有机化学课后习题答案第13章.docx

1、有机化学课后习题答案第13章第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物：1 . CH3 (CH 2) 4COOH 2.CH 3 CH(CH 3)C(CH 3) 2COOH 3 .CH 3CHClCOOH己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸4 . COOH 5. CH 2 =CHCH2COOH 6. COOH2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸7 .CH3 COOCH38.HOOCCOOH 9 .CH2COOH对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸10 . (CH 3CO) 2 O 11.COCH . HCON(CH3) 2OCO乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2 甲基甲酰胺O2N13

2、. COOH14.CONHO2NCO3，5二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺CH315. CH3CHCHCOOH16.OHOHCOOH2甲基 3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式 :1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸HHOOCCOOH CCOOHCH=CHCOOH CH3(CH 2) 16 COOHCH COOH5 甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺O OCH3CH2=CCOOCH3COOC OONHCOCH3 CCO9 己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍OH NCOOC H 2 2 5 CNHC OH2 N C NH

3、2 NHOCNHC NHO 13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯 CH2 CHnCOOCO nO COCH3三、写出分子式为 C5H6O4 的不饱和二元酸的所有异构体 （包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体： 2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸； 2甲基反丁烯二酸。其中 2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐。HOOC CH=CHCH2 COOHCH3 HOOC CH3 COOHC CHCCOOHCH COOH2戊烯 1，5二酸； 2甲基顺丁烯二酸； 2甲基反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸, , OH ,CH3COOH,

4、HOOCCH HOOCCOOH2 COOHHCOOH酸性强度顺序： HOOCCOOH HOOCCH2COOH HCOOH CH3COOHOH2. C6H5OH , CH3COOH, F3CCOOH , ClCH2COOH , C2 H5 OH酸性强度顺序为：F3CCOOH ClCH 2COOH CH3COOH C6H5OH C2 H5 OH3.COOH COOHCOOH OH OHNO2 NO2酸性强度顺序为：COOH COOHCOOH OH OH NO2NO2五、用化学方法区别下列化合物 :1乙醇，乙醛，乙酸乙醇 乙醛 乙酸I2, NaOH HCI3 CHI3 不变Tollens试剂 不变

5、银镜2甲酸，乙酸，丙二酸甲酸 乙酸 丙二酸Tollens试剂 银镜 不变 不变加热 不变 CO23草酸，马来酸，丁二酸草酸 马来酸 丁二酸溴水 不变 褪色 不变高锰酸钾 褪色 不变4,COOH COOH CH2OHOH2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇三氯化铁水溶液 显色 不变 不变氢氧化钠水溶液 溶解 不溶5乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1. Br2/PCH3CH3CHCOOHBr 2/PCH3CH3CCOOHBrCH3LiAlH 4/H 2 O2 . Li

6、AlH 4/H 2O CH3 CHCOOHCH3CH3CHCH2OH3. SOCl 2CH 3CH3CHCOOHSOCl 2CH 3CH3CHCOClCH3(CH 3 CO) 2O/ CH34. (CH 3 CO) 2O/CH3CHCOOH( O + CH3COOHCH3CHCO) 25. PBr 3CH 3CH3CHCOOHPBr 3(CH 3) 2CHCOBr6. CH3CH2OH/H 2SO4CH3CH3CHCOOHCH3CH2OH/H 2SO4(CH 3) 2CHCOOC2 H57. NH3 /CH3CH3 CHCOOHNH3/(CH 3) 2CHCONH2七、分离下列混合物：用氢氧化

7、钠水溶液处理，再酸化分出丁酸CH3CH2 COCH2CH3 , CH3 CH2CH2CHO ,CH3CH2 CH2CH2OH, CH3CH2CH2COOHCH3CH2 CH2COOHCH3CH2 CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3NaOHaq加饱和 NaHSO3CH3 CH2CH2COONaHClCH3CH2CH2 COOHCH3CH2 CH2CH2OHCH3CH2 CH2CHOOHCH3CH2CH2 CHSO3Na+,H 2OHCH3CH2 CH2CHOCH3CH2 COCH2CH3CH3CH2CH2 CH2 OHNH23 NHOHCH3 CH2CCH2 C

8、H3HClCH3 CH2COCH2CH3CH3CH2COCH2CH3 NNHOH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：(CH 3 ) 2 CCOOH1， 1， 2甲基 2羟基丙酸OHCH 3CH 3COOCO CCCH3CH 3O2， 2， 羟基丁酸CH3CHC H2 COOH OHCH3 CH=CHCOOH3， 3， 甲基 羟基戊酸CH 3CH3 CHCHCH 2 COOHCH3C OOOH4， 4， 羟基戊酸C O5， 5， 乙二酸HOCH 2CH 2CH2 CH2 COOHOHOOCCOOH HCOOH + CO2九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）(A) H2O,H+CH3

9、CH2COOH1 . CH3 CH2CNNH3(D) P2O5(B) SOCl 2(E)CH3 CH2CONH2(F) NaOBr,NaOHNH3(C)CH3 CH2COCl(G) H2 ,Pd/BaSO 4CH3 CH2NH2CH3 CH2CHO2 .C=O1. C2H5MgBr2 , H3O+OHC2 H5PBr 3 1 .Mg,(C 2H5) 2 O+2 . CO2,H 3OC2 H5COOH3 . Cl C ClO2 NH3H2N C NH2OH2 N C NH2O H2N CONH C NH2O4 .C=ONaCN,H2 SO4 OH+H3OOHCNCOOH O OCO CO十、完成

10、下列转变：1. CH3CH2COOH CH3CH2 CH2 COOHCH3CH2COOHHCH3 CH2CH2OHPBr 3CH3 CH2CH2BrNaCNCH3CH2 CH2CN+H3 OCH3 CH2CH2COOH2. CH3CH2 CH2COH CH3CH2COOHCH3 CH2CH2COOHCl 2/PCH3 CH2 CHCOOH- OHCH3CH2 CHCOOHCl OH+KMnO4,HCH3CH2 COOH3.C=CH2 CH2 COOHC=CH2 + HBrROORCH2BrMg,(C 2H5)OCH2MgBr1,CO 2CH2COOH2,H 3 O4. CH3COCH2CH2CBr(CH 3) 2 CH 3COCH2CH2C(CH3) 2 COOH+HOCH2CH2OH/HO OCH3 COCH2CH2 CBr(CH 3) 2 CH3 CCH2CH2CBr(CH 3 ) 2Mg,(C 2 H5)OO O CH 3CH3CCH2 CH2CMgBr CH31 .CO 2+2. H3OCH3COCH2CH2C(CH3) 2COOH