通用版新版高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯的.docx

通用版新版高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯的.docx

《通用版新版高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯的.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《通用版新版高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯的.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

通用版新版高中化学第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯的

第2课时　苯的结构和性质

一、苯的分子结构

（1）苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。

（2）研究表明：

①苯分子为平面正六边形结构。

②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

（1）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。

（2）苯的凯库勒式为

，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。

例1

　苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

答案　D

解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

故选D。

例2

　下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是（　　）

A．CH3CH==CH2B．CH2==CH2

C．

D.

答案　A

解析　乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。

思维启迪——有机物共面问题的解题规律

（1）甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。

（2）当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键（即饱和碳原子）时，所有原子不可能共面。

（3）共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。

二、苯的性质

1．物理性质

苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。

2．化学性质

（1）氧化反应

①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。

②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

①溴代反应：

在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为

。

②硝化反应：

在浓硫酸作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

反应的化学方程式为

＋HNO3（浓）

＋H2O。

（3）加成反应

在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。

反应的化学方程式为

。

苯的溴代反应和硝化反应的比较

反应类型

溴代反应

硝化反应

反应物

苯和液溴

苯和浓硝酸

催化剂

FeBr3

浓硫酸（催化、吸水）

反应条件

不加热（放热反应）

水浴加热（50～60℃）

产物

一元取代物

一元取代物

产物的物理性质

溴苯是无色液体（常因混有Br2而显褐色），密度大于水，不溶于水

硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体（因溶有NO2而显淡黄色），密度大于水且有毒，不溶于水

例3

　（2017·邯郸高一检测）苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是（　　）

A．都易与溴发生取代反应

B．都易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

答案　D

解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。

思维启迪

（1）苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。

（2）苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

例4

　（2017·南平高一检测）下列实验能获得成功的是（　　）

A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯

C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷

D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯

答案　A

解析　A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液（橙红色），下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯

中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。

例5

　（2017·鹰潭高一检测）下列实验能获得成功的是（　　）

A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯

B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯

C．加入水后分液可除去溴苯中的溴

D．可用分液漏斗分离硝基苯和水

答案　D

解析　苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。

思维启迪

除溴苯中溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。

除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料（　　）

（2）苯分子中含有6个完全相同的碳碳键（　　）

（3）苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键（　　）

（4）苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应（　　）

（5）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应（　　）

（6）苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯（　　）

（7）用溴水除去混在苯中的己烯（　　）

（8）用水可以鉴别苯、酒精和溴苯（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×　（8）√

2．（2018·湖南衡阳八中检测）在①丙烯　②氯乙烯　③苯

④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．②④

答案　B

解析　在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。

3．（2017·合肥高一检测）下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①常温下不能进行

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是无色液体

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

答案　B

解析　在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。

4．（2017·兰州一中期末）下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色

D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色

答案　D

解析　苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

苯难溶于水，密度比水小，易溶于Br2，难溶于KMnO4，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。

5．现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷与氯气，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空气中燃烧　⑦由苯制取硝基苯　⑧由苯制取环己烷

反应类型

取代反应

加成反应

反应

答案　②⑤⑦　①③⑧

6．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

（1）甲的结构简式：

_______________________________________________________，

乙的结构简式：

_______________________________________________________。

（2）丁与溴在催化剂（FeBr3）作用下发生取代反应的化学方程式：

_____________________。

答案　

（1）CH2==CH2　CH≡CH

（2）

解析　乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2

CH2==CH2，CH2==CH2＋H2

CH3CH3，故甲为CH2==CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。

[对点训练]

题组一　苯的分子结构

1．（2017·内蒙古包头九原区校级期末考试）下列关于苯的说法正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式（

）看，78g苯中含有的碳碳双键数为3NA

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同

答案　D

解析　从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由此认定苯分子中含有碳碳双键；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的化学键完全相同。

2．苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体

B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯

C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上

D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质

答案　C

解析　A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。

3．下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（　　）

A．苯分子是高度对称的平面形分子

B．苯能燃烧

C．苯不与酸性KMnO4溶液反应

D．1mol苯在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应

答案　C

解析　含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，所以A项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B项不能说明；根据苯的结构简式可知，1mol苯恰好可与3mol氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D项不能说明；烯烃可以使酸性KMnO4溶液褪色，但苯中不含碳碳双键，不具备这种性质，所以C项能说明。

题组二　苯的性质

4．（2017·青岛高一检测）下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是（　　）

①浓硝酸　②溴水　③溴的四氯化碳溶液　④酸性KMnO4溶液　⑤氧气

A．①⑤B．②④C．②③⑤D．③④⑤

答案　A

解析　①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。

5．下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是（　　）

A．己烷B．环己烷

C．溴苯D．硝基苯

答案　A

解析　苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。

6．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

7．下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应可生成1,2-二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

答案　D

解析　甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D项错误。

题组三　苯的性质相关实验

8．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯

C．硝基苯和水D．汽油和苯

答案　C

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。

9．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯

B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

答案　C

解析　A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。

题组四　苯与相关物质性质的综合

10．（2017·宣城高一检测）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH==CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④C．①②④D．①②

答案　D

解析　SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

11．（2017·海口高一检测）下列关于乙烯和苯的叙述中，错误的是（　　）

A．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．乙烯可以燃烧

C．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯可以燃烧

答案　C

解析　乙烯含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；乙烯可以燃烧生成二氧化碳和水，B项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；苯可以燃烧生成二氧化碳和水，D项正确。

12．（2017·广西钦州钦南区期末）对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A．①②④⑤⑥B．①②③④⑤

C．①②⑤⑥D．全部正确

答案　A

解析　①苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；②苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；③苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；④烃易溶于有机溶剂（如苯、CCl4）中，故正确；⑤苯能与硝酸发生硝化反应（取代反应），故正确；⑥从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。

综上分析，A项正确。

[综合强化]

13．（2017·杭州高一检测）从石油和煤中提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。

回答下列问题：

（1）A的电子式为____________________，B的结构简式为____________________。

（2）与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为________________

________________________________________________________________________。

（3）在碘水中加入B振荡静置后的现象为________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量________（填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”）。

答案　

（1）

（2）CH2==CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3

（3）下层无色，上层紫红色

（4）A＞B

解析　A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2==CH2，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则碳、氢原子个数之比为1∶1，B的相对分子质量为78，则12n＋n＝78，解得n＝6，所以B为苯。

（1）A为CH2==CH2，其电子式为

；B的结构简式为

。

（2）与A相邻的同系物C为CH2==CHCH3，使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，化学反应方程式为CH2==CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。

（3）碘水中加入苯发生萃取，苯的密度比水的小，则苯在上层，观察到的现象是下层无色，上层紫红色。

（4）1molCxHy完全燃烧消耗（x＋

）mol氧气，则等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量A＞B。

14．（2017·惠州期末）已知：

①R—NO2

R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是__________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①②物质的结构简式：

①__________________，②_________________________________________。

（3）苯的二氯代物有________种同分异构体。

（4）有机物

的所有原子________（填“是”或“不是”）在同一平面上。

答案　

（1）

＋CH3Cl

＋HCl

（2）

（或

）　

（或

）

（3）3　（4）不是

解析　

（1）A为硝基苯，根据信息①可知B为

，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为

＋CH3Cl

＋HCl。

（2）②与水反应生成

，根据信息可知②为

或

。

由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯

或

。

（3）苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。

（4）

中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。

15．苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。

填写下列空白：

（1）写出A中主要反应的化学方程式：

______________________________________

________________________________________________________________________。

（2）试管C中苯的作用是_______________________________________________。

反应开始后，观察试管D和试管E，看到的现象分别为

D________________________________________________________________________；

E________________________________________________________________________。

（3）仪器B中的NaOH溶液的作用是________________________________________，

可观察到的现象是___________________________________________。

（4）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有__________（填字母）。

答案　

（1）

（2）除去HBr气体中混有的溴蒸气　紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生　出现浅黄色沉淀

（3）除去溶于溴苯中混有的溴，便于观察溴苯的颜色　在溶液底部有无色油状液体

（4）DEF

解析　

（1）铁屑和溴发生反应：

2Fe＋3Br2===2FeBr3，生成的FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程式为

（2）苯和液溴的反应是放热反应，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气对实验产生干扰，必须除去，可以利用溴易溶于有机物来除溴，因此试管C中苯的作用是除去HBr中混有的溴蒸气；HBr溶液显酸性，紫色石蕊溶液遇酸变红；AgNO3＋HBr===AgBr↓＋HNO3，试管E中有淡黄色沉淀生成。

（3）纯净的溴苯为无色液体，因溶有溴而呈褐色，因此B中NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比水的密度大，故在溶液的底部可以观察到无色油状液体。