高考苏教版化学复习阿司匹林的合成练习附答案解析.docx

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高考苏教版化学复习阿司匹林的合成练习附答案解析

课题2　阿司匹林的合成

1.

（1）阿司匹林的结构简式：

，含有的官能团为和。

（2）阿司匹林又称，白色针状晶体，熔点为135～136℃，（难溶、易溶）于水。

（3）合成阿司匹林的化学反应为：

。

2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法：

。

3.乙酰水杨酸的合成：

向150mL锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于水浴中加热5～10min（如图），取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）。

向锥形瓶中加50mL水，继续在中冷却使其结晶完全。

4.乙酰水杨酸的提纯

（1）将粗产品置于烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL，加完后继续搅拌2～3min，直到为止。

（2）过滤，所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液，不断搅拌。

慢慢加入15mL4mol·L－1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体（乙酰水杨酸）析出。

抽滤，用洗涤晶体1～2次，再抽干水分。

（3）如果水杨酸中毒，应立即静脉注射NaHCO3溶液，用化学方程式解释解毒的原理。

5.常见的基团保护措施：

①羟基的保护:

在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。

防止羟基氧化可用酯化反应：

。

②羧基的保护:

羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。

对羧基的保护最常用的是酯化反应：

。

③对不饱和碳碳键的保护:

碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。

。

6.以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：

（1）流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答：

用水浴加热的作用_____________________________________________________________________。

长直导管的作用___________________________________________________________________。

实验中加浓硫酸的目的___________________________________________________________。

主反应方程式_______________________________________________________（反应类型_______）。

（2）第④步涉及的化学反应方程式为_______________________________________________，

第④步的主要操作___________________。

（3）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因____________________________，

要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是__________________________________。

（4）本实验多次用到抽滤，抽滤比过滤具有更多的优点，主要表现在________________。

7.工业上合成阿司匹林的流程如下图所示：

请回答：

（1）请写出反应釜中反应的化学方程式：

_______________________________；

其中，甲苯的作用是　　　　，为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的措施____________________。

（2）粗品经提纯后才能作为药物使用。

提纯可以分以下几步进行：

①分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸（阿司匹林），化学方程式为

_________________________；

②过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸，化学方程式

____________________________________________________________________；

③再经过　　　　、　　　　操作，将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解，冷却，乙酰水杨酸以针状晶体析出，将其加工成型后就可以使用了。

8.苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮，淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点208℃（3.3kPa）易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。

制备原理如下：

（1）制备过程中，需在搅拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反应温度维持在25～30℃，说明该反应是

　　　　（填“放热”或“吸热”）反应。

如温度过高时，则可以采取　　　　　　　　　　　　措施。

（2）产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是____________________。

（3）结晶完全后，需抽滤收集产物。

抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有

　　　　　　　、　　　　　　　（填仪器名称）。

（4）获得的深色粗产品加入活性炭，以95%乙醇重结晶。

加入活性炭的作用是___________。

9.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。

有关数据如表所示：

熔点/℃

沸点/℃

密度/g·cm－3

水溶性

苯甲酸

122.4

249

1.27

微溶

甲醇

－97

64.3

0.79

互溶

苯甲酸甲酯

－12.3

199.6

1.09

不溶

请回答下列问题：

（1）在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是　　　　　　　　　　，在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于理论上物质的量之比，目的是　　　　　　　　　　　　。

装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入　　　　。

（2）C装置上部的冷凝管的主要作用是　　　　　　，冷却剂在冷凝管中的流动方向是　　　　　　　　。

（3）制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为　　　　（填装置字母代号）。

（4）A中Na2CO3的作用是　　　　　　；D装置的作用是　　　　　　；当B装置中温度计显示　　　　℃时可收集苯甲酸甲酯。

10.3－丁酮酸乙酯在有机合成中用途极广，广泛用于药物合成，还用作食品的着香剂。

其相对分子质量为130，常温下为无色液体，沸点181℃，受热温度超过95℃摄氏度时就会分解；易溶于水，与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶；实验室可用乙酸乙酯和金属钠为原料制备。

乙酸乙酯相对分子质量为88，常温下为无色易挥发液体，微溶于水，沸点77℃。

【反应原理】

【实验装置】

【实验步骤】

Ⅰ.加热反应：

向反应装置中加入32mL（28.5g，0.32mol）乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6g（0.07mol）切细的金属钠，微热回流1.5～3小时，直至金属钠消失。

Ⅱ.产物后处理：

冷却至室温，卸下冷凝管，将烧瓶浸在冷水浴中，在摇动下缓慢的加入32mL30%醋酸水溶液，使反应液分层。

用分液漏斗分离出酯层。

酯层用5%碳酸钠溶液洗涤，有机层放入干燥的锥形瓶中，加入无水碳酸钾至液体澄清。

Ⅲ.蒸出未反应的乙酸乙酯：

将反应液在常压下蒸馏至100℃。

然后改用减压蒸馏，得到产品2.0g。

回答下列问题：

（1）从反应原理看，无水乙醇的作用是___________________________________。

（2）反应装置中加干燥管是为了　　　　　　。

两个装置中冷凝管的作用　　　　（填“相同”或“不相同”），冷却水进水口分别为　　　　和　　　　（填图中的字母）。

（3）产物后处理中，滴加稀醋酸的目的是　　　　　　　　　，稀醋酸不能加多了，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

用分液漏斗分离出酯层的操作叫　　　。

碳酸钠溶液洗涤的目的是　　　　　　　　。

加碳酸钾的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）采用减压蒸馏的原因是　　　　　　　　　。

（5）本实验所得到的3－丁酮酸乙酯产率是　　　　　　　（填正确答案标号）。

A.10%B.22%C.19%D.40%

课题2　阿司匹林的合成

1.

（1）阿司匹林的结构简式：

，含有的官能团为和。

（2）阿司匹林又称，白色针状晶体，熔点为135～136℃，（难溶、易溶）于水。

（3）合成阿司匹林的化学反应为：

。

【答案】　

（1）

，羧基和酯基。

（2）乙酰水杨酸，难溶。

（3）

2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法：

。

【答案】　取几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无显色反应（紫色）。

3.乙酰水杨酸的合成：

向150mL锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于水浴中加热5～10min（如图），取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）。

向锥形瓶中加50mL水，继续在中冷却使其结晶完全。

【答案】　干燥85～90℃玻璃棒冰水浴。

4.布氏漏斗

4.乙酰水杨酸的提纯

（1）将粗产品置于烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL，加完后继续搅拌2～3min，直到为止。

（2）过滤，所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物，用5～10ml洗涤沉淀，合并滤液，不断搅拌。

慢慢加入15mL4mol·L－1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体（乙酰水杨酸）析出。

抽滤，用洗涤晶体1～2次，再抽干水分。

（3）如果水杨酸中毒，应立即静脉注射NaHCO3溶液，用化学方程式解释解毒的原理。

【答案】　

（1）饱和NaHCO3溶液，没有CO2气体产生。

（2）冷水。

（3）

5.常见的基团保护措施：

①羟基的保护:

在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。

防止羟基氧化可用酯化反应：

。

②羧基的保护:

羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。

对羧基的保护最常用的是酯化反应：

。

③对不饱和碳碳键的保护:

碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。

。

【答案】　①：

②：

③

6.以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：

（1）流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答：

用水浴加热的作用_____________________________________________________________________。

长直导管的作用___________________________________________________________________。

实验中加浓硫酸的目的___________________________________________________________。

主反应方程式_______________________________________________________（反应类型_______）。

（2）第④步涉及的化学反应方程式为_______________________________________________，

第④步的主要操作___________________。

（3）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因____________________________，

要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是__________________________________。

（4）本实验多次用到抽滤，抽滤比过滤具有更多的优点，主要表现在________________。

【答案】　

（1）控制温度，防止副产物生成过多　冷凝回流　作催化剂

（3）乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解　取待测样品少许于试管中，加入适量95%的乙醇溶解后，滴加FeCl3溶液，看溶液是否变为紫色（4）可以加快过滤速度，且得到较干燥的产品

【解析】

（1）水浴加热