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自主学习系列丛书高二暑假化学创新作业人教版选修五13有机化合物的命名.docx

1、自主学习系列丛书高二暑假化学创新作业人教版选修五13有机化合物的命名知识归纳一、有机化合物的命名1习惯命名法通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷,依次类推。自十一起用汉字数字表示,如C12H26命名为十二烷。为了区别异构体,常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”;把碳链的一末端带有两个CH3的特定结构称为“异某烷”;把碳链的一末端带有3个CH3的特定结构称为“新某烷”。如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷;CH3CH2CH(CH3)2名

2、为异戊烷;C(CH3)4命名为新戊烷。此命名法只适用于简单的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区别,故用系统命名法。2系统命名法(1)烷烃的命名选主链:选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。编号位:把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。写名称:依次为支链位置(阿拉伯数字)支链数目(汉字)支链名称某

3、烷(母体);阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开;相同取代基的位置罗列,用逗号隔开。顺序为:先较小取代基,后较大取代基。上述结构命名为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。命名时,名称中不能出现“1-甲基”、“2-乙基”、“3-丙基”等。常见烷基的名称:CH3名为甲基;CH2 CH3名为乙基;CH2CH2 CH3名为丙基;CH (CH3)2名为异丙基;CH2(CH2)2 CH3名为正丁基;CH2CH(CH3)2名为异丁基;C(CH3)3名为叔丁基。(2)烯烃的命名烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。选主链:选含碳碳双键的最长碳链为主链。编号位:从离双键最近的一端开

4、始编号。写名称:支链位置支链数目支链名称双键位置某烯烃。其它与烷烃命名相同。如:命名为3,4,4-三甲基-2-戊烯。烯烃命名时,若双键离两端等距离,则应从支链小的一端开始编号;若既等距离,支链大小又相等,则应从位次代数和最小的一端开始编号。(3)炔烃的命名炔烃的命名与烯烃相似,步骤相似。如: 命名为3,4,4-三甲基-1-戊炔。(4)苯的同系物及苯的取代物命名苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。(也可能用习惯命名法),如: 邻-二甲苯(1,2-二甲苯)间-二甲苯(1,3-二甲苯)对-二甲苯

5、(1,4-二甲苯) 素养整合一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1下列化学用语表达不正确的是 ()图为丙烷的球棍模型 丙烯的结构简式为CH3CHCH2某有机物的名称是2,3二甲基戊烷 与C8H6互为同分异构体A BC D2下列有机物结构的表示方法不正确的是 ()A异戊烷的球棍模型: B乙醇的比例模型:C丙烯的结构简式:CH3CHCH2 3下列有机物的命名正确的是 ()A3,3-二甲基丁烷 B2,2-二甲基丁烷 C2-乙基丁烷 D2,3,3-三甲基丁烷4某烷烃的结构简式为,它的正确命名应是 ()A2-甲基-3-丙基戊烷 B3-异丙基己烷C2-甲基-3-乙基己烷 D5-甲基-4-乙基己烷5“辛

6、烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为 ()A1,1,3,3-四甲基丁烷 B2-甲基庚烷C2,4,4-三甲基戊烷 D2,2,4-三甲基戊烷6某有机物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,下列有关其结构简式的书写正确的是 ()A(CH3)3CCH(CH3)2 B(CH3)3CCH2C(CH3)2C(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 D(CH3)3CC(CH3)37下列有机物的命名正确的是 ()A二溴乙烷: B3乙基1丁烯:C2甲基2,4己二烯:D2,2,3三甲基戊烷:8下列有机物中只有一种一氯代物的是 ()A

7、丙烷 B2,2,3,3-四甲基戊烷 C异戊烷 D新戊烷9下列烷烃的系统命名中,不正确的是 ()A2,3-二甲基戊烷 B3-甲基-2-乙基己烷C3,3-二甲基戊烷 D2-甲基丁烷10下列有机物的命名正确的是 ()11(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ()A2乙基丁烷 B3乙基丁烷 C2甲基戊烷 D3甲基戊烷12(2009上海高考)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的下列有机物命名正确的是 ()13(2010上海高考)下列有机物命名正确的是 ()14有机物的命名正确的是 ()A3-甲基-2,4-戊二烯 B3-甲基-1,3-戊二烯C1,2-二甲基-1,3-丁二烯 D3,4-二甲基-1,3-丁

8、二烯15对于下列芳香族化合物,命名与结构简式不正确的是 ()16下列各组物质不属于同分异构体的是 ()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷 D乙醇和丙醇17下列有机物命名正确的是 ()18下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是 ()A苯的同系物命名时必须以苯作为母体,其他的基团作为取代基B二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名C二甲苯也可以用系统命名法进行命名D分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体19下列有机物命名正确的是 ()A2-乙基丙烷BCH3CH2CH2CH2OH4-丁醇20含有一个碳碳三键的炔烃,与氢气充分加成后的产物的结构简式为:,

9、此炔烃可能的结构有 ()A1种 B2种 C3种 D4种二、非选择题21按系统命名法命名下列各物质。22二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是:一溴代二甲苯()234206231.8204205214.5对应的二甲苯()135427545427由上述数据可推断,熔点为234的一溴二甲苯的结构简式是 ,熔点为54的二甲苯的名称是 。知识拓展其他有机化合物的命名在给其他有机化合物命名时,是以烷烃的命名为基础,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有

10、碳原子(如OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。 实验拓展例乙酸苯甲酯具有类似茉莉花香的气味,主要用作茉莉、白兰、玉瓒、月下香等的调和香料,由于对花香型和幻想型香精的香韵均有提长作用,且价格低廉,因此在多种香精中有广泛的应用,乙酸苯甲酯可用以下的设计方案合成: (1)写出A、C的结构简式A ,C 。(2)D有很多种同分异构体,除自身外,含有酯基,且只有一个取代基的同分异构体有五种,其中三种结构简式为请写出另外二种同分异构体的结构简式: 、

11、 。参考答案与解析素养整合题序答案解析1D不正确,丙烯的结构简式为CH3CH=CH2,不正确,C8H6是一个分子式,不是一种具体物质;2,3二甲基戊烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3,正确。2C丙烯的结构简式应为CH3CH=CH2,C选项错误。3B可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A不符合离支链最近的一端编号原则,C不符合选最长碳链作主链原则,D不符合位序数之和最小原则。4C略5D主链为5个碳原子,2号位上有2个甲基,4号位上有1个甲基。6C可先写出对应有机物的碳骨架,然后补齐H,再去找对应答案。2,2,3,3-四甲基戊烷:结构简式也可写成:(CH3)3CC(CH3

12、)2CH2CH3。7CA项应为1,2二溴乙烷,B项应为3甲基1戊烯,D项应为2,2,4三甲基戊烷。8D写出各物质的结构简式,若分子中只有一种位置的氢原子,则一氯代物只有一种。新戊烷结构简式为,它只有一种一氯代物。9BB选项没有选择最长碳链作主链,正确名称为:3,4-二甲基庚烷,应选B。10CA选项应为1,2二溴乙烷;B项应为3甲基1戊烯;D项应为2,2,4三甲基戊烷。11D(CH3CH2)2CHCH3的结构为,其名称为3甲基戊烷。12CA选项,是己烷;B选项没有标出双键的位置,应是3甲基1丁烯;D选项没有标出Cl原子的位置,应是1,2二氯乙烷。13BA选项应为1,2,4三甲苯,C选项应为2丁醇

13、,D选项应为3甲基1丁炔。14B烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链,编号也从离双键最近的一端开始编号,写名称时还要注明官能团的位置。15A对甲基苯甲醇的结构为16D选项A中两种物质的分子式均为C5H12O;选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl;选项C中两种物质的分子式均为C5H12; D选项中两种物质的分子式分别为:C2H6O和C3H8O。17B有机物命名时,应遵循位次数值之和最小原则,故应命名为:1,2,4-三甲苯,A选项错误;应命名为:2-丁醇,C选项错误;炔类物质命名时,应从离碳碳三键近的一端编号,故应命名为:3-甲基-1-丁炔,D选项错误。18A苯的同系物命名时通常以苯作为母体,其他的基团作为取代基,当苯的同系物比较复杂时,也可以把苯环作为取代基苯基。19DA中不应出现“2-乙基”,主链选错;B应为1-丁醇;C应为对二甲苯。20C相当于在题干碳架结构中移动三键的位置,即找炔烃的同分异构体,即共有三种情况。212,2,4-三甲基戊烷2-甲基己烷3,4-二甲基己烷略22间二甲苯(或1,3二甲苯)二甲苯的三种同分异构体分别为:、 ,其苯环上一溴代物分别有2种、3种、1种,熔点为234的一溴二甲苯对应的二甲苯的熔点只有1种,故其结构为 ;熔点为54的二甲苯对应的一溴代二甲苯有3种,故该二甲苯为间二甲苯或1,3二甲苯。实验拓展解析:答案:

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