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《有机化学》章节习题答案docx
第一章习题
1.何为共价键的饱和性和方向性？
2.下列分子中哪些具有极性键？
哪些是极性分子？
（1）CH4
（2）CH2C12（3）CH3Br（4）CH3OH（5）CH30CH3（6）HC=CH
3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？
4.指出下列每个分子中存在的官能团类型:
第二章习题
1.用系统命名法命名下列化合物:
（1）（CH3CH2）2CHCH3
c2h5
（2）CH3CCH2CH3
ch2ch2ch3
ch3ch2ch2ch3
（3）\c/
/\
（CH3）3CCH（CH3）2
（4）（C2H5）2CHCH（C2H5）CH2CH（CH3）2
ch（ch3）2
（5）CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3
ch2ch3ch3
CH2CH3
⑺H3C<
C（CH3）3
（8）
CH3
CH,
CH3
2.写出下列化合物的构造式:
（1）由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷；
（2）含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫
（3）分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
（1）3,3-二甲基丁烷
（2）2,3-二甲基-2-乙基丁烷
（3）4-异丙基庚烷（4）3>4-二甲基-3-乙基戊烷
（5）3,4,5-三甲基-4-正丙基庚烷
⑹2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
4.相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。
（1）只生成一种一氯代产物
（2）可生成三种不同的一氯代产物
（3）生成四种不同的一氯代产物（4）只生成二种二氯代产物
5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序：
（1）2,3-二甲基戊烷
（2）2-甲基己烷（3）正庚烷
（4）正戊烷（5）环戊烷
6.写出下列化合物的优势构象—
（「CH2CH3
（1）BrCH2CH2Cl
（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）'、'、—/
（4）反-1-甲基-4-叔丁基环己烷
7.写出1,3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳
定。
为什么？
8.有A、B、C、D四个互为同分异构体的饱和脂环炷。
A是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子的脂环炷；B是最稳定的环烷任；C是具有两个不相同的取代基，有顺、反异构体的环烷炷；D是只含有一个乙基的环烷性。
试写出A、D的结构式，B的优势构象，C的顺反异构体，并分别命名。
1.命名下列炷基或化合物：
（1）CH=C—
（2）CH2=CH—CH2—（3）CH3—CH=CH—
⑷
ch2=
=c—
ch3
（5）
CH3CH2—C—CH（CH3）2
⑹
ch2
CH3、H
ch2=
二CH
—CH=C—CH3
ch3
（7）
\/
c=c
HCH—C三C—CH3
ch3
HTT
\/
⑻ch3/C=c[
）c=c[ch3
HC（CH3）3
2.写出下列化合物的结构式：
⑴（E）-3,4-二甲基2戊烯
⑵反-4,4-二甲基-2-戊烯
（3）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
（4）（E）-2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
3.下列各化合物有无顺反异构现象？
如有，写出它们的顺反异构体。
（1）2-甲基-1-丁烯
（2）1,3,5-己三烯
（3）2,5-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯
（5）Cl—CH2CH2—C=C（CH3）2
ch3
（6）CH三C—CH=CH—CH3
（7）CH3CH=CH—CH=CHCH3（8）CH3CH2CH2CH二CHCH3
4.完成下列反应:
⑴（CH3）2C=CH2冷'伽Mn。
」A?
（2）（CH3）2C=CH2?
峭*?
（3）CH3CH2一C=CH?
+HBr——►?
ch3
（4）CH3CH2—C=CH2+HBr过氧化物a?
ch3
5nn°r
（5）CH2=CHCH2CH3+Cl2>?
（6）（CH3）2C=CH—CH=CH2+Br2——►?
（7）CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—CN?
5.用化学方法鉴别下列各组化合物:
（1）乙烷、乙烯、乙快
（2）丁烷、乙烯基乙焕、1,3-丁二烯
6.某炷A的分子式为CgHio,催化氢化仅吸收1摩尔氢；与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得
00
IIII
H—C—CH2CH2CH2CH2—C—H0写出A的构造式。
7.有两种烯炷A和B,经催化加氢都得到烷炷C。
A用KMnO4/H+氧化，得CH3COOH和（CH3B
0
II
CHCOOH；B在同样条件下则得CH.3—C—CH.3和CH3CH2COOH。
写出A、B、C的构造式。
8.化合物A和B都能使漠的四氯化碳溶液褪色。
A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A得
CCh和丙酸；B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得COa和草酸（HO-C-C-OH）（草酸不稳定分解成CO2）„已知A、B的分子式同为C4H6,试推测A与B的构造式。
9.某炷分子式为GoH|6,能吸收1摩尔氢，分子中不含甲基、乙基或其它烷基，用酸性高镐酸钾溶液氧化得一对称二酮，其分子式为CioHmOz，试推测该炷的构造式。
10.某糖烯分子式为GoHm，催化时能吸收3molH2而生成C10H22；臭氧化还原水解产生
CH3—C—CH3、2HCHO及H—C—CH2CH2—C—CHO0根据异戊二烯规律写出该糖烯的构造式。
第四章习题
1.命名下列各化合物
2.写出下列化合物的结构式
0⑷ch=ch2
（1）间硝基苯乙快
⑵二苯甲烷
（3）对羟基苯甲酸
（4）3-甲基苯磺酸（5）2-氯荼
3.完成下列反应式
⑴[QCH（CH3）2+6项虬
⑶f^]-CH2CH2CH（CH3）2KMn牛
OH+
ch（ch3）2
FeBi^
（5）
II
+ch3-c-ci
Al%
⑵
Cl2
（CH3）2CH^CH2CI
KMnO4/H+
4.以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列各化合物
（1）间硝基漠苯
（2）对氯节氯（ci~O~CH2Ci）
（3）对硝基苯甲酸（4）3-硝基-4-氯苯甲酸
5.有A、B、C三种芳炷，分子式均为C9H12，用KMnCU氧化时，A生成一元短酸，B生成二元段酸，C生成三元侵酸。
将A、B、C分别硝化时，A、B均可得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。
A中有一个叔碳原子。
推测A、B、C的结构式。
6.某炷类化合物A,实验式CH,相对分子质量为208,经强氧化后得到苯甲酸，经臭氧化水解产物只有苯乙醛（C6H5CH2CHO）,推测A的结构，并写出各反应式。
7.排列下列各组化合物进行硝化反应的难易顺序。
⑶^^coc2h5^-occ2h50^2%
（1）苯，甲苯，苯酚，苯甲酸
（2）异丙苯，苯乙酮，氯苯，硝基苯
8.判断下列各化合物是否具有芳香性？
第五章习题
1.区别下列各组概念并举例说明。
（1）手性和手性碳原子
（2）旋光度和比旋光度（3）对映体和非对映体
（4）内消旋体和外消旋体（5）构型和构象（6）构造异构和立体异构
2.写出下列化合物各旋光异构体的投影式和透视式，并用R/S法标记手性碳原子的构型,
注明它有无旋光性。
（1）CH3CH2CHBrCH2OH
（2）C6H5CHOHCHO
（3）HOOCCHBrCOOt（4）C6H5CHOHCHNH2CH2OH
3.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型。
5.
（1
（2）
（3）
（4）
写出下列旋光异构体的费歇尔投影式。
（1）S-1-氯-1-漠丙烷
（2）（4S,2E）-4-甲基-2-己烯（3）（27?
3S）-3-苯基-2-丁醇
（4）（2S,37?
4S）-2,3,4,5-四羟基戊醛（5）S-2-甲基-3-羟基丙酸
6.家蝇的性引诱剂是一个分子式为C"Hw的炷类化合物，加氢后生成GaHw；用热而浓的KMnOi氧化时，生成（2压（CHQrCOOH和CH,（CH2）7COOH„它和漠的加成物是一对对映体的二漠代物。
试问这个性引诱剂具有何种结构？
7.某旋光性物质的浓度是0.092g•mL1,若将该溶液放在5cm长的盛液管中，于20°C下测得旋光度为+3.45。
，计算该物质的比旋光度；若将该溶液放在10cm长的盛液管中测定，则应观察到的旋光度是多少？
8.薄荷醇和氤戊菊酯具有以下结构，分子中有几个手性碳原子？
有几个旋光异构体？
可组
成多少个外消旋体？
OHCH（CH.）oCN
薄荷醇
氤戊菊酯
第六章习题
1.下列结构信息是由何种波谱提供的？
（1）相对分子质量
（2）共貌体系（3）官能团（4）质子的化学环境
2.某化合物的分子式为C2H4O,其光谱特征是：
1H-NMR谱仅有一单峰63.6,IR谱在2925cm」处有一强吸收峰，另外在1465cm』处有吸收峰；UV谱在210nm以上没有吸收。
试推导这个化合物的可能结构式，并对光谱特征加以解释。
3.化合物C8H10O显示宽的IR谱带，中心吸收在3300cm1处，这个化合物的NMR谱的数据为：
57.18（5H）,54.65（1H）四重峰，53.76（1H）单峰，51.32（3H）二重峰。
（1）推出化合物的结构式；
（2）该化合物有没有对映异构体；（3）IR给出的是哪个基团的特
征频率。
4.下列哪些化合物可用作紫外光谱的溶剂，并简单解释之：
（1）苯
（2）甲醇（3）乙酰（4）碘乙烷（5）二氯甲烷（6）环己酮（7）正己烷
5.排列下列化合物的紫外最大吸收（/Imax）的大小顺序。
CHO,CHO,^2^CH=CH-CH=CH-CH0
6.预测下列化合物有几组氢质子核磁共振信号？
（1）HOCH2CH2CH2OH
（2）CH3CH2CH2Br（3）（CH3CH2）2O（4）CH3COOCH2CH3
（5）（6）
CH3—COOH
7.某碳氢化合物A,分子式为118,KMnO4氧化得苯甲酸。
A的它-NMR质子峰62.1,5.4,
5.5,7.3,其相应峰面积比为3：
1：
1：
5。
试推导A的可能结构式。
8.某化合物在质谱图上只有3个主要峰，其〃论数值为15,94和96,其中94与96两峰的相对强度近似相等（96峰略低），试写出该化合物的结构式。
第七章习题
1.用系统命名法命名下列各化合物:
（CH3）2CHCH2C（CH3）2CH2C1
BrCHoCl
II-
CH3C=CCH2CH2CH2C1
cichch2o^ch.
CH3CHCHCH7CH7CH3
2.写出下列化合物的结构式:
（1）4-（甲氧甲基）氯苯
（2）顺-1,2-二氯环己烷（3）八氯环戊-1-烯
（4）异丙基漠（5）a-苯基碘乙烷（6）E-4-
漠一3一甲基一2-戊烯
（7）1,2-二氟-1,2-二氯乙烷
3.比较下列化合物进行SnI反应的活性：
Br
⑴^CH2Br°品^CH2CH2Br
BrCH3
（2）CH3O>=CHCH2BrCH3CH2（1：
HCH3CH3CBrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CHBi
ch3
4.
比较下列化合物进行Sn2反应的活性:
Br
CH3CH2CCH2Br
CH3
⑴Q-CH2Br
（2）CHCHCHCHBrCH„CH„CHCH„Br
⑶乙-Cl
5.以卤代烷与NaOH在水和乙醇混合物中的反应为例，列表比较SnI和Sn2反应机理:
（1）立体化学
（2）动力学级数
（3）甲基卤、乙基卤、异丙基卤、叔丁基卤的相对速率
（4）RC1、RBr、RI的相对速率
（5）RX浓度增加对速率的影响
（6）NaOH浓度增加对速率的影响
6,用简单的化学方法区别下列化合物：
⑴CH3-O<1
ch3-
C1
（2）1-漠-1-丁烯，3-漠-1-丁烯，4-漠-1-丁烯
7.写出氯化节与下列试剂反应的主要产物:
（1）NaOH水溶液;
（2）C2H5ONa；
（3）
NaCN乙醇溶液;
（4）C2H5NH2；
（5）Nal丙酮溶液；（6）
NaSCH3o
8.完成下列反应式:
CH3a^CHOi
CH3Cl
KOH/C2H5OH
NH3
HRr
CH3CH=CH2a?
Mg
CO2
h20
无水乙酷
NaCN
ClO^CHCHoCl>
_乙醇
h3+0
Cl
NaOH
CH2CH2CHCH3C2H5OH3
Br2
cci7
KOH,C2H5OH
2Bro
?
4?
•CC14
⑸
Br2►hv
KOH
C2H5OH,a
HBr
ROOR
Nal
?
'CH3COCH3
9.完成下列转化
（1）甲苯T邻氯苯乙腊
（2）环己烷T环己甲酸
（3）2-甲基-3-氯丁烷T2-甲基丁烷
10.某一卤代SC3H7Br（A）与氢氧化钾的醇溶液作用生成C3H6（B）,（B）氧化后得到具
有两个碳原子的猿酸（C）、二氧化碳和水。
（B）与漠化氢作用，则得到（A）的异构体（D）。
推导（A）、（B）、（C）、（D）的结构。
第八章习题
1.命名下列化合物:
ch3ch2chch3
⑴OH
CH3CHCH2CH2CH2OH
OH
⑺CH3CH2-O-CH（CH3）2
⑷
OH
I
CH3CH2-CH-CHC耳
「。
H
（10）CH3
CH3OCH2CHCH2CH（CH3）2
⑼OH
2.写出下列化合物的构造式。
（1）（E）2丁烯-1-醇
（3）对硝基苯乙醍
（5）2,3-二甲氧基丁烷
（7）新戊醇
（9）苦味酸
（2）烯丙基正丁基醍
（4）1,2-二苯基乙醇
（6）1,2-环氧丁烷
（8）邻甲氧基苯甲醍
（10）三硝酸甘油酯
3.比较下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序。
（1）正丙醇
（2）2-甲基-2-戊醇（3）甲醇
4.比较下列各化合物在水中的溶解度，并说明理由。
（1）CH2CH2CH2OH
（2）CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3OCH2CH3（4）CH3CH2CH3
5.用化学方法鉴别下列各组化合物。
（]）CH2=CH-CH2OH,CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2C1
（2）CH3CH2CH（OH）CH3,CH3CH2CH2CH2OH,（CH3）3C-OH
6.完成下列各反应。
（1）
（CH3）2CCH2CH2CH3
（2）
oo^ch3
HIA
CH3^H-CH（CI1）2P%
（3）
（4）
（5）
（6）
OH
Br2
H2O
（7）
h2c-ch2
O
H2O
CHaCHzCHzCI^Mg蜜?
—.H+
7.完成下列转变。
（1）3-甲基2丁醇一叔戊醇（2-甲基-2-丁醇）
（2）
2-丁醇
2一甲基一2-丁烯
8.用指定原料合成下列化合物（不多于两个碳的有机化合物可任意选用）。
（1）
（CH^C-OH
A（CH5）3CCH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
（2）
ch3cooch-chch3
ch3
（3）
ch3ch2ch2oh
ACH3CH2CH2COOH
9.用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。
（1）
乙醍中含有少量乙醇
（2）
乙醇中含有少量水
（3）
环己醇中含有少量苯酚
10.有一化合物（A）C5HnBr和NaOH水溶液共热后生成C5Hi2O（B）»（B）具有旋光性，能
和金属钠反应放出氢气，和浓H2SO4共热生成C5H1o（C）,（C）经臭氧化和在还原剂存在下水解,
生成丙酮和乙醛，试推测（A）,（B）,（C）的结构，并写出各步反应式。
第九章习题
OHC
OHC
3
H
C
OHC
CIC
[CHO
3HC
1.命名下列化合物：
CHO
1
ch3
OH
（1）CH3CHCHO
（2）
CH3
ch3
ch3
0
II
-c—ch3
（3）CH3CHCH2CH=CHCHO
（4）
CH3CH-
（1）
水合三氯乙醛
（2）4-甲基-2-戊酮
（3）
对漠苯乙酮
（4）苯甲醛月亏
（5）
丙酮苯踪
（6）肉桂醛
（7）
乙醛缩乙二醇
（8）邻羟基苯甲醛
3.完成下列反应：
OH
O
（1）CH3—CH—CH2CH3（一
）11HCN
——ch3一C—CH2CH3a（）
（2）
（3）
CH3CH2CH2CHO+CH3CH2MgBr
（4）
（CH3）3CCHO浓NaO—
（6）
（5）
浓NaOH
HO+HCHO
CH=CH
七ch3cho
Achci3+（
（7）（CH3）3C—
OHC
o
（__gc—%—。
-+（
⑻CH3CHO^__^CH&\膏
OCH?
（9）
加热
CH3CH2CHO
稀NaOH
（10）
1乙酷＞
2H+/H2O
—CH=CHCHOAg（NH3）^
OH-
（11）
（12）
（13）
4.将下列化合物按沸点由高到低排列成序：
（1）
d2-甲基丙醛
d苯甲醍
a正丁醛b正戊烷c正丁醇
（2）a苯甲醇b苯甲醛c乙苯
5.完成下列转化：
（1）CH=CH2►ch3ch2ch2ch2oh
⑵CH3CH=CH2►CH3CH2CH2CH2OH
ch2ch2ch3
ch3
I
（4）CH3CH2CHO►ch3ch2ch=cch2oh
6.用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮
（2）戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇
（3）苯甲醛、苯乙酮、对羟基苯甲醛
7.某化合物分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成防，但不起银镜反应，在钳的催化下加氢得到一种醇。
此醇经过脱水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生起碘仿反应，但不能还原斐林试剂。
试写出该化合物的构造式和有关化学反应式。
8.某化合物A的分子式为C8H14O,A可迅速使漠水褪色，也能与苯月井反应生成黄色沉淀，A经酸性高镒酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。
B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿及一分子丁二酸。
试写出A、B可能的构造式和有关的化学反应式。
9.某化合物A,分子式为C10H12O2,它不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与Tollens试剂反应，A经LiAlHq还原得到B,B的分子式为C3H14O2，A与B都能发生碘仿反应。
A与浓的HI酸共热生成化合物C,C的分子式为C9H10O2,C能溶于氢氧化钠溶液，经Clemmenson还原法还原生成化合物D,D的分子式为C9H12O。
A经高镒酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构式和有关反应式。
10、从中草药陈蒿中得到一种治疗胆病的化合物，经确定分子式为C8H8O2。
该化合物能溶于碱溶液，遇三氯化铁呈淡紫色，与2,4—二硝基苯JI井生成踪，并能起碘仿反应。
试推导其可能的结
第十章习题
1、命名下列化合物或写出结构式。
（I）（CH3）2CHCOOH
（2）（CH3CH2CH2CO）2O
⑶CH3、jc/COOH
HZXCH3
Ob
>h2OHCc
H2
3
（7）对甲氧基苯甲酸节酯
（8）2一甲基顺丁烯二酸汗
（9）3—甲基丁酰漠
（10）N,N-二甲基丁酰胺
2、将下列各组化合物按酸性增强的顺序排列。
（1）乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸
（2）草酸、醋酸、丙二酸、苯酚
（3）丙酸、2-氯丙酸、3-氯丙酸
3、用简单的化学方法区别下列各组化合物。
（1）甲酸、乙酸、乙二酸、乙醛
（2）乙酸、乙醇、邻甲苯酚
（3）苯酚、苯甲酸、苯甲酰胺
4、如何用化学方法分离己醇、己酸和对甲苯酚的混合物？
5、写出下列反应的主要产物。
（1）（CH3）2CHOH+ch3
COC1
（2）2CH3CH2COOC2H5Nag%,
（3）CH3COCI
（4）
hoocch2
ch=chch2cho
UA1H4
（5）hoocch2ch=chch2choH2/Pt»
（6）CH3COOCOCH3+NH3
/=\OH-
（7）CH3—py—CONH2Br2A
H+
（8）CH3COOC2H5+CH3CH2CH2OH-」
OO
（9）OCH3+CH3J—OC2H5逐。
％
（10）
—ch2cooh
—ch2cooh
Ba（OH）2A
6、完成下列转化（无机试剂任选）
（1）ch3ch2ch=ch2►CH3CH2CHCOC1
ch3
⑵CH=CH►CHaCOOCzHs
—COOC2H5
（3）CH3CH2OHCH<
COOC2H5
（4）（CH3）4C（CH3）3CCH2COOH
⑸（CH3）2C=CH2^（CH3）3CCOOH
（6）由苯、甲苯合成三苯甲醇
7、化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出二氧化碳，B和C在氢氧化钠溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应。
推测A,B,C的结构式。
8、某化合物C5H6O3（A）能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。
将（B）和（C）分别与亚硫酰氯作用后，得到的产物再加入乙醇，均可得到同一种化合物
（D）。
试推导A、B、C、D化合物的结构式并写出有关反应式。
9、某化合物的分子式为C4H6O2,它不溶于碳酸钠及氢氧化钠水溶液；可使漠水褪色，有类似于乙酸乙酯的香味。
和氢氧化钠水溶液共热后则发生反应，生成乙酸和乙醛，试推测该化合物的结构式。
10、化合物A（C4H6O4）加热后得B（C4H4O3）,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加
热得到C（C6Hi0O4）oB与过量甲醇作用也得到C。
A与LiAH4作用得D（C+HrA）。
写出A、B、C、D的结构。
第十一章习题
1.将下列化合物命名或写出结构式:
⑵0ch3
III
CH3CCH2CHCOOH
⑹乙酰乙酸环己酯
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