考点四研究有机化合物的一般步骤和方法概要.docx

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考点四研究有机化合物的一般步骤和方法概要

考点四　研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离提纯有机物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取和分液

①常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液－液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固－液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．有机物分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

—

【互动思考】

判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4（　　）

（2）燃烧是测定有机物分子结构的有效方法（　　）

（3）蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片（　　）

（4）

的核磁共振氢谱中有6种峰（　　）

（5）符合同一通式的物质是同系物关系（　　）

（6）原子吸收光谱仪可用于测定物质中的金属元素，红外光谱仪可用于测定化合物的官能团（　　）

（7）用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3（　　）

（8）通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯（　　）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×　（8）√

[示向题组]

1．[2013·新课标Ⅰ，38

（1）]芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水，A的名称为________。

解析　1molA完全燃烧生成72g水，即4mol，分子中含有8个氢，碳的相对质量在92～102之间，有8个碳，分子式为C8H8，芳香烃则为苯乙烯。

答案　苯乙烯

2．

（1）（2013·新课标Ⅰ，38节选）C7H6O2能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢，其结构简式为________________________________________________________________________。

（2）（2011·天津理综，8节选）冠心平是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

A

B

C……

①A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为_____________________________________________________。

②B是A的氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B的结构简式：

_________________________________________________________________。

解析　

（1）C7H6O2能发生银镜反应说明分子中存在醛基，且能与碳酸钠反应，说明D具有酸性，有酚羟基，核磁共振氢谱存在四种不同类型的H原子，D的结构简式为

。

（2）①设A为饱和一元羧酸，其分子式为CnH2nO2，则有：

CnH2nO2＋NaHCO3―→CnH2n－1O2Na＋CO2↑＋H2O

　　＝　　

解得n＝4，即A的分子式为C4H8O2。

②根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为

。

答案　

（1）

（2）①C4H8O2　②

【考向揭示】

　由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：

1．在推断题中确定有机物的分子式、结构式

2．红外光谱、核磁共振氢谱在物质结构推断中的应用

[跟进题组]

1．（2012·海南，18Ⅰ改编）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的有（　　）。

A．乙酸异丙酯B．乙酸乙酯

C．对二甲苯D．均三甲苯

解析　选项A，CH3COOCH（CH3）2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6∶3∶1；选项B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为3∶2∶3；选项C，

的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶2；选项D，均三甲苯

的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶1。

答案　D

2．根据以下有关信息确定某有机物的组成：

（1）测定实验式：

某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。

（2）确定分子式：

下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。

解析　

（1）该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：

N（C）∶N（H）∶N（O）＝

∶

∶

＝4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。

（2）根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O。

答案　

（1）C4H10O　

（2）74　C4H10O

（时间：

45分钟）

1．如图所示是一种有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的（　　）。

A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH3

C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH

解析　由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。

分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。

答案　C

2．下列对有机化合物的分类结果正确的是（　　）。

解析　A中苯属于芳香烃；B中环戊烷、环己烷属于脂肪烃；C中乙炔属于炔烃。

答案　D

3．（2014·浙江理综，10）下列说法正确的是（　　）。

A．乳酸薄荷醇酯（

）仅能发生水解、氧化、消去反应

B．乙醛和丙烯醛（

）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物

C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖

D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H－NMR来鉴别

解析　A项，乳酸薄荷醇酯分子中含酯基、羟基，可发生水解（取代）、氧化、消去反应，还能发生、酯化等反应，错误；B项，乙醛和丙烯醛加氢反应产物是乙醇和丙醇，它们属于同系物，错误；C项，淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，正确；D项，CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但在1H－NMR中的位置不同，故可用来鉴别它们，错误。

答案　C

4．（2013·浙江理综，10）下列说法正确的是（　　）。

A．按系统命名法，化合物

的名称是2，3，5，5四甲基4，4二乙基己烷

B．等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等

C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色

D．结构片段为

的高聚物，其单体是甲醛和苯酚

解析　A项应该从支链最多开始编号，使取代基的序号最小，正确的命名应为2，2，4，5四甲基3，3二乙基己烷。

C项中苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

D项中对高聚物进行如图切割

可以看出（Ⅰ）部分来自苯酚，（Ⅱ）部分来自甲醛。

答案　D

5．（2012·浙江理综，11）下列说法正确的是（　　）。

A．按系统命名法，化合物

的名称为2，6二甲基5乙基庚烷

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C．化合物

是苯的同系物

D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9

解析　进行有机物命名时，从不同方向编号时，应保证支链位次之和最小，A的正确命名应是2，6二甲基3乙基庚烷，A项不正确；丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，结合方式有：

丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的—COOH与苯丙氨酸分子的—NH2结合、丙氨酸分子的—NH2与苯丙氨酸分子的—COOH结合，共形成4种二肽，B项不正确；苯的同系物必须具备两个条件：

有且只有一个苯环，侧链是烷基，故C项不正确；三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯，其结构简式为

，其分子式为C3H5N3O9，D项正确。

答案　D

6．（2013·海南，18Ⅰ改编）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有（　　）。

①己烷　②己烯　③1，2二溴丙烷　④乙酸乙酯

A．①②B．②③

C．①④D．②④

解析　己烷有5种同分异构体：

C—C—C—C—C—C、

、

、

、

；己烯有环烷烃和烯烃类别异构，环烷烃有六元环、五元环、四元环多种结构，烯烃在己烷结构基础上放入双键多于7种；③中有

、

三种同分异构；④中有酯、羧酸、羟醛、羟酮等多种类别异构，超过7种。

答案　D

7．（2014·河南商丘二模）下列关于有机物的说法中正确的是（　　）。

A．2013年11月山东出现“夺命快递”——化学品为氟乙酸甲酯，它是一种

无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚，属于酯类，也属于卤代烃

B．按系统命名法，

的名称的为2，7，7三甲基3乙基辛烷

C．甲基环己烷上一氯代物的同分异构体共有3种

D．某种醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a＝b＋84，则该醇分子中具有两个醇羟基

解析　氟乙酸甲酯不属于卤代烃，A项错误；B项正确的命名为2，2，7三甲基6乙基辛烷，错误；甲基环己烷上连有甲基的碳原子和甲基也可以发生氯代反应，故一氯代物应为5种，C项错误。

答案　D

8．下列说法正确的是（　　）。

A．2，2二甲基1丁醇与2甲基2丁醇互为同分异构体

B．

的核磁共振氢谱有5个峰

C．根据核磁共振氢谱能鉴别1溴丙烷和2溴丙烷

D．用KMnO4酸性溶液能鉴别CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO

解析　A项两种物质分子式不同，不正确；B项该物质核磁共振氢谱有3个峰，不正确；1溴丙烷核磁共振氢谱有3个峰，2溴丙烷有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基、羟基都能被KMnO4酸性溶液氧化，都能使KMnO4溶液褪色，故无法鉴别，D错误。

答案　C

9．（2014·浙江富阳期中）按要求完成下列问题：

（1）相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为________。

（2）

名称是__________________________。

（3）

名称为________，1mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为________。

（4）松油醇

的官能团的名称为________。

（5）将CH4的四个氢原子相互连接可以构成一个正四面体，

是一个正方体，设想将一个甲烷分子放入，碳原子将位于该正方体的中心，黑球表示已有一个氢原子属该正方体的一角。

请在图中另画三个黑球表示其他3个氢原子的位置。

解析　

（1）相对分子质量为72的烃是戊烷，支链越多，沸点越低，所以其结构简式为

；

（2）根据烷烃的系统命名方法，该烷烃的名称是2，4二甲基4乙基庚烷；（3）根据键线式，可以知道该有机物中有12个碳原子，所以名称是环十二烷，有机物完全燃烧的耗氧量＝碳原子数＋

，即为12＋

＝18，则1mol该烃完全燃烧需消耗氧气18mol；（4）根据官能团的概念，该有机物中的官能团有碳碳双键、羟基。

答案　

（1）

（2）2，4二甲基4乙基庚烷　（3）环十二烷　18mol　（4）碳碳双键、羟基（5）

10．按要求回答下列问题：

（1）

的系统命名为________；

（2）3甲基2戊烯的结构简式为________；

（3）

的分子式为________；

（4）某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式

_________________________________________________________________。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_____________________________________型。

答案　

（1）2，3二甲基丁烷　

（2）CH3CH===

（3）C4H8O　（4）①

　②正四面体

11．（2014·南昌阶段检测）有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。

16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

（1）A的分子式是_______________________________________________。

（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。

A．H2B．Na

C．酸性KMnO4溶液D．Br2

（3）A的结构简式是_____________________________________________。

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成。

该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是______________。

解析　

（1）设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得：

CxHyOz＋

O2

xCO2＋

H2O

8444x9y

16．8g44.0g14.4g

＝

＝

，

解得：

x＝5，y＝8。

因12x＋y＋16z＝84，解得：

z＝1。

则有机物A的分子式为C5H8O。

（2）A分子中含有—C≡C—键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。

（3）根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6∶1∶1的三个峰，再结合A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，便可确定其结构简式为

。

（4）根据1molB可与1molBr2加成，可以推断B中含有1个

键，再结合B没有顺反异构体，可推出B的结构简式为

[注意：

CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或

CH3CH===C（CH3）CHO均有顺反异构体]。

答案　

（1）C5H8O　

（2）ABCD

12．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

解释或实验结论

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍

试通过计算填空：

（1）A的相对分子质量为_______________________

（2）将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g

（2）A的分子式为

_______________________

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）

（3）用结构简式表示A中含有的官能团______________、______________

（4）A的核磁共振氢谱如下图：

（4）A中含有________种氢原子

（5）综上所述，A的结构简式为________

解析　

（1）A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。

9.0gA的物质的量为0.1mol。

（2）燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA充分燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2，因m（H）＋m（C）＝

0.3mol×2g·mol－1＋0.3mol×12g·mol－1＝4.2g<9.0g，说明A中还含有氧，则0.1molA中含有的氧原子的物质的量为（9.0g－0.3mol×2g·mol－1－

0.3mol×12g·mol－1）÷16g·mol－1＝0.3mol。

则1molA中含有6molH、3molC和3molO，则A的分子式为C3H6O3。

（3）0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况），说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。

（4）A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子且峰面积之比为3∶1∶1∶1。

（5）综上所述，A的结构简式为

。

答案　

（1）90　

（2）C3H6O3　（3）—COOH　—OH

（4）4　（5）