高考化学 第9章常见的有机化合物第1节 烃化石燃料的综合利用 考点2同系物和同.docx
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高考化学第9章常见的有机化合物第1节烃化石燃料的综合利用考点2同系物和同
常见的有机化合物
李仕才
考点二 同系物和同分异构体
1．有机物碳原子成键特点
2．同系物
（1）概念：
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称。
（2）烷烃的同系物：
分子式都符合CnH2n＋2（n≥1），如甲烷与乙烷、正丁烷（或异丁烷）互为同系物。
（3）烷烃的命名：
当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示为某烷；若n>10时，用汉字数字表示某烷。
（4）烷烃同系物的物理性质具有规律性，化学性质因结构相似具有相似性。
3.同分异构体
（1）同分异构现象：
化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。
（3）同分异构体的类型：
4．烷烃同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法，一般可概括为“两注意，四句话”：
（1）两注意：
选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。
（2）四句话：
主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对、邻到间。
如戊烷的同分异构体有：
（3）烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构体，还有官能团异构体及位置异构体。
如丁烯CH2===CHCH2CH3的碳链异构体有CH2===C（CH3）2，
位置不同产生的异构体有CH3CH===CHCH3，官能团异构体有
。
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
1．
分子式相同，结构不相同，二者互为同分异构体。
（ × ）
2．烷烃（CnH2n＋2）从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数增多。
（ √ ）
3．分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物。
（ × ）
4．丙烷的沸点高于乙烷的沸点。
（ √ ）
5．标准状况下，1mol己烷的体积为22.4L。
（ × ）
6．同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
（ √ ）
7．戊烷有两种同分异构体。
（ × ）
1．同系物的特点
2．互为同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体。
一、同系物和同分异构体的辨析
1．下列说法正确的是（ ）
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
解析：
丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不能称为同系物，A项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，B项错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O（乙醇）与CH2O2（甲酸），这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，C项错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，D项正确。
答案：
D
2．下列关于同系物的说法正确的是（ ）
A．同系物可以是不同类别的物质
B．通式相同，分子间相差n个CH2（n≥1）的物质互称同系物
C．同系物的最简式相同，分子式不同
D．同系物的化学性质相似
解析：
同系物一定属于同类别物质，结构相似，化学性质相似，A错，D对；通式相同，分子间相差n个CH2（n≥1）的物质结构不一定相似，如CH3CH2CH2OH与CH3OCH3不互为同系物，B错；同系物的最简式不一定相同，如烷烃，C错。
答案：
D
3．丁烷（分子式C4H10）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是（ ）
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析：
C4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。
答案：
D
4．由乙烯推测丙烯（CH2===CH—CH3）的性质正确的是（ ）
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成且只得到一种产物
解析：
由于丙烯与乙烯组成相似，都能在空气中燃烧，B错误；由于丙烯中也含有碳碳双键，故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确、A错误；由于CH2===CH—CH3与HCl在一定条件下加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应有两种可能，分别为Cl—CH2—CH2—CH3和
，它们互为同分异构体，但不是同一种物质，D错误。
答案：
C
5．C5H12有3种不同结构，甲：
CH3（CH2）3CH3，乙：
CH3CH（CH3）CH2CH3，丙：
C（CH3）4，下列相关叙述正确的是（ ）
A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析：
甲、乙、丙互为同分异构体，A错误；C5H12存在3种结构，B错误；丙的二氯取代物只有2种，D错误。
答案：
C
6．烷烃的结构如图所示：
（1）B的分子式为________，H的名称为________。
（2）表示同一种物质的有________、________（填字母）。
（3）A、B、C三者的关系是________。
（4）写出C的同分异构体的结构简式：
____________。
（5）H、I的关系是________，H的同分异构体有________种（包括H）。
答案：
（1）C2H6 正戊烷
（2）ADEF BG
（3）同系物 （4）
（5）同分异构体 3
二、同分异构体的书写和数目判断
7．下列有关同分异构体的判断中，正确的是（ ）
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
解析：
A项，戊烷有3种同分异构体；B项，C8H10有
4种属于芳香烃的同分异构体；C项，丙基的同分异构体有2种，可以取代CH3中苯环上邻、间、对三个位置上的氢原子，共2×3＝6种同分异构体，正确；D项，光照条件下发生取代反应，会得到2种一氯代烃。
答案：
C
8．右图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是（ ）
A．其一氯代物只有一种同分异构体
B．其二氯代物有三种同分异构体
C．常温下为气体
D．它与苯乙烯（C6H5—CH===CH2）互为同分异构体
解析：
立方烷的一氯代物只有一种；二氯代物有边、面对角线、体对角线三种情况；立方烷中的碳原子数较多，常温下不是气体；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。
答案：
C
9．四联苯
的一氯代物有（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
解析：
推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
答案：
C
10．分子式为C4H8Cl2，且分子中含有两个甲基的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析：
C4H8Cl2分子中含两个甲基的同分异构体有4种，即
答案：
C
11．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是（ ）
A．CH4B．C2H6
C．C4H10D．C5H12
解析：
CH4、CH3CH3只有1种一氯代物，C4H10有2种同分异构体：
CH3CH2CH2CH3（一氯代物有2种）和
（一氯代物有2种）；D项符合要求的是
答案：
C
同分异构体数目的判断
1记忆法：
记住常见异构体的数目。
（1）凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。
（2）甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
（3）丁烷、丙基（—C3H7）有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
（4）戊烷有3种。
（5）丁基（—C4H9）有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
2换元法
例如：
二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
3等效氢法：
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
（1）同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。
（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。
（3）同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
分子中有两种“等效”氢原子。
4基元法：
甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，则丁醇、戊酸、一氯丁烷等都有4种同类别的同分异构体。
5先定后动法
（1）分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl（定一动一法），可得其同分异构体：
，共4种。
（2）分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：
、
、
（标号为Cl可连接的位置）。
1．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种B．7种
C．8种D．9种
解析：
本题考查同分异构体数目的判断。
C5H11Cl可以看作是氯原子与戊基相连的化合物，戊基有8种结构，所以C5H11Cl有8种同分异构体。
答案：
C
2．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
解析：
分子式为C4H10O的有机物是醇或醚，若可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，结构为C4H9—OH，—C4H9有四种结构：
—CH2CH2CH2CH3、—CH（CH3）CH2CH3、—CH2CH（CH3）2、—C（CH3）3，故该醇的种类是4种，B项正确。
答案：
B
3．已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
解析：
分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原子取代，而C3H6Cl2可看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，二者同分异构体相同，因C3H6Cl2有4种结构，所以C3H2Cl6也有4种结构。
答案：
B
4．分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物有（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
解析：
分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物有：
共4种，B项正确。
答案：
B
5．有机物
支链上的二氯代物的种数（不考虑立体异构）为（ ）
A．4B．5
C．6D．7
解析：
两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有2种同分异构体；取代不同碳上的氢原子有4种同分异构体：
答案：
C
6．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
解析：
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基（C4H9—）有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—、
，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
答案：
B
7．已知芳香烃A、B的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是（ ）
A．Ⅰ的结构简式为
，其一氯代物有2种
B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为CnH4n＋2（n为苯环数）
D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体共有2种
解析：
由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为
，A错误；苯环中不含碳碳双键，B错误；物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同，结构不相似，所以不是同系物，C错误；Ⅱ物质中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，所以Ⅱ的同类别物质的同分异构体共有2种。
答案：
D
8．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。
在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
答案：
C
9．全氯乙烷（C2Cl6）可用作有机合成的原料。
已知氯元素有两种稳定的同位素35C和37Cl，则C2Cl6的分子结构可能有（ ）
A．8种B．9种
C．10种D．11种
解析：
分子中全是35Cl或37Cl，都只有1种，分子中含有1个35Cl或1个37Cl，都只有1种，分子中含有2个35Cl或2个37Cl，各有2种，分子中含有3个35Cl和3个37Cl，共有2种结构，所以一共有1×2＋1×2＋2×2＋2＝10种。
答案：
C
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