官能团化合物的红外吸收峰特征.docx
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官能团化合物的红外吸收峰特征
官能团化合物的红外吸收峰特征
类别键和官能团拉伸说明
R━X
C━FC━CIC━BrC━I
1350~1100cm-1(强)750~700cm-1(中)700~500cm-1(中)610~485cm-1(中)
1.如果同一碳上卤素增多,吸收位置向高波数位移2.卤化物,尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响,变化较大3.δC━CI与δC━H(面外)的值较接近
游离:
3650~3610cm-1(峰尖,强度不定)分子内缔合:
3500~3000cm-1
分子间缔合:
二聚:
3600~3500cm-1
多聚:
3400~3200cm-1
1.缔合体峰形较宽(缔合程度越大,峰越宽,越向低波数移)
2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位,即大于3000cm-1,故>3000cm-1的吸收峰通常表示分子中含有羟基
━OH
伯醇δOH1500~1260cm-1仲醇δOH1350~1260cm-1
叔醇δOH1410~1310cm-1
━OH的面内变形振动在,吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关(稀释时稀释带移向低波数)
在解谱时要注意,H2O和N上质子的伸缩振动也会在━OH的伸缩振动区域出现,如H2O
的νOH在~3400cm-1,νNH会在3500~3200cm-1出峰
1200~1100±5cm-1
醇
C━O
伯醇νC
━O
1070~1000cm-1
仲醇νC━O
1120~1030cm-1
叔醇
νC
━O
1170~1100cm
-1
1.这也是分子中含有羟基的一个特征吸收峰
2.有时可根据该吸收峰确定醇的级数,如:
三级醇:
1200~1125cm-1
二级醇、烯丙型三级醇、环三级醇:
1125~1085cm-1
一级醇、烯丙型二级醇、环二级醇:
1085~1050cm-1
O━H
极稀溶液:
3611~3603cm-1(尖锐)浓溶液:
3500~3200cm-1(较宽)多数情况下,两个吸收峰并存
酚
C━O
1300~1200cm-11275~1020cm
-1
醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动
νasC
━O━C
和
νasC
━O━C
脂肪族醚
1275~1020cm-1(
νasC
━O━C
)
脂肪族醚中
νsC
━O━C
太小,只能根据
νasC
━O━C
来判断
芳香族和乙烯基醚1310~1020cm-1(ν
as
C━O━C)
(强)1075~1020cm-1
(
ν
as
C━O━C)
(较弱)Ph━O━R、Ph━O━Ph、R━C=C━
O━R'都具有
νasC
━O━C
和
νsC
━O━C
吸收带。
由于O原子未共用电子对与苯环或烯键的p-π共轭,使=C━O键级升高,键长缩短,力常数增加,故伸缩振动频率升高
醚C━O
饱和环醚ass六元双氧环1124878
饱和六元环醚与非环醚谱带位置接近。
六元单氧环1098813五元单氧环1071913四元单氧环9831028
三元单氧环8391270环减小时,
νasC
━O━C
频率降低,而
νasC
━O━C
频率升高
C━O
环氧化合物8μ峰1280~1240cm-1
11μ峰950~810cm-112μ峰840~750cm-1
环氧化合物有三个特征吸收带,即所谓的8μ峰、11μ峰、12μ峰
醚
一般情况下,只用IR来判断醚是困难的,因为其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯类都会在1250~1100cm-1范围内有强的
νC
━O
吸收
C=O1750~1680cm-1
鉴别羰基最迅速的一个方法
RCHO
C=C━CHOArCHOR2C=O
C=C━C(R=O
ArRC=O
1740~1720cm-1(强)1705~1680cm-1(强)1717~1695cm-1(强)1725~1705cm-1(强)1685~1665cm-1(强)1700~1680cm-1(强)
1.酮羰基的力常数较醛的小,故吸收位置较醛的低,不过差别不大,一般不易区分。
但━CHO中C━H键在~2720cm-1区域的伸缩振动吸收峰可用来区别是否有━CHO存在
2.羰基与苯环共轭时,芳环在1600cm-1区域的吸收峰分裂为两个峰,即在~1580cm-1位置又出现一个新的吸收峰,称为环振吸收峰
醛有νC=O和醛基质子νCH的两个特征吸收带醛的νC=O高于酮。
饱和脂肪醛
νC=
O1740~1715cm-1;α,β-不饱和脂肪醛νC=
O1705~
1685cm-1;芳香醛νC=O1710~1695cm-1
醛基质子的伸缩振动
醛基的在2880~2650cm-1出现两个强度相近的中强吸收峰,一般这两个峰在~2820cm-1和2740~
2720cm-1出现,后者较尖,是区别醛与酮的特征谱带。
这两个吸收是由于醛基质子的νCH与δCH的倍频的费米共振产生
C━C━C(O面内弯曲振动脂肪醛在695~665cm-1有此中强吸收,当α位有取代基时则移动到665~635cm-1
醛
C━C=O面内弯曲振动
脂肪醛在535~520cm-1有一强谱带,当α位有取代基时则移动到565~540cm-1
酮的特征吸收为νC=O,常是第一强峰。
饱和脂肪酮的νC=O在1725~1705cm-1α-C上有吸电子基团将使νC=O升高
羰基与苯环、双键或炔键共轭时,使羰基的双键性减小,力常数减小,使吸收峰吸收向低波数位移
环酮中νC=O随张力的增大波数增大
α-二酮R━CO━CO━R'在1730~1710cm-1有一强吸收。
β-二酮R━CO━CH2━CO━R'有酮式和烯醇式互变异构体。
酮式中,因两个羰基的偶合效应,在在1730~1690cm-1有两个强吸收;烯醇式中在1640~1540cm-1出现一个宽且很强的吸收
醛、酮
酮
C━CO━C面内弯曲振动
脂肪酮当α位无取代基时在在630~620cm-1有一强吸收,当α位
有取代基时移到580~560cm-1有一中强吸收。
芳香酮类除芳香甲酮在600~580cm-1有一强吸收外,其他芳香酮无此谱带与结构的关系
1310~1045cm-1(强)
酸酐C━O饱和脂肪酸酐:
1180~1045cm-1环状酸酐:
1300~1200cm-1
各类酸酐在1250cm-1都有一中强吸收
脂肪酰卤:
1800cm-1(强)
如C=O与不饱和基共轭,吸收在1800~1750cm-1区域C=O
芳香酰卤:
1785~1765cm-1(两强峰)
波数较高的是C=O伸缩振动吸收,在1785~1765cm-1
(强);较低的是芳环与C=O之间的C━C伸缩振动吸收(~875cm-1)的弱倍频峰,由于在强峰附近而被强化,吸收强度升高,在1750~1735cm-1区域
酰卤C━C(O)脂肪酰卤在965~920cm-1,芳香酰卤在890~850cm-1。
芳香酰卤在1200cm-1还有一吸收。
一级酰胺RCONH2
游离:
≈1690cm-1(强)缔合体:
≈1650cm-1
二级酰胺RCONHR'游离:
≈1680cm-1(强)缔合体:
≈1650cm-1(强)C=O三级酰胺RCONR'R"≈1650cm-1(强)1º在无极性稀的溶液:
≈3520cm-1和~3400cm-1
1º在浓溶液或固态:
≈3350cm-1和≈3180cm-1
N━H的弯曲振动吸收在1640cm-1和1600cm-1是一级酰胺的两个特征吸收峰
N━H2º游离:
≈3400cm-1
2º缔合体(固态):
≈3300cm-1
N━H的弯曲振动吸收在1550cm-1~1530cm-1区域
C━N1º≈1400cm-1(中)
νNH:
NH2的伸缩振动吸收在
3540~3180cm-1有两个尖的吸收带。
当在稀的
CHCI3中测试时,在3400~3390cm-1和3530~3520cm-1出现。
νC=O:
即酰胺Ⅰ带。
由于氮原子上未共用电子对与羰基的p-π共轭,使νC=O
伸缩振动频率降低。
出现在1690~1630cm-1。
NH2的面内变形振动:
即酰胺Ⅱ带。
此吸收较弱,并靠近νC=O。
一般在1655~
1590cm-1。
νC
━N
谱带:
在1420~1400cm-1范围有一个很强的碳氮键伸缩振动的吸收带。
在其它酰胺中也有此吸收。
伯酰胺NH2的摇摆振动吸收:
伯酰胺在~1150cm-1有一个弱吸收,在750~600cm-1有一个宽吸收。
νNH吸收:
在稀溶液中伯酰胺在有一个很尖的吸收,在仪器分辨率很高时,可
以分裂为相似的双线,是由于顺反异构产生。
在压片法或浓溶液中,仲酰胺的
νNH可能会出现几个吸收带,这是由于顺反两种异构产生的靠氢键连接的多聚
物所致。
νCO:
即酰胺Ⅰ带。
仲酰胺在1680~1630cm-1有一个强吸收是νCO,叫酰胺
Ⅰ带。
δNH和νC━N之间偶合造成酰胺Ⅱ带和酰胺Ⅲ带。
酰胺Ⅱ带在1570~1510cm-1。
酰胺Ⅲ带在1335~1200cm-1。
仲酰胺
其它:
在和附近还会有酰胺的Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ带,但应用上不如前面谱带那么重要
酰胺
叔酰胺
叔酰胺的氮上没有质子,其唯一的特征谱带是νC=O,在1680~1630cm-1。
腈
C≡N
2260~2210cm-1
特征吸收峰
胺
RNH2
NH2R2NHNH
3500~3400cm-1(游离)缔合降低1003500~3300cm-1(游离)缔合降低100