高考化学经典模拟题专题汇编有机化学综合.docx
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高考化学经典模拟题专题汇编有机化学综合
有机化学
1．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：
已知：
（以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等）
（1）A属于芳香烃，A的名称是__________。
（2）由C生成D的化学方程式是________________________________。
（3）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是________________________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是________。
（4）下列说法正确的是___________（选填字母序号）。
a．G存在顺反异构体
b．由G生成H的反应是加成反应
c．1molG最多可以与1molH2发生加成反应
d．1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH
（5）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_____种（不考虑立体异构）。
写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1:
1:
2:
2:
2的物质的结构简式________________________________。
【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯）
bd7种
或者
或者
（任意1个）
2．比鲁卡胺（分子结构如下）
是一种具有抗癌活性的药物分子，其中一条合成路线如下：
已知：
A是一种常见的化工原料，常用作溶剂，核磁共振氢普显示只有一组峰。
请回答下列问题：
（1）D，E中含有的不同官能团名称分别为：
_____________________，_____________________。
（2）反应①，③的反应类型分别为：
_________________________，________________________。
（3）过程①的反应方程式为：
______________________。
（4）I的结构简式为：
__________________。
（5）关于H的同分异构体，符合下列条件的有___________种，其中苯环上有两组核磁共振峰的是____________________。
①含有苯环结构，②含有CF3-，-CN结构。
参考比鲁卡胺合成路线的相关信息，以A和苯硫酚（
）为原料合成
。
______________________
【答案】羧基酯基取代反应氧化反应
16种
2．聚对苯二甲酸乙二酯（J）具有良好的力学性能，其薄膜的伸位强度是聚乙烯薄膜的9倍。
它的合成路线如下：
已知：
①
②酯与醇可发生如下酯交换反应:
RCOOR´+R″OH
RCOOR″+R´OH（R、R´、R″代表烃基）
③A的产量标志一个国家石油化工发展水平。
（1）B的名称是______，C的分子式是_________。
（2）D的分子式是C6H6O4，直链结构，分子的核磁共振氢谱峰有3个，D的结构简式是________________。
（3）第④步反应类型是_____，第⑤步反应类型是_______。
（4）笫⑥步反应的化学方程式是______________________。
（5）符合下列条件的G的同分异构体有____种。
①苯环上只有2个取代基②含有一种官能团，能与NaHCO3反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比值是2:
2:
1的有机物的结构简式是______。
（6）利用题述信息，由2—甲基一1,3—丁二烯和乙烯为原料合成苯甲酸的流程示意图:
_________________________________（需要的无机试剂任选）。
【答案】1,2—二氯乙烷C2H6O2HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH加成反应消去反应2HOCH2CH2OH+CH3OOC
COOCH3
2CH3OH+HOCH2CH2OOC
COOCH2CH2OH12HOOCCH2
CH2COOH
4．以重要的化工原料A（C2H2）合成有机物E和
的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。
其中D在一定条件下可被氧化成酮。
己知：
R1-C
CNa+R2-Cl→R1-C
C-R2+NaCl
回答下列问题：
（1）B的系统命名是_____________；已知C是顺式产物，则C的结构简式为_____________。
（2）⑤的反应类型是__________________，E含有的官能闭的名称是____________________。
（3）反应⑧产物与新制Cu（OH）2的化学方程式为________________________。
（4）符合下列二个条件（HOCH2C≡CCH2OH）的同分异构体共___________种，①可以和氢氧化钠溶液反应②可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
写出其中可发生银镜反应，核磁共振氢谱图有三组峰的结构简式_____________
（5）参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备
的合成路线______________。
【答案】2-丁炔
取代或酯化反应碳碳双键、酯基
+4Cu（OH）2+2NaOH
+2Cu2O↓+6H2O8种HCOOC（CH3）=CH2CH3C
CH
CH3C
C-CH2OH
CH3CH2OH
CH3CH=CHCHO
5．某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成扁桃酸，也可合成醋硝香豆素。
醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。
以下是醋硝香豆素和扁桃酸的合成线路（部分产物、反应线路、反应条件已略去）：
已知：
Ⅰ．R—CHO+HCN
Ⅱ．R—CN
R—COOH
请回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称是__________________；物质D的结构简式_____________。
（2）关于I物质，下列说法正确的是_________（填字母序号）。
A．所有碳原子可能处于同一平面
B．其核磁共振氢谱中有六组吸收峰
C．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
D．可以用溴水鉴别H和I
其中H→I的反应中还会发生副反应，生成另一种有机产物，该产物的结构简式为______________。
（3）醋硝香豆素的分子式为___________________。
（4）写出①→⑥反应中属于氧化反应的化学方程式_____________________。
（5）扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生水解反应和银镜反应的同分异构体有__________种。
（6）请结合所学知识和上述信息，写出由A和乙醛为原料（无机试剂任用）制备肉桂醛（
）的合成路线流程图___________________。
【答案】硝基
AC
C19H15O6N
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6．某医药中间体的合成路线如下：
（1）化合物Ⅰ的化学名称为_____________。
（2）化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的反应条件为_____________，反应类型为_____________。
（3）写出化合物Ⅵ与CH3NH2反应的化学方程式：
_____________
（4）若化合物Ⅲ中混有化合物Ⅳ，请用化学方法检验化合物Ⅳ的存在_____________（要求写出操作、现象和结论）。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体有多种，B和C是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知B遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则B的结构简式可能为_____________（任写一种）。
②已知C分子能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则C的结构有_____________种。
（6）丁烯酮（CH2CHCOCH3）可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。
请以乙醛和乙炔钠（NaC≡CH）为原料（无机试剂任选），设计制备丁烯酮的合成路线：
_____________。
【答案】甲苯NaOH水溶液，加热取代反应CHOHCCH3O＋CH3NH2→CHOHCCH3NCH3＋H2O取适量试样于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有化合物Ⅳ存在（其他合理答案均可）
6CH3CHO
CH3CHOHCCH
CH3CHOHCOCH3
CH2CHCOCH3
7．A为一种工业中广泛使用的芳香族化合物，下面是以A为原料制备E（酯）的合成路线：
已知以下信息：
①A的相对分子质量在100〜110之间，其中氧元素质量分数为15.1%
②
③扁桃酸的结构简式为
回答下列问题：
（1）防腐剂F的化学名称是______，A与HCN反应生成B的反应类型是______________。
（2）己知E的分子式为C15H14O3，则C的分子式为_______，E的结构简式为________。
（3）A发生银镜反应的化学方程式是_________
______________________。
（4）扁桃酸
的同分异构体有多种，满足下述条件的同分异构体共有____种
（不考虑立体异构）：
①能发生水解反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应：
③苯环上有两个取代基。
请写出其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式___________。
（5）写出以C2H5OH为原料，合成聚乳酸（
）的路线___________其它无机试剂任选）。
【答案】苯甲酸钠加成反应C7H8O
9
（合理答案均可给分）
8．有机物A有果香味，现用A合成聚酯L，过程如下图所示。
已知:
（1）有机物B和F的相对分子质量相等，H有支链。
（2）已知：
回答下列问题：
（I）试剂I的名称是____________________________。
（2）请用系统命名法给有机物H命名，其名称是_________________________。
（3）①、②、③、④、⑤中属于取代反应的是___________________（填标号）。
（4）有机物F的结构简式可能是_______________________________。
（5）C生成D的化学方程式是_________________
_____________。
（6）J生成K的化学方程式是______________________________。
（7）有机物E在浓硫酸的作用下，可生成一种6元环状化合物，该环状化合物的等效氢有_____种。
（8）有机物M是E的同系物，M的相对分子质量比E大14。
满足下列条件的与M具有相同分子式的同分异构体共有_____种（不考虑立体异构）。
①能发生水解反应②能与金属钠反应③不含
【答案】浓硫酸2-甲基-1,2-二溴丙烷①、③、⑤（CH3）2C（OH）CH3、（CH3）2CHCH2OHCH3CHClCOOH+2NaOH
CH3CH（OH）COONa+NaCl+H2O（CH3）2C（OH）CHO+2Ag（NH3）2OH
（CH3）2C（OH）COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O211
9．有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:
1:
4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；：
1molB反应生成了2molC。
请回答下列问题：
（1）C—E的反应类型为_____________，A的结构简式为__________________。
（2）若①，②、③三步反应的产率分别为a%、b%、c%，则由A合成H的总产率为____________。
（3）H分子
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