学年苏教版选修5 专题4第三单元 醛 羧酸 第1课时 学案.docx

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学年苏教版选修5专题4第三单元醛羧酸第1课时学案

第三单元　醛　羧酸

第1课时　醛

[学习目标定位]　1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。

2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。

3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。

一、认识醛类

1．醛类

2．常见的醛

甲醛（蚁醛）

乙醛

分子式

CH2O

C2H4O

结构简式

HCHO

CH3CHO

物理性质

颜色

无色

无色

气味

有刺激性气味

有刺激性气味

状态

气体

液体

溶解性

易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林

能跟水、乙醇等互溶

例1

　下列物质不属于醛类的是（　　）

A．

B．

C．CH2===CH—CHOD．CH3—CH2—CHO

答案　B

解析　根据醛的概念可判断

不属于醛类。

【考点】醛的结构

【题点】醛的概念

例2

　已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。

下列分子中所有原子不可能共平面的是（　　）

答案　D

解析　D中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。

【考点】醛的组成与结构

【题点】醛的结构

二、乙醛的化学性质

1．氧化反应

（1）银镜反应

实验操作

实验现象

向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

有关反应的

化学方程式

AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓（白色）＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3↑＋H2O

注意事项

a.试管内壁要光滑、洁净；

b．银氨溶液要现用现配；

c．乙醛的用量不宜太多；

d．应使用水浴加热；

e．在加热过程中，不可振荡和振动试管；

f．实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去

（2）与新制Cu（OH）2的反应

实验操作

实验现象

①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生

有关反应的化学方程式

2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

注意事项

a.Cu（OH）2要新制；

b．制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

c．反应条件必须是加热煮沸

（3）乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，化学方程式为

。

2．加成反应

乙醛中的

和烯烃中的

性质类似，也能与H2发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。

醛的化学性质

1．醇醛羧酸

2．检验醛基的方法

（1）与银氨溶液反应生成银镜；

（2）与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀。

3．醛基的定量判断

对R—CHO（R≠H）

1molR—CHO～2molAg，

1molR—CHO～2molCu（OH）2～1molCu2O。

4．能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的有机物

Br2的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

烯烃

能否褪色

能

能

原因

加成反应

氧化反应

炔烃

能否褪色

能

能

原因

加成反应

氧化反应

苯的同系物

能否褪色

否

能

原因

氧化反应

醇

能否褪色

否

能

原因

氧化反应

酚

能否褪色

能

能

原因

取代反应

氧化反应

醛

能否褪色

能

能

原因

氧化反应

氧化反应

例3

　柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。

已知柠檬醛的结构简式为

（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有________。

（填序号）

①使溴的四氯化碳溶液褪色

②与乙醇发生酯化反应

③能发生银镜反应

④能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色

A．①②③④B．①②④⑤

C．①③④⑤D．①②③④⑤

（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_______________________________________

________________________________________________________________________，

发生反应的化学方程式是___________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）C　

（2）将少量的柠檬醛加入盛有新制的Cu（OH）2悬浊液的试管中并水浴加热，有砖红色沉淀产生

Cu2O↓＋3H2O

（3）先加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键

解析　

（1）物质的结构决定性质，柠檬醛可能发生的反应应根据柠檬醛中含有的官能团做出判断。

分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应。

（2）检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液。

（3）因为醛基也能被溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基对检验双键的干扰。

【考点】醛的性质与检验

【题点】含醛基有机物性质的综合考查

三、甲醛的特性与酮

1．甲醛的特性

（1）甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基（

），故1molHCHO与足量银氨溶液反应可生成4molAg。

（2）甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：

（3）尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。

2．酮

（1）酮的结构为

，（R与R′可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子）。

最简单的酮为丙酮，化学式为C3H6O，结构简式为

。

（2）酮的官能团为羰基（

）。

羰基可以与H2发生加成反应，生成羟基。

如丙酮可以与H2发生加成反应，生成2丙醇。

（3）丙酮中两个甲基上的氢是等价的，所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。

（4）碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体，但酮不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应。

1.甲醛结构的特殊性

甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H原子相连。

甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molAg，

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O。

2．醛、酮的同分异构体

（1）官能团异构

含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮和烯醇互为同分异构体。

如C3H6O：

属于醛的是CH3CH2CHO，属于酮的是

，属于烯醇的是CH2===CH—CH2OH。

（2）官能团位置异构

由于醛基只能连在碳链的末端，故醛不存在官能团位置异构，但酮存在官能团位置异构，如2戊酮与3戊酮互为同分异构体。

（3）碳链异构

①醛类碳链异构的写法

如C5H10O可以写成C4H9—CHO，C4H9—的碳链异构有4种，即C5H10O的醛有4种。

②酮类碳链异构的写法：

如C5H10O去掉

后还剩4个碳原子，碳链有两种结构C—C—C—C、

，然后将

放在合适的位置，共有6个位置，

，但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。

例4

　某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．丙醛D．丁醛

【考点】甲醛组成、结构与性质

【题点】甲醛氧化反应的简单计算

答案　A

解析　因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为＝15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合题意。

例5

　分子式为C5H10O，且结构中含有

的有机物共有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．7种

【考点】醛的组成和结构

【题点】醛的同分异构现象

答案　D

解析　分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有

，故可以从醛类、酮类两方面考虑。

醛类：

可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。

酮类：

可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCHCH3CH3；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。

综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目的综合考查

1．下列关于醛的说法正确的是（　　）

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B．醛的官能团是—COH

C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式

D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

【考点】醛的组成和结构

【题点】醛的组成与结构特点

答案　C

解析　A项，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛；B项，醛的官能团是—CHO；D项，丙醛与丙酮互为同分异构体。

2．某有机化合物X，能够发生如图所示变化。

则有机物X是（　　）

A．C2H5OHB．C2H4

C．CH3CHOD．CH3COOH

【考点】醛的综合考查

【题点】醛的结构与性质的综合考查

答案　C

解析　由图示可知X既有氧化性又有还原性，且Y可氧化生成X，符合要求的只有醛。

3．使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛（　　）

A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液

B．银氨溶液和溴的CCl4溶液

C．FeCl3溶液和银氨溶液

D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液

【考点】乙醛及醛类的氧化反应

【题点】乙醛及醛类的氧化反应

答案　B

解析　A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，故选项A错；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1己烯，不反应的为甲苯，故选项B正确；C项，只有银氨溶液可以鉴别出丙醛，故不正确；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别。

4．（双选）（2018·徐州高二期末）下列实验操作能达到预期目的的是（　　）

选项

实验目的

实验操作

A

除去甲烷中混有的乙烯

将甲烷和乙烯混合气体通过盛有溴水的洗气瓶

B

除去溴苯中混有的少量苯

在溴苯和苯的混合液中加入足量的液溴

C

证明碳酸的酸性比苯酚的强

向苯酚钠溶液中通入CO2

D

证明CH2==CHCHO中含有碳碳双键

向酸性KMnO4溶液加入CH2==CHCHO

答案　AC

解析　乙烯与溴水发生加成反应，A项正确；苯与液溴反应需要催化剂，且液溴可以溶解在溴苯中，引入新的杂质，B项错误；CO2能与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3，C项正确；醛基也能被酸性KMnO4氧化，D项错误。

【考点】醛的综合考查

【题点】醛的结构与性质的综合考查

5．若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：

1,2二溴乙烷气体DABC

C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。

（1）A、B、C中所含官能团的名称是________、________、________。

（2）书写下列反应的化学方程式。

A→B的化学方程式为________________________________________________

________________________________________________________________________；

B→C的化学方程式为_______________________________________________________

________________________________________________________________________；

B→A的化学方程式为______________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）上述A、B、C、D四种物质中还原性最强的是________（填名称）。

答案　

（1）羟基　醛基　羧基

（2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

2CH3CHO＋O22CH3COOH

CH3CHO＋H2CH3CH2OH

（3）乙醛

解析　由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中含有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含有醛基，A中含有羟基；根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃。

D与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。

四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以乙醛的还原性最强。

【考点】醛的性质综合应用

【题点】醇、醛、酸的转化

[对点训练]

题组一　醛类的组成与结构

1．下列关于醛的说法中正确的是（　　）

A．所有醛中都含醛基和烃基

B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应

C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式

D．醛的官能团是

【考点】醛的组成和结构

【题点】醛的组成和结构

答案　B

解析　醛的官能团是醛基（—CHO），醛分子中都含有醛基（—CHO），醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液。

甲醛中无烃基，只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。

2．某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。

若将其与H2加成，则所得产物的结构简式可能是（　　）

①（CH3CH2）2CHOH　　②（CH3）3CCH2OH

③CH3CH2C（CH3）2OH　④CH3（CH2）3CH2OH

A．①②B．②④

C．①④D．③④

【考点】醛的组成和结构

【题点】醛的同分异构现象

答案　B

解析　有机物C5H10O能发生银镜反应，则其分子中一定含—CHO，将其与H2加成时—CHO变成—CH2OH，故只要分子式正确并含有—CH2OH的产物都是可能的。

3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是（　　）

A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C．在一定条件下能与溴发生取代反应

D．不能与氢溴酸发生加成反应

【考点】醛的性质综合应用

【题点】多官能团化合物的性质判断

答案　D

解析　茉莉醛中所具有的官能团为碳碳双键、—CHO，故该物质可能具有的性质即为上述官能团的性质，故A、B、C项均满足条件，而D项明显不符合题意。

题组二　醛、酮的性质及应用

4．室内空气污染的主要来源之一是泡沫绝缘塑料、化纤地毯、书报、油漆等不同程度释放出的气体，该气体是（　　）

A．甲醛B．甲烷

C．一氧化碳D．二氧化碳

【考点】醛的物理性质及用途

【题点】醛的物理性质及用途

答案　A

解析　甲醛是一种重要的有机原料，是有刺激性气味有毒的气体，主要用于人工合成黏结剂，所以在装饰材料、涂料、化纤地毯中都含有甲醛，用于室内装修时会引起室内空气的污染。

5．下列反应中属于有机物被还原的是（　　）

A．乙醛发生银镜反应B．新制Cu（OH）2悬浊液与乙醛反应

C．乙醛加氢制乙醇D．乙醛制乙酸

【考点】醛的综合考查

【题点】醛的结构与性质的综合考查

答案　C

解析　有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。

A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。

C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。

6．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是（　　）

A．乙醛量不够B．烧碱量不够

C．硫酸铜量不够D．加热时间短

【考点】乙醛及醛类的氧化反应

【题点】乙醛及醛类的氧化反应的实验探究

答案　B

解析　乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。

硫酸铜过量时，Cu2＋水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。

7．（2018·盐城中学高二月考）萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性。

某些萜类化合物可以相互转化。

下列说法错误的是（　　）

A．香叶醛的分子式为C10H16O

B．香叶醇和香茅醛互为同分异构体

C．上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色

D．香茅醇可以发生取代反应、加成反应及氧化反应，但是不能发生还原反应

答案　D

解析　香叶醛分子中有10个碳原子，1个氧原子，同时有3个不饱和度（两个碳碳双键、一个碳氧双键），所以有16个氢原子，所以分子式为C10H16O，A项正确；香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，且结构不同，所以两者互为同分异构体，B项正确；四种物质中，都有碳碳双键，所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，C项正确；香茅醇有碳碳双键，可以与氢气加成，而物质得氢的反应又叫还原反应，所以香茅醇可以发生还原反应，D项错误。

【考点】醛的综合考查

【题点】含醛基有机物性质的综合考查

题组三　醛、酮的结构与性质的综合

8.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物。

现有试剂：

①酸性KMnO4溶液，②H2/Ni，③Ag（NH3）2OH，④新制Cu（OH）2悬浊液；能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（　　）

A．①②B．②③

C．③④D．①④

【考点】醛的综合考查

【题点】含醛基有机物性质的综合考查

答案　A

解析　该有机物中含有

和—CHO两种官能团。

试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂③、④只与—CHO发生反应，不与

发生反应。

9．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为

，下列关于茉莉酮的说法正确的是（　　）

A．该有机物的化学式是C10H14O

B．1mol该有机物与H2充分反应，消耗4molH2

C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应

D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应

【考点】醛的综合考查

【题点】含醛基有机物性质的综合考查

答案　A

解析　该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1mol该有机物与H2充分反应消耗3molH2。

10．某天然有机化合物，其结构简式如下图所示，下列关于该化合物的说法正确的是（　　）

A．该化合物可以发生消去反应

B．该化合物中含有的官能团只有醛基和羟基

C．1mol该化合物与Na反应最多可以放出2molH2

D．一定条件下，该化合物可以发生银镜反应

【考点】醛的综合考查

【题点】含醛基有机物性质的综合考查

答案　D

解析　该分子结构中，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，A项错误；该化合物含有的官能团除醛基和羟基外，还有羰基、醚键，B项错误；1mol该化合物与Na反应最多可以放出1molH2，C项错误；该化合物中存在醛基，所以能够发生银镜反应，D项正确。

题组四　醛类的简单计算

11．（2017·江西九江一中高二月考）1mol有机物

与足量的氢气和新制备的氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是（　　）

A．1mol　2molB．3mol　4mol

C．3mol　2molD．1mol　4mol

【考点】醛类的简单计算

【题点】醛类的简单计算

答案　B

解析　由有机物的结构简式知，1mol有机物中含2mol—CHO和1mol

，故需加3molH2，—CHO～2Cu（OH）2，故2mol—CHO消耗4molCu（OH）2，故选B项。

12．丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是（　　）

A．甲基丙醛B．丙酮

C．乙醛D．丁醛

【考点】醛类的简单计算

【题点】醛类的简单计算

答案　C

解析　丙醛CH3CH2CHO相对分子质量为58，

CH3CH2CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

若是3.2g纯的丙醛生成银×2×108g≈11.9g

所以杂质是分子量大于58的醛，或是不发生银镜反应的杂质。

甲基丙醛和丁醛的分子量比丙醛大，丙酮不发生银镜反应。

[综合强化]

13．如图所示，a中放置附着氧化铜粉末的石棉绒，向a中持续通入气态物质X，可以观察到石棉绒上黑色粉末变成红色固态物质，同时c处的U形管中有无色液体生成（假设X气体全部反应，各处反应均完全）。

（1）写出a处反应的化学方程式：

_______________________________________________。

（2）c处液体主要成分的结构简式为______________________________________________；

检验该物质的操作步骤是______________________________________________________，

其现象为____________________________________________________________________；

有关反应的化学方程式为______________________________________________________

________________________________________________________________________。

【考点】乙醛及醛类的氧化反应

【题点】乙醛及醛类的氧化反应的实验探究

答案　

（1）CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　

（2）CH3CHO　取少量c处的液体于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热　有砖红色沉淀生成　CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2