完整word版最全的官能团化合物的红外吸收峰特征doc.docx
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完整word版最全的官能团化合物的红外吸收峰特征doc
官能团化合物的红外吸收峰特征
类别
R━X
键和官能团
C━F
1350~1100cm-1(强)
C━CI
750~700cm-1(中)
C━Br
700~500cm-1(中)
C━I
610~485cm-1(中)
拉伸说明
1.如果同一碳上卤素增多,吸收位置向高波数位移
2.卤化物,尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响,变化较大
3.δC━CI与δC━H(面外)的值较接近
醇
游离:
3650~3610cm-1(峰尖,强度不定)
分子内缔合:
3500~3000cm-1
分子间缔合:
二聚:
3600~3500cm-1
多聚:
3400~3200cm-1
━OH
伯醇δ1500~1260cm-1
OH
仲醇δOH1350~1260cm-1
-1
在解谱时要注意,H2O和N上质子的伸缩振动也会在━
1.缔合体峰形较宽(缔合程度越大,峰越宽,越向低波数移)
2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸
收峰所在频率高的部位,即大于3000cm-1,故>3000cm-1的吸收峰通
常表示分子中含有羟基
━OH的面内变形振动在,吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关(稀释时稀释带移向低波数)
OH的伸缩振动区域出现,如H2O
酚
醚
的νOH在~3400cm-1,νNH会在3500~3200cm-1出峰
1200~1100±5cm-1
1.这也是分子中含有羟基的一个特征吸收峰
伯醇νC━O1070~1000cm-1
2.有时可根据该吸收峰确定醇的级数,如:
C━O
三级醇:
1200~1125cm-1
-1
二级醇、烯丙型三级醇、环三级醇:
1125~
仲醇
C━O1120~1030cm
1085cm-1
ν
-1
一级醇、烯丙型二级醇、环二级醇:
1085~
叔醇
C━O
1170~1100cm
1050cm-1
ν
O━H
极稀溶液:
3611~3603cm-1(尖锐)
多数情况下,两个吸收峰
浓溶液:
3500~3200cm-1(较宽)
并存
C━O
1300~1200cm-1
醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动
as
1275~1020cm-1
νC
━O━C和νasC━O━C
脂肪族醚
s
as
as
脂肪族醚中νC━O━C太小,只能根据
νC
1275~1020cm
-1
(νC━O━C)
━O━C来判断
C━O
Ph━O━R、Ph━O━Ph、R━C=C━
芳香族和乙烯基醚
as
s
as
O━R'都具有νC━O━C和νC━O━C
1310~1020cm-1
(νC━O━C)(强)
吸收带。
由于O原子未共用电子对与
-1
as
苯环或烯键的p-π共轭,使=C━O
1075~1020cm
(νC━O━C)(较弱)
键级升高,键长缩短,力常数增加,
故伸缩振动频率升高
饱和环醚
as
s
饱和六元环醚与非环醚谱带位置接近。
六元双氧环
1124
878
醚
醛、酮
六元单氧环
1098
813
as
五元单氧环
1071
913
环减小时,νC━O━C频率降低,而
四元单氧环
983
1028
as
C━O
三元单氧环
839
1270
νC━O━C频率升高
环氧化合物
8μ峰1280~1240cm-1
环氧化合物有三个特征吸收带,
即所谓
11μ峰950~810cm-1
的8μ峰、11μ峰、12μ峰
12μ峰840~750cm-1
一般情况下,只用IR来判断醚是困难的,因为其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯类都
会在1250~1100cm-1范围内有强的
ν
吸收
━
CO
C=O
1750~1680cm-1
鉴别羰基最迅速的一个方法
RCHO
1740~1720cm-1(强)
1.酮羰基的力常数较醛的小,故吸收位置较醛的
C=C━CHO
1705~1680cm-1(强)
低,不过差别不大,一般不易区分。
但━
CHO
ArCHO
1717~1695cm-1(强)
中C━H键在~2720cm-1区域的伸缩振动吸收峰
2
1725~1705cm-1(强)
可用来区别是否有━CHO存在
RC=O
C=C━C(R)=O
1685~1665cm-1(强)
2.羰基与苯环共轭时,芳环在1600cm-1
区域的吸
ArRC=O
1700~1680cm-1(强)
收峰分裂为两个峰,即在~1580cm-1位置又出现
一个新的吸收峰,称为环振吸收峰
ν
ν
醛有C=O和醛基质子
CH的两个特征吸收带
ν
醛的νC=O高于酮。
饱和脂肪醛
ν
C=O1740
~1715cm-1;αβ不-饱和脂肪醛
C=O1705~
1685cm
-1;芳香醛
=1710~1695cm-1
νCO
醛基的在
2880~2650cm-1出现两个强度相近的中强
吸收峰,一般这两个峰在~2820cm-1
和2740~
醛
醛基质子的伸缩振动
2720cm-1出现,后者较尖,是区别醛与酮的特征谱带。
这两个吸收是由于醛基质子的
ν
δ
的倍频的费
CH与
CH
米共振产生
C━C━C(O)面内弯曲振动
脂肪醛在
695~665cm-1有此中强吸收,当
α位有取
代基时则移动到665~635cm-1
C━C=O面内弯曲振动
脂肪醛在
535~520cm-1有一强谱带,当
α位有取代
基时则移动到565~540cm-1
酮的特征吸收为
νC=O,常是第一强峰。
饱和脂肪酮的
νC=O在1725~1705cm-1
αC-上有吸电子基团将使
ν
升高
C=O
羰基与苯环、双键或炔键共轭时,使羰基的双键性减小,
力常数减小,使吸收峰吸收
向低波数位移
环酮中νC=O随张力的增大波数增大
酮
α二-酮R━CO━CO━R'在1730~1710cm-1有一强吸收。
β二-酮R━CO━CH2━CO━
R'有酮式和烯醇式互变异构体。
酮式中,因两个羰基的偶合效应,在在1730~1690cm-1
有两个强吸收;烯醇式中在
1640~1540cm-1出现一个宽且很强的吸收
脂肪酮当α位无取代基时在在
630~620cm-1
有一强吸收,当α位
C━CO━C
有取代基时移到580~560cm-1
有一中强吸收。
芳香酮类除芳香甲
面内弯曲振动
酮在
600~580cm-1有一强吸收外,其他芳香酮无此谱带与结构的
关系
醛、酮
羧酸
酯
酸酐
脂肪酮当α位无取代基时在在540~510cm-1出现一强谱带,α位有
酮C━C=O
取代时,在560~550cm-1有一强度有变化的吸收。
甲基酮则在
面内弯曲振动
530~510cm-1有一中强吸收。
环酮在505~480cm-1有一强吸收带。
RCOOH:
单体:
1770~1750cm-1
1.二缔合体C=O的吸收,
二缔合体:
≈1710cm-1
由于氢键的影响,吸收位
CH2=CH━COOH:
单体:
~1720cm-1
置向低波数位移
C=O
二缔合体:
≈1690cm-1
2.芳香羧酸,由于形成氢
ArCOOH:
单体:
1770~1750cm-1
键及与芳环共轭两种影
二缔合体:
~1745cm-1
响,更使C=O吸收向低
波数方向位移
νC=O高于酮的νC=O,这是OH的作用结果
气相(游离):
≈3550cm-1
羧酸的O━H在
液/固(二缔合体):
3200~2500cm-1
≈1400cm-1和≈920cm-1区
(宽而散,以3000cm-1
为中心。
此吸收在
2700~
域有两个比较强且宽的
OH2500cm-1常有几个小峰,因为此区域其他峰很少出现,
弯曲振动吸收峰,这可以
故对判断羧酸很有用,这是由于伸缩振动和变形振动的
作为进一步确定存在羧
倍频及组合频引起)
酸结构的证据
晶态的长链羧酸及其盐在
1350~1180cm-1范围内出现峰间距相等的特征吸
CH2的面外
收峰组,峰的个数与亚基的个数有关。
当链中不含不饱和键时,长链脂肪酸
摇摆吸收
及其盐内若含有n个亚基,若为n偶数,谱带数为
n/2个;若为n奇数,谱
带数为(n+1)/2个。
一般n>10时就可以使用此法计算
在955~915cm-1有一特征性宽峰,是酸的二聚体中
OH··O=的面外变形振动引起的,可用
于确认羧基的存在
ν
高于酮的ν
,这是OH的作用结果
C=O
C=O
—
O
ν
━C
羧酸盐中的━
O,两个C=O振动
COO-无C=O吸收。
COO-是一个多电子的共轭体系,
偶合,故在两个地方出现其强吸收,其中反对称伸缩振动在1610~1560cm-1;对称伸缩振动在1440~1360cm-1,强度弱于反对称伸缩振动吸收,并且常是两个或三个较宽的峰。
1735cm-1(强)
1.在1300~1050cm-1区域有两C━
>C=C━COOR或ArCOOR的C=O吸收因与
O伸缩振动吸收,其中波数较高的
C=OC=C共轭移向低波数方向,在
≈1720cm-1区域
吸收峰比较特征,可用于酯的鉴定
━COOC=C<或RCOOAr结构的C=O则向高
2.芳香酯在1605~1585cm-1区域
波数方向位移,在≈1760cm-1
区域吸收
还有一个特征的环振吸收峰
酯有两个特征吸收,即νC=O和νC━O━C
νC━O━C在1330~1050cm-1有两个吸收带,即νasC=O和νsC━O━C。
其中νasC=O在1330~1150cm-1,
峰强大且宽,在酯的红外光谱中常为第一强峰。
酯的νasC=O与结构有关。
内酯的νC=O与环的大小及共轭基团和吸电子取代基团的连接位置有关。
羰基与双键个共轭
时,νC=O频率减小;内酯的氧原子与双键连接时νC=O增大。
α,β-不饱和内酯和γ-内酯常有
两个νC=O吸收带,在~1780,~1755cm-1附近。
这是羰基的α位的δCH(881cm-1附近附近)
的倍频与νC=O发生费米共振的结果。
1.反对称、对称的两个C=O伸缩振动吸收峰往往相隔60cm-1
-1
C=O1860~1800cm(强)左右
1800~1750cm-(1强)2.对于线性酸酐,高频峰较强于低频峰,而环状酸酐则反之
酸酐
酰卤
C━O
C=O
C━C(O)
C=O
1310~1045cm-1(强)
饱和脂肪酸酐:
1180~1045cm-1各类酸酐在1250cm-1都有一中强吸收
环状酸酐:
1300~1200cm-1
脂肪酰卤:
如C=O与不饱和基共轭,吸收在1800~1750cm-1区域
1800cm-1(强)
波数较高的是C=O伸缩振动吸收,在1785~1765cm-1
芳香酰卤:
(强);较低的是芳环与C=O之间的C━C伸缩振动吸
1785~1765cm-1
收(~875cm-1)的弱倍频峰,由于在强峰附近而被强
(两强峰)
化,吸收强度升高,在1750~1735cm-1区域
脂肪酰卤在965~920cm-1,芳香酰卤在890~850cm-1。
芳香酰卤在
1200cm-1还有一吸收。
一级酰胺RCONH2游离:
≈1690cm-1(强)缔合体:
≈1650cm-1
二级酰胺RCONHR'游离:
≈1680cm-1(强)缔合体:
≈1650cm-1(强)
三级酰胺RCONR'R"≈1650cm-1(强)
酰胺
腈
1o在无极性稀的溶液:
N━H的弯曲振动吸收在
≈3520cm-1和~3400cm-1
1640cm-1和1600cm-1是
N━H
1o在浓溶液或固态:
一级酰胺的两个特征吸
≈3350cm-1和≈3180cm-1
收峰
2o游离:
≈3400cm-1
N━H的弯曲振动吸收在
2o缔合体(固态):
≈3300cm-1
1550cm-1~1530cm-1区域
C━N
1o≈1400cm-1(中)
νNH:
NH2的伸缩振动吸收在
3540~3180cm-1有两个尖的吸收带。
当在稀的
CHCI3
中测试时,在3400~3390cm-1和3530~3520cm-1出现。
νC=O:
即酰胺Ⅰ带。
由于氮原子上未共用电子对与羰基的
p-π共轭,使νC=O
伸缩振动频率降低。
出现在
1690~1630cm-1。
NH2的面内变形振动:
即酰胺Ⅱ带。
此吸收较弱,并靠近νC=O。
一般在1655~
伯酰胺
1590cm-1。
νC━N谱带:
在1420~1400cm-1范围有一个很强的碳氮键伸缩振动的吸收带。
在其它酰胺中也有此吸收。
NH2的摇摆振动吸收:
伯酰胺在~
1150cm-1有一个弱吸收,在
750~600cm-1
有一个宽吸收。
ν
在仪器分辨率很高时,可
NH吸收:
在稀溶液中伯酰胺在有一个很尖的吸收,
以分裂为相似的双线,是由于顺反异构产生。
在压片法或浓溶液中,
仲酰胺的
νNH可能会出现几个吸收带,这是由于顺反两种异构产生的靠氢键连接的多聚
仲酰胺
物所致。
ν
ν
:
即酰胺Ⅰ带。
仲酰胺在1680~1630cm-1有一个强吸收是
,
叫酰胺
C=O
C=O
Ⅰ带。
δNH和νC━N之间偶合造成酰胺Ⅱ带和酰胺Ⅲ带。
酰胺Ⅱ带在1570~1510cm-1。
酰胺Ⅲ带在1335~1200cm-1。
其它:
在和附近还会有酰胺的Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ带,但应用上不如前面谱带那么重要
叔酰胺
叔酰胺的氮上没有质子,其唯一的特征谱带是
ν
C=O,在1680~1630cm-1。
C≡N
2260~2210cm-1
特征吸收峰
RNH2
3500~3400cm-1(游离)缔合降低
100
胺
NH2
R2NH3500~3300cm-1(游离)缔合降低
100
NH
3294,1655,1563三个峰是仲酰胺的特征峰。
3294为N酰胺中的N-H伸缩振动,