届复习知识点深度剖析 专题9 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料.docx
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届复习知识点深度剖析专题9第2节来自石油和煤的两种基本化工原料
2013化学复习知识点深度剖析专题九第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
考纲解读
考纲内容
要求
名师解读
乙烯、苯的主要性质
Ⅱ
加成反应是乙烯的特征反应，碳碳双键的性质是考试的一个重点。
苯中特殊的键造就了苯的特殊性质。
对于甲烷、乙烯、苯的空间构型是考查空间想象能
力的重要题型，是命题的热点。
乙烯、苯的衍生物在化工生产中
的重要作用
Ⅰ
上述有机化合物发生反应的类型
Ⅱ
基础巩固
一、乙烯的结构与性质
（1）乙烯的分子式_____，结构简式是__________，电子式是__________。
（2）在一定条件下，乙烯可发生_____、_____和_____反应。
①乙烯在空气中点燃，现象为火焰且伴有_____，反应方程式为_______________
_______________。
若将乙烯气体通入KMnO4酸性溶液，可看到__________。
②加成反应指有机物分子中的_______________与其他原子或原子团____________生成新的化合物的反应。
乙烯可以和溴、HCl、H2O等发生加成反应，写出有关化学方程式：
乙烯与溴反应：
______________________________；
乙烯与氯化氢反应：
__________________________；
乙烯与水反应：
______________________________；
③在适当的温度、压强和催化剂存在下，乙烯可以发生加聚反应，生成高分子化合物________：
____________________________。
（3）乙烯是一种植物生成调节剂，可以用乙烯作为水果的_____剂。
二、苯的结构与性质
（1）苯的分子式是________，结构简式是________。
苯分子是平面结构，其中六个C原子构成________。
苯分子里不存在一般的双键，苯分子里6个碳原子之间的键________，这是一种________________________的键。
因此，苯的结构简式还可以表示为________。
（2）通常情况下，苯是____、带有特殊气味的____体，有毒，____溶于水，密度比水的____，熔点为5.5℃，沸点80.1℃。
（3）苯的重要化学性质
①苯可以在空气中燃烧，燃烧时发生明亮并带有____的火焰，反应方程式为__________
_________________。
②取代反应
卤代反应：
苯与____在FeBr3的催化作用下发生取代反应，反应的方程式为
__________________________________________。
③硝化反应：
苯与混酸在55～60℃的水浴条件下发生硝化反应，其反应的方程式为：
__________________________________________。
④苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应。
例如苯和H2的加成，反应式为
实验探究
拓展实验：
指纹检查
【原理】碘受热时会升华变成碘蒸气。
碘蒸气能溶解在手指上的油脂等分泌物中,并形成棕色指纹印迹。
【准备】试管、橡胶塞、药匙、酒精灯、剪刀、白纸、碘。
【操作】
1．取一张干净、光滑的白纸，剪成长约4cm、宽不超过试管直径的纸条，用手指在纸条上用力摁几个手印。
2．用药匙取芝麻粒大的一粒碘，放入试管中。
把纸条悬于试管中（注意摁有手印的一面不要贴在管壁上），塞上橡胶塞。
3．把装有碘的试管在酒精灯火焰上方微热一下，待产生碘蒸气后立即停止加热，观察纸条上的指纹印迹。
练一练：
1．碘与食盐如何分离？
2．碘的颜色反应是什么？
参考答案
1．加热，碘升华为碘蒸气，与食盐分离。
2．碘遇淀粉呈蓝色，这是碘的特征反应，注意是碘单质不是碘离子。
重点突破
一、直击考点：
考点一 烷、乙烯、苯的性质对比
本考点多在选择题中出现。
烷烃
烯烃
苯及同系物
代表物结构式
分子结构特点
碳原子间单键，剩余的价键被氢原子“饱和”
分子结构中含有碳碳双键
苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键
分子形状
正四面体
平面型
平面六边形
主要化学性质
比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
1．氧化反应
2．光照卤代（取代反应）
1．氧化反应：
燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色；
2．加成反应：
使溴水褪色，与H2O加成生成乙醇；
3．聚合反应：
加聚生成聚乙烯。
1．易取代：
卤代、硝化；
2．可加成：
与H2加成生成环己烷；
3．氧化反应：
燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
【例1】对于苯乙烯
的下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。
其中正确的是（）
A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥
C．仅①②④⑤⑥D．全部正确
考点二常见有机反应类型的判断
本考点多以选择题形式出现，有时也在填空题某一空出现。
注意区分加成反应和取代反应：
加成反应是不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
其特点是断一（断一个键）、加二（加二个原子或原子团）都进来。
取代反应是某些原于或原子团被其他原子或原予团所代替的反应。
其特点下一上一、有进有出。
【例3】下列各反应中属于加成反应的是（）
A．CH2＝CH2＋H－OH
CH3－CH2－OH
B．H2＋Cl2
2HCl
C．CH3－
－H＋H2
CH3－CH2－OH
D．CH3—CH3＋2Cl2
CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
考点三有机物是否共平面的判断
本考点多在选择题中出现。
甲烷的正四面体结构，
，碳原子居于正四面体的中心（四个单键、键角109°28＇），分子中的5个原子中没有任何4个处于同一平面内。
其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。
乙烯的平面结构，
，六个原子共面，键角均为120°，类似这样的平面结构还有甲醛（H2C＝O）四个原子共面。
苯
，平面结构，12个原子共面。
以上述的这几种为基本结构原型和思维起点，运用空间想象能力来解决这类问题。
【例3】（2010海南）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（）
A．溴苯B．对二甲苯C．氯乙烯D．丙烯
二、走出误区：
误区一误判断原子空间结构关系
掌握好常见有机物的结构，借助C—C单键可以旋转而C=C不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。
【例1】有结构为
的烃，下列说法正确的是（）
A．分子中至少有6个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
错解：
B
原因：
忽视苯环对位碳在一条直线上。
正解：
C
原因：
A项从题中所给烃分子的结构分析得出：
—CH3取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上，A错；同时．由于左右两个苯环平面可通过C一C单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D错。
至此，很多学生就误认为B正确。
而排除C。
而这恰巧陷入该题的思维误区。
选B虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性。
从苯环结构：
任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子。
左或右至少应有9个碳原子共平面，故C正确。
误区二认为苯分子中是单、双键交替
苯分子中无碳碳碳键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，性质上更易取代。
有时会在阿伏加德罗常数中考查，如1mol苯中含C=C数目为NA，这种说法是错误的。
【例2】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
错解：
A
原因：
苯分子中不存在单、双键交替。
正解：
C
原因：
苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键，故④⑥符合；若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短），故③符合；其邻位二氯代物应该有
和
两种，而间位二氯代物只有一种，故②不符合，①符合。
误区三认为烷、烯、苯与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液混合现象相同
烷烃
烯烃
苯
液溴
光照条件下取代
加成褪色
催化剂存在下取代
溴水
液态烷烃萃取
加成褪色
不反应，萃取
酸性KMnO4溶液
不褪色
氧化褪色
不反应
【例3】溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是（）
A
B
C
D
与溴水、
合的试剂
酒精
己烯
苯
四氯化碳
现象
错解：
B
原因：
忽视已烯能与溴水反应，使溴水褪色。
正解：
A
原因：
B项中己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，加成产物因与水不互溶而分层，故B项正确；苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中显橙色，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，故C项和D项正确；A项中酒精与水互溶，不能从从溴水中萃取出Br2，故A项错误。
误区四认为相同质量的烃与相同物质的量的烃的耗氧量计算相同
1．相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧量越大。
（1）最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧时的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
（2）有机混合物中，若各组分含碳量相同，则不论它们以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量就是一定值；若各组分氢原子数相同，则不论它们以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成H2O的质量就是一定值。
2．物质的量相同的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量的大小取决于（x＋y/4），即（x＋y/4）越大，耗氧量越多。
【例4】现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。
同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是_________；同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_________；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_________；同质量的以上五种物质燃烧时，生成CO2最多的是_________，生成水最多的是_________。
在120℃、1.01×105Pa状态下，有三种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这三种气体是：
___________________。
错解：
第2空填C3H6
原因：
没有区分等物质的量与等质量的区别。
正解：
CH4CH4C3H6C3H4CH4CH4、C3H4、C2H4
原因：
相同质量的烃耗氧量由
决定，
越大，耗氧量越大，且生成的H2O量越大，生成的CO2量越小；相同物质的量的烃耗氧量由（x＋
）决定，同碳（x）看氢（y），同氢（y）看碳（x），1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同。
在温度大于100℃条件下，反应前后气体体积不变，需y＝4。
巩固复习
1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是（）
1．D解析：
题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油的密度比水的密度小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1，故D项正确。
2．人们在远距离运输果实或花朵时，装有果实或花朵的密闭容器中，常放有浸泡过KMnO4溶液的硅土，其作用是（）
A．给容器消毒B．杀死果实周围的细菌，防止霉变
C．延长果实或花朵的寿命D．催熟果实或花朵
2．C解析：
在运输过程中，用KMnO4吸收果实或花朵产生的乙烯，延缓成熟、延长寿命。
3．下列反应中，属于加成反应的是（）
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴水褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
3．C解析：
A项是氧化褪色；B项是萃取；D项是取代反应。
故C项正确。
4．将两支盛有液态苯的试管分别插入95℃的水和4℃的水中，分别发现苯沸腾和凝固，以上事实说明（）
A．苯的熔点比水的低、沸点比水的高B．苯的熔点比水的高、沸点比水的低
C．苯的熔点、沸点都比水的高D．苯的熔点、沸点都比水的低
4．B解析：
苯在95℃的水中沸腾说明苯的沸点低于9℃，苯在4℃的水中凝固说明苯的熔点高于4℃，即苯的熔点比水的高、沸点比水的低，故B项正确。
5．下列关于苯的说法中，正确的是（）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式（
）看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
6．甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是
（1）不能与溴水反应，但能与溴蒸气在光照条件下反应的是；
（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；
（3）易发生取代反应的有，只能与氢气加成，而不能与溴水加成的有，既能与氢气加成，又能与溴水加成的有。
6．
（1）甲烷
（2）苯（3）甲烷、苯苯乙烯
7．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其探究活动的记录，请补全所缺内容。
（1）理论推测：
该同学根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________键和________键，因此它可以使紫色的________褪色。
（2）实验验证：
该同学取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现________。
（3）查阅资料：
经查阅有关资料，发现苯分子中碳碳原子之间的键________，是一种____________________________特殊的键，既能发生________反应，又能发生________反应。
7．
（1）
碳碳双 碳碳单 KMnO4酸性溶液
（2）溶液分层，溶液紫色不褪 （3）相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的 加成 取代
解析：
碳碳双键能够使KMnO4酸性溶液褪色，而苯中的碳碳不饱和键则不能使KMnO4酸性溶液褪色。
8．在试管中将下列液体分别与少量的溴水混合并充分振荡，请写出静置后试管中分别会出现什么现象。
（1）四氯化碳：
________________________________________________________。
（2）己烯：
_____________________________________________________________。
（3）碘化钾溶液_________________________________________________________。
（4）苯：
_______________________________________________________________。
提高训练
9．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为
。
根据所学知识，可以判断（）
A．聚苯乙烯能使溴水褪色B．聚苯乙烯是一种天然高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8
10．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（）
A．只测定它的C、H原子数目比
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
10．D解析：
A项、B项、C项都不能说明该有机物中是否还含有其他元素，故D项正确。
11．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（）
A．①②B．②③C．③④D．②④
12．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（）
A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯
12．C解析：
能使溴的四氯化碳溶液褪色，该物质应含有C=C或C≡C，故排除A项和B项；“能在光照下与溴发生取代反应”，该物质应含有苯环或烷基，故C项符合。
13．把MmolH2和NmolC2H4混合，在一定条件下，使它们一部分发生反应生成WmolC2H6，将反应后的混合气体完全燃烧，消耗氧的物质的量为（）
A．M＋3NB．
＋3NC．
＋3N＋
WD．
＋3N—
W
13．B解析：
无论H2与C2H4如何反应，燃烧后均生成CO2和H2O，消耗O2的量为M/2＋（2＋1）N，故B项正确。
14．0.5molC2H4与Cl2完全加成，再与Cl2在光照下发生取代反应，所有氢原子被Cl原子取代，则共消耗Cl2的物质的量是（）
A．1.5mol B．2mol C．2.5mol D．3mol
15．石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的分解实验装置如图所示。
在试管①中加入石蜡油和氧化铝（催化石蜡油分解）；试管②放在冷水中；试管③中加入溴的四氯化碳溶液。
实验现象：
试管①中，加热一段时间后，可以看到试管内液体沸腾；
试管②中有少量液体凝结，闻到汽油的气味，往液体滴加几滴高锰酸钾酸性溶液颜色褪去；
试管③中的有气泡放出，溴水颜色逐渐褪去。
根据实验现象，回答问题：
（1）装置A的作用是：
。
（2）试管①中发生的主要反应有：
C17H36
C8H18＋C9H18 C8H18
C4H10＋C4H8
十七烷 辛烷壬烯 辛烷 丁烷丁烯
丁烷还可进一步裂解，除得到甲烷和乙烯外，还可以得到另两种有机物，它们的结构式为：
； 。
（3）写出试管③中反应的一个化学方程式：
，该反应的反应类型为 。
（4）试管②中的少量液体的组成是 （填序号）
A．甲烷 B．乙烯 C．液态烷烃 D．液态烯烃
15．
（1）防止试管③中液体倒吸回试管②中（或用作安全瓶）
（2）CH3CH3 CH2＝CH－CH3 （3）CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br加成反应
（4）C和D
16．已知苯与液溴的反应是放热反应，某学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图装置进
根据相关知识回答下列问题：
（1）实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。
过一会儿，在（III）中可能观察的现象是。
（2）整套实验装置中能防止倒吸的装置有（填装置序号）。
（3）反应结束后要使装置I中的水倒吸入装置Ⅱ中。
这样操作的目的是
，简述这一操作方法。
（4）你认为通过该实验后，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是
。
17．有①甲烷，②乙烷，③丙烷，④丁烷4种烷烃，试回答下列问题：
（1）请写出烷烃在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（2）相同状况下，等体积的上述气态烃，消耗O2的量最多的是________。
（3）等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是________。
（4）在120℃、1.01×105Pa条件下，某气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃为__________。
（5）10mL某气态烃，在50mLO2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35mL的混合气体（所有气体体积均在同温同压下测定），该气态烃是__________。
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