考点四研究有机化合物的一般步骤和方法概要.docx

1、考点四研究有机化合物的一般步骤和方法概要考点四研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 2分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分

2、析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱【互动思考】判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4()(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应

3、加少量碎瓷片()(4) 的核磁共振氢谱中有6种峰()(5)符合同一通式的物质是同系物关系()(6)原子吸收光谱仪可用于测定物质中的金属元素，红外光谱仪可用于测定化合物的官能团()(7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3()(8)通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) 示向题组12013新课标，38(1)芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水，A的名称为_。解析1 mol A完全燃烧生成72 g水，即4 mol，分子中含有8个氢，碳的相对质量在92102之间，有8个碳，分子式

4、为C8H8，芳香烃则为苯乙烯。答案苯乙烯2(1)(2013新课标，38节选)C7H6O2能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢，其结构简式为_ _。(2)(2011天津理综，8节选)冠心平是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：ABCA为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为_。B是A的氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B的结构简式：_。解析(1)C7H6O2能发生银镜反应说明分子中存在醛基，且能与碳酸钠反应，说明D具有酸性，有酚羟基，核磁共振氢谱存在四种不同类型的H原子，D的结构简式为。

5、(2)设A为饱和一元羧酸，其分子式为CnH2nO2，则有：CnH2nO2NaHCO3CnH2n1O2NaCO2H2O 解得n4，即A的分子式为C4H8O2。根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为。答案(1) (2)C4H8O2【考向揭示】由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：1在推断题中确定有机物的分子式、结构式2红外光谱、核磁共振氢谱在物质结构推断中的应用跟进题组1(2012海南，18改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有()。A乙酸异丙酯 B乙酸乙酯C对二甲苯 D均三甲苯解析选项A，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱

6、中有三组峰，其峰面积之比为631；选项B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为323；选项C，的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为32；选项D，均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为31。答案D2根据以下有关信息确定某有机物的组成：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：N(C)N(H)N(O)4101，因此该有机物的实验式为C4

7、H10O。(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O。答案(1)C4H10O(2)74C4H10O(时间：45分钟)1如图所示是一种有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的 ()。ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D

8、项有3种不同化学环境的氢原子。答案C2下列对有机化合物的分类结果正确的是 ()。解析A中苯属于芳香烃；B中环戊烷、环己烷属于脂肪烃；C中乙炔属于炔烃。答案D3(2014浙江理综，10)下列说法正确的是 ()。A乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别解析A项，乳酸薄荷醇酯分子中含酯基、羟基，可发生水解(取代)、氧化、消去

9、反应，还能发生、酯化等反应，错误；B项，乙醛和丙烯醛加氢反应产物是乙醇和丙醇，它们属于同系物，错误；C项，淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，正确；D项，CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但在1HNMR中的位置不同，故可用来鉴别它们，错误。答案C4(2013浙江理综，10)下列说法正确的是()。A按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5四甲基4，4二乙基己烷B等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物，其单体

10、是甲醛和苯酚解析A项应该从支链最多开始编号，使取代基的序号最小，正确的命名应为2，2，4，5四甲基3，3二乙基己烷。C项中苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。D项中对高聚物进行如图切割可以看出()部分来自苯酚，()部分来自甲醛。答案D5(2012浙江理综，11)下列说法正确的是()。A按系统命名法，化合物的名称为2，6二甲基5乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽C化合物是苯的同系物D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9解析进行有机物命名时，从不同方向编号时，应保证支链位次之和最小，A的正确命名应是2，6二甲基3乙基庚烷，A项不正确；丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，结合方式有：丙氨酸分子与丙

11、氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的COOH与苯丙氨酸分子的NH2结合、丙氨酸分子的NH2与苯丙氨酸分子的COOH结合，共形成4种二肽，B项不正确；苯的同系物必须具备两个条件：有且只有一个苯环，侧链是烷基，故C项不正确；三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯，其结构简式为，其分子式为C3H5N3O9，D项正确。答案D6(2013海南，18改编)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有()。己烷己烯1，2二溴丙烷乙酸乙酯A BC D解析己烷有5种同分异构体：CCCCCC、；己烯有环烷烃和烯烃类别异构，环烷烃有六元环、五元环、四元环多种结构，烯烃在己烷结构基础上放入双键多于7种；中

12、有、三种同分异构；中有酯、羧酸、羟醛、羟酮等多种类别异构，超过7种。答案D7(2014河南商丘二模)下列关于有机物的说法中正确的是 ()。A2013年11月山东出现“夺命快递”化学品为氟乙酸甲酯，它是一种 无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚，属于酯类，也属于卤代烃B按系统命名法，的名称的为2，7，7三甲基3乙基辛烷C甲基环己烷上一氯代物的同分异构体共有3种D某种醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是ab84，则该醇分子中具有两个醇羟基解析氟乙酸甲酯不属于卤代烃，A项错误；B项正确的命名为2，2，7三甲基6乙基辛烷，错误；甲基环己烷

13、上连有甲基的碳原子和甲基也可以发生氯代反应，故一氯代物应为5种，C项错误。答案D8下列说法正确的是 ()。A2，2二甲基1丁醇与2甲基2丁醇互为同分异构体B的核磁共振氢谱有5个峰C根据核磁共振氢谱能鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用KMnO4酸性溶液能鉴别CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO解析A项两种物质分子式不同，不正确；B项该物质核磁共振氢谱有3个峰，不正确；1溴丙烷核磁共振氢谱有3个峰，2溴丙烷有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基、羟基都能被KMnO4酸性溶液氧化，都能使KMnO4溶液褪色，故无法鉴别，D错误。答案C9(2014浙江富阳期中)按要求完成下列问题：(1)相对

14、分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为_。(2) 名称是_。(3)名称为_，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为_。(4)松油醇的官能团的名称为_。(5)将CH4的四个氢原子相互连接可以构成一个正四面体，是一个正方体，设想将一个甲烷分子放入，碳原子将位于该正方体的中心，黑球表示已有一个氢原子属该正方体的一角。请在图中另画三个黑球表示其他3个氢原子的位置。解析(1)相对分子质量为72的烃是戊烷，支链越多，沸点越低，所以其结构简式为；(2)根据烷烃的系统命名方法，该烷烃的名称是2，4二甲基4乙基庚烷；(3)根据键线式，可以知道该有机物中有12个碳原子，所以名称是环十二烷，有机物完全燃烧

15、的耗氧量碳原子数，即为1218，则1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气18 mol；(4)根据官能团的概念，该有机物中的官能团有碳碳双键、羟基。答案(1) (2)2，4二甲基4乙基庚烷(3)环十二烷18 mol(4)碳碳双键、羟基 (5)10按要求回答下列问题：(1) 的系统命名为_；(2)3甲基2戊烯的结构简式为_；(3) 的分子式为_；(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_型。答案(1)2，3二甲基丁烷(2)CH3CH=(

16、3)C4H8O(4)正四面体11(2014南昌阶段检测)有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_。AH2 BNa C酸性KMnO4溶液 DBr2(3)A的结构简式是_。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简

17、式是_。解析(1)设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得：CxHyOzO2xCO2H2O84 44x 9y168 g 44.0 g 14.4 g，解得：x5，y8。因12xy16z84，解得：z1。则有机物A的分子式为C5H8O。(2)A分子中含有CC键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为611的三个峰，再结合A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，便可确定其结构简式为。(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个键，再结合B没有顺反异构体，可推

18、出B的结构简式为注意：CH3CH2CH=CHCHO、CH3CH=CHCH2CHO或CH3CH=C(CH3)CHO均有顺反异构体。答案(1)C5H8O(2)ABCD12有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为_(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的

19、NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团_、_(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有_种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为_解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A充分燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，因m(H)m(C)0.3 mol2 gmol10.3 mol12 gmol14

20、.2 g9.0 g，说明A中还含有氧，则0.1 mol A中含有的氧原子的物质的量为(9.0 g0.3 mol2 gmol10.3 mol12 gmol1)16 gmol10.3 mol。则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C和3 mol O，则A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子且峰面积之比为3111。(5)综上所述，A的结构简式为。答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)