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23食品中的有机化合物1.docx

1、23食品中的有机化合物1龙文教育学科教学案教师: 孟磊 学生: 钱莹 日期:2013-8-11星期: 日 时段: 10:00-12:00课 题食品中的有机化合物-1学习目标与考点分析乙醇、乙酸、乙酸乙酯 学情分析基本掌握学习重难点全部教学方法回顾、总结教学提纲与过程第一部分:教学提纲第二部分:教学过程一、乙醇 1. 分子结构 分子式:C2H6O,结构式为: 结构简式:CH3CH2OH或则C2H5OH 乙醇分子含有的基团OH称为羟基,是极性分子,乙醇的化学性质只要是有羟基决定。2. 羟基与氢氧根的区别1电子式不同2电性不同: OH呈电中性,OH呈负电性3存在方式不同:OH不能独立存在,只能与别的

2、“基”结合在一起,OH能够独立存在,如溶液中的和晶体中的OH4稳定性不同:OH不稳定,能与Na等发生反应,相比而言,OH较稳定,即使与Fe3等发生反应,也是整体参与的,OH并未遭破坏3. 物理性质乙醇俗名酒精,是一种无色、透明、有特殊香味的液体,密度比水小,沸点为78.5 ,能溶于多种无机物和有机物,跟水任意比例混合。【思考】如何证明某酒精为污水酒精?4. 化学性质乙醇分子的官能团是羟基,羟基比较活泼,它决定着乙醇的化学性质,但乙基(CH2CH3)对羟基也有影响。 (图1) 1 钠与乙醇的反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 本反应是取代反应,也是置换反应其他活泼金属也能与CH

3、3CH2OH反应,如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H2Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多:2HOH2Na2NaOHH2说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼CH3CH2ONa(aq)水解显碱性CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH【思考】A 乙醇可能存在的结构(结合化合价)?B 从什么角度进行确定其结构?实验室利用如图所示的实验装置,测定乙醇与钠反应(H0)生成氢气的体积,并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题:指出实验装置中的错误_。若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇,相同条件下,测得的氢气体积将_ (填“偏

4、大”、“偏小”或“不变”)。请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤)_。【注】1.金属钠要过量;2加入乙醇要缓慢;3读数时要冷却至室温,且量筒与广口瓶内的液面平衡。2氧化反应A燃烧(可以是碳碳键断裂)C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH燃烧,火焰淡蓝色烃的含氧衍生物燃烧通式为:CxHyOz(x)O2xCO2H2OB.催化氧化【注】乙醇去氢被氧化催化过程为:CH3CHO生成时,Cu又被释出,Cu也是参加反应的催化剂C 乙醇能被酸性高锰酸钾氧化5. 工业制法1乙烯水化法2发酵法6. 醇类分子里羟基与烃基相连的有机化合物为醇,一般易溶于水。甲醇:丙三醇:【例题

5、】乙醇分子中不同的化学键如图1所示,指出下列反应所断裂的键A.和金属钠反应键 断裂 B.在Ag催化下和O2反应键 断裂 【例题】能证明乙醇分子中有一个羟基的是( )A.乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水 B.乙醇能与水以任意比混溶C.0.1mol乙醇与足量钠反应只生成0.1g氢气 D.乙醇在铜催化下可被氧化 【例题】关于乙醇结构方面的说法中正确的是 ( )A乙醇结构中有OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH而显碱性B乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性 C乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼【练习】1下列物质不能从溴水中萃取溴的是()A乙醇 B苯 C四氯化碳 D戊烷2

6、. 质量为ag的铜丝,在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中,铜丝变红,质量仍为ag的是()A盐酸 B硝酸 C一氧化碳 D乙醇3. 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,生成CO、CO2、H2O的总质量为27.6 g,其中水的质量为10.8 g,则CO的质量为()A1.4 g B2.2 g C4.4 g D在2.2 g4.4 g之间4. 下图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置(图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出)。请你与同学合作组装实验装置完成实验,并回答下列问题。图中A试管中盛的无色液体为无水乙醇(沸点为78.5),B处放置的为绕成螺旋状的细铜丝或银丝,C处放置的为无水CuSO4粉末

7、,D干燥管中盛放的为碱石灰,F试管中盛的为新制的碱性Cu(OH)2悬浊液(与含有CHO的物质作用生成砖红色沉淀)。(1)在上述装置中,实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为_(填仪器或某部位的代号)。E处是一种纯净物,其发生反应的化学方程式为_。(2)为使A中乙醇平稳气化成乙醇蒸气,常采用的方法是_,D装置的作用是_。(3)能证明乙醇反应后产物的实验现象是_。(4)图中G处导管倾斜的作用是_。(5)本实验中若不加热E处,其他操作不变,则发现C处无明显变化,而F处现象与(3)相同。推断B处发生反应的化学方程_。二、乙酸1分子结构分子式:C2H4O2, 结构式: ,结构简式:CH3COOH,可

8、以看成是由甲基和羧基结合而成,官能团为COOH。乙酸中的COOH叫羧基,乙酸的化学性质主要有羧基决定。2. 物理性质乙酸俗称醋,是有强烈刺激性气味的无色液体,纯净的乙酸在温度低于16.6 时凝结成冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为无水乙酸或冰醋酸,乙酸易溶于水和乙醇。食醋中一般含3-5%。【思考】为什么乙酸的沸点较高?3. 化学性质(1)乙酸的酸性乙酸在水中可以电离:,乙酸是弱酸但酸性比碳酸强。乙酸具有酸的通性:使酸碱指示剂变色。与活泼金属(如Mg)反应:2CH3COOHMg(CH3COO)2MgH2与碱性氧化物(如CaO)反应: 2CH3COOHCaO(CH3COO)2CaH2O与碱(如Na

9、OH)反应:CH3COOHNaOHCH3COONaH2O与盐(如Na2CO3)反应:?2 酯化反应乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O【例题】将一定质量的铜片在酒精灯火焰上加热后,分别插入醋酸;甲醇;石灰水溶液中,取出洗涤、干燥称量,质量变化正确的是( )A.变轻 变重 不变 B.变轻 不变 变重C.变轻 不变 不变 D.变重 不变 变重【例题】下列物质中含有少量的杂质,能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是( )A.苯中含有少量甲苯 B.乙醇中含有少量乙酸C.溴苯中含有少量苯 D.乙酸乙酯中含有少量乙酸【例题】能用于除去乙酸

10、乙酯中乙酸和乙醇杂质的试剂是( )A.饱和碳酸钠溶液 B.氢氧化钠溶液 C.苯 D.水【思考】如何鉴别乙醇及乙酸?【思考】如何分离乙醇及乙酸?三、乙酸乙酯【结构】酸和醇起反应生成的一类有机化合物。其结构式可用,(R,R代表烃基)表示。酯的官能团是【物理性质】酯类大多数难溶于水,密度比水小,低级酯具有一定的芳香气味。【命名】根据生产该酯所用的酸和醇进行命名,如乙酸乙酯。【化学性质】1 酸性条件下的水解乙酸乙酯在稀H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式为2 碱性条件下的水解(不可逆反应)乙酸乙酯在NaOH催化作用下反应的化学方程式为【注】酸性条件下,酯的水解不完全;碱性条件下,酯的水解趋于完全。

11、【主要用途】常用作溶剂,也可以用作制备饮料和糖果的香料。【乙酸乙酯的制备】装置 如图步骤 (1)在一支大试管里注入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。(2)用小火加热试管里的混合物,把产生的蒸气经导管通到3 mL饱和Na2CO3溶液中(导管口在液面上方约23 mm处),注意观察盛Na2CO3溶液的试管内的变化;待有透明的油状液体浮在液面上时,取下盛有Na2CO3溶液的试管,并停止加热。振荡盛有Na2CO3溶液的试管,静置,待溶液分层。现象 Na2CO3溶液表面有油状物出现,闻到芳香的气味。需要注意的问题(1)试剂的加入顺序为先加乙醇和乙酸,再加浓硫酸,不能先加浓

12、硫酸。(2)浓硫酸在此实验中起催化和吸水的作用。(3)要小心加热,以防乙酸和乙醇大量挥发,液体剧烈沸腾。(4)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止倒吸。(5)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气,优点主要是:乙醇易溶于水,乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa,这样便于闻酯的香味;乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中,溶解度会降低,便于乙酸乙酯分层析出。(6)若要将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。提高产率的措施(1)用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇

13、的量,并采用冷凝回流装置。【例题】参考乙酸乙酯的制备装置,回答下列问题:(1) 加入药品的顺序及原因?(2) 浓硫酸的作用?(3) 饱和Na2CO3溶液的作用?(4) 碎瓷片的作用?(5) 直角长导管的作用?(6) 导管末端不能插入液面以下的原因?(7) 请从速率和平衡的角度分析上述可逆反应。哪些因素能加快该反应的速率?哪些因素能促进该反应向生成酯的方向进行?思考 酯化反应脱水方式的证明:浓硫酸(1)乙酸乙酯的脱水方式,可通过同位素标记的方法得以证实: CH3COOH + H18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3 + H2O (M=88)(2)若将18O原子标记在羧酸分子的羟基上(CH3CO18OH),所得到的乙酸乙酯的结构将如何?_。(3)实验测知:用CH3CO18OH和CH3CH2OH反应所得到的乙酸乙酯的平均分子量为89。这是为什么?_。所得到的乙酸乙酯的结构可能是_ _和_,它们的物质的量之比为_,质量比为_。(4)乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(I)这一步。

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