23食品中的有机化合物1.docx
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23食品中的有机化合物1
龙文教育学科教学案
教师:
孟磊学生:
钱莹日期:
2013-8-11星期:
日时段:
10:
00-12:
00
课题
食品中的有机化合物-1
学习目标与
考点分析
乙醇、乙酸、乙酸乙酯
学情分析
基本掌握
学习重难点
全部
教学方法
回顾、总结
教学提纲与过程
第一部分:
教学提纲
第二部分：
教学过程
一、乙醇
1.分子结构
分子式：
C2H6O，结构式为：
结构简式：
CH3CH2OH或则C2H5OH
乙醇分子含有的基团—OH称为羟基，是极性分子，乙醇的化学性质只要是有羟基决定。
2.羟基与氢氧根的区别
[1]电子式不同
[2]电性不同：
—OH呈电中性，OH－呈负电性．
[3]存在方式不同：
—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的
和晶体中的OH－．
[4]稳定性不同：
—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．
3.物理性质
乙醇俗名酒精，是一种无色、透明、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，能溶于多种无机物和有机物，跟水任意比例混合。
【思考】如何证明某酒精为污水酒精？
4.化学性质
乙醇分子的官能团是羟基，羟基比较活泼，它决定着乙醇的化学性质，但乙基（—CH2CH3）对羟基也有影响。
（图1）
[1]钠与乙醇的反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
①本反应是取代反应，也是置换反应．
②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，
如2CH3CH2OH＋Mg
Mg（CH3CH2O）2＋H2↑
③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：
2HO—H＋2Na
2NaOH＋H2↑
说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼
④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．
CH3CH2ONa＋H—OH
CH3CH2OH＋NaOH
【思考】
A．乙醇可能存在的结构（结合化合价）？
B．
从什么角度进行确定其结构？
实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与
钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中
能与金属钠反应的氢原子的数目。
试回答下列问题：
①指出实验装置中的错误_________________________。
②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水
乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将__________
（填“偏大”、“偏小”或“不变”）。
③请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤）____________________。
【注】1.金属钠要过量；2加入乙醇要缓慢；3读数时要冷却至室温，且量筒与广口瓶内的液面平衡。
[2]氧化反应
A．燃烧（可以是碳碳键断裂）
C2H6O＋3O2
2CO2＋3H2O
①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色
②烃的含氧衍生物燃烧通式为：
CxHyOz＋（x＋
－
）O2
xCO2＋
H2O
B.催化氧化
【注】①乙醇去氢被氧化
②催化过程为：
CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．
C．乙醇能被酸性高锰酸钾氧化
5.工业制法
[1]乙烯水化法
[2]发酵法
6.醇类分子里羟基与烃基相连的有机化合物为醇，一般易溶于水。
甲醇：
丙三醇：
【例题】乙醇分子中不同的化学键如图1所示，指出下列反应所断裂的键
A.和金属钠反应键断裂B.在Ag催化下和O2反应键断裂
【例题】能证明乙醇分子中有一个羟基的是（）
A.乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水B.乙醇能与水以任意比混溶
C.0.1mol乙醇与足量钠反应只生成0.1g氢气D.乙醇在铜催化下可被氧化
【例题】关于乙醇结构方面的说法中正确的是（）
A．乙醇结构中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
C．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
【练习】
1．下列物质不能从溴水中萃取溴的是（ ）
A．乙醇 B．苯 C．四氯化碳 D．戊烷
2.质量为ag的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红，质量仍为ag的是（ ）
A．盐酸B．硝酸C．一氧化碳D．乙醇
3.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，生成CO、CO2、H2O的总质量为27.6g，其中水的质量为10.8g，则CO的质量为（ ）
A．1.4gB．2.2gC．4.4gD．在2.2g～4.4g之间
4.下图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出）。
请你与同学合作组装实验装置完成实验，并回答下列问题。
图中A试管中盛的无色液体为无水乙醇（沸点为78.5℃），B处放置的为绕成螺旋状的细铜丝或银丝，C处放置的为无水CuSO4粉末，D干燥管中盛放的为碱石灰，F试管中盛的为新制的碱性Cu（OH）2悬浊液（与含有—CHO的物质作用生成砖红色沉淀）。
（1）在上述装置中，实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为________（填仪器或某部位的代号）。
E处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为_______________________。
（2）为使A中乙醇平稳气化成乙醇蒸气，常采用的方法是___________________，
D装置的作用是_____________________________。
（3）能证明乙醇反应后产物的实验现象是___________________________。
（4）图中G处导管倾斜的作用是______________________________。
（5）本实验中若不加热E处，其他操作不变，则发现C处无明显变化，而F处现象与（3）相同。
推断B处发生反应的化学方程________________________________。
二、乙酸
1．分子结构
分子式：
C2H4O2，结构式：
，结构简式：
CH3COOH，可以看成是由甲基和羧基结合而成，官能团为—COOH。
乙酸中的—COOH叫羧基，乙酸的化学性质主要有羧基决定。
2.物理性质
乙酸俗称醋，是有强烈刺激性气味的无色液体，纯净的乙酸在温度低于16.6℃时凝结成冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为无水乙酸或冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。
食醋中一般含3-5%。
【思考】为什么乙酸的沸点较高？
3.化学性质
（1）乙酸的酸性
乙酸在水中可以电离：
，乙酸是弱酸但酸性比碳酸强。
乙酸具有酸的通性：
①使酸碱指示剂变色。
②与活泼金属（如Mg）反应：
2CH3COOH＋Mg―→（CH3COO）2Mg＋H2↑
③与碱性氧化物（如CaO）反应：
2CH3COOH＋CaO―→（CH3COO）2Ca＋H2O
④与碱（如NaOH）反应：
CH3COOH＋NaOH
CH3COONa＋H2O
⑤与盐（如Na2CO3）反应：
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[2]酯化反应
乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
【例题】将一定质量的铜片在酒精灯火焰上加热后，分别插入①醋酸；②甲醇；③石灰水溶液中，取出洗涤、干燥称量，质量变化正确的是（）
A.①变轻②变重③不变B.①变轻②不变③变重
C.①变轻②不变③不变D.①变重②不变③变重
【例题】下列物质中含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是（）
A.苯中含有少量甲苯B.乙醇中含有少量乙酸
C.溴苯中含有少量苯D.乙酸乙酯中含有少量乙酸
【例题】能用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的试剂是（）
A.饱和碳酸钠溶液B.氢氧化钠溶液C.苯D.水
【思考】如何鉴别乙醇及乙酸？
【思考】如何分离乙醇及乙酸？
三、乙酸乙酯
【结构】酸和醇起反应生成的一类有机化合物。
其结构式可用
，（－R，－R′代表烃基）表示。
酯的官能团是
【物理性质】酯类大多数难溶于水，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味。
【命名】根据生产该酯所用的酸和醇进行命名，如乙酸乙酯。
【化学性质】
[1]酸性条件下的水解
乙酸乙酯在稀H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式为
[2]碱性条件下的水解（不可逆反应）
乙酸乙酯在NaOH催化作用下反应的化学方程式为
【注】酸性条件下，酯的水解不完全；碱性条件下，酯的水解趋于完全。
【主要用途】常用作溶剂，也可以用作制备饮料和糖果的香料。
【乙酸乙酯的制备】
[装置]如图
[步骤]
（1）在一支大试管里注入3mL乙醇，然后边振荡试
管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸。
（2）用小火加热试管里的混合物，把产生的蒸气经导
管通到3mL饱和Na2CO3溶液中（导管口在液面上方约
2～3mm处），注意观察盛Na2CO3溶液的试管内的变化；待有透明的油状液体浮在液面上时，取下盛有Na2CO3溶液的试管，并停止加热。
振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置，待溶液分层。
[现象]Na2CO3溶液表面有油状物出现，闻到芳香的气味。
[需要注意的问题]
（1）试剂的加入顺序为先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸，不能先加浓硫酸。
（2）浓硫酸在此实验中起催化和吸水的作用。
（3）要小心加热，以防乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。
（4）输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止倒吸。
（5）用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气，优点主要是：
①乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻酯的香味；②乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。
（6）若要将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。
[提高产率的措施]
（1）用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
（2）加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
（3）可适当增加乙醇的量，并采用冷凝回流装置。
【例题】参考乙酸乙酯的制备装置，回答下列问题：
（1）加入药品的顺序及原因？
（2）浓硫酸的作用？
（3）饱和Na2CO3溶液的作用？
（4）碎瓷片的作用？
（5）直角长导管的作用？
（6）导管末端不能插入液面以下的原因？
（7）请从速率和平衡的角度分析上述可逆反应。
哪些因素能加快该反应的速率？
哪
些因素能促进该反应向生成酯的方向进行？
[思考]酯化反应脱水方式的证明：
浓硫酸
△
（1）乙酸乙酯的脱水方式，可通过同位素标记的方法得以证实：
CH3COOH+H18O—CH2CH3→CH3CO18OCH2CH3+H2O
（M=88）
（2）若将18O原子标记在羧酸分子的羟基上（CH3CO18OH），所得到的乙酸乙酯的结构将如何？
______________________________。
（3）实验测知：
用CH3CO18OH和CH3CH2OH反应所得到的乙酸乙酯的平均分子量为89。
这是为什么？
_____________________。
所得到的乙酸乙酯的结构可能是_____和_________，它们的物质的量之比为___________，质量比为___________。
（4）乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。
反应可能经历了生成中间体（I）这一步。
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