有机化学课后习题答案第13章.docx
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有机化学课后习题答案第13章
第十三章羧酸及其衍生物
一、用系统命名法命名下列化合物：
1.CH3（CH2）4COOH2.CH3CH（CH3）C（CH3）2COOH3.CH3CHClCOOH
己酸2，2，3－三甲基丁酸2－氯丙酸
4.COOH5.CH
2=CHCH2COOH6
.COOH
2－萘甲酸3－丁烯酸环己烷甲酸
7.
CH3COOCH3
8.
HOOC
COOH9.
CH2COOH
对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸1－萘乙酸
10.（CH3CO）2O11.
CO
CH.
HCON（CH
3）2
O
CO
乙酸酐2－甲基顺丁烯二酸酐N,N-2－甲基甲酰胺
O2N
13.COOH
14.
CO
NH
O2N
CO
3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
CH3
15.CH3CHCHCOOH
16.
OH
OH
COOH
2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸
二、写出下列化合物的构造式:
1.草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸
H
HOOCCOOHC
COOH
CH=CHCOOHCH
3（CH2）16COOH
C
HCOOH
5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺
O
O
CH3
CH2=C
COOCH3
CO
O
COO
NHCOCH3C
CO
9．ε－己内酰胺10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲12，胍
O
HNCOOCH
225C
NH
CO
H2NCNH2
NH
O
C
NH
CNH
O13，聚马来酸酐14，聚乙酸乙烯酯
[]
CH2CH
n
CO
O
COn
OC
O
CH3
三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）
的结构式，并指出那些容易生成酸酐：
解：
有三种异构体：
2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2
－甲基－反丁烯二酸。
其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
HOOCCH=CHCH2COOH
CH3HOOCCH3
COOH
CC
H
C
COOH
C
HCOOH
2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸
四、比较下列各组化合物的酸性强度：
1，醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
,OH,
CH3COOH,HOOCCHHOOCCOOH
2COOH
HCOOH
酸性强度顺序：
>>>>
HOOCCOOHHOOCCH2COOHHCOOHCH3COOH
OH
2.C6H5OH,CH3COOH,F3CCOOH,ClCH
2COOH,C2H5OH
酸性强度顺序为：
F3CCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH
3.
COOHCOOH
COOHOHOH
NO2NO2
酸性强度顺序为：
COOHCOOH
COOHOHOH
>>>>
NO2
NO2
五、用化学方法区别下列化合物:
1．乙醇，乙醛，乙酸
乙醇乙醛乙酸
I2,NaOHHCI3CHI3不变
Tollens试剂不变银镜
2．甲酸，乙酸，丙二酸
甲酸乙酸丙二酸
Tollens试剂银镜不变不变
加热不变CO2
3．草酸，马来酸，丁二酸
草酸马来酸丁二酸
溴水不变褪色不变
高锰酸钾褪色——不变
4,
COOHCOOHCH2OH
OH
2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇
2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇
三氯化铁水溶液显色不变不变
氢氧化钠水溶液——溶解不溶
5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷
乙酰氯乙酸酐氯乙烷
硝酸银水溶液立即生成氯化银沉淀不反应加热才有氯化银沉淀
六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：
1.Br
2/P
CH3
CH3CHCOOH
Br2/P
CH3
CH3CCOOH
Br
CH3
LiAlH4/H2O
2.LiAlH4/H2OCH
3CHCOOH
CH3
CH3CHCH2OH
3.SOCl2
CH
3
CH3CHCOOH
SOCl2
CH
3
CH3CHCOCl
CH3
（CH3CO）2O/CH3
4.（CH3CO）2O/
CH3CHCOOH
（O+CH3COOH
CH3CHCO）2
5.PBr3
CH
3
CH3CHCOOH
PBr3
（CH3）2CHCOBr
6.CH3CH2OH/H2SO4
CH3
CH3CHCOOH
CH3CH2OH/H2SO4
（CH3）2CHCOOC2H5
7.NH3/
CH3
CH3CHCOOH
NH3/
（CH3）2CHCONH2
七、分离下列混合物：
用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸
CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2CHO,
CH3CH2CH2CH2OH
CH
3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2COCH2CH3
NaOHaq
加饱和NaHSO3
CH3CH2CH2COONa
HCl
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO
OH
CH3CH2CH2CHSO3Na
+,H2O
H
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2COCH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
NH23NHOH
CH3CH2CCH2CH3
HCl
CH3CH2COCH2CH3
CH3CH2COCH2CH3
NNHOH
八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：
（CH3）2CCOOH
1，1，2－甲基－2－羟基丙酸
OH
CH
3
CH3
C
O
O
C
OC
C
CH3
CH
3
O
2，2，β－羟基丁酸
CH3CHCH2COOH
OH
CH3CH=CHCOOH
3，3，β－甲基－γ－羟基戊酸
CH3
CH3CHCHCH2COOH
CH3
CO
O
OH
4，4，δ－羟基戊酸
CO
5，5，乙二酸
HOCH2CH2CH2CH2COOH
O
HOOCCOOHHCOOH+CO2
九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）
（A）H2O,H
+
CH3CH2COOH
1.CH3CH2CN
NH3
（D）P2O5
（B）SOCl2
（E）
CH3CH2CONH2
（F）NaOBr,NaOH
NH3
（C）
CH3CH2COCl
（G）H2,Pd/BaSO4
CH3CH2NH2
CH3CH2CHO
2.
C=O
1.C2H5MgBr
2,H3O+
OH
C2H5
PBr31.Mg,（C2H5）2O
+
2.CO2,H3O
C2H5
COOH
3.ClCCl
O
2NH3
H2NCNH2
O
H2NCNH2
OH2NC
O
NHCNH2
O
4.
C=O
NaCN,H2SO4OH
+
H3O
OH
CN
COOHO
O
C
O
C
O
十、完成下列转变：
1.CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOH
CH3CH2COOH
[H]
CH3CH2CH2OH
PBr3
CH3CH2CH2Br
NaCN
CH3CH2CH2CN
+
H3O
CH3CH2CH2COOH
2.CH3CH2CH2COHCH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
Cl2/P
CH3CH2CHCOOH
-OH
CH3CH2CHCOOH
ClOH
+
KMnO4,H
CH3CH2COOH
3.
C=CH2CH2COOH
C=CH2+HBr
ROOR
CH2Br
Mg,（C2H5）O
CH2MgBr
1,CO2
CH2COOH
2,H3O
4.CH3COCH2CH2CBr（CH3）2CH
3COCH2CH2C（CH3）2COOH
+
HOCH2CH2OH/H
OO
CH3COCH2CH2CBr（CH3）2CH3CCH2CH2CBr（CH3）2
Mg,（C2H5）O
OOCH
3
CH3C
CH2CH2CMgBr
CH3
1.CO2
+
2.H3O
CH3COCH2CH2C（CH3）2COOH
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