新教材人教版高中化学选择性必修3第2章烃知识点考点归纳总结.docx

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新教材人教版高中化学选择性必修3第2章烃知识点考点归纳总结

第2章烃

第一节　烷烃

一、烷烃的结构和性质

1．烷烃的存在

天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。

2．烷烃的结构与组成

（1）结构：

烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。

共价键全部是单键。

（2）组成：

链状烷烃的通式为CnH2n＋2。

3．烷烃的化学性质

（1）甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。

但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。

（2）烷烃的性质与甲烷相似。

①辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式

2C8H18＋25O2

16CO2＋18H2O。

②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl，该反应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H键，形成键为C—Cl键和H—Cl键。

4．同系物：

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。

如甲烷与乙烷。

5．烷烃同系物的物理性质的递变规律

随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。

其中少于或等于4个碳原子的烷烃为气态。

　乙烷与Cl2光照反应可以得到几种氯代烃？

[提示]　一氯乙烷（1种），二氯乙烷（2种），三氯乙烷（2种），四氯乙烷（2种），五氯乙烷（1种），六氯乙烷（1种）共9种。

二、烷烃的命名

1．烃基

（1）定义：

烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。

（2）示例：

甲基：

—CH3，乙基：

—CH2CH3，丙基有2种：

正丙基—CH2CH2CH3、异丙基

。

2．习惯命名法：

用“正”“异”“新”来区分烷烃

（1）丁烷有两种即正丁烷和异丁烷，结构简式分别为CH3CH2CH2CH3和

。

（2）戊烷有三种，即正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、

。

（3）正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低，原因是同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。

3．系统命名法：

（

为例）

（1）选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链

该分子最长碳链上有6个碳原，可称为己烷。

（2）选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点

（3）写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前，在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线（）隔开；多种取代基时简单的在前；相同取代基合并但要用汉字数字表示取代基的个数。

可命名为2,3二甲基己烷。

烷烃的组成、结构与性质

1．烷烃的组成与结构

（1）链状烷烃的通式为CnH2n＋2。

（2）结构特点：

①分子中碳原子采取sp3杂化。

②共价键全是σ键（单键）。

③链状锯齿形结构。

2．烷烃的物理性质

物理性质

变化规律

状态

当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈液态或固态（新戊烷常温下为气态）

溶解性

都不溶于水，易溶于有机溶剂

沸点

随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。

碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低

密度

随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。

烷烃、烯烃的密度小于水的密度

3.烷烃的化学性质

（1）不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。

（2）氧化反应——可燃性

CnH2n＋2＋

O2―→nCO2＋（n＋1）H2O。

（3）特征反应——取代反应

烷烃可以与卤素单质（气态）在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。

如CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl。

烷烃的系统命名

1．烷烃系统命名的一般步骤

选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。

2．烷烃命名的原则

（1）最长、最多定主链

①选择最长碳链作为主链。

如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。

如图所示，应选A为主链。

（2）编号位要遵循“近”“简”“小”的原则

①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。

如

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。

如

（3）写名称

按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。

如

命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。

微点拨：

烷烃命名“五注意”

①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。

②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。

③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。

④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“”隔开。

⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

第二节烯烃炔烃

第1课时　烯烃

一、烯烃的结构与性质

1．乙烯——最简单的烯烃

（1）共价键的形成：

分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键（1个σ键和1个π键）。

（2）空间结构：

乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。

（3）物理性质：

乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。

（4）化学性质：

①氧化反应：

a：

燃烧反应方程式：

C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O。

b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应：

与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为

。

③加聚反应：

反应方程式为

。

2．烯烃

（1）结构：

官能团是碳碳双键（

），含一个

的链状烯烃的通式为CnH2n（n≥2）。

（2）烯烃同系物的物理性质

随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

（3）烯烃化学性质

①氧化反应：

a.丙烯燃烧的反应方程式：

2CH3CH===CH2＋9O2

6CO2＋6H2O。

b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应：

丙烯与溴的四氯化碳反应：

。

③加聚反应：

丙烯加聚反应：

。

二、烯烃的立体异构

1．顺反异构现象

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。

2．顺反异构体

相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式分别是

和

3．性质

顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃

写出1,3丁二烯与Cl2发生的加成反应

1．1,2加成：

CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→

。

2．1,4加成：

CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→

。

烯烃的组成、结构与性质

1．烯烃的组成与结构

（1）通式：

CnH2n（n≥2）（含一个双键的烯烃）。

（2）碳原子的杂化及共价键类型：

一定有sp2杂化，可能含sp3杂化，共价键类型有σ键和π键，以

为中心的六原子共面。

2．烯烃的化学性质

微点拨：

①溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别烷烃与烯烃。

②

与X2的等物质的量加成存在1,2加成和1,4加成。

烯烃的立体异构和二烯烃的加成

　有机物的顺反异构思维判断

（1）顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。

（2）如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下（其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构）

烯烃命名

（1）选含“

”的最长碳链为主链，称“某烯”。

（2）从距离碳碳双键最近的一端为起点编号，使双键碳原子编号最小。

（3）写名称时，先用汉字数字在烯名称前表示双键个数并注明位置，取代基写在最前面。

第2课时　炔烃

一、炔烃

1．结构

官能团为碳碳三键（—C≡C—），含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。

2．炔烃的物理性质递变性

随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

二、乙炔

1．物理性质

颜色：

无色；状态：

气体；气味：

无臭；密度：

比空气略小；溶解性：

水中微溶，有机溶剂中易溶。

2．组成与结构

乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是

，结构简式是

，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。

3．实验室制取

（1）试剂：

电石（CaC2）和饱和氯化钠溶液。

（2）反应原理：

。

（3）杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。

（4）收集方法：

排水法。

微点拨：

①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。

②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。

4．乙炔化学性质

（1）氧化反应

①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

有关化学方程式：

2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O。

微点拨：

①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。

②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属。

②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。

（2）加成反应

乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。

如：

HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr（1,2二溴乙烯）；

CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2（1,1,2,2四溴乙烷）。

CH≡CH＋H2

CH2===CH2。

HCCH＋HCl

CH2===CHCl（氯乙烯）。

CH≡CH＋H2O

CH3CHO。

（3）加聚反应——制聚乙炔（制备导电高分子材料）

反应方程式为

。

　丙炔有哪些化学性质？

[提示]　能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。

实验室制取乙炔的实验探究

1．实验室制备乙炔及其性质探究装置

2．制取乙炔的注意事项

（1）实验装置在使用前要先检查装置气密性。

（2）盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。

（3）电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。

（4）因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花（图示装置中未画出）。

（5）制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca（OH）2呈糊状易堵塞球形漏斗。

（6）由于电石中含有可以与水发生反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

炔烃的结构与化学性质

1．炔烃的结构与性质

（1）结构：

分子中的碳原子一定存在sp杂化，共价键一定存在σ键和π键，以“—C≡C—”为中心的4原子共线结构。

（2）炔烃化学性质

②加成反应：

与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应

2．炔烃的命名方法

（1）选主链：

将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。

（2）编序号：

从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。

（3）写名称：

先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置（用三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

第三节　芳香烃

一、苯

1．芳香烃

在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。

最简单的芳香烃为苯。

2．苯的物理性质与应用

（1）物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。

苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的小。

（2）应用：

苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

3．苯的分子结构

（1）分子式为C6H6，结构简式为

和

，为平面正六边形结构。

（2）化学键形成

苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。

每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。

每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

4．苯的化学性质

苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。

但苯可以萃取溴水中的溴。

（1）氧化反应：

苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

（2）取代反应（写出有关化学反应方程式，后同）

③磺化反应：

。

（3）加成反应（与H2加成）

。

微点拨：

①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。

二、苯的同系物

1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6（n≥7）。

2．苯的同系物的物理性质

（1）苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

（2）三种二甲苯的熔、沸点与密度

①熔点：

对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。

②沸点：

邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

③密度：

邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

3．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）

（1）氧化反应

①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。

②燃烧

燃烧的通式为CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O。

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为

。

（3）加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为

微点拨：

2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。

三、稠环芳香烃

1．定义

由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。

2．示例

（1）萘：

分子式为C10H8，结构简式

，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。

（2）蒽：

分子式为C14H10，结构简式

，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。

苯及苯的同系物的结构与性质

1．苯及苯的同系物的组成与结构

（1）通式：

CnH2n－6（n≥6）。

2．苯及苯的同系物的化学性质

（1）氧化反应：

均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。

由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。

在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基（—COOH）。

（2）取代反应：

①苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。

②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。

（3）加成反应：

苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。

芳香烃的空间结构和同分异构体

1．有机物分子的共面、共线问题分析与判断

（1）四种代表物的空间结构：

甲烷的四面体结构（其中3个原子共面），乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。

（2）判断方法

①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。

②分子中出现一个

，至少有6个原子共面。

③分子中出现一个

，至少有4个原子共线。

④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。

2．苯的同系物的同分异构体及命名

（2）命名

①编序号：

以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。

②写名称：

例如1,3二甲基2乙基苯。