第四章第二节《糖类》.docx

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第四章第二节《糖类》

第二节　糖　类

一．糖类的组成和分类　

葡萄糖与果糖

1．概念：

糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物。

2．组成：

由碳、氢、氧三种元素组成。

3．通式：

大多数糖可用通式Cm（H2O）n表示。

4．分类

单糖

低聚糖

多糖

概念

不能水

解的糖

1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的糖

1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖

代表物及

分子式　

葡萄糖、果糖

蔗糖、麦芽糖

淀粉、纤维素

C6H12O6

C12H22O11

（C6H10O5）n

拓展：

糖类的其它分类方法

（1）按照分子中碳原子的多少：

单糖可分为丙糖、戊糖（如核糖、脱氧核糖）等；

（2）按照与羰基连接的原子或原子团的情况：

单糖可分为醛糖、酮糖等；

（3）依据能否发生银镜反应：

分为还原性糖和非还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖是还原性糖。

5注意：

（1）Cm（H2O）n只表明糖类的元素组成，并不反映糖类的结构特点；符合Cm（H2O）n的物质不一定都是糖，如HCHO，糖不一定都符合Cm（H2O）n，如脱氧核糖（C5H10O4）。

（2）糖不都有甜味，如纤维素，有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇。

（3）糖类的相互转化关系：

例1.1.有关糖类的概念和叙述中，正确的是（　　）D

A.糖类是具有甜味的物质

B.糖类是具有Cn（H2O）m通式的物质

C.糖类是含有醛基或羰基的物质

D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质

练习1.1.按糖类的现代定义，下列物质不属于糖类的是（　　）A

A．②③ B．①④ C．③④ D．②④

二．葡萄糖与果糖

1.结构

分子式

结构简式

官能团

类别

葡萄糖

C6H12O6

CH2OH（CHOH）4CHO

—OH、—CHO

多羟基醛

果糖

C6H12O6

—OH、

多羟基酮

葡萄糖和果糖互为同分异构体

2.物理性质

色态

甜味

溶解性

葡萄糖

无色晶体

有（甜度弱于蔗糖）

水中易溶，乙醇中稍溶，乙醚中不溶

果糖

无色晶体，通常为粘稠性液体

有（最甜的糖）

在水、乙醇、乙醚中均易溶

3.葡萄糖的化学性质

（1）葡萄糖分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，符合该实验式的物质还有：

甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）等。

（2）葡萄糖分子中含有—CHO和—OH，具有醛和醇的性质，可以发生氧化、还原和酯化等反应。

①氧化反应:

a.银镜反应：

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH2OH（CHOH）4COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

注意：

银镜反应时NH3不加“↑”，因为实验中使用的是稀氨水，且氨气极易溶于水。

b.与新制制Cu（OH）2悬浊液：

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O

c.使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；

d.生理氧化：

C6H12O6（s）＋6O2（g）6CO2（g）＋6H2O（l）

1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量，是人体内的重要供能物质。

②加成反应：

葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇：

CH2OH（CHOH）4CHO＋H2

CH2OH（CHOH）4CH2OH

③酯化反应：

1mol葡萄糖可与5mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。

④发酵生成酒精：

C6H12O6

2CO2＋2C2H5OH

4.工业制备葡萄糖和酒精

（1）工业制葡萄糖：

（2）葡萄糖发酵生成酒精：

C6H12O6

2C2H5OH＋2CO2↑

转化关系：

5.果糖：

是一种多羟基酮（酮糖），可分别发生酯化反应和催化加氢（还原）反应；果糖分子中并无醛基存在，但果糖在一定条件下可生成醛基。

由于羰基受多个羟基的影响，也可以发生银镜反应等。

二者都是还原性糖。

6.用途：

葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，体弱和低血糖患者可静脉注射葡萄糖溶液补充营养。

7.葡萄糖分子结构的确定方法——实验法

步骤

实验事实

结论

①

1.8g葡萄糖完全燃烧只得到2.64gCO2和1.08gH2O

实验式为CH2O

②

葡萄糖的相对分子质量为180

分子式为C6H12O6

③

一定条件，1mol葡萄糖与1mol氢气加成生成己六醇

葡萄糖分子中含有一个双键且分子为直链化合物

④

能发生银镜反应

分子中含有—CHO

⑤

一定条件下，1.8g葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸的物质的量为0.05mol

葡萄糖分子中有5个—OH，且分别在5个碳原子上

⑥

葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO

例2.1.根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题：

（1）发生银镜反应时，1mol葡萄糖完全反应需银氨配离子________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________________。

（2）与乙酸反应生成酯，从理论上讲1mol葡萄糖完全酯化需要________g乙酸。

（3）1mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是_________________________________________________________。

答案　

（1）2　葡萄糖酸铵CH2OH（CHOH）4COONH4

（2）300

（3）134.4　CH2OH（CHOH）4CHO＋6O2―→6CO2＋6H2O

练习2．1.下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是（　　）C

A．能加氢生成六元醇B．能发生银镜反应

C．能与醇发生酯化反应D．能被氧化为CO2和H2O

练习2.2．下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是（　　）D

A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水

C．葡萄糖在乙醚中不溶，而果糖易溶D．葡萄糖比果糖要甜

练习1C2D

三、蔗糖和麦芽糖

1.蔗糖与麦芽糖均属于重要的二糖，均为白色晶体，易溶于水，有甜味。

二者的相似点、不同点及用途比较如下：

比较项目

蔗糖

麦芽糖

相

同

点

①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体

②都属于二糖，1mol糖水解后均生成2mol单糖

③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu（OH）2

④都具有甜味（甜度：

果糖>蔗糖>麦芽糖）

不同点

官能团

不含醛基（非还原性糖）

含有醛基（还原性糖）

化学性质

不能发生银镜反应，不能还原Cu（OH）2

能发生银镜反应，能还原Cu（OH）2

水解分子式

及产物

C6H12O6+C6H12C6

蔗糖葡萄糖果糖

葡萄糖和果糖

葡萄糖

来源

甘蔗和甜菜中含量较多

淀粉在淀粉酶作用下的水解产物

用途

重要的甜味剂，制红糖、白糖等

甜味食物，制饴糖

2.蔗糖、麦芽糖及蔗糖水解产物的还原性

实验操作

实验现象

实验结论

无明显现象

蔗糖分子内无醛基，是非还原型糖

试管内壁出现光亮的银镜

麦芽糖分子内有醛基，是还原型糖

①银镜反应；②与新制的氢氧化铜悬浊液反应

①实验试管内壁出现光亮银镜；②实验试管内出现红色沉淀

蔗糖水解产物中有还原型糖

做蔗糖水解还原性实验时注意：

①配制蔗糖溶液不宜用市售白糖：

市售白糖不纯，含有葡萄糖，最好用化学纯，也可用冰糖。

②用冰糖配制溶液：

应先用水冲洗掉冰糖表面可能附着的杂质。

③水解的催化剂：

稀硫酸，不用浓硫酸、盐酸或硝酸。

④检验水解产物的还原性时：

一定要先加入NaOH溶液中和至碱性。

⑤可用新制Cu（OH）2检验蔗糖水解产物。

⑥可用新制银氨溶液或Cu（OH）2悬浊液来鉴别或检验蔗糖和麦芽糖。

例题3.1.如图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖分子，则图中的a、b、c分别表示（　　）A

A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖B．蔗糖、蔗糖酶、果糖

C．淀粉、淀粉酶、葡萄糖D．以上都不可能

[解析]A　据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂，即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。

1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖，而淀粉属于多糖。

练习3.1.下列关于二糖的说法中不正确的是（　　）

A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11

C．蔗糖的水解产物是葡萄糖

D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应

练习3.2.关于蔗糖的说法中，不正确的是（　　）

A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍

B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应

C．蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成

D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现

练习3.3．下图为人体在某项生理进程中所发生的化学反应示意图。

（1）图中标有字母的物质中，________代表酶。

（2）如果B代表蔗糖，则C和D各代表_____________________________________。

（3）下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是________。

a．它们的分子式不同，但化学元素组成相同b．蔗糖能水解，葡萄糖却不能

c．它们是同分异构体d．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖

练习3.4．某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。

他的操作如下：

①取少量蔗糖加适量水配成溶液；②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；

③将混合液煮沸几分钟，冷却；④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。

其实验结果没有银镜产生，其原因是____________。

A．蔗糖尚未水解B．加热时间不够

C．在煮沸后的溶液中没有加碱中和其中的酸D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖

上述实验的正确操作应是____________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案：

1C2A3

（1）A　

（2）葡萄糖、果糖　（3）c4.C　在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入银氨溶液并水浴加热

四．淀粉和纤维素

1.淀粉与纤维素的比较

淀粉

纤维素

通式

（C6H10O5）n

（C6H10O5）n或[C6H7O2（OH）3]n

结构

数百到数千个葡萄糖单元

数千个葡萄糖单元

相对分子质量

　几万→几十万

几十万→百万

相互关系

①不是同分异构体　②不是同系物

③均属于天然高分子化合物

物理性质

白色、无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，热水中部分溶解

白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂

结构特征

无醛基

无醛基

化学性质

①遇碘单质呈蓝色②无还原性

③能水解成葡萄糖

④能发生酯化反应

①无还原性

②能水解成葡萄糖（比淀粉难）

③能发生酯化反应

水解方程式

纤维素葡萄糖

存在

植物光合作用的产物

构成细胞壁的基础物质

用途

食用，制葡萄糖、酿制食醋、酿酒等

在植物中构成细胞壁；工业上用于制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维、造纸、纺织工业

2.注意：

（1）糖类的还原性：

指糖类含有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2

悬浊液反应。

（2）有关糖类化学方程式的书写

-ONO2

-ONO2

-ONO2

①若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。

如

+3nHNO33nH2O+

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+2Cu2O↓+2H2O

②若涉及常见的官能团之间的转化，可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。

如糖类的水解方程式：

（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

　（淀粉）　　　　　　　（葡萄糖）

（3）淀粉和纤维素都不含醛基，都是非还原性糖。

（4）糖类之间的转化

（5）硫酸作用小结：

①浓硫酸作反应物：

如苯的硝化；

②浓硫酸利用脱水性而起催化作用，利用吸水性而使平衡右移：

如实验室制乙烯、酯化反应；

③稀硫酸作催化剂（实际上是H+起催化作用，用HCl也起同样作用）；：

如酯的水解、糖的水解

④浓硫酸作干燥剂：

如干燥乙烯。

例题4.1．对于淀粉和纤维素两种物质，下列说法正确的是（　　）C

A．二者都能水解，且水解的最终产物不相同

B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体

C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物

D．都可用（C6H10O5）n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能

练习4.1.关于淀粉和纤维素的下列说法中，不正确的是（　　）B

A．两者都能水解且水解的最终产物相同

B．两者实验式相同，通式相同，互为同分异构体

C．两者都属于糖类，与新制Cu（OH）2悬浊液共热都无红色沉淀生成

D．两者均属于高分子化合物，淀粉遇I2变蓝色，而纤维素不能

例4.2.如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银境反应。

A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。

B脱水可得五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

已知：

相关物质被氧化的难易次序是：

RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A．____________________；B.____________________；C．____________________；D.____________________；E．____________________；F.____________________。

答A．CH2OH（CHOH）4CHOB．CH2OH（CHOH）4COOHC．HOOC（CHOH）4COOH

D．CH2OH（CHOH）4CH2OH

练习4.2.下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。

（1）在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应（填数字）。

（2）①②的反应类型为（填选项字母）。

A.氧化反应B.加成反应C.水解反应D.消去反应

（3）反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式

为。

（4）葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为。

答案：

（1）⑥；

（2）C；

（3）CH2OH-（CHOH）4-CHO+2Cu（OH）2CH2OH-（CHOH）4-COOH+Cu2O↓+2H2O；

（6）C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O。

五．淀粉的水解程度及水解产物的检验

1．实验原理

淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。

2．淀粉水解的化学方程式

3．实验步骤

4．实验现象及结论

现象A

现象B

结论

（1）

未出现银镜

溶液变蓝色

淀粉尚未水解

（2）

出现银镜

溶液变蓝色

淀粉部分水解

（3）

出现银镜

溶液不变蓝色

淀粉完全水解

5.小结

淀粉水解到不同程度时溶液中的物质：

（1）不水解时：

淀粉；

（2）部分水解：

淀粉、葡萄糖；（3）完全水解：

葡萄糖。

6.注意问题：

（1）验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。

（2）要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。

例5.1.　某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

方案甲：

淀粉液

水解液

中和液

溶液变蓝。

结论：

淀粉尚未水解。

方案乙：

淀粉液

水解液

无银镜现象。

结论：

淀粉尚未水解。

方案丙：

淀粉液

水解液

中和液

有银镜现象。

结论：

淀粉已经水解。

方案丁：

结论：

淀粉部分水解。

根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确，然后简要说明理由。

（1）甲方案____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）乙方案__________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）丙方案____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）丁方案_____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

在具体设计实验时，要注意两点：

在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨配离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。

若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。

答案：

（1）设计和结论都不正确。

设计不正确是因为加入NaOH溶液呈碱性后，加入碘水，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是因为若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在

（2）设计和结论都不正确。

因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。

按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能完全水解，也可能部分水解或尚未水解

（3）设计和结论都正确。

按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖

（4）设计和结论都正确。

按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明水解液中既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解

练习5.1．下列说法中错误的是（　　）C

A．碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色B．纤维素的水解难于淀粉的水解

C．用淀粉制乙醇仅发生了水解反应D．多糖一般没有还原性，也没有甜味

重难易错提炼

1.糖的组成和分类

（1）组成：

多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。

（2）分类：

单糖、低聚糖和多糖。

2.葡萄糖的官能团与性质

（1）羟基——氧化、酯化、消去反应。

（2）醛基——氧化（包括银镜反应）、加成（还原）反应。

3.低聚糖和多糖的性质

（1）水解反应。

（2）银镜反应——麦芽糖能发生；蔗糖、淀粉和纤维素不能发生。

（3）特征反应——淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

第四章第二节糖类课后作业

（基础）1．下列说法正确的是（　　）

A．凡是能溶于水有甜味的物质都属于糖类B．糖类都能发生水解反应

C．油脂、糖类都属于高分子化合物D．葡萄糖属于单糖

2．下列关于糖类的说法正确的是（　　）

A．糖类物质的组成都符合Cm（H2O）nB．单糖就是分子组成简单的糖

C．含有醛基的糖是还原型糖D．淀粉、纤维素都是多糖，其分子式相同

3．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明（　　）

A．青苹果中只含淀粉不含糖类B．熟苹果中只含糖类不含淀粉

C．苹果转熟时淀粉水解为单糖D．苹果转熟时单糖聚合成淀粉

4．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（　　）

A．加金属钠看是否有氢气放出

B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成

C．与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成

D．加入高锰酸钾酸性溶液，看溶液是否褪色

5．下列有关麦芽糖的叙述中，错误的是（　　）

A．纯净的麦芽糖是白色晶体，易溶于水，有甜味

B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原型糖

C．1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖

D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体

6．在将淀粉水解并用新制的Cu（OH）2悬浊液检验水解产物的实验中，要进行的主要操作有①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的Cu（OH）2悬浊液；④加入NaOH溶液中和。

以上各步操作的先后顺序排列正确的是（　　）

A．①②③④①　　B．②①④③①C．②①④③D．④③①②①

7．糖原[（C6H10O5）n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。

下列关于糖原的叙述正确的是（　　）

A．糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体B．糖原与淀粉、纤维素属于同系物

C．糖原水解的最终产物是葡萄糖D．糖原具有还原性，能发生银镜反应

8．下列说法中错误的是（　　）

A．通常蔗糖和淀粉都不显还原性

B．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇

C．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应

D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的，可以表现出多元醇的性质

9．下列实验操作和结论错误的是（　　）

A．用新制Cu（OH）2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖

B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化

C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素

D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解

10．为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热。

待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。

实验1：

取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有红色沉淀出现。

实验2：

取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。

实验3：

取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。

（1）写出淀粉水解的化学方程式：

______________________________________________。

（2）设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响。

（3）实验1失败的原因是_______________________________________________。

（4）实验3中溶液颜色无明显变化的原因是____________________。

（5）下列结论合理的是________（填字母）。

a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行

b．欲检验