有机化学第五版下册第十八章答案.docx

1、有机化学第五版下册第十八章答案第十八章 杂环化合物答案1.命名下列化合物。1解：1 4-甲基-2-乙基噻唑 22-呋喃-甲酸或糠酸 3N-甲基吡咯44-甲基咪唑 5,-吡啶二甲酸63-乙基喹啉75-异喹啉磺酸8-吲哚乙酸 9腺嘌呤 106-羟基嘌呤.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩与吡咯则不能？试解释之。2解：五元杂环的芳香性比较是：苯噻吩吡咯呋喃。由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性3.5较大，电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小分别为2.5和3，芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能

2、发生双烯合成反应。.为什么呋喃、噻吩与吡咯容易进行亲电取代反应？试解释之。3解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，如可与重氮盐偶合。试写出反应式。解：吡咯分子中N 原子上的一对 p电子参与了大 键的形成，使碳环部分电子云密度升高，而N 上电子云密度有所降低，由于 N 原子的电负性比 H 原子的电负性大，所以诱导作用的结果使NH 的氢原子具有弱酸性。因而，吡咯分子具有与苯酚类似性的性质。例如：.比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧

3、化剂的稳定性、取代反应与受酸聚合性等角度加以讨论。5解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：吡咯和吡啶的性质比较：性质 吡咯 吡啶主要原因酸碱性是弱酸Ka=10-15，比醇强。又是弱碱Kb=2.5*10-14，比苯胺弱弱碱Kb=2.3*10-9，比吡咯强，比一般叔胺弱。吡啶环上N原子的P电子对未参与共扼，能接受一个质子环对氧化剂的稳定性比苯环易氧化，在空气中逐渐氧化变成褐色比苯更稳定，不易氧化。 环上电子密度不降者稳定。取代反应比苯易发生亲电取代反应比苯难发生亲电取代反应。与环上电荷密度有关，吡啶环上电荷密度低受酸聚合 易聚合成树脂物。难聚合。与环上电荷

4、密度与稳定性有关。.写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？6解：Skramp法合成喹啉的反应：若想合成 6-甲氧基喹啉，需要对甲氧基苯胺、甘油、浓 H2SO4 和硝基苯为原料，其中浓H2SO4为脱水剂与催化剂，硝基苯为溶剂。.写出下列反应的主要产物。解：. 用化学方法解决下列问题。1区别吡啶和喹啉 2除去混在苯中的少量噻吩3除去混在甲苯中的少量吡啶 4除去混在吡啶中的六氢吡啶8解:1吡啶溶于水，喹啉不溶。 2噻吩溶于浓H2SO4，苯不溶。3水溶解吡啶，甲苯不溶。 4苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。.合成下列化合物。解:5(6)10. 杂环化合物C5H4O2经氧

5、化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么？解: 原来的C5H4O2是12. 用浓硫酸将喹啉在220230C时磺化，得喹啉磺酸A，把A与碱共熔，得喹啉的羟基衍生物B。B与应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同，A和B是什么？磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼？解:AB13. ,-吡啶二甲酸脱羧生成-吡啶甲酸烟酸：为什么脱羧在-位？这是因为a-位羧基与环上氮原子间易形成五元环过渡态：14. 毒品有哪几类，它的主要危害是什么？14解：毒品主要有3类：兴奋剂、幻觉剂和抑制剂。 兴奋剂能增强人的精神、体力和敏感性，但易导致人过度兴奋，使心血管系统紊乱，甚至致癌。 幻觉剂易使人产生自我陶醉和兴奋感，经常使用会抵制人体的免疫系统，出现不安、忧虑、过敏和失眠等症状。 抑制剂会抵制中枢神经，使人精神状态不稳定，消沉，引起胃肠不适、恶心和呕吐等反应。 因此，吸毒等于慢性自杀。