自主学习系列丛书高二暑假化学创新作业人教版选修五13有机化合物的命名.docx

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自主学习系列丛书高二暑假化学创新作业人教版选修五13有机化合物的命名

知识归纳

一、有机化合物的命名

1.习惯命名法

通常把烷烃命名为“某烷”。

“某”是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷,依次类推。

自十一起用汉字数字表示,如C12H26命名为十二烷。

为了区别异构体,常用正、异、新来表示。

直链烷烃叫“正某烷”;把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”;把碳链的一末端带有3个—CH3的特定结构称为“新某烷”。

如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷;CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷;C(CH3)4命名为新戊烷。

此命名法只适用于简单的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区别,故用系统命名法。

2.系统命名法

(1)烷烃的命名

①选主链:

选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。

按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。

②编号位:

把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,……给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。

当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。

当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。

③写名称:

依次为支链位置(阿拉伯数字)→支链数目(汉字)→支链名称→某烷(母体);阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开;相同取代基的位置罗列,用逗号隔开。

顺序为:

先较小取代基,后较大取代基。

上述结构命名为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。

命名时,名称中不能出现“1-甲基”、“2-乙基”、“3-丙基”等。

常见烷基的名称:

—CH3名为甲基;—CH2CH3名为乙基;—CH2CH2CH3名为丙基;—CH(CH3)2名为异丙基;—CH2(CH2)2CH3名为正丁基;

—CH2CH(CH3)2名为异丁基;—C(CH3)3名为叔丁基。

(2)烯烃的命名

烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。

①选主链:

选含碳碳双键的最长碳链为主链。

②编号位:

从离双键最近的一端开始编号。

③写名称:

支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。

其它与烷烃命名相同。

如:

命名为3,4,4-三甲基-2-戊烯。

烯烃命名时,若双键离两端等距离,则应从支链小的一端开始编号;若既等距离,支链大小又相等,则应从位次代数和最小的一端开始编号。

(3)炔烃的命名

炔烃的命名与烯烃相似,步骤相似。

如:

命名为3,4,4-三甲基-1-戊炔。

(4)苯的同系物及苯的取代物命名

苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。

(也可能用习惯命名法),如:

邻-二甲苯(1,2-二甲苯)

间-二甲苯(1,3-二甲苯)

对-二甲苯(1,4-二甲苯)

素养整合

一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)

1.下列化学用语表达不正确的是(  )

①图为丙烷的球棍模型②丙烯的结构简式为CH3CHCH2

③某有机物的名称是2,3二甲基戊烷④

与C8H6互为同分异构体

A.①②B.②③

C.③④D.②④

2.下列有机物结构的表示方法不正确的是(  )

A.异戊烷的球棍模型:

B.乙醇的比例模型:

C.丙烯的结构简式:

CH3CHCH2

3.下列有机物的命名正确的是(  )

A.3,3-二甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷C.2-乙基丁烷D.2,3,3-三甲基丁烷

4.某烷烃的结构简式为

,它的正确命名应是(  )

A.2-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷

C.2-甲基-3-乙基己烷D.5-甲基-4-乙基己烷

5.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为(  )

A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2-甲基庚烷

C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷

6.某有机物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,下列有关其结构简式的书写正确的是(  )

A.(CH3)3CCH(CH3)2B.(CH3)3CCH2C(CH3)2

C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3D.(CH3)3CC(CH3)3

7.下列有机物的命名正确的是(  )

A.二溴乙烷:

B.3乙基1丁烯:

C.2甲基2,4己二烯:

D.2,2,3三甲基戊烷:

8.下列有机物中只有一种一氯代物的是(  )

A.丙烷B.2,2,3,3-四甲基戊烷C.异戊烷D.新戊烷

9.下列烷烃的系统命名中,不正确的是(  )

A.2,3-二甲基戊烷B.3-甲基-2-乙基己烷

C.3,3-二甲基戊烷D.2-甲基丁烷

10.下列有机物的命名正确的是(  )

11.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是(  )

A.2乙基丁烷B.3乙基丁烷C.2甲基戊烷D.3甲基戊烷

12.(2009·上海高考)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的.下列有机物命名正确的是(  )

13.(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是(  )

14.有机物

的命名正确的是(  )

A.3-甲基-2,4-戊二烯B.3-甲基-1,3-戊二烯

C.1,2-二甲基-1,3-丁二烯D.3,4-二甲基-1,3-丁二烯

15.对于下列芳香族化合物,命名与结构简式不正确的是(  )

16.下列各组物质不属于同分异构体的是(  )

A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2甲基丁烷和戊烷D.乙醇和丙醇

17.下列有机物命名正确的是(  )

18.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是(  )

A.苯的同系物命名时必须以苯作为母体,其他的基团作为取代基

B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名

C.二甲苯也可以用系统命名法进行命名

D.分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体

19.下列有机物命名正确的是(  )

A.2-乙基丙烷

B.CH3CH2CH2CH2OH 4-丁醇

20.含有一个碳碳三键的炔烃,与氢气充分加成后的产物的结构简式为:

,此炔烃可能的结构有(  )

A.1种B.2种C.3种D.4种

二、非选择题

21.按系统命名法命名下列各物质。

22.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是:

一溴代二甲苯(℃)

234

206

231.8

204

205

214.5

对应的二甲苯(℃)

13

-54

-27

-54

-54

-27

由上述数据可推断,熔点为234℃的一溴二甲苯的结构简式是,熔点为-54℃的二甲苯的名称是。

知识拓展

其他有机化合物的命名

在给其他有机化合物命名时,是以烷烃的命名为基础,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。

实验拓展

例.乙酸苯甲酯具有类似茉莉花香的气味,主要用作茉莉、白兰、玉瓒、月下香等的调和香料,由于对花香型和幻想型香精的香韵均有提长作用,且价格低廉,因此在多种香精中有广泛的应用,乙酸苯甲酯可用以下的设计方案合成:

(1)写出A、C的结构简式

A.,C.。

(2)D有很多种同分异构体,除自身外,含有酯基,且只有一个取代基的同分异构体有五种,其中三种结构简式为

请写出另外二种同分异构体的结构简式:

、。

参考答案与解析

素养整合

题序

答案

解析

1

D

②不正确,丙烯的结构简式为CH3CH=CH2,④不正确,C8H6是一个分子式,不是一种具体物质;2,3二甲基戊烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3,③正确。

2

C

丙烯的结构简式应为CH3CH=CH2,C选项错误。

3

B

可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。

A不符合离支链最近的一端编号原则,C不符合选最长碳链作主链原则,D不符合位序数之和最小原则。

4

C

5

D

主链为5个碳原子,2号位上有2个甲基,4号位上有1个甲基。

6

C

可先写出对应有机物的碳骨架,然后补齐H,再去找对应答案。

2,2,3,3-四甲基戊烷:

结构简式也可写成:

(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3。

7

C

A项应为1,2二溴乙烷,B项应为3甲基1戊烯,D项应为2,2,4三甲基戊烷。

8

D

写出各物质的结构简式,若分子中只有一种位置的氢原子,则一氯代物只有一种。

新戊烷结构简式为

,它只有一种一氯代物。

9

B

B选项没有选择最长碳链作主链,正确名称为:

3,4-二甲基庚烷,应选B。

10

C

A选项应为1,2二溴乙烷;B项应为3甲基1戊烯;D项应为2,2,4三甲基戊烷。

11

D

(CH3CH2)2CHCH3的结构为

,其名称为3甲基戊烷。

12

C

A选项,是己烷;B选项没有标出双键的位置,应是3甲基1丁烯;D选项没有标出Cl原子的位置,应是1,2二氯乙烷。

13

B

A选项应为1,2,4三甲苯,C选项应为2丁醇,D选项应为3甲基1丁炔。

14

B

烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链,编号也从离双键最近的一端开始编号,写名称时还要注明官能团的位置。

15

A

对甲基苯甲醇的结构为

16

D

选项A中两种物质的分子式均为C5H12O;选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl;选项C中两种物质的分子式均为C5H12;D选项中两种物质的分子式分别为:

C2H6O和C3H8O。

17

B

有机物命名时,应遵循位次数值之和最小原则,故应命名为:

1,2,4-三甲苯,A选项错误;应命名为:

2-丁醇,C选项错误;炔类物质命名时,应从离碳碳三键近的一端编号,故应命名为:

3-甲基-1-丁炔,D选项错误。

18

A

苯的同系物命名时通常以苯作为母体,其他的基团作为取代基,当苯的同系物比较复杂时,也可以把苯环作为取代基——苯基。

19

D

A中不应出现“2-乙基”,主链选错;B应为1-丁醇;C应为对二甲苯。

20

C

相当于在题干碳架结构中移动三键的位置,即找炔烃的同分异构体,即

共有三种情况。

21

①2,2,4-三甲基戊烷

②2-甲基己烷[

③3,4-二甲基己烷

22

间二甲苯(或1,3二甲苯)

二甲苯的三种同分异构体分别为:

,其苯环上一溴代物分别有2种、3种、1种,熔点为234℃的一溴二甲苯对应的二甲苯的熔点只有1种,故其结构为

;熔点为-54℃的二甲苯对应的一溴代二甲苯有3种,故该二甲苯为间二甲苯或1,3二甲苯。

实验拓展

解析:

答案:

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