高考化学 第9章常见的有机化合物第1节 烃化石燃料的综合利用 考点2同系物和同.docx
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高考化学第9章常见的有机化合物第1节烃化石燃料的综合利用考点2同系物和同
常见的有机化合物
李仕才
考点二 同系物和同分异构体
1.有机物碳原子成键特点
2.同系物
(1)概念:
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称。
(2)烷烃的同系物:
分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如甲烷与乙烷、正丁烷(或异丁烷)互为同系物。
(3)烷烃的命名:
当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示为某烷;若n>10时,用汉字数字表示某烷。
(4)烷烃同系物的物理性质具有规律性,化学性质因结构相似具有相似性。
3.同分异构体
(1)同分异构现象:
化合物具有相同分子式,不同结构的现象称为同分异构现象。
(3)同分异构体的类型:
4.烷烃同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法,一般可概括为“两注意,四句话”:
(1)两注意:
选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。
(2)四句话:
主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布对、邻到间。
如戊烷的同分异构体有:
(3)烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构体,还有官能团异构体及位置异构体。
如丁烯CH2===CHCH2CH3的碳链异构体有CH2===C(CH3)2,
位置不同产生的异构体有CH3CH===CHCH3,官能团异构体有
。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
1.
分子式相同,结构不相同,二者互为同分异构体。
( × )
2.烷烃(CnH2n+2)从丁烷开始有同分异构体,n值越大,同分异构体种数增多。
( √ )
3.分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物。
( × )
4.丙烷的沸点高于乙烷的沸点。
( √ )
5.标准状况下,1mol己烷的体积为22.4L。
( × )
6.同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
( √ )
7.戊烷有两种同分异构体。
( × )
1.同系物的特点
2.互为同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的不一定是同分异构体。
一、同系物和同分异构体的辨析
1.下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体
解析:
丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团,但是结构不相似,不能称为同系物,A项错误;若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,B项错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中的H2SO4和H3PO4,又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,C项错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体,D项正确。
答案:
D
2.下列关于同系物的说法正确的是( )
A.同系物可以是不同类别的物质
B.通式相同,分子间相差n个CH2(n≥1)的物质互称同系物
C.同系物的最简式相同,分子式不同
D.同系物的化学性质相似
解析:
同系物一定属于同类别物质,结构相似,化学性质相似,A错,D对;通式相同,分子间相差n个CH2(n≥1)的物质结构不一定相似,如CH3CH2CH2OH与CH3OCH3不互为同系物,B错;同系物的最简式不一定相同,如烷烃,C错。
答案:
D
3.丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述不正确的是( )
A.在常温下,C4H10是气体
B.C4H10与CH4互为同系物
C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析:
C4H10的一氯代物有四种,因而有四种沸点不同的产物。
答案:
D
4.由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的性质正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴水褪色
D.与HCl在一定条件下能加成且只得到一种产物
解析:
由于丙烯与乙烯组成相似,都能在空气中燃烧,B错误;由于丙烯中也含有碳碳双键,故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确、A错误;由于CH2===CH—CH3与HCl在一定条件下加成,氯原子连接的位置有两种情况,加成产物也应有两种可能,分别为Cl—CH2—CH2—CH3和
,它们互为同分异构体,但不是同一种物质,D错误。
答案:
C
5.C5H12有3种不同结构,甲:
CH3(CH2)3CH3,乙:
CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:
C(CH3)4,下列相关叙述正确的是( )
A.甲、乙、丙属同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.C5H12表示一种纯净物
C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低
D.丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析:
甲、乙、丙互为同分异构体,A错误;C5H12存在3种结构,B错误;丙的二氯取代物只有2种,D错误。
答案:
C
6.烷烃的结构如图所示:
(1)B的分子式为________,H的名称为________。
(2)表示同一种物质的有________、________(填字母)。
(3)A、B、C三者的关系是________。
(4)写出C的同分异构体的结构简式:
____________。
(5)H、I的关系是________,H的同分异构体有________种(包括H)。
答案:
(1)C2H6 正戊烷
(2)ADEF BG
(3)同系物 (4)
(5)同分异构体 3
二、同分异构体的书写和数目判断
7.下列有关同分异构体的判断中,正确的是( )
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
解析:
A项,戊烷有3种同分异构体;B项,C8H10有
4种属于芳香烃的同分异构体;C项,丙基的同分异构体有2种,可以取代CH3中苯环上邻、间、对三个位置上的氢原子,共2×3=6种同分异构体,正确;D项,光照条件下发生取代反应,会得到2种一氯代烃。
答案:
C
8.右图是立方烷的球棍模型,下列有关说法不正确的是( )
A.其一氯代物只有一种同分异构体
B.其二氯代物有三种同分异构体
C.常温下为气体
D.它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体
解析:
立方烷的一氯代物只有一种;二氯代物有边、面对角线、体对角线三种情况;立方烷中的碳原子数较多,常温下不是气体;苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,但结构不同,所以它们互为同分异构体。
答案:
C
9.四联苯
的一氯代物有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
答案:
C
10.分子式为C4H8Cl2,且分子中含有两个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:
C4H8Cl2分子中含两个甲基的同分异构体有4种,即
答案:
C
11.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是( )
A.CH4B.C2H6
C.C4H10D.C5H12
解析:
CH4、CH3CH3只有1种一氯代物,C4H10有2种同分异构体:
CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2种)和
(一氯代物有2种);D项符合要求的是
答案:
C
同分异构体数目的判断
1记忆法:
记住常见异构体的数目。
(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。
(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
(4)戊烷有3种。
(5)丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。
2换元法
例如:
二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。
3等效氢法:
分子中有多少种“等效”氢原子,其一元取代物就有多少种。
(1)同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
分子中有两种“等效”氢原子,即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。
(3)同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
分子中有两种“等效”氢原子。
4基元法:
甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构,丁基有4种结构,则丁醇、戊酸、一氯丁烷等都有4种同类别的同分异构体。
5先定后动法
(1)分析二元取代产物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定一个Cl的位置,移动另一个Cl(定一动一法),可得其同分异构体:
,共4种。
(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物,可首先确定二甲苯有3种,然后在3种二甲苯上移动Cl,可得6种同分异构体:
、
、
(标号为Cl可连接的位置)。
1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种B.7种
C.8种D.9种
解析:
本题考查同分异构体数目的判断。
C5H11Cl可以看作是氯原子与戊基相连的化合物,戊基有8种结构,所以C5H11Cl有8种同分异构体。
答案:
C
2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
分子式为C4H10O的有机物是醇或醚,若可以与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,结构为C4H9—OH,—C4H9有四种结构:
—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,故该醇的种类是4种,B项正确。
答案:
B
3.已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原子取代,而C3H6Cl2可看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,二者同分异构体相同,因C3H6Cl2有4种结构,所以C3H2Cl6也有4种结构。
答案:
B
4.分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物有:
共4种,B项正确。
答案:
B
5.有机物
支链上的二氯代物的种数(不考虑立体异构)为( )
A.4B.5
C.6D.7
解析:
两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有2种同分异构体;取代不同碳上的氢原子有4种同分异构体:
答案:
C
6.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为—COOH,将该有机物看作C4H9—COOH,而丁基(C4H9—)有4种不同的结构,分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、
,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
答案:
B
7.已知芳香烃A、B的结构模型如下图所示,相关叙述正确的是( )
A.Ⅰ的结构简式为
,其一氯代物有2种
B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C.Ⅰ与Ⅱ互为同系物,通式为CnH4n+2(n为苯环数)
D.与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体共有2种
解析:
由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为
,A错误;苯环中不含碳碳双键,B错误;物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同,结构不相似,所以不是同系物,C错误;Ⅱ物质中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接,所以Ⅱ的同类别物质的同分异构体共有2种。
答案:
D
8.分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。
在一定条件下与H2完全加成,加成后其一氯代物的同分异构体有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
答案:
C
9.全氯乙烷(C2Cl6)可用作有机合成的原料。
已知氯元素有两种稳定的同位素35C和37Cl,则C2Cl6的分子结构可能有( )
A.8种B.9种
C.10种D.11种
解析:
分子中全是35Cl或37Cl,都只有1种,分子中含有1个35Cl或1个37Cl,都只有1种,分子中含有2个35Cl或2个37Cl,各有2种,分子中含有3个35Cl和3个37Cl,共有2种结构,所以一共有1×2+1×2+2×2+2=10种。
答案:
C