新指导高中化学鲁科版选修五讲义第1章 有机化合物的结构与性质 烃133Word版含答案.docx
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新指导高中化学鲁科版选修五讲义第1章有机化合物的结构与性质烃133Word版含答案
第3课时 苯及其同系物的化学性质
课时演练·促提升
A组
1.下列关于苯的说法中,正确的是（ ）
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式（
）看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
解析:
从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式（
）并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由此来认定苯分子中含有双键,苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案:
D
2.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是（ ）
A.液溴和铁粉B.浓溴水
C.酸性KMnO4溶液D.在空气中点燃
解析:
苯和苯的同系物的共同性质:
①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧现象相似;③与H2能发生加成反应。
不同点:
苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
答案:
C
3.下列物质由于发生反应,既能使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色的是（ ）
A.乙烷B.乙烯
C.苯D.甲苯
解析:
解答本题时,要抓住三个条件:
①发生化学反应;②能使溴水退色;③能使酸性KMnO4溶液退色,缺一不可。
选项A中的乙烷既不能使溴水因发生化学反应而退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色;选项B中的乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水退色,又能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液退色,符合题意;选项C中的苯虽然能使溴水退色,但这是由于发生萃取后出现的,并未发生化学反应,且苯也不能使酸性KMnO4溶液退色;选项D中甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,其使溴水退色也是由于萃取造成的,并未发生化学反应。
答案:
B
4.分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代,其生成物有（ ）
A.7种B.8种
C.9种D.10种
解析:
C8H10的结构可能有四种:
、
、
、
。
各物质的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如下图所示:
其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种,共9种。
答案:
C
5.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是（ ）
A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下,甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
解析:
苯和甲苯都不能使溴水退色,但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,所以B错;C项在光照条件下应取代—CH3上的H,产物应该为
因此C错;D项也错误,只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化。
答案:
A
6.有某化合物W的分子结构可表示为
。
（1）W的分子式为 。
（2）W的一氯代物有 种。
（3）下列有关W的说法不正确的是 （填编号）。
a.能发生加成反应
b.能发生氧化反应
c.能发生加聚反应
d.等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量,前者大
（4）写出W的芳香族同分异构体（能发生聚合反应）的结构简式:
,该聚合反应的化学方程式为 。
（5）W属于 （填编号）。
a.芳香烃b.环烃
c.不饱和烃d.炔烃
解析:
（1）
（2）根据结构简式可知分子式是C8H8;分子中有2种H,所以W的一氯代物有2种。
（3）W和苯的最简式相同,则等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量相等,d错误。
（4）W的芳香族同分异构体能发生聚合反应,应含有
是苯乙烯。
答案:
（1）C8H8
（2）2 （3）d （4）
n
（5）bc
7.某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液退色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后,产物通入浓硫酸中增重10.8g,已知该烃中只有一个侧链,且侧链上的一溴代物有两种。
（1）写出该烃的结构简式为 。
（2）写出该烃侧链上一溴代物的结构简式为 。
解析:
（1）0.1mol该烃完全燃烧生成水的物质的量为n（H2O）=
=0.6mol,说明该烃分子中含有12个H,则该烃分子中含有的碳原子数为3×
=9,即该烃的分子式为C9H12。
该烃属于苯的同系物,苯环上只有一个侧链,故与苯环相连的烷基有3个碳原子,即为“CH3CH2CH2—”或“
”,又知该烷基上的一溴代物有两种,说明该烷基为“
”,所以该烃的结构简式为
。
（2）“
”有两种氢原子,故其一溴代物有两种。
答案:
（1）
（2）
、
B组
1.（双选）下列说法中正确的是（ ）
A.芳香族化合物都只含一个苯环
B.芳香烃的通式为CnH2n-6
C.苯的邻位二取代产物只有一种同分异构体
D.苯分子中各原子均在同一平面内,各键的键角均为120°
解析:
苯和苯的同系物都只含有一个苯环且侧链为烷基,而芳香烃则可能含有多个苯环,同时侧链也不一定为烷基;苯的同系物分子通式为CnH2n-6,但符合这一通式的物质并不一定是苯的同系物;苯环中存在特殊的键,而不是单、双键交替结构,化学键键角为120°,分子中碳碳键的键长都相同,处于单键和双键之间,因此其邻位二取代产物不存在同分异构体。
答案:
CD
2.如图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物的结构简式,化学家建议将该分子叫作“Janusene”。
下列关于“Janusene”的说法正确的是（ ）
A.分子式为C30H20
B.属于苯的同系物
C.苯环上的一氯代物有6种
D.既可以发生氧化反应,又可以发生还原反应
解析:
该有机物的分子式为C30H22;苯的同系物是苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物;该分子中有两个对称面,因此其苯环上的一氯代物只有2种;苯环既可以与氢气加成被还原,也可以被氧气氧化成二氧化碳和水。
答案:
D
3.如图是两种烃的球棍模型,有关它们的说法,正确的是（ ）
A.两者互为同分异构体
B.两者都是苯的同系物
C.两者都能使酸性KMnO4溶液退色
D.两者的一氯代物的数目相等
解析:
根据球棍模型可确定A的结构简式为
B的结构简式为
可以看出,两者分子式不同,不是同分异构体;两者都含有苯环,但A的侧链不是烷基,因此A不是苯的同系物,而B是苯的同系物;两者的侧链中直接与苯环连接的碳原子上都有氢原子,故两者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色;A分子中有5种氢原子（乙烯基上2种,苯环上3种）,其一氯代物有5种,B分子中有4种氢原子（两个甲基上的氢原子是1种,苯环上有3种）的一氯代物有4种,数目不相等。
答案:
C
4.分子式为C9H11Cl,且苯环上有两个取代基的芳香族化合物,其可能的结构有（不考虑立体异构）（ ）
A.5种B.9种
C.12种D.15种
解析:
若Cl连在苯环上,则符合要求的另一个取代基可以是“—CH2CH2CH3”或“
”,Cl与每一种丙基均有邻、间、对三种相对位置,故其结构有6种;若苯环上的一个取代基为“—CH2Cl”,则另一个取代基为“—CH2CH3”,两个取代基有邻、间、对三种相对位置,其结构有3种;若苯环上的一个取代基为“—CH3”,则另一个取代基为“—CHClCH3”或“—CH2CH2Cl”,甲基分别与“—CHClCH3”和“—CH2CH2Cl”均有邻、间、对三种相对位置,故其结构有6种。
综上所述,符合要求的结构有15种。
答案:
D
5.异丙苯[
]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是（ ）
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析:
A项,含有一个苯环,且苯环上的侧链都是烷基的化合物都是苯的同系物,异丙苯是苯的同系物,正确;B项,苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,而异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液退色,正确;C项,在光照的条件下,异丙苯与Cl2主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物等,不正确;D项,异丙苯中含有苯环,在一定条件下苯环能与氢气发生加成反应,正确。
答案:
C
6.关于
下列结论中正确的是（ ）
A.该有机物分子式为C13H16
B.该有机物属于苯的同系物
C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面
解析:
该有机物分子式为C13H14,A项错误;该有机物含有碳碳双键和碳碳叁键,不属于苯的同系物,B项错误;分析碳碳叁键附近的原子,单键可以自由旋转,所以,该有机物分子至少有3个碳原子共直线,C项错误;该有机物可以看成甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机物分子最多有13个碳原子共平面,D项正确。
答案:
D
7.中学实验室用下面装置制取少量溴苯,请填写下列空白。
（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、液溴和铁屑,导管b的作用有两个:
一是导气,二是兼起 的作用。
（2）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现,这是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。
（3）反应完毕后,向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液,有 生成。
（4）反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体,这是溶解了 的粗产品溴苯。
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式:
。
（6）提纯粗溴苯的方法是 ,纯净的溴苯是 色的,密度比水 （填“小”或“大”）的油状液体。
解析:
本题主要通过制取溴苯的实验考查实验过程中的相关问题。
（1）制取溴苯时,长导管除起导气作用外,还兼起冷凝（回流）的作用。
（2）反应过程中导管c处附近出现白雾,是由于反应生成的HBr遇水蒸气而形成的。
（3）由于锥形瓶中溶有氢溴酸,当加入AgNO3溶液时,会有淡黄色AgBr沉淀生成。
（4）反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入冷水中,可看到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这是溶解了液溴的粗产品溴苯。
（5）
+Br2
+HBr。
（6）提纯粗溴苯的方法是加入NaOH溶液,振荡后分液,下层即为纯溴苯。
纯净的溴苯是无色、密度比水大的油状液体。
答案:
（1）冷凝
（2）HBr
（3）淡黄色AgBr沉淀
（4）褐 液溴
（5）
+Br2
+HBr
（6）加入NaOH溶液,振荡后分液,下层即为纯溴苯 无 大
8.重氮甲烷（CH2←
）在加热或光照时分解生成氮气和碳烯:
CH2←
N2+∶CH2,碳烯（∶CH2）与烯烃或苯环能起加成反应,生成含三元环的化合物:
+∶CH2
（1）重氮甲烷与结构简式为 的有机物在光照下反应生成
;
（2）重氮甲烷与苯共热完全反应生成的环状化合物的结构简式为 ,与该产物互为同分异构体的芳香烃共有 种,其中烷基上发生一氯取代的生成物只有一种的芳香烃的结构简式为 。
解析:
（1）由题给信息,生成物中含三元环的位置即原有机物含
键的位置,从而可推出该有机物的结构简式为
。
（2）因一个苯环相当于含三个双键,它们完全与碳烯反应后的生成物的结构简式为
其分子式为C9H12,与其互为同分异构体的芳香烃共有8种:
、
、
、
、
、
、
、
。
其中一氯取代物只有一种的是
。
答案:
（1）
（2）
8
9.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题:
（1）正四面体烷的分子式为 ,其二氯取代产物有 种。
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 。
a.能使酸性KMnO4溶液退色
b.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应
c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:
。
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）:
、
。
解析:
（1）由正四面体烷的结构和碳的四价原则可知,正四面体烷的分子式为C4H4。
正四面体烷的结构对称,二氯取代产物只有一种。
（2）乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳叁键,故a、b、c正确。
乙炔（C2H2）和乙烯基乙炔（C4H4）的最简式相同,都为CH,当它们质量相等时,其耗氧量相同。
（3）环辛四烯的分子式为C8H8,其同分异构体且属于芳香烃的结构中必含有苯环（—C6H5）,剩余的结构中应有2个碳原子且含有一个双键,故符合要求的芳香烃为
。
（4）与苯互为同系物且一氯代物有两种的物质,则分子中只有两种氢原子。
可以考虑侧链上有一种氢原子,如甲基;苯环上有一种氢原子,则苯环上的取代位置必须是对称的。
符合上述要求的苯的同系物可以是对二甲苯和均三甲苯,即
和
。
答案:
（1）C4H4 1
（2）d
（3）
（4）
10.蒽（
）与苯炔（
|）反应生成化合物X（立体对称图形）,如下图所示:
（1）蒽与X都属于 。
a.环烃 b.烃 c.不饱和烃
（2）苯炔的分子式为 ,苯炔不具有的性质是 。
a.能溶于水
b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应
d.常温常压下为气体
（3）下列属于苯的同系物的是 （填字母）。
A.
B.
C.
D.
（4）下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因加成反应而退色,还能使酸性高锰酸钾溶液退色的是 。
A.
B.C6H14
C.
D.
解析:
（1）蒽和X都只含C、H两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故a、b、c项均正确。
（2）由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4。
烃都不溶于水,常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4,因苯炔分子内含有不饱和键,可以发生氧化反应、加成反应。
（3）苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条件的只有D项。
答案:
（1）abc
（2）C6H4 ad （3）D （4）D
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