唑啉衍生物，而且合成方法简单、产率高、产品易于纯化等特点。

权利要求书

1．一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法，所述多取代的喹唑啉衍生物具有式（Ⅰ）所示的结构：

（Ⅰ）

其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6均选自氢原子、卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；

所述芳基为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基；

所述取代烷基、取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；

其特征在于，包括以下步骤：

向反应器中，加入二芳基高价碘盐，铜盐，抽换氮气三次后，加入溶剂，随后分两步加腈；如果加入的腈相同，则一次加入，加入两倍物质的量；加料完毕后加热至反应完毕；反应体系冷却后，加入水或盐溶液淬灭反应，加入二氯甲烷，K2CO3，搅拌处理，并用二氯甲烷分三次进行萃取，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发浓缩滤液得到粗产物，粗产物用洗脱剂柱层析分离，得产品；其化学过程见反应式

（1）。

溶剂，温度

溶剂，温度

腈

铜盐tong

腈

二芳基高价碘盐

反应式

（1）

2．根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二芳基高价碘盐分子式为Ar2I+X-；其中Ar为芳基和取代芳基；所述芳基为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基；所述取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；

X-为阴离子，选自氟、氯、溴、碘离子、四氟硼酸基团、三氟甲磺酸基团，六氟磷酸基团、对甲苯磺酸基团、苯磺酸基团、甲磺酸基团中的一种。

3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述腈其分子式为R1CN或R2CN；其中R1和R2分别为氢原子、卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种。

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述铜盐选自氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、硫化亚铜、氰化亚铜、氯化铜、溴化铜、氟化铜、三氟甲磺酸铜、四氟硼酸铜、高氯酸铜、硝酸铜、硫酸铜、醋酸铜中的一种。

5．根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、苯、甲苯、三氟甲苯、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯、乙醚、甲基特丁基醚、正己烷、环己烷、石油醚中的一种。

6．根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂在使用前需经过无水无氧处理。

7．根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，二芳基高价碘盐和两步加腈中的腈的摩尔比值为1：

（1-2）：

（1-2）。

8．根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述铜盐与二芳基高价碘盐的摩尔比为5%～100%。

9．根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应时间为：

2h～2d。

10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热的温度为：

100℃～130℃。

说明书

一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法

技术领域

本发明属于药物合成和化工产品合成技术领域，特别涉及一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法。

背景技术

喹唑啉类化合物在医药和农药方面表现出良好的生物活性，是化学界和生物界研究的热点之一。

在医药方面，其对EGF受体（EGFR）产生抑制作用，而表现出抗癌活性。

此外，喹唑啉类化合物还具有抗疟疾、抗肿瘤和抗HIV活性；还可用于治疗良性前列腺增生和肥大；作为-受体阻滞剂，在心血管疾病的防治中也占据较为重要的作用，例如，可预防动脉粥样硬化和冠心病。

农药方面，喹唑啉类化合物具有明显的抗菌活性、抗烟草花叶病毒（TMV）活性和除草活性。

喹唑啉衍生物的制备方法有：

1）以邻氨基苯甲酸为原料

（1）与甲酰胺反应：

邻氨基苯甲酸衍生物与甲酰胺反应成环构成喹唑啉母环是广泛采用的方法。

2006年，邵海舟等以6-氨基藜芦酸和甲酰胺为起始原料，在三氯氧磷存在下经“一锅法”直接合成了6，7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，再经取代反应得到目标化合物，该合成方法反应快，产率高，操作简便，环境污染少。

（2）与酸酐、脂肪胺反应：

InesNouira等和IoannisK.Kostakis等从邻氨基苯甲酸出发，经中间体1,3-氧氮杂萘酮，通过亲核反应在喹唑啉酮环的2位插入脂肪族胺，保持温度在170度，和甲酰胺反应几分钟即得目标产物。

（3）与硫氰或硫氰盐反应：

Smits等以2-氨基-5-氯苯甲酸在DMSO中回流，再与硫氰化铵反应合环，生成2-硫代喹唑啉酮类，再通过取代等步骤，合成了目标产物6-氯-2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4（3H）-酮。

2）以邻氨基苯甲酰胺为原料

（1）与醛类反应：

MehdiBakavoli等以邻氨基苯甲酰胺和各种醛类化合物在水中，以I2/KI为催化剂和氧化剂进行氧化环合反应，即得目标产物。

该反应条件温和，环保绿色，反应时间短，条件易于实现。

（2）与乙二酸二乙酯反应:

Baker等用邻氨基苯甲酰胺与草酸二乙酯反应合环，收率57%。

该方法原料易得，装置简单，但合成的喹唑啉酮类化合物的产率不高。

3）以邻氨基苯甲酸酯为原料

（1）与胍或盐酸胍成环反应:

Acharya等用盐酸胍先与乙二醇单乙醚钠除盐酸后再与2-氨基-5-甲基苯甲酸乙酯反应合环，收率可达79%～82%。

此方法操作简单，收率高，不失为一种合成喹唑啉酮类化合物的好方法。

（2）与异硫氰反应合环:

Alagarsamy等以2-氨基苯甲酸甲酯与1-异硫氰-2-甲基苯闭环形成喹唑啉母环化合物，收率为60%。

该方法复杂，反应时间长且产率不高。

4）以邻氨基苯甲腈为原料

（1）与氨基或氰基胍或胍反应:

蒙小英等以2-甲基苯胺经过硝化、取代、还原得到2-甲基-6-氨基苯甲腈，再与氨基或者氰基胍或者胍反应合环得到，该步产率为80%，再经过硝化、还原得目标化合物。

（2）以CO2反应:

Mizuno等以一系列2-氨基4，5-二取代苯甲腈与CO2反应合环，收率为93%～97%。

该类反应操作简单，一步就可以合成产物，产率高而且副产物少，但R和R’是间位定位基如硝基时，此反应不能进行。

5）以邻氨基苯甲酮为原料

（1）与醛、醋酸铵反应：

zhan-huizhang等以麦芽糖-DMU-NH4Cl这种低熔点盐为溶剂，在无催化剂的条件下，将邻氨基苯甲酮和醛、醋酸铵在90度下反应即可得到目标产物，收率在80%以上，但是此合成反应的原料较复杂，较难制备，并且其中的X基团必须是吸电子基，此反应才能发生。

（2）与苄胺反应：

K.Karnakar等以石墨氧化物为催化剂，乙腈为溶剂，在70-75度下将邻氨基芳香酮和苄胺反应24小时，即得到目标产物，收率在70%以上。

但是此反应仅限于和苄胺反应，即只能生成2-苯基取代的喹唑啉，而不能生成2位是烷基的喹唑啉。

利用上述方法在实验室中制备喹唑啉衍生物，具有明显的缺点：

在喹唑啉的这些合成方法中，有的方法原料价廉易得，但合成路线长，产率不高;有的方法步骤较为简便，但反应底物复杂，所用试剂毒性大;有的方法反应速率快，需要时间短，但反应配置要求高;还有的反应产率高，但有一定的局限性,并且难以合成多取代喹唑啉衍生物，尤其是高选择性地合成苯环多取代或是嘧啶环多取代的喹唑啉衍生物。

发明内容

为解决上述问题，本发明提出了一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法。

一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法，所述多取代的喹唑啉衍生物具有式（Ⅰ）所示的结构：

（Ⅰ）

其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6均选自氢原子、卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；

所述芳基为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基；

所述取代烷基、取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；

包括以下步骤：

向反应器中，加入二芳基高价碘盐，铜盐，抽换氮气三次后，加入溶剂，随后分两步加腈；如果加入的腈相同，则一次加入，加入两倍物质的量；加料完毕后加热至反应完毕；反应体系冷却后，加入水或盐溶液淬灭反应，加入二氯甲烷，K2CO3，搅拌处理，并用二氯甲烷分三次进行萃取，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发浓缩滤液得到粗产物，粗产物用洗脱剂柱层析分离，得产品；其化学过程见反应式

（1）。

溶剂，温度

溶剂，温度

腈

铜盐tong

腈

二芳基高价碘盐

反应式

（1）

所述二芳基高价碘盐分子式为Ar2I+X-；其中Ar为芳基和取代芳基；所述芳基为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基；所述取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；

X-为阴离子，选自氟、氯、溴、碘离子、四氟硼酸基团、三氟甲磺酸基团，六氟磷酸基团、对甲苯磺酸基团、苯磺酸基团、甲磺酸基团中的一种。

所述腈其分子式为R1CN或R2CN；其中R1和R2分别为氢原子、卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种。

所述铜盐选自氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、硫化亚铜、氰化亚铜、氯化铜、溴化铜、氟化铜、三氟甲磺酸铜、四氟硼酸铜、高氯酸铜、硝酸铜、硫酸铜、醋酸铜中的一种。

所述溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、苯、甲苯、三氟甲苯、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯、乙醚、甲基特丁基醚、正己烷、环己烷、石油醚中的一种。

所述溶剂在使用前需经过无水无氧处理。

二芳基高价碘盐和两步加腈中的腈的摩尔比值为1：

（1-2）：

（1-2）。

所述铜盐与二芳基高价碘盐的摩尔比为5%～100%。

反应时间为：

2h～2d。

所述加热的温度为：

100℃～130℃。

本发明的有益效果为：

本发明所提供的多取代喹唑啉衍生物的制备方法科学合理，可以合成得到其它方法所难以合成的多取代喹唑啉衍生物，而且合成方法简单、产率高、产品易于纯化等特点。

附图说明

图1为实施例2制备的化合物的1HNMR图谱。

图2为实施例5制备的化合物的1HNMR图谱。

图3为实施例8制备的化合物的1HNMR图谱。

图4为实施例11制备的化合物的1HNMR图谱。

具体实施方式

下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明，但本发明并不局限于此。

下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。

下述实施例中所用的溶剂使用前均经过无水无氧处理或加入活化后的分子筛进行简单处理。

实施例1、2,4-二-对甲基苯基喹唑啉的制备（结构式I中R1=R2=对甲基苯基，R3=R4=R5=R6=氢）

向25mL的反应器中，加入二苯基高价碘盐（1mmol，R3=R4=R5=R6=氢）,三氟甲磺酸铜（二苯基高价碘盐物质的量的10%），抽换氮气三次后，加入溶剂（3mL），随后加入对甲基苯腈（3mmol），加料完毕后在130oC下反应12小时。

反应体系冷却后，加入5mL水淬灭反应，加入5mL二氯甲烷，K2CO3固体（2mmol），搅拌处理1h，并用30mL二氯甲烷分三次进行萃取，滤液合并，加入硫酸镁干燥30分钟，过滤，滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物。

粗产物用洗脱剂柱分离（200－300目硅胶），得到纯度大于99%的白色固体产品2,4-二对甲基苯基喹唑啉273mg，分离产率88%。

2,4-二对甲基苯基喹唑啉的结构鉴定

核磁共振数据:

1HNMR（301MHz,CHLOROFORM-D）δ8.73（d,J=8.1Hz,2H）,8.16（dd,J=11.0,8.5Hz,2H）,7.82（dd,J=13.8,7.9Hz,3H）,7.51-7.37（m,5H）,2.52（s,3H）,2.50（s,3H）.

13CNMR（76MHz,CHLOROFORM-D）δ168.22,160.40,152.19,140.76,140.17,135.83,135.14,133.45,130.40（CH×2）,129.45（CH×2）,129.39（CH×2）,129.20,128.87（CH×2）,127.16,126.76,121.75,21.76,21.65.

GC-MS数据：

m/z=310

分析结果表明，获得的目标产物正确。

实施例2、2,4-二对甲氧基苯基喹唑啉的制备（结构式I中R1＝R2＝对甲氧基苯基，R3=R4=R5=R6=氢）

向25mL的反应器中，加入二苯基高价碘盐（1mmol，R3=R4=R5=R6=氢）,三氟甲磺酸铜（二苯基高价碘盐物质的量的10%），对甲氧基苯腈（3mmol），抽换氮气三次后，加入溶剂（3mL），加料完毕后在130oC下反应12小时。

反应体系冷却后，加入5mL水淬灭反应，加入5mL二氯甲烷，K2CO3固体（2mmol），搅拌处理1h，并用30mL二氯甲烷分三次进行萃取，滤液合并，加入硫酸镁干燥30分钟，过滤，滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物。

粗产物用洗脱剂柱分离（200－300目硅胶），得到纯度大于99%的白色固体产品2,4-二对甲氧基苯基喹唑啉308mg，分离产率90%。

2,4-二对甲氧基苯基喹唑啉的结构鉴定：

核磁共振数据，如图1所示：

1HNMR（400MHz,CHLOROFORM-D）δ8.70-8.64（m,2H）,8.13（d,J=8.3Hz,1H）,8.09（d,J=8.6Hz,1H）,7.88（d,J=8.5Hz,2H）,7.83（m,1H）,7.49（m,1H）,7.14-7.08（m,2H）,7.07-7.01（m,2H）,3.91（s,3H）,3.89（s,3H）.

13CNMR（101MHz,CHLOROFORM-D）δ167.62,161.78,161.25,160.01,152.21,133.40,131.94,131.10,130.35（CH×2,C×1）,128.99,127.15,126.48,121.43,114.07（CH×2）,113.91（CH×2）,55.57,55.47.

GC-MS数据：

m/z=342.

分析结果表明，获得的目标产物正确。

实施例3、2,4-二对三氟甲基苯基喹唑啉的制备（结构式I中R1＝R2＝对三氟甲基苯基，R3=R4=R5=R6=氢）

向25mL的反应器中，加入二苯基高价碘盐（1mmol，R3=R4=R5=R6=氢）,三氟甲磺酸铜（二苯基高价碘盐物质的量的10%），对三氟甲基苯腈（3mmol），抽换氮气三次后，加入溶剂（3mL），加料完毕后在130oC下反应12小时。

反应体系冷却后，加入5mL水淬灭反应，加入5mL二氯甲烷，K2CO3固体（2mmol），搅拌处理1h，并用30mL二氯甲烷分三次进行萃取，滤液合并，加入硫酸镁干燥30分钟，过滤，滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物。

粗产物用洗脱剂柱分离（200－300目硅胶），得到纯度大于99%的白色固体产品2,4-二对三氟甲基苯基喹唑啉276mg，分离产率66%。

2,4-二对三氟甲基苯基喹唑啉的结构鉴定：

核磁共振数据：

1HNMR（400MHz,CHLOROFORM-D）δ8.76（d,J=7.0Hz,2H）,8.15（d,J=8.2Hz,1H）,8.03（d,J=7.6Hz,1H）,7.97（d,J=6.7Hz,2H）,7.95-7.90（m,1H）,7.88（d,J=7.6Hz,2H）,7.75（d,J=6.8Hz,2H）,7.64-7.56（m,1H）.

13CNMR（101MHz,CHLOROFORM-D）δ167.05,158.73,151.93,141.17,140.86,134.18,132.22（q,J=32.2Hz）,132.06（q,J=32.7Hz）,130.58（CH×2）,129.55,128.90（CH×2）,128.09,126.44,125.66（d,J=3.4Hz,CH×2）,125.50（d,J=3.5Hz,CH×2）,124.31（q,J=272.5Hz）,124.07（q,J=272.5Hz）,121.69.

GC-MS数据：

m/z=418

分析结果表明，获得的目标产物正确。

实施例4、2,4-二-（2-噻吩）喹唑啉的制备（结构式I中R1＝R2＝2-噻吩，R3=R4=R5=R6=氢）

向25mL的反应器中，加入二苯基高价碘盐（1mmol，R3=R4=R5=R6=氢）,三氟甲磺酸铜（二苯基高价碘盐物质的量的10%），2-氰基噻吩（3mmol），抽换氮气三次后，加入溶剂（3mL），加料完毕后在130oC下反应12小时。

反应体系冷却后，加入5mL水淬灭反应，加入5mL二氯甲烷，K2CO3固体（2mmol），搅拌处理1h，并用30mL二氯甲烷分三次进行萃取，滤液合并，加入硫酸镁干燥30分钟，过滤，滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物。

粗产物用洗脱剂柱分离（200－300目硅胶），得到纯度大于99%的黄色固体产品2,4-二-（2-噻吩）喹唑啉235mg，分离产率80%。

2,4-二-（2-噻吩）喹唑啉的结构鉴定：

核磁共振数据：

1HNMR（400MHz,CHLOROFORM-D）δ8.41（dd,J=11.0,3.1Hz,1H）,8.20（dd,J=3.7,1.2Hz,1H）,8.02（d,J=8.5Hz,1H）,7.89-7.85（m,1H）,7.85-7.78（m,1H）,7.64（dd,J=5.0,0.8Hz,1H）,7.55-7.49（m,2H）,7.24（dd,J=5.0,3.7Hz,1H）,7.20（dd,J=5.0,3.7Hz,1H）.

13CNMR（101MHz,CHLOROFORM-D）δ160.43,156.99,152.33,144.03,141.51,133.82,131.36,130.77,129.97,129.37,129.02,128.37,128.27,127.19,126.19,120.43.

GC-MS数据：

m/z=294

分析结果表明，获得的目标产物正确。

实施例5、2,4-二苯基-5，8-二甲基喹唑啉的制备（结构式I中R1＝R2=苯基，R3=R6=甲基，R4=R5=氢）

向25mL的反应器中，加入二-2,5-二甲基苯基高价碘盐（1mmol，R3=R6=甲基，R4=R5=氢）,三氟甲磺酸铜（二苯基高价碘盐物质的量的10%），苯腈（3mmol），抽换氮气三次后，加入溶剂（3mL），加料完毕后在130oC下反应12小时。

反应体系冷却后，加入5mL水淬灭反应，加入5mL二氯甲烷，K2CO3固体（2mmol），搅拌处理1h，并用30mL二氯甲烷分三次进行萃取，滤液合并，加入硫酸镁干燥30分钟，过滤，滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物。

粗产物用洗脱剂柱分离（200－300目硅胶），得到纯度大于99%的白色固体产品2,4-二苯基-5,8-二甲基喹唑啉260mg，分离产率84%。

2,4-二苯基-5,8-二甲基喹唑啉的结构鉴定：

核磁共振数据，如图2所示：

1HNMR（400MHz,CHLOROFORM-D）δ8.75（dd,J=8.0,1.4Hz,2H）,7.61（d,J=7.2Hz,1H）,7.59-7.56（m,2H）,7.55-7.47（m,6H）,7.21（d,J=7.2Hz,1H）,2.91（s,3H）,2.05（s,3H）.

13CNMR（101MHz,CHLOROFORM-D）δ168.63,157.49,152.02,142.50,138.36,135.31,133.48,133.12,130.37,129.67,129.16（CH×2）,129.06,128.72（CH×2）,128.55（CH×2）,128.30（CH×2）,122.09,23.91,17.88.

ESI数据：

m/z=310

分析结果表明，获得的目标产物正确。

实施例6、2,4-二苯基-6-三氟甲基喹唑啉的制备（结构式I中R1＝R2=苯基，R4=三氟甲基，R3=R5=R6=氢）

向25mL的反应器中，加入二对三氟甲基苯基高价碘盐（1mmol，R4=三氟甲基，R3=R5=R6=氢）,三氟甲磺酸铜（二苯基高价碘盐物质的量的10%），苯腈（3mmol），抽换氮气三次后，加入溶剂（3mL），加料完毕后在130oC下反应12小时。

反应体系冷却后，加入5mL水淬灭反应，加入5mL二氯甲烷，K2CO3固体（2mmol），搅拌处理1h，并用30mL二氯甲烷分三次进行萃取，滤液合并，加入硫酸镁干燥30分钟，过滤，滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物。

粗产物用洗脱剂柱分离（200－300目硅胶），得到纯度大于99%的白色固体产品2,4-二苯基-6-三氟甲基喹唑啉245mg，分离产率70%。

2,4-二苯基-6-三氟甲基喹唑啉的结构鉴定：

核磁共振数据：

1HNMR（400MHz,CHLOROFORM-D）δ8.71（dd,J=5.5,2.3Hz,2H）,8.42（s,1H）,8.23（d,J=8.8Hz,1H）,8.03（d,J=8.8Hz,1H）,7.91-7.86（m,2H）,7.67-7.60（m,3H）,7.57-7.51（m,3H）.

13CNMR（101MHz,CHLOROFORM-D）δ169.36,161.92,153.38,137.57,136.92,131.30,130.62,130.60,130.30（CH×2）,129.23（q,J=2.6Hz）,129.05（CH×2）,128.97（CH×2）,128.73（CH×2）,128.67（q,J=32.9Hz）,125.19（q,J=3.8Hz）,123.94（q,J=272.4Hz）,120.78.

GC-MS数据：

m/z=350

分析结果表明，获得的目标