有机化学第五版下册第十八章答案.docx
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有机化学第五版下册第十八章答案
第十八章 杂环化合物〔答案〕
1.命名下列化合物。
1．解：
〔1〕4-甲基-2-乙基噻唑
〔2〕2-呋喃-甲酸或糠酸
〔3〕N-甲基吡咯
〔4〕4-甲基咪唑
〔5〕α,β-吡啶二甲酸
〔6〕3-乙基喹啉
〔7〕5-异喹啉磺酸
〔8〕β-吲哚乙酸
〔9〕腺嘌呤
〔10〕6-羟基嘌呤
２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩与吡咯则不能？
试解释之。
2．解：
五元杂环的芳香性比较是：
苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性〔3.5〕较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小〔分别为2.5和3〕，芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。
３.为什么呋喃、噻吩与吡咯容易进行亲电取代反应？
试解释之。
3．解：
呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。
４.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，如可与重氮盐偶合。
试写出反应式。
解：
吡咯分子中N原子上的一对p电子参与了大π键的形成，使碳环部分电子云密度升高，而N上电子云密度有所降低，由于N原子的电负性比H原子的电负性大，所以诱导作用的结果使N—H的氢原子具有弱酸性。
因而，吡咯分子具有与苯酚类似性的性质。
例如：
５.比较吡咯与吡啶两种杂环。
从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应与受酸聚合性等角度加以讨论。
5．解：
吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。
它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
性质
吡咯
吡啶
主要原因
酸碱性
是弱酸〔Ka=10-15，比醇强〕。
又是弱碱〔Kb=2.5*10-14，比苯胺弱〕
弱碱〔Kb=2.3*10-9〕，比吡咯强，比一般叔胺弱。
吡啶环上N原子的P电子对未参与共扼，能接受一个质子
环对氧化剂的稳定性
比苯环易氧化，在空气中逐渐氧化变成褐色
比苯更稳定，不易氧化。
环上π电子密度不降者稳定。
取代反应
比苯易发生亲电取代反应
比苯难发生亲电取代反应。
与环上电荷密度有关，〔吡啶环上电荷密度低〕
受酸聚合
易聚合成树脂物。
难聚合。
与环上电荷密度与稳定性有关。
６.写出斯克劳普合成喹啉的反应。
如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？
6．解：
Skramp法合成喹啉的反应：
若想合成6-甲氧基喹啉，需要对甲氧基苯胺、甘油、浓H2SO4和硝基苯为原料，其中浓H2SO4为脱水剂与催化剂，硝基苯为溶剂。
７.写出下列反应的主要产物。
解：
８. 用化学方法解决下列问题。
〔1〕 区别吡啶和喹啉
〔2〕 除去混在苯中的少量噻吩
〔3〕 除去混在甲苯中的少量吡啶
〔4〕 除去混在吡啶中的六氢吡啶
8．解:
〔1〕吡啶溶于水，喹啉不溶。
〔2〕噻吩溶于浓H2SO4，苯不溶。
〔3〕水溶解吡啶，甲苯不溶。
〔4〕苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。
９.合成下列化合物。
解:
〔5〕
（6）
10.杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么？
解:
原来的C5H4O2是
12.用浓硫酸将喹啉在220～230°C时磺化，得喹啉磺酸〔A〕，把〔A〕与碱共熔，得喹啉的羟基衍生物〔B〕。
〔B〕与应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同，〔A〕和〔B〕是什么？
磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼？
解:
〔A〕
〔B〕
13.α,β-吡啶二甲酸脱羧生成β-吡啶甲酸〔烟酸〕：
为什么脱羧在α-位？
这是因为a-位羧基与环上氮原子间易形成五元环过渡态：
14.毒品有哪几类，它的主要危害是什么？
14．解：
毒品主要有3类：
兴奋剂、幻觉剂和抑制剂。
兴奋剂能增强人的精神、体力和敏感性，但易导致人过度兴奋，使心血管系统紊乱，甚至致癌。
幻觉剂易使人产生自我陶醉和兴奋感，经常使用会抵制人体的免疫系统，出现不安、忧虑、过敏和失眠等症状。
抑制剂会抵制中枢神经，使人精神状态不稳定，消沉，引起胃肠不适、恶心和呕吐等反应。
因此，吸毒等于慢性自杀。
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