上海 有机化学基础.docx
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上海有机化学基础
一．有机化学中的基本概念
1．有机化合物
（1）定义：
简称有机物，是指含碳元素的化合物（但CO2、CO、碳酸盐仍为无机物）。
（2）与无机物相比有如下特点：
①元素组成的特点：
除碳元素外，还含有H、O、N、P、S及卤素等非金属元素。
②结构特点
a．碳碳间以共价键形成碳键，这是有机物结构的基础
b．有机物分子多为非极性分子或弱极性分子
c．有机物分子间通过范德华力结合成分子晶体
③数量特点有机物的种类繁多，达数百万种，其原因是：
a．碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。
b．碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等。
c．普遍存在同分异构现象。
④性质特点（对大多数有机物）
a．难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
b．多为非电解质，不易导电
c．多数熔沸点较低
d．多数易燃烧，易分解
⑤有机物反应特点
有机反应复杂，速度慢，多需要催化剂，而且副反应多，所以，有机反应常用。
“→”代替“=”。
2．同系物
（1）定义：
结构相似，在分子组成上，彼此相差若干个CH2原子团的一系列化合物互称为同系物。
（2）同系物判断：
①通式相同
②结构相似
③同一类物质
④组成上相差若干个CH2原子团
（3）同系物的性质
①物理性质上存在递变性：
随碳数增加，状态由气→液→固，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
②化学性质以相似性为主，也存在差异性。
3．同分异构体
（1）化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。
（主要是指有机物）
（2）中学常见同分异构种类碳链异构：
如正丁烷与异丁烷。
官能团位置异构：
如1-丁烯与2-丁烯不同类异构烯烃和环烷烃二烯烃和炔烃醇和醚酚、芳香醇、芳香醚醛和酮羧酸和酯。
4．烃
（1）仅含C、H两种元素的有机物称为碳、氢化合物，又称烃。
（2）碳原子之间都是以碳碳单键结合成链状，碳剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和链烃，又称烷烃，通式为CnH2n+2（n≥1）。
（3）分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，单烯烃通式为CnH2n（n≥2）
（4）分子中含有碳碳叁键的一类链烃叫做炔烃，炔烃通式为CnH2n+2（n≥2）（只含一个叁键）
（5）分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，称为芳香烃，其中由一个苯环和饱和烃基组成的芳香烃叫苯的同系物，其通式为CnH2n–6（n≥6）
5．“根”与“基”的比较
基（羟基）
根（氢氧根）
电子式
电性
电中性
带负电
存在于
不能独立存在，必须和其他“基”或原子团相结合
能独立存在于溶液或离子化合物中
6．烃的衍生物
（1）从结构上说，可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的，因此叫烃的衍生物。
（2）卤代烃：
烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物。
（3）醇：
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
R—OH。
（4）酚：
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。
（5）醛：
烃基与醛基结合着的化台物叫做醛：
R—CHO
（6）羧酸：
分子由烃基与羧基相连构成的有机化合物：
R—COOH
（7）酯：
羧与醇结合生成的有机物叫做酯：
R—COOR′
7．蒸馏、分馏和干馏
蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程联合操作。
用这一操作可分离、除杂、提纯物质；分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯物质的操作。
是多次的蒸馏；干馏，是把固态有机物（或煤炭）放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程。
工业上炼焦就属于干馏。
干馏属化学变化，蒸馏与分馏同属物理变化。
二．有机化学反应类型归纳
1．取代反应
（1）定义：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）能发生取代反应的物质：
烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。
（3）典型反应：
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
2．加成反应
（1）定义：
有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
（2）能发生加成反应的物质：
烯烃、炔烃、苯及其同系物。
醛、酮、单糖等等。
（3）典型反应：
CH2=CH2+Br2→CH2Br－CH2Br
3．加聚反应
上海各地名校化学月考试题分类汇编
本卷可能用到的原子量：
H-1C-12O-16Na-23Br-80F-19
一、选择题（本题包括5小题，每小题2分，共10分。
每小题有一个选项符合题意）
1、高粱、玉米等经发酵、蒸馏就可以得到一种“绿色能源”，这种物质是（）
A．氢气B．甲烷C．酒精D．木炭
2、下列物质中属于酯类的是（）
A．石蜡油B．甘油C．酚醛树脂D．花生油
3、下列分子式表示的物质一定是纯净物的是（）
A．C2H6OB．C2H4Cl2C．CH4OD．
4、工业上生产乙烯最主要的途径是（）
A．乙炔加氢B．乙醇脱水C．石油裂解D．煤炭干馏
5、不粘锅的内壁有聚四氟乙烯涂层，下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是（）
A．聚四氟乙烯的单体是不饱和烃B．聚四氟乙烯比较稳定
C．聚四氟乙烯中氟的质量分数是73.1％D．聚四氟乙烯分子中含有双键
二、选择题（本题包括12小题，每小题3分，共36分。
每小题有一个选项符合题意）
6、下列有机物的命名正确的是（）
A．
2—甲基—3—丁烯B．
乙基苯
C．
2—乙基丙烷D．
1—甲基乙醇
7、下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解和氧化反应的是（）
A．甲酸乙酯B．溴乙烯C．乙酸甲酯D．苯甲醛
8、“祥云”火炬的燃料的主要成分是丙烷，下列关于丙烷的叙述中错误的是（）
A．分子中碳原子不在一条直线上B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化D．是石油分馏的一种产品
9、下列说法中错误的是（）
A．磺化、硝化都是化学变化B．干馏、常压分馏都是物理变化
C．甘油不是油，酚醛树脂不是酯D．裂解气、天然气都是混合物
10、要除去乙烯气体中的二氧化硫气体，最好在洗气瓶中盛放的试剂是（）
A．氢硫酸B．溴水C．氢氧化钠溶液D．酸性高锰酸钾溶液
11、下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（）A.苯苯乙烯B.甲醛乙二醛
C.对甲基苯酚苯甲醇D.甲酸乙醛
12、实验室里运用下列实验装置进行实验，能达到相应实验目的的是（）
长颈漏斗
甲
丁
丙
乙
A．装置甲：
石油分馏B．装置乙：
溴苯的制取
C．装置丙：
乙烯的制取D．装置丁：
乙酸乙酯的制取
13、已知人造羊毛的结构为
，则合成人造羊毛的单体是（）
①CH2=CHCN②CH2=CHCOOCH3③CH2=C（CN）CH3④CH3COOCH=CH2
⑤CH3COOH⑥CH2=C（CN）CH=CHOH
A．①②B．⑤⑥C．③④D．①④
14、由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇
时，需要经过下列哪几步反应（）
A．消去、加成、取代B．加成、消去、取代
C．取代、消去、加成D．消去、加成、消去
15、下列各组物质，能用一种试剂鉴别的是（）
A．苯、己烯、甲苯B．乙酸、乙醛、乙醇
C．乙醛、氯乙烷、硝基苯D．乙酸甲酯、苯酚溶液、甲酸溶液
16、有机物分子中原子（或原子团）之间的相互影响会导致他们化学性质的改变。
下列叙述能说明上述观点的是（）
A．等物质的量的乙二醇和乙醇分别与足量金属钠反应，乙二醇产生的氢气多
B．乙烯和苯都能和氢气发生加成反应
C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
D．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
17、有机物甲分子式为C11H14O2，在酸性条件下水解生成乙和丙，丙遇FeCl3溶液显紫色，丙的相对分子质量比乙的大20，甲的结构有（）
A．3种B．4种C．6种D．8种
三、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分。
每小题有1～2个选项符合题意）
18、在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。
物质
有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是（）
A．在催化剂存在下与H2作用B．与NaOH水溶液共热
C．与银氨溶液作用D．与甲酸发生酯化反应
19、以下聚合反应方程式，书写正确的是（反应条件略）（）
A．
B．
C．
D．
20、下列操作不能达成实验目的的是（）
A．溴乙烷与氢氧化钠溶液共煮后，加入硝酸银检验Br-
B．用电石和饱和食盐水制取乙炔
C．用苯、2mol/L的硝酸和3mol/L的硫酸制硝基苯
D．用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管
21、有机物A结构如图所示，下列说法正确的是（）
A．A在碱性条件不下能发生水解反应
B．1molA能和4mol氢气发生加成反应
C．和溴水反应时，1摩尔A能消耗3摩尔Br2
D．A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
22、在标准状况下，由甲烷、甲醛和乙烷组成的11.2升的混合气体完全燃烧后，生成0.7mol的二氧化碳气体。
则混合气体中乙烷的体积分数为（）
A．20%B．40%C．60%D．80%
四、（本题共24分）
23、下列物质中①甲苯②聚异戊二烯③汽油④
⑤聚乙烯
⑥
（1）既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾褪色的烃是____________
（2）能和碳酸氢钠反应的是______，写出它与碳酸氢钠反应的方程式__________________
（3）写出⑥与足量氢氧化钠溶液共热反应的方程式____________
24、菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是____________，其电子式为__________。
（2）已知，0.1摩尔甲能使800克2%的溴水恰好完全褪色，同时溴水增重5.8克，甲的分子式为____________，如甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是__________________。
写出比甲物质多一个碳的相邻同系物的结构简式______________________
（3）苯氧乙酸有多种酯类同分异构体，写出其中能使FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的所有同分异构体的结构简式____________。
（片段如右）
25、乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
（1）现有如下几种结构的分子式均满足C6H6：
，其中只有A是平面构型，其余均为立体构型。
关于A、B、C、D，下列说法正确的是
a．C的二氯代物只有2种b．C是立方烷
的同系物
c．B属于二烯烃d．A、B、C、D常温下均为气体
（2）聚乙炔是新型导电分子，写出聚乙炔的结构简式_____，关于聚乙炔的说法正确
的是
a.聚乙炔塑料容易因老化而失去活性b.1摩尔聚乙炔能与1摩尔Br2发生加成反应
c.能使酸性KMnO4溶液褪色d.等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
Ⅱ
（3）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，以乙炔为原料合成丙烯酰胺的反应如下（反应均在一定条件下进行）：
①反应Ⅰ和反应Ⅱ都符合绿色化学原理，是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为，以下反应中同样符合绿色化学原理的是
a．取代反应b．消去反应c．缩聚反应d．加聚反应
②下列物质在一定条件下能和丙烯酰胺发生反应的是
a．盐酸b．氢氧化钠溶液c．氨基乙酸d．水
③聚丙烯酰胺是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式
________________________________________________________
五、实验题（本题共24分）
26、要除去下表中所列有机物中的杂质（括号内为杂质），从
（1）中选择适宜的试剂，从
（2）中选择分离提纯的方法，用序号填入表中。
（1）试剂：
a.浓硫酸b.氢氧化钠c.生石灰d.碳酸钠e.水f.浓溴水
（2）方法：
A.过滤B.分液C.蒸馏
要提纯的物质（杂质）
CH3CH2Br
（C2H5OH）
C2H5OH
（H2O）
CH3CH2OH
（CH3COOH）
C6H5Br
（Br2）
C6H6
（C6H5OH）
选用试剂
（1）
分离方法
（2）
（3）以上采用的操作中，B使用的主要玻璃仪器是__________
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
熔点/℃
16.6
－89.5
-73.5
沸点/℃
117.9
117
126.3
密度/g·cm－3
1.05
0.81
0.88
水溶性
互溶
互溶
不溶
27．乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）是具有果香味的香精，经酯化反应可进行乙酸丁酯的合成。
有关物质的物理性质见右表。
合成过程如下：
第一步：
将丁醇和过量的乙酸混合加热发生酯化反应；第二步：
洗涤提纯；第三步：
蒸馏提纯。
（1）上述是合成和提纯乙酸丁酯的有关装置图，请写出合成和提纯乙酸丁酯的操作顺序（填字母）C→F→→→→。
（2）C装置中除了装有1-丁醇和过量的乙酸外，还需要加入___________、___________。
乙酸过量的原因是__________________。
装置C中冷凝管的作用是：
；
（3）步骤F：
酯化反应完成后，向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_________。
A装置中Na2CO3溶液的作用是_______。
（4）步骤E的操作要领是：
①用一只手的手掌压住分液漏斗的塞子并握住分液漏斗；②另一只手握住活塞部分；③。
（5）装置A的分液漏斗中液体分为两层，乙酸丁酯应在（填上、下）层。
（6）第一步酯化反应过程中可能得到的有机副产物有_________________________（写出两种物质的结构简式）。
六、（本题共22分）
28、醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为________
（2）某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：
K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。
实验结果如下：
醇
反应时间/h
2.5
2.5
2.5
醛的产率/%
95
96
94
醇
反应时间/h
3.0
3.0
15.0
醛的产率/%
95
92
40
分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是（写出2条）_______________________
（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。
请写出用空气代替氧气进行反应的优缺点：
___________________
（4）由于醛易被氧化，所以在合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。
如：
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，一般可采取的措施有（任意写出1条）________________________________________________
②已知具有五、六元环结构的缩醛比较稳定。
写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基的反应方程式____________________________________________________________。
29、A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
（1）根据分子结构模型写出A的结构简式___________
（2）拟从芳香烃
出发来合成A，其合成路线如下：
已知：
A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
⑦
（a）写出反应类型①________⑤__________
（b）写出结构简式D__________H___________
（c）已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是________
__________________________________________________________________________
（d）写出反应方程式（注明必要的条件）
③________________________________________________________
⑥________________________________________________________
⑦__________________________________________________________
七、计算题（本题共14分）
30、有机物A的蒸汽的质量是相同状况下同体积乙醇蒸汽的2倍。
1.38克A完全燃烧后，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06克；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08克；取4.6克A与足量钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68升，A不与纯碱反应。
试通过计算确定A的分子式和结构简式。
31、科学家致力于二氧化碳的“组合转化”技术的研究，把过多二氧化碳转化为有益于人类的物质。
（1）如果将CO2和H2以1：
4的比例混合，通入反应器，在适当的条件下反应，可获得一种重要的能源。
请完成以下化学方程式：
CO2+4H2→__________+2H2O
（2）若将CO2和H2以1：
3的比例混合，使之发生反应生成某种重要的化工原料和水，则生成的该重要化工原料可能是_______
A.烷烃B.烯烃C.炔烃D.芳香烃
（3）已知在443~473K时，用钴（Co）作催化剂可使CO2和H2生成C5~C8的烷烃，这是人工合成汽油的方法之一。
要达到该汽油的要求，CO2和H2体积比的取值范围是__________。
复旦附中高三化学阶段测试有机化学试卷
答题纸
一、选择题
1
2
3
4
5
二、选择题
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
三、选择题
18
19
20
21
22
四、（本题共24分）
23、
（1）____________
（2）______，方程式_______________________________________
（3）方程式_________________________________________________________________
24、
（1）______________，______________。
（2）________，______________，__________________（3）_____________________________________。
25、
（1）______
（2）__________，______
（3）①______，____②____③_________________
五、（本题共24分）
26、
要提纯的物质（杂质）
CH3CH2Br
（C2H5OH）
C2H5OH
（H2O）
CH3CH2OH
（CH3COOH）
C6H5Br
（Br2）
C6H6
（C6H5OH）
选用试剂
（1）
分离方法
（2）
（2）_________________________
27、
（1）C→F→→→→。
（2）加入___________、___________。
原因是____________________________________________________。
作用是：
；
（3）水的作用是__________；A装置中Na2CO3溶液的作用是______。
（4）③。
（5）（填上、下）层；
（6）___________________、_______________________（写出结构简式）。
六、（本题共22分）
28、
（1）________________________________。
（2）__________________________________________________________________
（3）___________________________________________
（4）①_________________________________________________________________
②
_________________________________________
29、
（1）___________
（2）（a）①_________⑤__________（b）D______
H_______（c）_____________________________________________________________
（d）③________________________________________________________
⑥________________________________________________________
⑦__________________________________________________________
七、计算题（本题共14分）
30、
31、
（1）CO2+4H2→__________+2H2O
（2）_______
（3）___________________________。
答案
一、选择题（本题包括5小题，每小题2分，共10分。
每小题有1个选项符合题意）
试题
1
2
3
4
5
答案
C
D
C
C
B
二、选择题（本题包括12小题，每小题3分，共36分。
每小题有1个选
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