高考化学专题突破有机化学选择题及知识点总结.docx

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高考化学专题突破有机化学选择题及知识点总结

高考化学专题突破：

有机化学选择题

1、计算

1、与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

醇

酚

羧酸

酯、卤代烃

Na

√

√

√

×

NaOH

×

√

√

√

Na2CO3

×

√

√

×

NaHCO3

×

×

√

×

备注

酸性：

醋酸>碳酸>苯酚>HCO3->H2O

重要反应：

（现象：

溶液变浑浊）

例：

1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol

Na:

3mol,产生H21.5mol

NaOH:

8mol

Na2CO3:

2mol

NaHCO3:

1mol

2、与H2，HX（HCl,HBr），X2（Cl2,Br2）加成

烯烃，炔烃

苯

醛，酮

羧酸，酯

H2

√

√

√

×

HX（HCl,HBr）

√

×

√

×

X2（Cl2,Br2）

√

×

×

×

例：

1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol

H2

HX（HCl,HBr）

X2（Cl2,Br2）

3、不加条件与HX（HCl,HBr），X2（Cl2,Br2）取代

酚（邻位、对位可取代）

醇

HX（HCl,HBr）

×

√

X2（Cl2,Br2）

√

×

+3Br2?

?

+3HBr

+4Br2?

+4HBr

+3Br2?

+3HBr

CH3OH+HX?

CH3X+H2O

例：

1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol

HX（HCl,HBr）:

加成（5mol）取代（2mol）

X2（Cl2,Br2）:

加成（3mol）取代（2mol）

2、物理性质

标况下状态

熔沸点

水溶性

密度

烃类

C≦4为气态（新戊烷例外）

因为有机物均为分子晶体，所以熔沸点均随相对分子质量的增大而增大。

②支链增加，熔沸点降低

③醇和羧酸中含有氢键，熔沸点会增大

难溶于水

小于水

（1）

卤代烃

C≦3的一氟烷烃一氯甲烷（CH3Cl，沸点-24.2℃）

氟里昂（CCl2F2沸点-29.8℃）

氯乙烯（CH2==CHCl，沸点-13.9℃）

四氟乙烯（CF2==CF2，沸点-76.3℃）

难溶于水

一氟代烷、一氯代烷<1；

一溴代烷，一碘代烷>1；

C↑密度↓；

醇

非气态

C≦4：

互溶

5≦C≦11：

能溶

C≧12：

不溶

烷烃<烷醇<1;

芳香醇>1

酚

非气态

T<650C，不溶

T>650C，互溶

大于1

醚

甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

甲醚溶于水，乙醚溶解度为10g

小于1

醛酮

甲醛（HCHO，沸点-21℃）

C≦4：

互溶

小于1

羧酸

非气态

C≦4：

互溶

C≧5：

不溶

大于1

酯

非气态

难溶于水

小于1

硝基化合物

非气态

难溶于水

大于1

常见考法

标况下22.4LCHCl3中含有的原子数为5NA

解析：

错，因为CHCl3为非气态

鉴别：

溴苯，苯，乙醇

溴苯（不溶，下层），苯（不溶，上层），乙醇（互溶）

3、性质

1、能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：

（均为发生氧化还原反应褪色）

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；

与苯的同系物（甲苯、乙苯、二甲苯等）反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

④与具有还原性的无机还原剂（如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等）反应，使高锰酸钾溶液褪色。

2、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

（加成、取代、氧化还原、萃取）

①加成：

烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br；（CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

（或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2）。

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr；（或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2。

②取代：

与苯酚反应生成白色沉淀

③氧化还原：

与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④萃取：

与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色（或棕红色）。

⑤与碱性溶液（如NaOH溶液、Na2CO3溶液等）反应，使溴水褪色。

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O   （或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O）

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑥与较强的无机还原剂（如H2S、SO2、KI和FeSO4等）发生反应，使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓（浅黄色沉淀）

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2（SO4）3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2（溶液变为棕色）

3、发生显色反应

1、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

2、能跟I2发生显色反应的是：

淀粉。

3、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：

含苯环的天然蛋白质。

4、多元醇遇新制的Cu（OH）2显绛蓝色。

4、重要的反应条件

反应条件

反应物质和类型

NaOH水溶液、加热

卤代烃或酯类的水解反应

NaOH醇溶液、加热

卤代烃的消去反应（－X）

稀H2SO4、加热

酯的水解或二糖、多糖的水解反应

浓H2SO4、加热

酯化反应或苯环上的硝化反应

浓H2SO4、170℃

醇的消去反应

浓H2SO4、140℃

醇生成醚的取代反应

溴水或Br2的CCI4溶液

不饱和有机物的加成反应

浓溴水

苯酚的取代反应

Cl2或Br2、Fe粉或卤化铁

苯环上的取代反应

X2、光照

烷烃或芳香烃的烷基上的卤代

O2、Cu或Ag、加热

醇的催化氧化反应（－CH2OH、－CHOH）

O2或Ag（NH3）2OH或新制Cu（OH）2

醛的氧化反应

酸性KMnO4溶液

不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应

H2、催化剂

不饱和有机物的加成反应（C=C、C≡C、醛基、羰基、苯环）

水浴

银镜反应、酯的水解（70℃-80℃水浴）、酚醛树酯的制备（沸水浴）、苯的硝化和磺化、二糖的水解等

碱石灰/加热

R－COONa

条件不同，产物不同：

四、有机物的除杂

混合物（括号内为杂质）

除杂试剂

分离方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯/C2H2）

溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗气

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙烯（SO2、H2O）

碱石灰

加固体转化法

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CaO+H2O=Ca（OH）2

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

洗气

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸馏

——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精

新制的生石灰

蒸馏

CaO+H2O＝Ca（OH）2

从无水酒精中提取绝对酒精

镁粉

蒸馏

Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑

（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓

提取碘水中的碘

汽油或苯或

四氯化碳

萃取

分液蒸馏

——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠）

溴的四氯化碳

溶液

洗涤萃取分液

Br2+2I-==I2+2Br-

苯（苯甲酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

分液

C6H5COOH+NaOH→C6H5COONa+H2O

2C6H5COOH+Na2CO3→2C6H5COONa+CO2↑+H2O

C6H5COOH+NaHCO3→C6H5COONa+CO2↑+H2O

苯（乙苯）

酸性KMnO4溶液、NaOH溶液

分液

C6H5CH2CH3→C6H5COOH

C6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2O

C6H6（C6H5－CH3）

酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，

分液

C6H5CH3→C6H5COOH

C6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2O

苯（苯酚）

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

洗涤

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

苯酚（苯）

NaOH溶液、CO2

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

乙醇（乙酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

洗涤

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸（乙醇）

NaOH溶液

稀H2SO4

蒸发

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH

乙酸乙酯（乙酸/乙醇）

饱和Na2CO3溶液

分液

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

己醛（乙酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

溴乙烷（溴）

NaHSO3溶液/Na2CO3溶液

洗涤

分液

Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4

溴苯（FeBr3、Br2、苯）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

FeBr3溶于水

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

硝基苯（苯、酸）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O

提纯苯甲酸

蒸馏水

重结晶

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质

蒸馏水

渗析

——————————————

浓轻金属盐溶液

盐析

——————————————

高级脂肪酸钠溶液（甘油）

食盐

盐析

——————————————

淀粉（纯碱）

H2O

渗析

其他

分离

①C6H6、C6H5OH：

NaOH溶液，分液，上层液体为苯；然后在下层液体中通过量的CO2，分液，下层液体为苯酚（或蒸馏收集不同温度下的馏分）

②C2H5OH、CH3COOH：

NaOH，蒸馏收集C2H5OH；然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CH3COOH。

五、有机物检验辨析

1．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

2．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

提醒：

若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO＋Br2＋H2O―→—COOH＋2HBr而使溴水褪色。

3．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

提醒：

（1）若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3＋进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

（2）若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

5．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2===CH2、SO2、CO2、H2O?

将气体依次通过

无水硫酸铜→品红溶液→饱和Fe（SO4）3溶液→品红溶液

　（检验水）（检验SO2）（除去SO2）__（确认SO2已除尽）

→澄清石灰水→溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液

（检验CO2）　　　　　　（检验CH2===CH2）

六、同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1.分子式相差nCH2（n>0）;

2.同一类物质（具有相同的官能团，且官能团的个数相等）：

如苯甲醇和苯酚，组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。

如C2H4（乙烯）与C3H6（丙烯或环丙烷）；

3、同分异构体之间不是同系物。

七、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

（1）确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：

M=22.4ρ（标准状况）

②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：

MA=DMB

③求混合物的平均式量：

M=m（混总）/n（混总）

④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。

（2）确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式，可用相对分子质量除12估碳。

③当能够确定有机物的类别时。

可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。

④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。

（3）确定有机物化学式的一般途径

（4）有关烃的混合物计算的几条规律

①若平均式量小于26，则一定有CH4

②平均分子组成中，l

③平均分子组成中，2

2、有机物燃烧规律及其运用

CxHyOz+（

）O2

xCO2+

H2O

（1）物质的量一定的有机物燃烧：

耗氧量取决于（

）,该值越大耗氧量越高；CO2的量取决于n,H2O的量取决于

。

（2）质量一定的有机物燃烧

规律一：

从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。

可将

→

，从而判断%m（H）或%m（C）。

推知：

质量相同的烃（

），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

规律二：

质量相同的下列两种有机物

与

完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物

与

，燃烧生成H2O物质的量相同。

规律三：

等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。

或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

（3）由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

①△V>0，m/4>1，m>4。

分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。

②△V=0，m/4=1，m=4。

、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。

③△V<0，m/4<1，m<4。

只有C2H2符合。

（4）根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构

①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为

②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为

③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为

（以上x、y、m、n均为正整数）

八．烃的来源－－石油的加工

加工方法

分馏

裂化

催化重整

裂解

常压

减压

热裂化

催化裂化

深度裂化

变化

物理变化

化学变化

化学变化

化学变化

原料

原油

重油

重油

重油

分馏产物

分馏产物

原理

根据烃的沸点不同，用加热方法使石油汽化分离成各种馏分

通过加热方法使长链烃分解变成短链烃

使直连烃类分子的结构“重新”进行调整

使分馏产物中的长链烃断裂成短链烃的过程

目的

把石油中各成分分成各种馏分（仍是混合物）

提高汽油产量

提高汽油质量

获得芳香烃

获得气态烯烃

主要产品

石油气汽油煤油，轻柴油

重柴油润滑油石蜡，燃料油

石油气、汽油、煤油、柴油等

各种芳香烃

乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料

九、简单有机化学易错点

1．纤维素、蔗糖、葡萄糖和淀粉酶在一定条件下都可发生水解反应（）

2．变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应（）

3．苯能与溴发生取代反应，因此不能用苯萃取溴水中的溴（）

4．高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性（）

5．油脂在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水（）

6．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会发生盐析（）

7．乙酸乙酯中混有的乙酸杂质可以用饱和碳酸钠溶液除去（）

8．由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为[CH2—CH—COOCH3]n（）

9．苯和乙烯分别与酸性高锰酸钾溶液混合，现象相同（）

10．淀粉和纤维素均为多糖，属于同分异构体（）

11．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键（）

12．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应（）

13．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯（）

14．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键（）

15．棉花、蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素（）

16．甲烷、苯、乙醇和乙酸在一定条件下都能发生取代反应（）

17．等质量的乙烷、乙烯、苯充分燃烧，消耗氧气的量依次减少（）

18．塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料（）

19．石油分馏和煤的干馏属于物理变化，煤的气体和液化、石油的裂化和裂解属于化学变化（）

20．乙醇分子和水分子中都含有羟基，均可与金属钠反应生成氢气（）

21．分子式为C5H10的烯烃的同分异构体（不含立体异构）数目为4（）

22．纤维素的水解产物能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀（）

23．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH（）

24．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应（）

25．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理相同（）

26．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应（）

27．蛋白质完全水解的产物都是氨基酸（）

28．含4个碳原子的烃分子中至少含有4个氢原子（）

29．乙烯分子和苯分子中都含有碳碳不饱和键，都能与溴水发生加成反应（）

30．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O（）

31．向蔗糖溶液中，加入稀硫酸，加热，一段时间后，然后加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热到沸腾，未出现砖红色沉淀，说明蔗糖还没有水解（）

32．酯化反应、硝化反应以及酯的水解反应均属于取代反应类型（）

33．乙醇生成溴乙烷和乙烯生成溴乙烷的反应类型相同（）

34．可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇（）

35．蛋白质、淀粉、油脂均属于天然高分子化合物，均能发生水解反应（）

36．石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯的原料（）

37．甲烷、苯都属于烃，都不存在同分异构体（）

38．葡萄糖可转化为乙醇，乙醇氧化可得到乙醛（）

39．葡萄糖能氧化氢氧化铜生成砖红色的氧化亚铜（Cu2O）（）

40．羊毛、蚕丝、棉花和麻等天然高分子材料的主要成分都是蛋白质（）

41．乙酸、甲酸乙酯和羟基乙醛互为同分异构体（）

42.葡萄糖和果糖互为同分异构体、麦芽糖和蔗糖互为同分异构体、淀粉和纤维素互为同分异构体（）

43.植物油可以使溴水和KMnO4褪色，动物油不可以（）

44.混甘油酯为混合物，简单甘油酯为纯净物（）

45.天然油脂都是混合物，所以没有固定的熔沸点（）

答案1.×2.×3.×4.√5.√6.√7.√8．×9.×10.×11.√12.√13.√14.×15．×16.√17.√18.×19.×20.√21.×22.√23.√24.√25.×26.√27.√28.×29.×30.×31.×32.√33.×34.×35.×36.√37.×38.√39.×40.×41.×42.×43.√44.×45.√

【2016新课标I卷】下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.

有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

【答案】B

【解析】A、2-甲基丁烷，其结构简式为

，共5个碳，习惯命名法应该为异戊烷，故A错误。

B、乙烯生成乙醇的反应方程式为：

，符合加成反应的定义，故B正确。

C、

有4种同分异构体，分别为

、

、

、

，故C错误。

D、高分子化合物要求分子量在10000以上，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，故D错误。

因此，本题选B。

【2016新课标Ⅱ】下列各组中的物质均能发生就加成反应的是（　　）

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

【答案】B

【解答】解：

A．乙烯可以发生加成反应，乙醇无不饱和键不能发生加成反应，故A错误；

B．苯是六个碳碳键