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届高考化学复习跟踪检测七十一分类突破3羧酸酯基本营养物质

跟踪检测(七十一)分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质

1.《天工开物》中记载:

“贱者短褐、枲裳,冬以御寒,夏以蔽体,以自别于禽兽。

是故其质则造物之所具也。

属草木者,为枲、麻、苘、葛,属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。

各载其半,而裳服充焉矣”。

文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别属于(  )

A.糖类、蛋白质      B.糖类、油脂

C.蛋白质、纤维素D.纤维素、油脂

解析:

选A “枲、麻、苘、葛”属草木,主要成分为纤维素,属于糖类;“裘褐、丝绵”属禽兽与昆虫,主要成分是蛋白质。

2.关于有机物a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOC—COOH)、c(HOOCCH2CH2CH2COOH),下列说法错误的是(  )

A.a和c互为同分异构体

B.a可发生水解反应和氧化反应

C.b和c均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)

解析:

选C a和c分子式均为C5H8O4,互为同分异构体,故A正确;a中醛基发生氧化反应,酯基可发生水解反应,故B正确;草酸具有还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;将两个官能团连到三个碳原子上有4种连法,c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构),故D正确。

3.水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是(  )

A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应

B.阿司匹林的分子式为C9H8O4,水解可得水杨酸

C.冬青油苯环上的一氯取代物有4种

D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸

解析:

选D 水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油,选项A正确;阿司匹林的分子式为C9H8O4,水解可得水杨酸和乙酸,选项B正确;冬青油苯环上有四种不同环境的氢,其一氯取代物有4种,选项C正确;冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应,不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸,选项D不正确。

4.下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是(  )

解析:

选C A项分子中含有酚羟基和羧基,显酸性,能发生酯化反应,但是不能发生消去反应,错误;B项分子中含有羧基,显酸性,能发生酯化反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应,但是不能发生消去反应,错误;C项分子中含有羧基,显酸性,可以发生酯化反应,由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子,所以可以发生消去反应,正确;D项分子中无羧基,所以无酸性,有羟基,可以发生酯化反应,由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子,所以可以发生消去反应,错误。

5.以淀粉为基本原料可制备许多物质,如

下列有关说法中正确的是(  )

A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应①是水解反应

B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应,反应⑤是取代反应

C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化

D.在加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开

解析:

选D 淀粉没有甜味,A项错;反应⑤是氧化反应,B项错;聚乙烯分子中没有碳碳双键,C项错;葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜,乙醇不能,D项正确。

6.葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C3H6O3)。

等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应,产生气体体积之比为1∶1(同温同压)。

乳酸的结构简式可能是(  )

A.CH3OCH2COOHB.CH3CH(OH)COOH

C.CH3COOCH2OHD.HCOOCH2OCH3

解析:

选B 4个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。

钠可以与醇、羧酸反应生成氢气,而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。

A项,等质量的CH3OCH2COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应,产生气体体积之比为1∶2(同温同压);B项,等质量的CH3CH(OH)COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应,产生气体体积之比为1∶1(同温同压);C项,CH3COOCH2OH只能与钠反应产生氢气,不与碳酸氢钠溶液反应;D项,HCOOCH2OCH3与钠、碳酸氢钠溶液均不反应。

7.(2019·吉林一中月考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为

下列说法错误的是(  )

A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应

B.1molB与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4molNaOH

C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到

D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上

解析:

选B 有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A正确;酚羟基和羧基都能与NaOH溶液反应,而醇羟基不能,故1molB最多能与3molNaOH溶液反应,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,生成

其中后者可由B通过醇的消去反应转化得到,C正确;有机物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过单键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面上,故A分子中所有原子可能处于同一平面上,D正确。

8.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如图所示。

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是(  )

A.分子式为C16H18O9

B.所有碳原子不可能都在同一平面上

C.1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗5molBr2

D.在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应

解析:

选C A项,根据结构简式可知分子式为C16H18O9,正确;B项,分子中有一个六元脂环,碳原子不可能都在同一平面上,正确;C项,1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4molBr2(与碳碳双键加成消耗1mol、与苯环发生取代反应消耗3mol),错误;D项,该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环,所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应,正确。

9.下列有关有机物说法不正确的是(  )

A.CH3CH(OH)CH2COOH用系统命名法命名为3羟基丁酸

B.四苯基乙烯

中所有碳原子一定处于同一平面

C.1mol

分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别是3mol、4mol、1mol

D.在一定条件下,苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应

解析:

选B 羧基碳序号最小,羟基为取代基,A正确;单键可以旋转,故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面,B错误;分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应,酚羟基、羧基均能与NaOH反应,且酯基水解后生成酚羟基、羧基均消耗NaOH,只有羧基与NaHCO3溶液反应,故C正确;苯环上的氢原子分别被溴原子和硝基取代生成溴苯和硝基苯,D正确。

10.分子式为C9H10O2并且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物有(不含立体异构)(  )

A.6种B.8种

C.12种D.14种

解析:

选D 该芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2,说明含有羧基—COOH,还有苯基C6H5—,取代基为正丙酸基时,1种;取代基为异丙酸基,1种;取代基为羧基、—CH2—CH3,有邻间对3种;取代基为乙酸基、—CH3,有邻间对3种;取代基为—COOH、—CH3、—CH3,甲基为邻位,2种;间位,3种;对位1种;符合条件的总共有14种。

11.蜂胶的主要活性成分CPAE可由咖啡酸和苯乙醇在一定条件下反应制得:

下列叙述正确的是(  )

A.苯乙醇属于芳香醇,它与邻甲基苯酚互为同系物

B.1molCPAE最多可与1mol氢氧化钠发生化学反应

C.用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成

D.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代和加成反应,苯乙醇还能发生消去反应

解析:

选D A项,醇与酚不是同类物质,不可能是同系物,错误;B项,1个CPAE分子内有2个酚羟基、1个酯基,均能与NaOH溶液反应,故1molCPAE最多可与3molNaOH发生化学反应,错误;C项,咖啡酸中也有酚羟基,遇FeCl3溶液也能显色,用FeCl3溶液无法判断是否生成CPAE,错误;D项,咖啡酸、苯乙醇及CPAE中均含有苯环,咖啡酸和CPAE中均含有碳碳双键,苯环和碳碳双键均能发生加成反应,苯乙醇中的羟基的邻位碳原子上有氢原子,还能发生消去反应,正确。

12.(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛的药物。

由葡萄糖为原料合成E的路线如下:

回答下列问题:

(1)葡萄糖的分子式为________。

(2)A中含有的官能团的名称为________。

(3)由B到C的反应类型为________。

(4)C的结构简式为________。

(5)由D到E的反应方程式为______________________________________________

________________________________________________________________________。

(6)F是B的同分异构体。

7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

解析:

(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。

(2)葡萄糖中含有羟基和醛基,醛基与氢气发生加成反应生成羟基,因此A中的官能团只有羟基。

(3)B分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。

(4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此C的结构简式为

(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为

(6)B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30gF的物质的量为0.05mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为—C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式为

答案:

(1)C6H12O6 

(2)羟基 (3)取代反应

(4)

(5)

(6)9 

13.香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。

请回答下列问题:

(1)香豆素分子中的官能团的名称为______________________________________,

步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。

(2)有机物Ⅲ的结构简式为______________________________________________,

在上述转化过程中,设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是__________________________

________________________________________________________________________。

(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____(填字母)。

A.可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ

B.Ⅳ核磁共振氢谱中共有4种峰

C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

D.1molⅠ最多能和5molH2发生加成反应

(4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式:

________________________________________________________________________。

(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体,符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有______种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应;

②能发生水解反应和银镜反应。

其中,核磁共振氢谱共有5种吸收峰,且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为___________________________________________________________。

解析:

(1)根据香豆素的结构简式,分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键,由分子式可以看出,步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应是两种物质结合,生成了新物质和HI,反应类型为取代反应。

(2)香豆素水解生成物Ⅱ的结构简式是

与CH3I发生羟基上的取代反应,生成物Ⅲ结构简式是

该过程是羟基转化为烷氧基,由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾,而酚羟基极易被氧化,所以该步骤保护了羟基不被氧化。

(3)有机物Ⅱ含有酚羟基,Ⅲ没有,可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ;Ⅳ中苯环邻位的两个取代基不相同,所以苯环上4个氢原子不相同,核磁共振氢谱共有6种峰;Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键,均可使溴的四氯化碳溶液褪色;1molⅠ最多能和4molH2发生加成反应(苯环3mol+碳碳双键1mol,酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。

(4)水杨酸与过量NaHCO3溶液反应,只有羧基能反应,酚羟基不反应,化学方程式是

CO2↑+H2O。

(5)遇氯化铁溶液发生显色反应,说明有酚羟基存在;能发生水解反应有酯基,能发生银镜反应有醛基,同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯,如果是苯环上二取代物,即含有羟基和酯基,只能是含有羟基的甲酸苯甲酯,有邻、间、对3种同分异构体;如果是苯环上的三取代物,即羟基、甲基、酯基,有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯,苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种,合计两种情况共有13种同分异构体。

核磁共振氢谱共有5种吸收峰,且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

14.(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

回答下列问题:

(1)下列关于糖类的说法正确的是________。

(填字母)

a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。

(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。

解析:

(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。

(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。

(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。

(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为

(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即—CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。

答案:

(1)cd 

(2)取代反应(或酯化反应)

(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸

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