人教版化学选修五有机化学基础第三章第三节羧酸酯.docx

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人教版化学选修五有机化学基础第三章第三节羧酸酯

第三章第三节　羧酸　酯

第1课时羧酸

●新知导学

1．羧酸的定义及分类

（1）定义：

由________和________相连构成的有机化合物。

（2）通式：

R—COOH，官能团________。

饱和一元羧酸的通式：

CnH2n＋1COOH或CnH2nO2

（3）分类

①按分子中烃基的结构分类

羧酸

②按分子中羧基的数目分类

（4）通性

羧酸分子中都含有________官能团，因此都具有________性，都能发生酯化反应。

2．乙酸

（1）俗名：

________；分子式：

________；结构简式：

__________________。

（2）物理性质

（3）化学性质

①酸性：

电离方程式为__________________

A．与酸碱指示剂反应：

乙酸能使紫色石蕊试液________

B．与活泼金属反应：

Zn＋2CH3COOH―→______________

C．与碱反应：

CH3COOH＋NaOH―→______________

D．与碱性氧化物反应：

CuO＋2CH3COOH―→______________

E．与某些盐反应：

CaCO3＋2CH3COOH―→______________

②酯化反应（或________反应）。

A．含义：

酸和________作用生成________的反应。

B．断键方式：

酸脱________，醇脱________。

C.乙酸与乙醇的反应：

_______________________________。

●自主探究

1．甲酸中含有什么官能团？

据此推测甲酸有哪些性质？

2．等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是？

两物质属于什么关系？

3．如何证明酯化反应脱水的机理？

羧酸的性质

1．羧酸的化学性质

2．甲酸的性质的特殊性

3．酯化反应的机理

4．含羟基的几种物质活性比较

●变式训练

1．（2013·陕西省咸阳模拟）苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为

，下列说法不正确的是（　　）

A．苹果酸分子式为C4H6O5

B．苹果酸含有两种官能团

C．苹果酸在一定条件下既能与乙醇发生酯化反应，又能与乙酸发生酯化反应

D．1mol苹果酸与足量Na反应可生成1molH2

●典例透析

（2013·徐汇区期末测试）如图为制取乙酸乙酯的实验装置图。

回答下列问题：

（1）揭示实验原理：

①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。

请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：

_______________。

②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？

________（选填“能”或“不能”），原因是___________________________________________

（2）反应温度确定：

合成乙酸乙酯的反应为放热反应。

实验表明，反应温度应控制在85℃左右。

实验温度不宜低于85℃的原因是______________；实验温度不宜高于85℃的原因是_____________________________________________。

（3）实验装置的比较：

利用上图装置制备乙酸乙酯，这种装置与教材装置相比较突出的优点是__________________。

（4）酯层厚度的标示：

为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴________试液，现象是_______________________________。

●变式训练

2．（2013·武汉检测）已知碳酸钠溶液呈碱性。

实验室制取乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊试液0.5mL，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管）。

对可能出现的现象，下列叙述正确的是（　　）

A．石蕊层仍为紫色

B．石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色

C．石蕊层为三层，由上而下是蓝色、紫色、红色

D．石蕊层为三层，由上而下是红色、紫色、蓝色

●课堂练习

1．下列物质中，不属于羧酸类的是（　　）

A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸

2．若乙酸分子中的氧是18O，乙醇分子中的氧是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

3．实验室制备下列物质时，不用加入浓硫酸的是（　　）

A．由苯制取硝基苯B．用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯

C．由溴乙烷制乙烯D．由乙醇制乙烯

4．（2013·东北三校高三联考一）如图是合成香料香豆素过程的中间产物，关于该物质的说法不正确的是（　　）

A．分子式为C9H8O3B．有两种含氧官能团

C．1mol该物质最多能与5molH2发生加成反应

D．该物质在一定条件下可发生酯化反应

5．（2013·南通模拟）柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。

柠檬酸的结构简式为

，则1mol柠檬酸与足量的金属钠反应，最多可消耗Na的物质的量为（　　）

A．2molB．3molC．4molD．5mol

6．（2013·郑州一中月考）已知CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH。

下列制取乙酸乙酯的装置正确的是（　　）

7．已知下列数据：

物质

熔点/℃

沸点/℃

密度/g·cm－3

乙醇

－144

78.5

0.789

乙酸

16.6

118

1.05

乙酸乙酯

－83.6

77.1

0.900

浓硫酸（98%）

－

338

1.84

下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。

（1）如果使用的乙醇中的O用18O标记，则制取乙酸乙酯的化学方程式为__________。

（2）当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管B，充分振荡，静置。

振荡后的实验现象为________（填字母）。

A．上层液体变薄B．下层液体红色变浅或变为无色

C．有气泡产生D．有果香味

（3）从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯的操作方法为________，所用仪器为________。

●课后巩固（课时达标第三章第三节第一课时）

第2课时酯

●新知导学

1．酯的定义

酯是羧酸分子________被________取代后的产物，简写为________，R和R′可以________，也可以________。

羧酸酯的特征性结构是________，官能团名2．酯的性质

（1）酯的密度一般比水__________，__________溶于水，________溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

低级酯是具有________的________体，存在于各种水果和花草中。

（2）在酸或碱存在条件下，酯能发生________，生成相应的________和________。

如乙酸乙酯的水解反应方程式为：

________。

酸性条件下：

____________________________。

碱性条件下：

____________________________。

①在酸存在的条件下酯的水解是________反应；而在碱性条件下酯的水解是________的。

②酯的水解反应也是________反应的一种。

③乙酸乙酯水解实验中，用70～80℃的________加热，而不是用酒精灯直接加热。

●自主探究

在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。

该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。

下图为制取乙酸乙酯的改进装置。

（1）如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？

（2）浓硫酸的作用是什么？

（3）饱和碳酸钠溶液的作用是什么？

（4）当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。

振荡前后的实验现象是什么？

（5）与教材中采用的实验装置的不同之处是：

本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。

在此处球形干燥管有什么作用？

（6）还有哪些装置可以防止倒吸？

羧酸与醇酯化反应的规律和类型

1．酯化反应的规律

2．酯化反应的类型

（1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

（2）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

●典例透析

（2013·上海市八校联考）有机高分子材料聚酯纤维可由二酸与二醇通过缩聚形成。

如100个乙二酸分子与100个乙二醇分子发生缩聚，当形成一条聚酯链时，其（平均）式量达到最大（如图所示，其式量为11681）。

为降低聚酯链的长度与平均式量，可调整乙二酸与乙二醇的相对用量，使形成的聚酯链两端均为相同基团，从而无法再连接增长。

现有100个乙二醇分子与105个乙二酸分子恰好完全反应，且聚酯链无法再增长。

（1）共形成________条聚酯链。

（2）计算所得聚酯的平均式量。

●变式训练

1．（2013·浙江名校联考）有机物A（分子式为C3H5O2Cl）与NaOH水溶液共热并酸化后得有机物B（分子式为C3H6O3），在适当条件下，2分子B发生酯化反应可生成1分子C，则C的结构简式不可能是（　　）

1．酯化反应和酯的水解反应的理解

2．羧酸、酯的同分异构体

同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。

●典例透析

（2013·内蒙古包头一中测试）某酯A，其分子式为C6H12O2，已知A

，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应E不能发生银镜反应，则A结构可能有（　　）

A．5种　　　　　B．4种C．3种D．2种

●变式训练

2．（2013·乌鲁木齐一中测试）某酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，把该酯水解可得羧酸B和醇C，把醇氧化可得羧酸D，且B与D互为同分异构体，则此酯为（　　）

A．CH3CH2COOCH（CH3）2B．CH3CH2CH2COOCH2CH（CH3）2

C．（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2D．CH3CH2COOCH2CH===CH2

●课堂练习

1．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是（　　）

A．羧酸与饱和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B．酯都能发生水解反应

C．羧酸的酸性都比碳酸弱D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水

2．能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是（　　）

A．丙醛B．丙酮C．乙酸甲酯D．甲酸乙酯

3．（2013·广东六校联考）如图是某只含有C、H、O元素的有机物的简易球棍模型。

下列关于该有机物的说法正确的是（　　）

A．该物质的名称是丙酸甲酯B．该物质的分子式为C3H8O2

C．该物质的密度大于水，且易溶于水D．该物质含有碳碳双键，能跟氢气发生加成反应

4．（2013·辽宁三校联考）邻苯二甲酸酯的结构简式为

（R和R′为烷基，可能相同，也可能不同）。

下列关于邻苯二甲酸酯的叙述正确的是（　　）

A．若R为甲基，R′为乙基，其分子式为C11H13O4

B．1mol邻苯二甲酸酯可以和2molNaOH反应

C．1mol邻苯二甲酸酯可以和5molH2发生加成反应

D．苯环上的一氯代物一定有2种

5．（2013·苏北四市调研）甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。

下列说法中正确的是（　　）

A．香叶醇的分子式为C11H18O

B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应

C．1mol甲酸香叶酯可以与2molH2发生加成反应

D．甲酸香叶酯分子中所有的碳原子均可能共平面

6．某有机物M的球棍模型如图所示：

（1）请写物质M的分子式______________________。

（2）M在一定条件下，可以发生水解反应，生成A、B两种物质（它们的相对分子质量关系为A>B）。

B可以用以下方法制得：

X

Y,ⅡZ

W

B

其中W能发生银镜反应。

则Ⅰ属于________反应；Ⅱ属于________反应（填反应类型）；写出W发生银镜反应的化学方程式_____________________。

（3）1molA分别与Na、NaOH溶液反应，所需Na、NaOH物质的量的最大值之比__。

（4）①A中的官能团名称是________、________；

②请写出M在酸性条件下水解的化学方程式____________________；

③A有多种同分异构体，请写出具有下列条件的一种同分异构体的结构简_________。

a．两种官能团、且其环上的一氯代物只有2种；b.遇FeCl3溶液显紫色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。

●课后巩固（课时达标第三章第三节第二课时）