1、高考苏教版化学复习阿司匹林的合成练习附答案解析课题2阿司匹林的合成1.(1)阿司匹林的结构简式: ,含有的官能团为 和 。(2)阿司匹林又称 ,白色针状晶体,熔点为135136 , (难溶、易溶)于水。(3)合成阿司匹林的化学反应为: 。2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法: 。3.乙酰水杨酸的合成:向150 mL 锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后置于 水浴中加热510 min(如图),取出,冷却至室温,即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用 摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却,促使晶体析出)。向锥形瓶中加50 mL水,继续在 中冷却使其结晶完全
2、。 4.乙酰水杨酸的提纯(1)将粗产品置于烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL ,加完后继续搅拌23 min,直到 为止。(2)过滤,所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物,用510 mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液,不断搅拌。慢慢加入15 mL 4 molL1盐酸,将烧杯置于冰水中冷却,即有晶体(乙酰水杨酸)析出。抽滤,用 洗涤晶体12次,再抽干水分。(3)如果水杨酸中毒,应立即静脉注射NaHCO3溶液,用化学方程式解释解毒的原理 。5.常见的基团保护措施:羟基的保护:在进行氧化反应前,往往要对羟基进行保护。防止羟基氧化可用酯化反应: 。羧基的保护:羧基在高温或碱性条件下,有时也需要保护。对羧基的保护最常
3、用的是酯化反应: 。对不饱和碳碳键的保护:碳碳双键易被氧化,对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。 。6.以下是合成乙酰水杨酸(阿司匹林)的实验流程图,请你回答有关问题:(1)流程中的第步的实验装置如图所示,请回答:用水浴加热的作用_。长直导管的作用_。实验中加浓硫酸的目的_。主反应方程式_(反应类型_)。(2)第步涉及的化学反应方程式为_,第步的主要操作_。(3)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因_,要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是_。(4)本实验多次用到抽滤,抽滤比过滤具有更多的优点,主要表现在_。7.工业上合成阿司匹林的流程如下图所示:请回答:(1)请写出反应釜中反应的化学方程式:
4、_;其中,甲苯的作用是,为了保证水杨酸能较为彻底地反应,通常采用的措施_。 (2)粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行:分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸(阿司匹林),化学方程式为_ _; 过滤除去不溶物,将滤液缓慢加入浓盐酸中,析出乙酰水杨酸,化学方程式_; 再经过、操作,将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解,冷却,乙酰水杨酸以针状晶体析出,将其加工成型后就可以使用了。 8.苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮,淡黄色棱状晶体,熔点58 ,沸点208 (3.3 kPa)易溶于醚、氯仿和苯,微溶于醇。制备原理如下:(1)制备过程中,需在搅拌下滴加苯甲醛,并控制滴加速度使反应温
5、度维持在2530 ,说明该反应是(填“放热”或“吸热”)反应。如温度过高时,则可以采取措施。(2)产品结晶前,可以加入几粒成品的查尔酮,其作用是_。(3)结晶完全后,需抽滤收集产物。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有、(填仪器名称)。(4)获得的深色粗产品加入活性炭,以95%乙醇重结晶。加入活性炭的作用是_。9.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如表所示:熔点/沸点/密度/gcm3水溶性苯甲酸122.42491.27微溶甲醇9764.30.79互溶苯甲酸甲酯12.3199.61.09不溶请回答下列问题:(1)在烧瓶中混合有机物及
6、浓硫酸的方法是,在实际实验中,甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于理论上物质的量之比,目的是。装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入。(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是,冷却剂在冷凝管中的流动方向是。(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为(填装置字母代号)。(4)A中Na2CO3的作用是;D装置的作用是;当B装置中温度计显示时可收集苯甲酸甲酯。10. 3丁酮酸乙酯在有机合成中用途极广,广泛用于药物合成,还用作食品的着香剂。其相对分子质量为130,常温下为无色液体,沸点181 ,受热温度超过95 摄氏度时就会分解;易溶于水,与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶;实验室可用乙酸乙酯和金
7、属钠为原料制备。乙酸乙酯相对分子质量为88,常温下为无色易挥发液体,微溶于水,沸点77 。【反应原理】【实验装置】【实验步骤】.加热反应:向反应装置中加入32 mL(28.5 g,0.32 mol)乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6 g(0.07 mol)切细的金属钠,微热回流1.53小时,直至金属钠消失。.产物后处理:冷却至室温,卸下冷凝管,将烧瓶浸在冷水浴中,在摇动下缓慢的加入32 mL 30%醋酸水溶液,使反应液分层。用分液漏斗分离出酯层。酯层用5%碳酸钠溶液洗涤,有机层放入干燥的锥形瓶中,加入无水碳酸钾至液体澄清。.蒸出未反应的乙酸乙酯:将反应液在常压下蒸馏至100 。然后改用减压蒸馏,得
8、到产品2.0 g。回答下列问题:(1)从反应原理看,无水乙醇的作用是_。(2)反应装置中加干燥管是为了 。两个装置中冷凝管的作用(填“相同”或“不相同”),冷却水进水口分别为和(填图中的字母)。(3)产物后处理中,滴加稀醋酸的目的是 ,稀醋酸不能加多了,原因是。用分液漏斗分离出酯层的操作叫 。碳酸钠溶液洗涤的目的是 。加碳酸钾的目的是 。(4)采用减压蒸馏的原因是。(5)本实验所得到的3丁酮酸乙酯产率 是(填正确答案标号)。A.10% B.22% C.19% D.40%课题2阿司匹林的合成1.(1)阿司匹林的结构简式: ,含有的官能团为 和 。(2)阿司匹林又称 ,白色针状晶体,熔点为1351
9、36 , (难溶、易溶)于水。(3)合成阿司匹林的化学反应为: 。【答案】(1) , 羧基和酯基。 (2) 乙酰水杨酸 ,难溶 。(3)2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法: 。【答案】取几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中,加入12滴1% FeCl3溶液,观察有无显色反应(紫色)。3.乙酰水杨酸的合成:向150 mL 锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后置于 水浴中加热510 min(如图),取出,冷却至室温,即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用 摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却,促使晶体析出)。向锥形瓶中加50 mL水,继续在 中冷却使其结晶完
10、全。 【答案】干燥 8590 玻璃棒 冰水浴。 4.布氏漏斗 4.乙酰水杨酸的提纯(1)将粗产品置于烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL ,加完后继续搅拌23 min,直到 为止。(2)过滤,所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物,用510 ml 洗涤沉淀,合并滤液,不断搅拌。慢慢加入15 mL 4 molL1盐酸,将烧杯置于冰水中冷却,即有晶体(乙酰水杨酸)析出。抽滤,用 洗涤晶体12次,再抽干水分。(3)如果水杨酸中毒,应立即静脉注射NaHCO3溶液,用化学方程式解释解毒的原理 。【答案】(1)饱和NaHCO3溶液,没有CO2气体产生。(2)冷水。(3)5.常见的基团保护措施:羟基的保护:在进行氧化
11、反应前,往往要对羟基进行保护。防止羟基氧化可用酯化反应: 。羧基的保护:羧基在高温或碱性条件下,有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应: 。对不饱和碳碳键的保护:碳碳双键易被氧化,对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。 。【答案】:6.以下是合成乙酰水杨酸(阿司匹林)的实验流程图,请你回答有关问题:(1)流程中的第步的实验装置如图所示,请回答:用水浴加热的作用_。长直导管的作用_。实验中加浓硫酸的目的_。主反应方程式_(反应类型_)。(2)第步涉及的化学反应方程式为_,第步的主要操作_。(3)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因_,要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是_。(4)本实验多次用到抽滤,抽滤比过滤具有更多的优点,主要表现在_。【答案】(1)控制温度,防止副产物生成过多 冷凝回流 作催化剂 (3)乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解取待测样品少许于试管中,加入适量95%的乙醇溶解后,滴加FeCl3溶液,看溶液是否变为紫色 (4)可以加快过滤速度,且得到较干燥的产品【解析】(1)水浴加热
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