《有机化学》章节习题答案docx.docx

1、有机化学章节习题答案docx第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？4.指出下列每个分子中存在的官能团类型:第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3c2h5(2) CH3CCH2CH3ch2ch2ch3ch3ch2 ch2ch3(3) c / (CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2ch(c

2、h3)2(5)CH3CHCH2CHCHCH3ch2ch3 ch3CH2CH3 H3C 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4.相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。(1)只生成一种一氯代产物 (2)可生成三种不同的一氯代产物(3)生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序：(1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷(4)正戊烷 (5)环戊烷6.写出下列化合物的优势构象 ( CH2CH3(1) BrCH2CH2

3、Cl (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) 、/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7.写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。为什么？8.有A、B、C、D四个互为同分异构体的饱和脂环炷。A是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子 的脂环炷；B是最稳定的环烷任；C是具有两个不相同的取代基，有顺、反异构体的环烷炷；D是只含有 一个乙基的环烷性。试写出A、D的结构式，B的优势构象，C的顺反异构体，并分别命名。1.命名下列炷基或化合物：(1) CH = C (2) CH2=CHCH2 (3) CH3CH=CHch2 = c ch3

4、(5)CH3CH2 C CH(CH3)2ch2CH3、 Hch2 =二 CHCH = C CH3ch3(7) /c=cH CH C 三 C CH3ch3H TT / ch3 /C = c)c=c ch3H C(CH3)32.写出下列化合物的结构式：(E) -3,4-二甲基 2 戊烯反-4,4-二甲基-2-戊烯(3)(Z) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(4)(E) -2,2,4,6 -四甲基-5-乙基-3-庚烯3.下列各化合物有无顺反异构现象？如有，写出它们的顺反异构体。(1)2 -甲基-1- 丁烯 (2) 1,3,5-己三烯(3) 2,5 -二甲基-3-己烯 (4) 3-甲基-4-乙基-3

5、-己烯(5)ClCH2CH2C=C(CH3)2ch3(6)CH 三 CCH=CHCH3(7)CH3CH=CHCH=CHCH3 (8) CH3CH2CH2CH二CHCH34.完成下列反应:(CH3)2C = CH2 冷 伽Mn。A ?(2)(CH3)2C = CH2 ? 峭* ?(3)CH3CH2 一 C = CH? + HBr ?ch3(4)CH3CH2 C = CH2 + HBr 过氧化物 a ?ch35nnr(5)CH2 = CHCH2CH3 + Cl2 ?(6)(CH3)2C = CH CH = CH2 + Br2 ?(7)CH2 = CH CH = CH2 + CH2 = CHCN ?

6、5.用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)乙烷、乙烯、乙快(2)丁烷、乙烯基乙焕、1,3-丁二烯6.某炷A的分子式为CgHio,催化氢化仅吸收1摩尔氢；与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得0 0II IIHCCH2CH2CH2CH2CH0 写出 A 的构造式。7.有两种烯炷A和B,经催化加氢都得到烷炷C。A用KMnO4/H+氧化，得CH3COOH和(CH3B0IICHCOOH； B在同样条件下则得CH.3CCH.3和CH3CH2COOH。写出A、 B、 C的构造式。8.化合物A和B都能使漠的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A得CCh和丙酸；B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得CO

7、a和草酸(HO-C-C-OH)(草酸不稳定分解成 CO2)已知A、B的分子式同为C4H6,试推测A与B的构造式。9.某炷分子式为GoH|6,能吸收1摩尔氢，分子中不含甲基、乙基或其它烷基，用酸性高镐酸钾溶 液氧化得一对称二酮，其分子式为CioHmOz，试推测该炷的构造式。10.某糖烯分子式为GoHm，催化时能吸收3mol H2而生成C10H22；臭氧化还原水解产生CH3CCH3、2HCHO及HCCH2CH2CCHO0根据异戊二烯规律写出该糖烯的构造式。第四章习题1.命名下列各化合物2.写出下列化合物的结构式0 ch=ch2(1)间硝基苯乙快二苯甲烷(3)对羟基苯甲酸(4) 3-甲基苯磺酸 (5

8、) 2-氯荼3.完成下列反应式QCH(CH3)2 + 6 项虬 f-CH2CH2CH(CH3)2 KMn牛O H+ch(ch3)2FeBi (5)II+ ch3-c-ciAl%Cl2(CH3)2CH CH2CIKMnO4/H+4.以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列各化合物(1)间硝基漠苯 (2)对氯节氯(ciOCH2Ci)(3)对硝基苯甲酸 (4) 3-硝基-4-氯苯甲酸5.有A、B、C三种芳炷，分子式均为C9H12，用KMnCU氧化时，A生成一元短酸，B 生成二元段酸，C生成三元侵酸。将A、B、C分别硝化时，A、B均可得到两种一硝基化 合物，而C只得到一种一硝基化合物。A中有一个叔碳原子。推测

9、A、B、C的结构式。6.某炷类化合物A,实验式CH,相对分子质量为208,经强氧化后得到苯甲酸，经臭 氧化水解产物只有苯乙醛(C6H5CH2CHO),推测A的结构，并写出各反应式。7.排列下列各组化合物进行硝化反应的难易顺序。 coc2h5 -occ2h5 02%（1）苯，甲苯，苯酚，苯甲酸 （2）异丙苯，苯乙酮，氯苯，硝基苯8.判断下列各化合物是否具有芳香性？第五章习题1.区别下列各组概念并举例说明。（1）手性和手性碳原子 （2）旋光度和比旋光度 （3）对映体和非对映体（4）内消旋体和外消旋体 （5）构型和构象 （6）构造异构和立体异构2.写出下列化合物各旋光异构体的投影式和透视式，并用R/

10、S法标记手性碳原子的构型,注明它有无旋光性。（1）CH3CH2CHBrCH2OH （2） C6H5CHOHCHO（3）HOOCCHBrCOOt （4） C6H5CHOHCHNH2CH2OH3.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型。5.(1(2)(3)(4)写出下列旋光异构体的费歇尔投影式。(1)S-1-氯-1-漠丙烷 (2) (4S, 2E) -4-甲基-2-己烯 (3) (27?, 3S) -3-苯基-2-丁醇(4) (2S, 37?, 4S) -2, 3, 4, 5-四羟基戊醛(5) S-2-甲基-3-羟基丙酸6.家蝇的性引诱剂是一个分子式为CHw的炷类化合物，加氢后生成GaHw；用

11、热而浓的 KMnOi氧化时，生成(2压(CHQ rCOOH和CH, (CH2) 7COOH它和漠的加成物是一 对对映体的二漠代物。试问这个性引诱剂具有何种结构？7.某旋光性物质的浓度是0. 092 g mL1,若将该溶液放在5cm长的盛液管中，于20C下 测得旋光度为+3.45。，计算该物质的比旋光度；若将该溶液放在10cm长的盛液管中测 定，则应观察到的旋光度是多少？8.薄荷醇和氤戊菊酯具有以下结构，分子中有几个手性碳原子？有几个旋光异构体？可组成多少个外消旋体？OH CH(CH.)o CN薄荷醇氤戊菊酯第六章习题1.下列结构信息是由何种波谱提供的？(1)相对分子质量 (2)共貌体系 (3)

12、官能团 (4)质子的化学环境2.某化合物的分子式为C2H4O,其光谱特征是：1H-NMR谱仅有一单峰6 3.6, IR谱在2925 cm处有一强吸收峰，另外在1465 cm处有吸收峰；UV谱在210nm以上没有吸收。 试推导这个化合物的可能结构式，并对光谱特征加以解释。3.化合物C8H10O显示宽的IR谱带，中心吸收在3300 cm1处，这个化合物的NMR谱的数 据为：57.18 (5H), 54.65 (1H)四重峰，53.76 (1H)单峰，51.32 (3H)二重峰。(1) 推出化合物的结构式；(2)该化合物有没有对映异构体；(3) IR给出的是哪个基团的特征频率。4.下列哪些化合物可用

13、作紫外光谱的溶剂，并简单解释之：(1)苯(2)甲醇(3)乙酰(4)碘乙烷(5)二氯甲烷(6)环己酮(7)正己烷5.排列下列化合物的紫外最大吸收(/Imax)的大小顺序。CHO , CHO , 2CH=CH-CH=CH-CH06.预测下列化合物有几组氢质子核磁共振信号？(1)HOCH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2Br (3)(CH3CH2)2O (4)CH3COOCH2CH3(5)(6)CH3 COOH7.某碳氢化合物A,分子式为118, KMnO4氧化得苯甲酸。A的它-NMR质子峰6 2.1, 5.4,5.5, 7.3,其相应峰面积比为3： 1： 1： 5。试推导A的可能结构式

14、。8.某化合物在质谱图上只有3个主要峰，其论数值为15, 94和96,其中94与96两峰 的相对强度近似相等(96峰略低)，试写出该化合物的结构式。第七章习题1.用系统命名法命名下列各化合物:(CH3)2CHCH2 C(CH3)2CH2C1Br CHoClI I -CH3C=CCH2CH2CH2C1cichch2o ch.CH3CHCHCH7CH7CH32.写出下列化合物的结构式:（1） 4-（甲氧甲基）氯苯（2）顺-1, 2-二氯环己烷 （3）八氯环戊-1-烯(4)异丙基漠 (5) a-苯基碘乙烷 (6) E-4-漠一 3 一甲基一2-戊烯(7)1, 2-二氟-1, 2-二氯乙烷3.比较下列

15、化合物进行SnI反应的活性：Br CH2Br 品CH2CH2BrBr CH3(2)CH3O=CHCH2Br CH3CH2(1：HCH3 CH3CBr CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH= CHBich34.比较下列化合物进行Sn2反应的活性:BrCH3CH2CCH2BrCH3 Q-CH2Br(2) CH CH CH CH Br CHCHCHCHBr 乙-Cl5.以卤代烷与NaOH在水和乙醇混合物中的反应为例，列表比较SnI和Sn2反应机理:（1） 立体化学（2） 动力学级数（3） 甲基卤、乙基卤、异丙基卤、叔丁基卤的相对速率（4） RC1、RBr、RI的相对速率（5） RX浓度增加

16、对速率的影响（6） NaOH浓度增加对速率的影响6,用简单的化学方法区别下列化合物： CH3-O_ 乙醇h3+0ClNaOHCH2CH2CHCH3 C2H5OH3Br2cci7KOH, C2H5OH2Bro? 4 ? CC14Br2 hvKOHC2H5OH,aHBrROORNal?CH3COCH39.完成下列转化（1）甲苯T邻氯苯乙腊（2）环己烷T环己甲酸（3） 2-甲基-3-氯丁烷T2-甲基丁烷10.某一卤代S C3H7Br （A）与氢氧化钾的醇溶液作用生成C3H6 （B）, （B）氧化后得到具有两个碳原子的猿酸（C）、二氧化碳和水。（B）与漠化氢作用，则得到（A）的异构体（D）。推导（A）

17、、（B）、（C）、（D）的结构。第八章习题1.命名下列化合物:ch3ch2chch3 OHCH3CHCH2CH2CH2OHOH CH3CH2-O-CH(CH 3)2OHICH3CH2-CH-CHC 耳。H(10) CH3CH3OCH2CHCH2CH(CH3)2 OH2.写出下列化合物的构造式。(1)(E) 2丁烯-1-醇(3)对硝基苯乙醍(5)2,3-二甲氧基丁烷(7)新戊醇(9)苦味酸(2)烯丙基正丁基醍(4)1,2-二苯基乙醇(6)1,2-环氧丁烷(8)邻甲氧基苯甲醍(10)三硝酸甘油酯3.比较下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序。(1)正丙醇 (2) 2-甲基-2-戊醇 (3)甲醇4.比

18、较下列各化合物在水中的溶解度，并说明理由。(1)CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2 CH2CH2OH (3)CH3OCH2CH3 (4) CH3CH2CH35.用化学方法鉴别下列各组化合物。()CH2=CH-CH2OH , CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2C1(2) CH3CH2CH(OH)CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , (CH3)3C-OH6.完成下列各反应。(1)(CH3)2CCH2CH2CH3(2)ooch3HI ACH3H-CH(CI1)2 P%(3)(4)(5)(6)OHBr2H2O(7)h2c-ch2OH2OCHaCHzCHzCIMg蜜?. H

19、+7.完成下列转变。(1) 3-甲基2丁醇一叔戊醇(2-甲基-2-丁醇)(2)2-丁醇2一甲基一2-丁烯8.用指定原料合成下列化合物(不多于两个碳的有机化合物可任意选用)。(1)(CHC-OHA (CH5)3CCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH(2)ch3cooch-chch3ch3(3)ch3ch2ch2ohA CH3CH2CH2COOH9.用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。(1)乙醍中含有少量乙醇(2)乙醇中含有少量水(3)环己醇中含有少量苯酚10.有一化合物(A) C5HnBr和NaOH水溶液共热后生成C5Hi2O(B) (B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和

20、浓H2SO4共热生成C5H1o(C),(C)经臭氧化和在还原剂存在下水解,生成丙酮和乙醛，试推测(A) , (B) , (C)的结构，并写出各步反应式。第九章习题OHCOHC3HCOHCCICCHO3 H C1.命名下列化合物：CHO1ch3OH(1) CH3CHCHO(2)CH3ch3ch30II-cch3(3 ) CH3CHCH2CH=CHCHO(4)CH3CH-(1)水合三氯乙醛(2) 4-甲基-2-戊酮(3)对漠苯乙酮(4)苯甲醛月亏(5)丙酮苯踪(6)肉桂醛(7)乙醛缩乙二醇(8)邻羟基苯甲醛3.完成下列反应：OHO(1) CH3CHCH2CH3(一) 11 HCNch3一 CCH2

21、CH3 a ( )(2)(3)CH3CH2CH2CHO + CH3CH2MgBr(4)(CH3)3CCHO 浓 NaO(6)(5)浓 NaOHHO + HCHO CH= CH七 ch3choA chci3 + (7 ) (CH3)3COHCo(_ gc%。-+ ( CH3CHO_CH&膏O CH?(9)加热CH3CH2CHO稀 NaOH(10)1乙酷2 H+/H2OCH=CHCHO Ag(NH3)OH-(11)(12)(13)4.将下列化合物按沸点由高到低排列成序：(1)d 2-甲基丙醛d苯甲醍a正丁醛 b正戊烷 c正丁醇(2)a苯甲醇 b苯甲醛 c 乙苯5.完成下列转化：(1) CH=CH2

22、 ch3ch2ch2ch2oh CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHch2ch2ch3ch3I(4) CH3CH2CHO ch3ch2ch= cch2oh6.用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮(2)戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇(3)苯甲醛、苯乙酮、对羟基苯甲醛7.某化合物分子式为C6H12O ,能与羟胺作用生成防，但不起银镜反应，在钳的催化 下加氢得到一种醇。此醇经过脱水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能发 生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生起碘仿反应，但不能还原斐林试剂。试写出 该化合物的构造式和有关化学反应式。8.某化合物A

23、的分子式为C8H14O, A可迅速使漠水褪色，也能与苯月井反应生成黄色 沉淀，A经酸性高镒酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与NaOI反应 生成碘仿及一分子丁二酸。试写出A、B可能的构造式和有关的化学反应式。9.某化合物A ,分子式为C10H12O2,它不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白 色沉淀，但不与Tollens试剂反应，A经LiAlHq还原得到B , B的分子式为C3H14O2，A 与B都能发生碘仿反应。A与浓的HI酸共热生成化合物C , C的分子式为C9H10O2, C能 溶于氢氧化钠溶液，经Clemmenson还原法还原生成化合物D, D的分子式为C9H12O。A

24、 经高镒酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构式和有关反应式。10、从中草药陈蒿中得到一种治疗胆病的化合物，经确定分子式为C8H8O2。该化合物能溶 于碱溶液，遇三氯化铁呈淡紫色，与2,4二硝基苯JI井生成踪，并能起碘仿反应。试推导其 可能的结第十章习题1、命名下列化合物或写出结构式。(I) (CH3)2CHCOOH(2) (CH3CH2CH2CO)2O CH3、jc/COOHHZ XCH3Obh2 OHCcH 23（7）对甲氧基苯甲酸节酯（8） 2一甲基顺丁烯二酸汗（9） 3甲基丁酰漠（10） N,N-二甲基丁酰胺2、将下列各组化合物按酸性增强的顺序排列。（1）乙烷、乙酸、水

25、、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸（2）草酸、醋酸、丙二酸、苯酚（3）丙酸、2-氯丙酸、3-氯丙酸3、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（1）甲酸、乙酸、乙二酸、乙醛（2）乙酸、乙醇、邻甲苯酚（3）苯酚、苯甲酸、苯甲酰胺4、如何用化学方法分离己醇、己酸和对甲苯酚的混合物？5、写出下列反应的主要产物。(1) (CH3)2CHOH + ch3COC1(2) 2CH3CH2COOC2H5 Nag%,(3) CH3COCI(4)hoocch2ch=chch2choUA1H4(5) hoocch2ch=chch2cho H2/Pt (6) CH3COOCOCH3+NH3/= OH-(7) CH3 p y C

26、ONH2 Br2 AH+(8 ) CH3COOC2H5+CH3CH2CH2OH - O O(9) OCH3+ CH3JOC2H5 逐。(10)ch2coohch2coohBa(OH)2 A6、完成下列转化（无机试剂任选）(1) ch3ch2ch=ch2 CH3CH2CHCOC1ch3 CH=CH CHaCOOCzHsCOOC2H5(3)CH3CH2OH CHCOOC2H5(4)(CH3)4C (CH3)3CCH2COOH(CH3)2C=CH2 (CH3)3CCOOH（6）由苯、甲苯合成三苯甲醇7、 化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出二氧化碳，B 和C在氢氧

27、化钠溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应。推测A,B,C的结构式。8、 某化合物C5H6O3（A）能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。 将（B）和（C）分别与亚硫酰氯作用后，得到的产物再加入乙醇，均可得到同一种化合物（D）。试推导A、B、C、D化合物的结构式并写出有关反应式。9、 某化合物的分子式为C4H6O2,它不溶于碳酸钠及氢氧化钠水溶液；可使漠水褪色， 有类似于乙酸乙酯的香味。和氢氧化钠水溶液共热后则发生反应，生成乙酸和乙醛，试推测 该化合物的结构式。10、 化合物A （ C4H6O4）加热后得B （C4H4O3）,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到C （C6Hi0O4）o B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAH4作用得D （C+HrA）。写出 A、B、C、D的结构。第十一章习题1.将下列化合物命名或写出结构式: 0 ch3II ICH3CCH2CHCOOH乙酰乙酸环己酯