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肉和肉制品中香气组成综述
唐纳德S.莫特拉姆
大学专业，食物科学与工艺，Whiteknights，读RG66AP，英国（1996年12月6日，接受1998年2月27日）
摘要
熟肉制品中的风味物质来自热反映进程，主如果美拉德反映和脂质降解反映。
这两种类型的反映涉及到复杂的反映途径，这就致使了产品多样性，和熟肉制品中挥发性物质的量的增加。
杂环化合物，尤其是那些含有硫的物质是美拉德反映中产生的重要香气物质，它们提供咸、肉、烤、煮的气味。
脂质降解提供熟肉制品中具有脂肪香气的化合物和那些用以区别不同品种肉的决定性香气物质。
美拉德反映进程中形成的化合物也可能与肉中的其他成份反映，增加整体香气的复杂性。
例如，脂质过氧化进程中形成的醛和其他羰基化合物已证明易于美拉德反映中间体反映。
这种彼此作用会引发香气化合物的增加，但它们也修饰了肉香味化合物的整体香气。
特别是，这种彼此作用可以控制含硫化合物和其他美拉德反映生成的挥发性物质的形成，以给予了熟肉制品最佳的风味特色。
⑤1998年爱思唯尔科技有限公司保留所有权利。
前言
风味是描述肉类食用品质的重要指标，有关肉类风味物质的组成、化学性质及其在生产加工进程中影响风味形成的因素已有许多报导。
在加工方便美味食物中模拟肉类特征风味对形成所希望的特征性肉类风味是相当重要的。
肉类风味只有加热以后才能取得，而未烹饪的肉类很少或没有香味，而只有血腥味。
在烧煮期间，瘦肉和脂肪组织中的非挥发性化合物之间发生了复杂的系列热诱导反映，从而致使大量反映产物生成。
虽然熟肉的风味受所形成的味感物质的影响，但在加热期间形成的挥发性化合物（嗅感物质）决定了其香味特征，并大大有助于形成特征性肉类风味。
已鉴定出的肉类挥发性化合物有1000多种。
与猪肉、羊肉或家禽相较，大部份化合物是从牛肉中辨别出来的（Maarse与Visscher，1996年;莫特拉姆，1991年）。
正文
肉风味的前体物质
肉风味前体物主要有两类，水溶性化合物和脂溶性化合物。
在加热期间挥发性香味物质的产生源于氨基酸与还原糖之间的美拉德反映和脂类的热降解反映。
肉类风味的初期研究工作（1950~1960年间）是试图评价脂肪和瘦肉组织别离对肉类风味所产生的贡献。
（Hornstein与克洛，1960年;Kramlich和Pearson，1960年，梅西等A/1964年;沃瑟曼和Gray，1965）研究结果表明，脂肪加热后给予不同种类动物特征性风味，而瘦肉含有所有熟肉的特征性风味前体物质。
虽然该观点被以为似乎过于简单，但以脂类挥发性化合物的不同来解释不同种类动物闻风味的不同是可以肯定的。
主要的水溶性风味前体物包括糖类、磷酸糖类、核苷酸糖类、游离氨基酸、肽、核苷酸及其它的含氮化合物，如硫胺素。
通过研究发现，在加热期间，糖类和氨基酸的数量减少，尤其是半胱氨酸和核糖损失量最大。
在肌肉中，核糖是组成核糖核苷酸特别是三磷酸腺苷的主要糖类之一。
而核苷酸对于维持活体肌肉的功能是很重要的，屠宰后可转化为肌苷酸。
通过对氨基酸和糖类混台物加热后产生的香气物质的研究，进一步证明了半胱氨酸和核糖在肉类风味形成中起了超级重要的作用。
Morton等（1960）对加热这些物质所产生的肉风味申请了有关专利。
这些专利所涉及的肉类风味物质主如果含硫的化合物，一般是半胱氨酸、其它的含硫氨基酸或硫化氢（MacLeod和Seyyedain-阿德比利，1981年;麦克劳德，1986年）。
脂类降解产生的挥发性物质
在熟肉风味物质中已发现由脂类降解产生的几百种挥发性化合物，包括脂肪族烃、醛、酮、醇、羧酸及酯。
其中的一部份香气化合物，尤其是烃和氧化型杂环化合物如内酯和烷基呋喃，（见图1）。
通常，这些化合物来自脂肪酸的氧化。
长期贮藏，脂肪酸的氧化可致使酸败异味，但在熟肉中，脂肪酸快速发生氧化并提供所期望风味的挥发性物质。
不饱和脂肪酸比饱和脂肪酸更易自动氧化，磷脂由于较甘油三酯含有更多的不饱和脂肪酸，所以，在加热期间，磷脂是产生挥发性物质的重要来源。
图
（1）、肉类烹饪进程中产生的挥发性化合物
瘦肉组织内含有甘油三酯和结构磷脂。
因此，在煮肉时，无论是不是存在皮下脂肪，所有肉类挥发物中均包括脂类来源挥发物。
一般来讲，这些脂类来源化合物的气味阈值高于水溶性来源的化合物中的含硫、含氮的杂环化合物。
因此，许多脂类挥发物对香味的贡献不如相当低浓度杂环化合物的大。
但是含6～10个碳的饱和与不饱和醛类是所有肉类中主要的挥发性物质，因此它们极可能在肉类香气中起重要作用。
这些醛类具有生肉的、脂肪的香气，据报导，2，4-癸二烯具有油炸食物香味。
因此，脂肪醛类提供了熟肉脂肪风味。
不同种类动物肉的特征风味通常以为由脂类产生。
醛类作为脂类主要的降解产物，极可能对形成不同动物种类特征风味具有重要意义。
与牛肉和羊肉相较，猪肉和鸡肉甘油三酯中不饱和脂肪酸的比例比较高，从而可产生更多的不饱和挥发性醛类，而且该化合物对于决定不同种类动物特征风味或许是很重要的。
纳多与Toulemonde，1987年;莫特拉姆，1991年发现．羊肉中含有很多甲基饱和脂肪酸（例如4-甲基辛酸和4-甲基壬酸），而在其它肉中未见报导，它和羊肉的特征性风味（膻味）有关，使很多国家的消费者难以接受。
据Grosch等A/1993;古斯与Grosch，1993年，1995年最近报导，炖牛肉挥发物中l2-甲基十三烯醛的浓度仅为430μg/kg，而牛肉、羊肉和鹿肉更低，猪肉、鸡肉、火鸡肉中仅微量。
该化合物有脂肪香气及牛肉香气，且在决定牛肉特征风味中起重要作用。
许多其它的碳原子数为l1～17的异甲基醛类和反异甲基醛类，在熟牛肉中已见报导，一些也在猪、鸡肉中发现。
由此判定，甲基醛类是由缩醛磷脂水解产生的，甘油基团通过与醛烯醚链接。
美拉德反映产生的挥发性物质
氨基酸与还原糖之间的美拉德反映是形成熟肉制品风味最重要途径之一。
该反映复杂，产生了大量的风味化合物。
反映的低级阶段，还原糖羰基和氨基化合物缩合，形成葡基胺。
随后，通过脱水、重排和脱氧生成各类各样的糖脱水和降解产物，如糠醛和呋喃衍生物，羟基酮和二羰基化合物。
虽然已有许多探讨反映的研究文献，值得注意的是Hodge在1953年提出的机理为咱们理解早阶段的反映提供基础。
在反映的后续阶段，这些化合物与其它活性化合物如胺、氨基酸、醛、硫化氢和氨之间发生作用，产生了熟肉特征性的香气化合物，这已引发了风味化学家的特殊兴趣。
伴随美拉德反映产生二羰基化合物的一个重要的辅助反映是氨基酸Strecker降解反映。
氨基酸经脱羧脱氨基形成醛．而二羰基化合物转化为α-氨基酮或氨基醇。
若是氨基酸是半胱氨酸，Strecker降解也可致使硫化氢、氨及乙醛的形成。
这些化合物和由美拉德反映产生的羰基化合物，为进一步风味形成反映提供了丰硕的中间产物。
并产生很重要的风味化合物，包括呋喃、吡嗪、吡咯、噻唑、噻吩及其它杂环化合物（见图2）。
图
（2）、一些风味美拉德反映在肉类中的重要中间体
由核糖和半胱氨酸产生的含硫化合物对肉类特征香气似乎更重要。
肉中的核糖主要来源于次肌苷酸和其它的核糖核苷酸。
烧烤和煮肉香味的化合物
食物中的烧烤味，通常与吡嗪、噻唑及恶唑等杂环化合物的存在有关。
Flament等人1976年，1977年发此刻肉类挥发物中有各类烷基吡嗪和两类有趣的二环化合物（如6,7-二羟基-5（H）-环戊吡嗪和吡咯吡嗪）后者在其它食物中未见报导。
通常，烷基噻唑和吡嗪在肉中含量很低．而且烷基噻唑较吡嗪有更低的气味阈值。
两类化合物含量随热处置程度的加重而显著增加，据报导，在烤肉当中，吡嗪是主要的挥发性物质。
形成烷基吡嗪的一个可能途径是，由Strecker降解产生的2个氨基酮分子间的聚合反映形成的（见图3）。
噻唑形成机理也涉及a-二羰基化合物或羟基酮（见图4），及其与通过半胱氨酸和醛的水解或Strecker降解形成的硫化氢及氨间发生的反映。
图（3）Strecker降解，呈现出烷基溴化季铵盐形成的线路，并形成氨，硫化氢与乙醛从半胱氨酸的氨基酸
图（4）噻唑啉（翁）离子与噻唑羟酮基正缬氨酸，醛，氨和硫化氢的反映，美拉德反映形成的线路
熟肉挥发性物质的一个显著特征是以含硫化合物为主体。
大多数发生在低浓度条件下，但它们超级低的气味阈值使它们成为有效劳的香味化合物和熟肉香味重要的贡献者。
与烤牛肉相较，煮牛肉中含有更多的脂肪硫醇、硫化物和二硫化物，也含有更多的带有1，2，3个硫原子的五元、六元杂环化合物，例如噻吩、三硫醇、三噻烷。
许多这些含硫化合物气味阈低，具有硫磺香气、洋葱似的香气、有时具有肉香，它们极可能是通过提供形成煮肉的部份硫磺香气来形成整体风味。
熟肉的肉香味
所有的熟肉具有一个适宜的肉香气味，这种特征性化合物的鉴定已成为研究的主要目标。
由于在加工美味食物中模拟肉类风味的要求，大部份已被鉴定出来。
众所周知，在3号位上带有硫醇基的呋喃和噻吩，及其二硫化物，具有强烈的肉香味和异样低的气味阈值。
但是，肉中这种化合物直到最近才被埃弗斯（1970年，范登Ouweland与同行，1972年;埃弗斯等A）1976年第一次报导。
Macleod和AmeS鉴定出了熟牛肉中的2-甲基-3-（甲硫基）呋喃，其气味阈值低（0．05μg/kg），当低于1μg/kg时具有肉香味。
Gasser和Grosh（1988）鉴定了2-甲基-3-呋喃硫醇及其相应的二硫化物，双（2-甲基-3-呋喃基）二硫化物，是熟牛肉香味的主体物。
据报导，二硫化物的气味阈值是0．02μg/kg，是已知的最低气味阈值化合物之一。
这些香气化合物可由气相色谱柱分离出来，然后通过嗅觉检查（见图5），结果显示，含2-甲基-3-呋喃基的化合物具肉味特征，而含2-甲基呋喃基的化合物有烘烤香味，坚果味及焦香味。
这与初期的观察结果一致，环3位上含硫醇或硫醚基的呋喃，具有肉香味。
这些香气化合物在低于1μg/kg时具有肉香味和坚果香气，但在更高浓度时，香味为硫磺和反感。
图（5），熟肉（MacLeod和艾姆斯，1986年;加塞与Grosch，1988年农人与帕特森，1991年;Madruga，1994年;Madruga与莫特拉姆，1995年）的挥发物中发现的一些硫醇，硫化物和二硫化物
呋喃硫化物和二硫化物的形成途径极可能是硫化氢与二羰基化合物、呋喃酮或糠醛之间彼此作用产生的硫醇和巯基酮。
这些化合物可在含有硫化氢或半胱氨酸和戊糖或其它来源的羰基化合物模拟系统中形成，也可由硫氨素的热降解形成。
有人（VANDER林德等/1979年;Werkhof等/，1990年。
Guntert等A/，1993）提出具有硫磺味和不愉快味。
在肉中由核糖核苷酸产生的磷酸核糖是呋喃和噻吩硫醇的主要前体物。
磷酸核糖通过脱磷酸脱水形成重要的中间产物4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮，该产物容易与硫化氢反映产生肉香味（见图6）。
图（6）形成2-甲基-3-呋喃妥因，二（2-甲基-3-呋喃西林）二硫化碳和2-甲基-3-（甲硫基）呋喃核糖磷酸线路（范登Ouweland与同行，1975年）
脂类与美拉德反映产物间的彼此作用
脂类自动氧化产生的饱和与不饱和醛类是熟肉挥发性风味组成的主要贡献者。
羰基化合物与氨基或硫醇基问的反映是美拉德低级反映和形成香气化合物的后期阶段的重要步骤（见图7），因此，可以以为烹饪期间由脂类产生的羰基化合物或许参与了美拉德反映。
图（7）烷基3-噻唑啉与孤立的三唑熟牛肉（埃尔莫尔等A/1997）
脂类与美拉德反映产物问彼此作用产生的挥发物肉中已被鉴定的挥发物中，有很多化合物是由脂类和美拉德反映产物之间彼此作用形成的。
在烤牛肉、炸鸡中发现几个2位置上带有n-烷基取代物（c4-c8）
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